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1 Cap. 9 La chimica del carbonio saperi essenziali 9.1 L atomo di carbonio L atomo di carbonio ha la possibilità di formare 4 legami covalenti e i composti che può formare possono essere tridimensionali (fig.1), piani (fig.2) e lineari (fig.3). 9.2 Diamante e grafite Il diamante è un minerale composto esclusivamente di carbonio; in esso ciascun atomo di carbonio e legato valentemente ad altri 4 atomi di carbonio e questo ne fa il composto più duro esistente in natura. Nella grafite i legami covalenti sono piani e non tridimensionali. I legami fra un piano e l altro sono estremamente deboli e i vari piani possono scivolare uno sull altro facendone un buon lubrificante. 9.3 Il carbon fossile Il carbon fossile deriva dal seppellimento di materiale vegetale che dopo diversi milioni di anni si trasforma in carbone. Il processo porta alla formazione di 4 materiali; torba, lignite, litantrace e antracite. 9.4 Sostanze organiche Col termine di sostanze organiche si intendono tutte quelle sostanze che sono proprie degli organismi viventi. In queste sostanze il carbonio si lega con H, N, O, S, B ecc. Col termine di sostanze inorganiche intendiamo tutti gli altri composti presenti in natura come acidi, basi, sali, ossidi, idrossidi, solfuri ecc. 9.5 Gli usi delle sostanze organiche I principali usi delle sostanza organiche sono: 1. I farmaci 2. I coloranti 3. Materie plastiche 4. Fibre sintetiche Fig. 1 Fig. 3 Fig. 4

2 9.6 La chimica organica La chimica organica studia i composti contenenti carbonio. Il carbonio può formare strutture estremamente complesse in cui si inseriscono altri atomi rappresentati principalmente da H, O, N, (i più abbondati) a cui seguono S, B, P; più rari sono altri elementi come Mg e Fe. 9.7 Sostanze organiche naturali e sintetiche Le sostanze organiche naturali sono petrolio, alcoli, essenze vegetali ecc. Oltre a queste troviamo sostanze prodotte dall uomo per vari scopi come la plastica, i farmaci, gli insetticidi e i profumi. 9.8 Tipi di composti organici Fra i composti organici troviamo: 1. Idrocarburi 2. Gli alcoli 3. Gli acidi carbossilici 4. Gli zuccheri 5. I lipidi 6. Gli amminoacidi 7. Le proteine 8. Acidi nucleici 9.9 Composti binari Sono sostanze che contengono due soli atomi C e H e sono rappresentati dagli idrocarburi. Vi troviamo i gas naturali, i derivati del petrolio (fig.5), solventi e materie plastiche I composti trenari Sono composti organici che contengono C, H, O. Vi appartengono: 1. I carboidrati 2. Gli alcoli 3. I lipidi 9,11 Composti quaternari Sono composti che contengono C, H, O, N Fig. 5

3 Vi appartengono, fra gli altri: 1. Le proteine 2. Gli alcaloidi (caffeina, nicotina) 3. Le vitamine 9.12 Gli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti binari formati dai soli atomi di carbonio e idrogeno. La fonte principale degli idrocarburi è il petrolio da cui si ricava GPL (gas di petrolio liquefatto); benzina, cherosene, gasolio, oli lubrificanti e il residuo va a costituire i bitumi Gli alcani Sono idrocarburi i cui atomi di carbonio formano catene lineari o ramificate (fig. 5 6) Gli alcheni Gli alcheni hanno un doppio legame che unisce due atomi di carbonio (fig. 7) Gli alchini Gli alchini hanno un triplo legame che unisce i due atomi di carbonio (fig. 8) Gli idrocarburi aromatici Negli idrocarburi aromatici gli atomi di carbonio formano un anelli costituiti da 6 atomi di carbonio. Il più semplice idrocarburo aromatico è il benzene (fig.9) Caratteristiche degli idrocarburi Gli idrocarburi possono essere solidi, liquidi o gassosi. I più semplici, metano ed etano sono gassosi mentre gli asfalti sono solidi, buona parte sono liquidi come il butano utilizzato negli accendini. Sono insolubili in acqua e hanno una grande importanza economica perché sono ottimi combustibili Polimerizzazione L etene reagisce facilmente con altre molecole dello stesso tipo fino a Fig. 5 metano Fig. 6 etano Fig. 7 Etene Fig. 8 Etino Fig. 9 Benzene

4 formare lunghissime catene di etene in un processo che può continuare teoricamente all infinito. Un processo di questo genere prende il nome di polimerizzazione. Con il termine polimerizzazione si intende la reazione chimica che porta alla formazione di una catena formata da pezzi tutti uguali Il polimero precedente prende il nome di polietilene Le materie plastiche Sulla polimerizzazione si basano le materie plastiche. Le materie plastiche si dividono in due gruppi termoindurenti e termoplastiche Le termoindurenti sono quelle che riscaldate possono essere modellate e mantengono la loro forma anche se vengono nuovamente riscaldate. Le termoplastiche sono plastiche che ogni volta che subiscono un riscaldamento riacquistano la plasticità Gli alcoli Gli alcoli sono molecole simili agli idrocarburi che hanno un gruppo OH al posto di uno o più atomi di idrogeno. A partire dal metano se sostituiamo un atomo di idrogeno con un gruppo OH otteniamo il metanolo (fig.11) Etanolo È noto che il vino è una bevanda alcolica. L alcol che conferisce questa caratteristica al vino prende il nome di etanolo (fig.12) Gli acidi carbossilici Il loro nome si caratterizza per avere la desinenza ico, si chiamano acidi perché se messi in acqua liberano ioni H Acido etanoico o acido acetico (fig. 13) La produzione di vino attraverso la fermentazione del mosto deve Fig. 10 Fig. 11 Metanolo Fig. 12 Etanolo Fig. 13 Acido etanoico

5 avvenire in assenza di ossigeno perché altrimenti l etanolo si trasforma in acido etanoico (o acido acetico fig. 13). La formazione di aceto avviene attraverso l azione di batteri chiamati acetobacter in recipienti contenenti alcol e lasciati all aria aperta (fig.14) I carboidrati La parola carboidrato significa letteralmente carbonio con l aggiunta di acqua, da ciò si capisce che sono composti ternari formati da C, O, H Negli esseri viventi hanno una triplice funzione: 1. Sono fonti di energia (zuccheri) 2. Sono fonti di riserva (amido) 3. Hanno un ruolo di sostegno nei vegetali e animali Gli zuccheri Gli zuccheri si dividono in tre gruppi 1. Monosaccaridi 2. Disaccaridi 3. Oligosaccaridi Monosaccaridi I monosaccaridi sono zuccheri formati da molecole singole. I più conosciuti, per l uso che ne facciamo, sono il glucosio (fig. 15), il fruttosio (fig. 16) e galattosio Disaccaridi I disaccaridi sono zuccheri ottenuti dall unione di due molecole di monosaccaridi. Il più comune è il saccarosio (fig. 17), il comune zucchero da tavola ottenuto dall unione di glucosio e fruttosio Polisaccaridi I polisaccaridi sono formati dall unione di moltissime molecole di monosaccaridi che si uniscono a formare polimeri anche estremamente complessi Fig. 14 Fig. 15 Glucosio Fig. 16 Fruttosio Fig.17 Saccarosio

6 Vengono riuniti in : 1. Amido (sostanza di riserva nei vegetali fig. 18) 2. Glicogeno (sostanza di riserva negli animali fig. 19) 3. Cellulosa (sostanza di sostegno nei vegetali sotto) 4. Chitina (sostanza di sostegno negli animali) Fig.18 Amilosio Fig. 19 glicogeno Plastiche biodegradabili La plastica ha una caratteristica che ne rende pericolosa la dispersione nell ambiente: non è biodegradabile. Per risolvere questo problema recentemente sono diventati di uso comune i sacchetti di plastica biodegradabile che si ottiene dall amido e può essere decomposta in giorni Grassi I lipidi, comunemente detti grassi rappresentano un alimento importante in quanto hanno un elevato contenuto energetico. Lo troviamo sotto forma di grassi animali e grassi vegetali. I grassi animali sono presenti principalmente nel burro, panna, formaggi, nei vegetali i grassi sono presenti principalmente sotto forma di oli. I grassi sono composti ternari contenenti carbonio, idrogeno e ossigeno. Sono lipidi anche le seguenti sostanze: 1. Cere, la stessa di quella prodotta dalle api o presente nelle nostre orecchie 2. Vitamine A, D, E, K 3. Fosfolipidi che formano la membrana della cellula 4. Gli steroidi come il colesterolo Fsfolipidi Fig. 20 fosfolipide

7 I fosfolipidi (fig. 20) sono i costituenti principali della membrana cellulare (50% in massa fig. 21) Proprietà dei grassi 1. Costituiscono una riserva energetica per molti animali 2. Sono meno densi dell acqua perciò possono facilitare il galleggiamento in acqua 3. Le cere limitano la perdita di acqua delle piante nei climi caldi 4. Possono fungere da combustibile 9.20 Amminoacidi Gli aminoacidi sono i costituenti delle proteine (fig. 23) 9.21 Le Proteine Le proteine si formano dall unione di aminoacidi. Le proteine, dopo l acqua, sono i costituenti più importanti degli organismi viventi. Normalmente una proteina è costituita da decine di aminoacidi uniti a formare lunghe catene Struttura delle proteine Quando si parla di struttura di una proteina bisogna specificare a quale livello ci si riferisce Le proteine hanno: 1. Una struttura primaria data dalla sequenza degli aminoacidi nella catena (fig.24) 2. La struttura secondaria e data dalla forma che assume la catena (fig.25) 3. La struttura terziaria è la forma tridimensionale che assume la molecola (fig.26) 4. La struttura quaternaria che risulta dall unione di più catene proteiche nel caso che la proteina non sia formata da una singola molecola (fig.27) Fig.21 Fig. 22 Fig. 23 aminoacidi Fig. 24 Struttura primaria Fig. 25 Struttura secondaria Fig. 26 Struttura terziaria Fig.27 Struttura quaternaria

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