CORSO DI CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA CORSO DI LAUREA IN TECNICHE DI LABORATORIO BIOMEDICO SAPIENZA UNIVERSITA' DI ROMA CHIMICA ORGANICA

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1 CORSO DI CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA CORSO DI LAUREA IN TECNICHE DI LABORATORIO BIOMEDICO SAPIENZA UNIVERSITA' DI ROMA CHIMICA ORGANICA A causa della sua limitata elettronegativita', il carbonio e' l'unico elemento della tavola periodica i cui atomi possono legarsi tra loro senza limitaizoni di numero, generando cosi' molecole molto grandi e complesse. L'oggetto di studio della chimica organica sono queste molecole, i cui componenti principali, oltre al carbonio, sono H, N, O e talvolta anche S, P ed altri elementi. Molte molecole organiche sono di origine biologica ma ve ne sono altre che sono invece prodotte esclusivamente nei laboratori o dall'industria chimica. GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono i composti binari di carbonio e idrogeno. Sono composti di remota origine biologica e vengono estratti da giacimenti sotterranei sotto forma di miscele di idrocarburi diversi (petrolio). Non sono presenti come tali nel nostro organismo (anzi sono spesso tossici), ma sono importanti perche' ogni composto organico e' descritto con riferimento all'idrocarburo piu' simile. La loro formula generale e' C n H m. Gli idrocarburi possono essere classificati come segue: IDROCARBURI ALIFATICI: a catena aperta: alcani, alcheni, alchini e polieni; a catena chiusa: cicloalcani e cicloalcheni; polieni ciclici. IDROCARBURI AROMATICI (sempre a catena chiusa) IDROCARBURI ALIFATICI: GLI ALCANI. Gli alcani presentano la formula generale C n H 2n+2 con n variabile tra 1 e 70. Tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp 3 e geometria tetraedrica, e le molecole si presentano come lunghe catene di atomi di carbonio, lineari o ramificate:

2 FORMULE RAZIONALI (o INTELLIGENTI). Nella chimica organica si fa spesso ricorso ad una notazione chiamata FORMULA RAZIONALE, diversa dalla formula bruta (l'elenco degli atomi presenti nel composto) e dalla formula di struttura (la rappresentazione dettagliata di tutti gli atomi e tutti i legami). La formula razionale utilizza una rappresentazione analoga alla formula bruta per quei gruppi di atomi sulla cui disposizione non vi possono essere dubbi, e la notazione strutturale laddove questa sia essenziale e insostituibile. Ad esempio: ISOMERIA NEGLI ALCANI. Fino al propano non abbiamo dubbi su come possano esere disposti gli atomi nella molecoladell'alcano; ma dell'idrocarburo successivo, il butano (C 4 H 10 ), esistono due forme distinte e di quello ancora successivo, il pentano (C 5 H 12 ), tre. Due o piu' molecole diverse che condividono la stessa formula bruta si definiscono ISOMERI. Ad esempio i due isomeri del butano hanno le formule:

3 NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO. Gli atomi di carbonio delle molecole organiche sono numerati in modo tale da identificarli, secondo le regole seguenti: 1) si individua la catena lineare ininterrotta piu' lunga possibile, indipendentemente da come la molecola e' disegnata; 2) si prova a numerare gli atomi di carbonio da ciascuna estremita' e si scegli ecome inizio quella estremita' che assegna ai sostituenti (atomi o gruppi diversi da H) il numero piu' basso; 3) si assegna alla molecola il nome dell'idrocarburo lineare con il numero di atomi dicarbonio della catena trovata al precedente punto (1) e si nominano i sostituenti di conseguenza. Ad esempio: ALCHENI E ALCHINI. Gli alcheni presentano catene carboniose simili a quelle degli alcani, ma contenenti un doppio legame tra due atomi di carbonio con ibridazione sp 2 ; gli alchini presentano un triplo legame tra due atomi di carbonio con ibridazione sp. La formula generale degli alcheni e' C n H 2n ; quella degli alchini C n H 2n-2. Esempi di alcheni: Etene: CH 2 =CH 2 propene: CH 2 =CH-CH 3 butene: CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. Esempi di alchini: Etino: CH CH propino: CH C-CH 3 butino: CH C-CH 2 -CH 3. POLIENI. I polieni sono idrocarburi alifatici lineari che presentano due o piu' doppi legami. Ad esempio: Butadiene: CH 2 =CH-CH=CH 2 1,4-Pentadiene: CH 2 =CH-CH=CH-CH 3.

4 1,5-Pentadiene: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2. IDROCARBURI ALIFATICI CICLICI. La catena carboniosa degli alcani e degli alcheni puo' chiudersi su se stessa a formare un anello; si hanno allora i cicloalcani (formula generale C n H 2n, come quella degli alcheni) e i cicloalcheni (formula generale C n H 2n-2 come quella degli alchini). L'ibridazione sp 3 caratteristica dei cicloalcani e di alcuni carboni degli alcheni non e' compatibile con una geometria planare; pertanto i cicloalcani e i cicloalcheni con piu' di tre atomi di carboniohanno frome caratteristiche; ad esempio il cicloesano puo' assumere due configurazioni spaziali distinte dette "a sedia" e "a barca". IDROCARBURI AROMATICI. Gli idrocarburi aromatici assomigliano a polieni ciclici a SEI atomi di carbonio; eccezionalmente ne ne sono a cinque o a sette. Tuttil gli atomi di carbonio presentano l'ibridazione sp 2 e la geometria trigonale planare, con angoli di legame di 120 o, perfettamente compatibile con la forma geometrica dell'esagono regolare. La forma di esagono regolare consente la DELOCALIZZAZIONE degli orbitali di legame π, e questo, a sua volta, conferisce grande stabilita' alla molecola. Il piu' semplice degli idrocarburi aromatici e' il BENZENE: Gli idrocarburi aromatici non possono aumentare di dimensioni un carbonio alla volta, come gli alifatici; aumentano di dimensioni mediante la condensazione di piu' anelli a sei atomi di carbonio; i primi quattro della serie sono benzene (C 6 H 6 ), naftalene (C 10 H 8 ) e i due isomeri antracene e fenantrene (C 14 H 10 ):

5 Gli idrocarburi aromatici possono presentare brevi catene alifatiche ai vertici dell'anello aromatico; ad esempio: Si noti la nomenclatura delle posizioni sull'anello aromatico: la posizione "orto" dell'o-xilene (1,2-dimetil benzene); "meta" del m-xilene (1,3-dimetil benzene); "para" del p-xilene (1,4-dimetil benzene). RESIDUI. Si definisce residuo (indicato in genere con R-) un composto immaginario, corrispondente ad un idrocarburo al quale sia stato sottratto un atomo di idrogeno (cioe' uno ione idrogeno con il suo elettrone). Il residuo presenta quindi un elettrone spaiato ed e' un radicale. Il residuo non esiste in natura da solo: come tutti i radicali e' instabile ed esiste soltanto in forma combinata con altri atomi o gruppi di atomi. Il residuo e' una astrazione utile per descrivere i composti piu' complessi come formati da vari residui o gruppi legati tra loro mediante orbitali di legame formati con gli elettroni spaiati di ciascun residuo o gruppo. Sono esempi di residui il metile, l'etile e il benzile:

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