Determinazione della composizione elementare dello ione molecolare. Metodo dell abbondanza isotopica. Misure di massa esatta

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1 Determinazione della composizione elementare dello ione molecolare Metodo dell abbondanza isotopica Misure di massa esatta

2 PREMESSA: ISOTOPI PICCHI ISOTOPICI Il picco dello ione molecolare è spesso accompagnato da altri picchi, in genere più deboli, a massa M + 1, 1 M + 2 (cioè di 1 o 2 unità di massa superiori allo ione molecolare). Questi picchi isotopici sono dovuti all esistenza dei cosiddetti isotopomeri, cioè alle molecole contenenti ISOTOPI degli elementi che le costituiscono.

3 ISOTOPI STRUTTURA DELL ATOMO Gli atomi sono costituiti da un nucleo e da. che si muovono intorno ad esso. Il nucleo atomico è costituito da PROTONI,, che hanno una carica elettrica positiva, e da NEUTRONI,, che sono elettricamente neutri.

4 ISOTOPI Ogni elemento è caratterizzato da un preciso numero di protoni. A parità del numero di protoni vi possono essere però numeri diversi di neutroni. ISOTOPI: atomi caratterizzati dallo stesso numero di PROTONI ma da un numero diverso di NEUTRONI.

5 ISOTOPI La maggior parte degli elementi che compongono i composti organici, possiede diversi isotopi naturali. ad esempio, l elemento l H: isotopi presenti in natura: 3 1 H, 2 H, 3 H (prozio, deuterio e trizio) Numero atomico (numero di protoni) ) = 1 Numero di neutroni differente: 0, 1 e 2 rispettivamente.

6 ISOTOPI e massa Poiché il peso (più correttamente la massa) di un atomo è sostanzialmente dovuto alla somma dei neutroni e dei protoni, ISOTOPI DIVERSI HANNO PESI (MASSE) DIVERSI. N protoni N neutroni Massa nominale 1 H H H La loro massa sarà 1, 2 e 3, rispettivamente.

7 ISOTOPI e intensità dei picchi isotopici I diversi isotopi naturali, sono presenti in ABBONDANZA (cioè percentuale relativa) DIVERSA. Di questi di solito il più leggero è il più abbondante 1 H Massa nominale 1 % H 2 0,015 3 H è radioattivo e decade molto velocemente.

8 ISOTOPI e intensità dei picchi isotopici Abbondanza isotopica naturale degli elementi più comuni (l abbondanza dell isotopo è riferita a quella dell isotopo fondamentale presa uguale a 100) Isotopo più leggero

9 MASSA dei PICCHI ISOTOPICI Uno spettrometro di massa separa ioni in funzione del loro rapporto massa/carica. Poiché isotopi diversi di un dato elemento hanno masse diverse, lo spettrometro di massa può distinguere gli isotopi generando nello spettro gli ioni a massa M+1 e/o M+2.

10 MASSA dei PICCHI ISOTOPICI Per tre elementi idrogeno, carbonio e azoto il principale isotopo più pesante è quello la cui massa è superiore di un unità a quella dell isotopo più comune: X+1 Quando questi elementi sono presenti in un composto organico lo spettro di massa mostra dei piccoli picchi isotopici a M+1.

11 M +. MASSA dei PICCHI ISOTOPICI PICCHI ISOTOPICI E SPETTRO DI MASSA Picco dello ione molecolare accompagnato da picchi isotopici Es. metano CH 4 1,1 M+1 La molecola possiede un solo atomo di carbonio Esempio: metano è una miscela di: Il metano con un atomo di 12 C ha massa 16; picco a m/z 16 Il metano con un atomo di 13 C ha massa 17; picco a m/z 17

12 MASSA dei PICCHI ISOTOPICI Per tre elementi ossigeno, zolfo, cloro e bromo il principale isotopo più pesante è quello la cui massa è superiore di due unità a quella dell isotopo più comune: X+2 Quando questi elementi sono presenti in un composto organico lo spettro di massa mostra dei picchi isotopici a M+2.

13 INTENSITA dei PICCHI ISOTOPICI L'INTENSITÀ dei picchi isotopici M+1 e M+2 è funzione di: abbondanza naturale degli isotopi più pesanti presenti nella molecola Numero di atomi dell elemento che presenta degli isotopi più pesanti

14 INTENSITA dei PICCHI ISOTOPICI L intensità del picco isotopico M+1 nel metano dipende: Dall abbondanza dell isotopo più pesante del carbonio ( 13 (vedi tabella della abbondanze degli isotopi) 13 C) 12 C 100% 13 C 1,1% Dal numero di atomi dell elemento (indicato nella formula elementare) CH 4 [ 1 atomo di Carbonio

15 INTENSITA dei PICCHI ISOTOPICI Es. metano La molecola possiede un solo atomo di carbonio CH 4 L'abbondanza relativa delle due specie è 12 C C 1,1 [

16 INTENSITA dei PICCHI ISOTOPICI Poichè le molecole che generalmente si analizzano contengono MOLTI ATOMI DI CARBONIO,, nello spettro di massa si osservano delle masse a M+1 di maggiore intensità rispetto al metano (CH 4 ) dovute alla MAGGIORE PROBABILITÀ che nella molecola siano presenti 13 C. Dunque, per una molecola che contiene n (n > 1) atomi di carbonio l intensità dell M+1, sarà superiore a quella del metano in cui n = 1 [ La presenza in natura di Carbonio 14 e Deuterio è in prima approssimazione trascurabile, come è trascurabile la probabilità di avere più di C in un composto a 10 atomi di carbonio.

17 INTENSITA dei PICCHI ISOTOPICI Esempio: la naftalina naturale è una miscela di naftalina con: 10 atomi di 12 C : massa 128; 1 atomo di 13 C e 9 atomi di 12 C : massa 129; Formula: C 10 H 8 L'abbondanza relativa delle due specie è: 100 : %

18 Metodo dell abbondanza isotopica UTILITA DEI PICCHI ISOTOPICI L intensità relativa di questi picchi dipende dalla COMPOSIZIONE ELEMENTARE della molecola in esame. A Per la conferma strutturale di una molecola. Si confrontano: - l intensità dei picchi isotopici calcolati dalla formula bruta - l intensità dei picchi isotopici misurati sperimentalmente nello spettro di massa B Per conoscere la composizione elementare di una sostanza incognita: -si misura sperimentalmente l intensità dei picchi isotopici dallo spettro di massa e la si confronta con i valori taulati.

19 Metodo dell abbondanza isotopica C Per conoscere il numero massimo di atomi di carboio presenti in una molecola D Per sapere se nella molecola sono presenti atomi di alogeno (bromo e cloro) Quali e quanti.

20 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici A) Calcolo dell intensità dei picchi isotopici (nota la composizione molecolare) In una molecola che contiene un solo atomo di carbonio come il CH CH 4 13 CH 4 m/z 16 (100%) m/z 17 (1,1( %) 1,1% ogni 100 molecole di metano (PM=16) ci sono 1,1 molecole che pesano 17 poichè contengono il 13 C Spettro di massa del metano [

21 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici Se si vuole tenere conto del contributo di H, N e O all intensità dell M+1, le cose si complicano. Fortunatamente esistono delle formule per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici.

22 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici Ora, se nella molecola sono presenti solo C, H, N, O, le intensità percentuali approssimative attese per (M+1) ed (M+2) possono essere calcolate usando le seguenti formule:

23 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici Esempio 1. 1) Dalla formula si ricava l intensità del picco M+1 per la composizione elementare della molecola in esame: trifeniletilene [ M+1 = 1,1 x 20 = 22 Formula: C 20 H 16

24 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici 2) Dallo spettro di massa si possono ricavare le intensità relative degli ioni M+1 e le confronto con i dati calcolati. 256 M+1 = %

25 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici Esempio 2. 1) Dalle formula si ricavano i valori delle intensità dei picchi M+1 e M+2 per la composizione elementare della molecola in esame: [ M+1 = 1,1 x 10 = 11 m/z 181 M+2 = [(1,1 x 10) 2 / 200] + (0,2 x 3) = 1,1 m/z 182

26 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici 2) Dallo spettro di massa si possono ricavare le intensità relative degli ioni M+1 e M+2 e le confronto con i dati calcolati. M+1 = 11 M+2 = 1,1 35% 35% 11 3,8% 0,4% 10 Se lo ione molecolare non ha 100% di abbondanza, bisogna calcolare l intensità del picco isotopico rispetto all intensit intensità dello ione molecolare (35%). M+1 =(11/100) = x 35 = 3,8% M+2 =(1,1/100) = x 35 = 0,38%

27 Formula semplificata per il calcolo approssimato dell intensità dei picchi isotopici L intensità dei picchi isotopici può essere ricavata anche con altri 2 metodi, oltre alle formule già riportate: Esistono delle tabelle che riportano già calcolate le intensità dei picchi M+1 e M+2 per ogni possibile composizione elementare dello ione molecolare. Esistono semplici programmi per personal computer in grado di calcolare le intensità relative degli ioni attesi per qualsiasi composizione isotopica.

28 Metodo dell abbondanza isotopica B) Calcolo della composizione elementare molecolare di una molecola INCOGNITA dello ione Si confrontano le intensità sperimentali dei picchi isotopici (fornite dallo spettro di massa) con quelle teoriche tabulate o calcolate preventivamente 3,8 % Confronto con valori riportati in tabelle

29 Inconvenienti Metodo dell abbondanza isotopica Può essere difficile determinare l intensità dei picchi isotopici con precisione soprattutto se sono poco intensi. Il metodo perde di efficacia per pesi molecolari superiori a 250.

30 B) Determinare il massimo numero di atomi di carbonio presenti in una molecola (conoscendo( le percentuali di abbondanza naturale dei vari isotopi) : Metodo dell abbondanza isotopica - Si divide l intensità del picco M+1 per 1,1 M+1 = 27% 27 / 1,1 = 25 atomi di carbonio [ 27 % Formula: C 25 H 18

31 Metodo dell abbondanza isotopica Se lo ione molecolare non ha 100% di abbondanza, bisogna calcolare l intensitl intensità del picco isotopico rispetto all intensit intensità dello ione molecolare (34%). Se l abbondanza relativa dello ione molecolare è 34% e quella del picco isotopico è 2.3%: 6.8% è l abbondanza relativa del picco isotopico riferita allo ione molecolare (fatto pari a 100) (2.3/34)x100 = 6.8% Successivamente si divide l abbondanza relativa del picco isotopico per quella del isotopo: 6.8/1.1=6 carboni

32 Metodo dell abbondanza isotopica B) Determinare il numero di atomi di cloro o bromo presenti in una molecola: Per il cloro e il bromo,, le masse dei principali isotopi pesanti sono superiori di due unità a quelle degli isotopi più abbondanti ( 35 Cl e 37 Cl; 79 Br e 81 Br), (vedi tabella). Perciò la presenza di questi elementi è rivelata dai picchi isotopici a M+2 Gli isotopi più pesanti del cloro e bromo ( 37 Cl e 81 Br), sono inoltre presenti in notevole abbondanza rispetto agli isotopi più leggeri 35 Cl e 79 Br ) dunque nello spettro il picco M+2 è particolarmente intenso 35 Cl e 37 Cl 3:1; 79 Br e 81 Br circa 1:1 L intensità dei picchi isotopici dello ione molecolare M rispecchieranno quelle relative all abbondanza naturale dell atomo in questione.

33 Metodo dell abbondanza isotopica 33 % [M+2] 35 Cl e 37 Cl 3:1 Il rapporto 33 a 100 dei due picchi rispecchia fedelmente i rapporti di abbondanza tra l isotopo 37 Cl e 35 Cl

34 Metodo dell abbondanza isotopica 98 % [M+2] 79 Br e 81 Br circa 1:1 Il rapporto 98 a 100 dei due picchi rispecchia fedelmente i rapporti di abbondanza tra l isotopo 81 Br e 79 Br

35 Metodo dell abbondanza isotopica Intensità e numero di picchi isotopici variano se gli atomi di Cl o Br sono più di uno. Le intensità dei picchi isotopici si ottengono dal risultato della la seguente espressione binomiale (a + b) n a = % abbondanza naturale isotopo più leggero b = % abbondanza naturale isotopo più pesante n = numero di atomi di alogeno presenti nella molecola

36 Metodo dell abbondanza isotopica Supponiamo di avere una molecola con 2 atomi di cloro: a = % abbondanza naturale isotopo più leggero 100/( ,5) = 0,754 Abbondanza relativa 35 Cl 100% 37 Cl 32,5% b = % abbondanza naturale isotopo più pesante 32,5/( ,5) = 0,245 (a + b) n = a 2 + 2ab + b 2 0, x 0,754 x 0, ,245 2 = 0, , ,060

37 0, , ,060 Normalizzando rispetto al numero più alto , ,56 Metodo dell abbondanza isotopica M+2 M+4 M+2 (un cloro ha massa 37), M+4 (entrambi i clori hanno massa 37). Spettro di massa del cloruro di metilene

38 Metodo dell abbondanza isotopica Se sono presenti bromo e cloro insieme l espressione per il calcolo delle intensità dei picchi isotopici diventa : (a + b) n. (c + d) r A, b, c e d = abbondanze percentuale di 35 Cl, 37 Cl, 79 Br e 81 Br b = abbondanza naturale percentuale dell isotopo più pesante n e r = numero di atomi di cloro e bromo

39 Metodo dell abbondanza isotopica Non c è molta necessità di usare queste formule perché esistono grafici a righe in cui si riportano: Le intensità dello ione molecolare e dei picchi isotopici in funzione del tipo e del numero di alogeni Solo atomi di cloro Solo atomi di bromo

40 Metodo dell abbondanza isotopica Solo atomi di bromo Solo atomi di cloro Cloro e bromo insieme

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