4009 Sintesi dell acido adipico dal cicloesene

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1 NP 4009 Sintesi dell acido adipico dal cicloesene Na W 4 H + 4 H H H + 4 H Aliquat 336 C 6 H 10 Na W 4 H (39.9) C 6 H 10 4 (8.) (34.0) C 5 H 54 ClN (404.) (146.1) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze ssidazione, catalisi per trasferimento di fase; Perossido, alchene, acido carbossilico; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, riscaldamento sotto riflusso, ricristallizzazione, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 1 mol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 1 L, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, evaporatore rotante, essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze cicloesene (pe 83 C) perossido d idrogeno (30%, pe 107 C) tungstato di sodio diidrato cloruro di metiltriottilammonio (Aliquat 336 o Adogen 464) soluzione acquosa di acido solforico (1 N) acetone per ricristallizzare (pe 56 C) 8, g (101 ml, 1,00 mol) 440 ml (4,30 mol) 4,4 g (13 mmol) 6,1 g (15 mmol) 30 ml (15 mmol) circa 1 L Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 1 L e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere quindi nel recipiente di reazione 6,1 g (15 mmol) di Aliquat 336, 30 ml (15 mmol) di una soluzione acquosa di acido solforico (1 N) e agitare il tutto per 5 minuti a temperatura ambiente. Aggiungere successivamente 4,4 g (13 mmol) di tungstato di sodio diidrato, 440 ml (4,30 mol) di perossido d idrogeno (al 30%) e agitare la miscela risultante per altri 10 minuti a temperatura ambiente. Addizionare quindi 8, g (101 ml, 1,00 mol) di cicloesene e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare il contenuto del pallone a riflusso per 5 ore (temperatura del bagno ad olio: 110 C circa). 1

2 NP Work up Raffreddare la miscela di reazione fino a temperatura ambiente e trasferirla per una notte in frigorifero (a 4 C circa), in maniera tale da permettere la cristallizzazione dell acido adipico. Filtrare il solido risultante su un imbuto da vuoto Büchner e lavarlo con 50 ml circa d acqua. Concentrare le acque madri (tramite evaporatore rotante) fino ad ottenere un volume pari alla metà di quello iniziale e trasferire la miscela risultante in frigorifero; nel caso si dovesse ottenere del prodotto anche da questa soluzione concentrata, filtrarlo su un imbuto da vuoto Büchner e unirlo alla frazione principale precedentemente ottenuta. Per finire, seccare il prodotto grezzo in un essiccatore. Resa di prodotto grezzo: 13 g; punto di fusione: 146 C; Ricristallizzare il prodotto grezzo da 1 L di acetone; come già descritto in precedenza, concentrare le acque madri di ricristallizzazione e verificare se è possibile ottenere altro prodotto: prima di unire l eventuale seconda frazione a quella principale, tuttavia, è opportuno verificarne la purezza (ad esempio: tramite determinazione del punto di fusione). Resa: 105 g (0,719 mol, 7%); punto di fusione: 154 C; aspetto: cristalli bianchi; Gestione dei rifiuti Riciclo L acetone proveniente dalle acque madri di ricristallizzazione viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Filtrato acquoso Rifiuto/i Residuo proveniente dalle acque madri di ricristallizzazione (sciolto in poco acetone) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni, contenenti metalli pesanti Solventi organici, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 6-7 ore, più il tempo necessario per la cristallizzazione (una notte). Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver scaldato a riflusso la miscela di reazione. Grado di difficoltà Facile

3 NP Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 100 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, evaporatore rotante, essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze cicloesene (pe 83 C) perossido d idrogeno (30%, pe 107 C) tungstato di sodio diidrato cloruro di metiltriottilammonio (Aliquat 336 o Adogen 464) soluzione acquosa di acido solforico (1 N) acetone per ricristallizzare (pe 56 C) 8, g (10,1 ml, 100 mmol) 44,0 ml (430 mmol) 440 mg (1,3 mmol) 610 mg (1,5 mmol) 3,0 ml (1,5 mmol) circa 100 ml Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 100 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere quindi nel recipiente di reazione 610 mg (1,5 mmol) di Aliquat 336, 3,0 ml (1,5 mmol) di una soluzione acquosa di acido solforico (1 N) e agitare il tutto per 5 minuti a temperatura ambiente. Aggiungere successivamente 440 mg (1,3 mmol) di tungstato di sodio diidrato, 44,0 ml (430 mmol) di perossido d idrogeno (al 30%) e agitare la miscela risultante per altri 10 minuti a temperatura ambiente. Addizionare quindi 8, g (10,1 ml, 100 mmol) di cicloesene e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare il contenuto del pallone a riflusso per 5 ore (temperatura del bagno ad olio: 110 C circa). Work up Raffreddare la miscela di reazione fino a temperatura ambiente e trasferirla per una notte in frigorifero (a 4 C circa), in maniera tale da permettere la cristallizzazione dell acido adipico. Filtrare il solido risultante su un imbuto da vuoto Büchner e lavarlo con 10 ml circa d acqua. Concentrare le acque madri (tramite evaporatore rotante) fino ad ottenere un volume pari alla metà di quello iniziale e conservare la miscela risultante in frigorifero; nel caso si dovesse ottenere del prodotto anche da questa soluzione concentrata, filtrarlo su un imbuto da vuoto Büchner e unirlo alla frazione principale precedentemente ottenuta. Per finire, seccare il prodotto grezzo in un essiccatore. Resa di prodotto grezzo: 1, g; Ricristallizzare il prodotto grezzo da 100 ml di acetone; come già descritto in precedenza, concentrare le acque madri di ricristallizzazione e verificare se è possibile ottenere altro prodotto: prima di unire l eventuale seconda frazione a quella principale, tuttavia, è opportuno verificarne la purezza (ad esempio: tramite determinazione del punto di fusione). Resa: 10,5 g (71,9 mmol, 7%); punto di fusione: 15 C; aspetto: cristalli bianchi; 3

4 NP Gestione dei rifiuti Riciclo L acetone proveniente dalle acque madri di ricristallizzazione viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Filtrato acquoso Rifiuto/i Residuo proveniente dalle acque madri di ricristallizzazione (sciolto in poco acetone) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni, contenenti metalli pesanti Solventi organici, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 6-7 ore, più il tempo necessario per la cristallizzazione (una notte). Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver scaldato a riflusso la miscela di reazione. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 5 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze cicloesene (pe 83 C) perossido d idrogeno (30%, pe 107 C) tungstato di sodio diidrato cloruro di metiltriottilammonio (Aliquat 336 o Adogen 464) soluzione acquosa di acido solforico (1 N) 0,8 g (1,0 ml, 10 mmol) 4,4 ml (43 mmol) 44 mg (0,13 mmol) 30 mg (0,07 mmol) 0,30 ml (0,15 mmol) Reazione Predisporre un pallone a due colli da 5 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere quindi nel recipiente di reazione 30 mg (0,07 mmol) di Aliquat 336, 0,30 ml (0,15 mmol) di una soluzione acquosa di acido solforico (1 N) e agitare il tutto per 5 minuti a temperatura ambiente. Aggiungere successivamente 44 mg (0,13 mmol) di tungstato di sodio diidrato, 4,4 ml (43 mmol) di perossido d idrogeno (al 30%) e agitare la miscela risultante per altri 10 minuti a temperatura ambiente. Addizionare quindi 0,8 g (1,0 ml, 10 mmol) di cicloesene e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare il contenuto del pallone a riflusso per 4 ore (temperatura del bagno ad olio: 110 C circa). 4

5 NP Work up Raffreddare la miscela di reazione fino a temperatura ambiente e trasferirla per una notte in frigorifero (a 4 C circa), in maniera tale da permettere la cristallizzazione dell acido adipico. Filtrare il solido risultante su un imbuto da vuoto Büchner, lavarlo con poca acqua (1 ml circa) e seccarlo in un essiccatore per una notte. Resa: 90 mg (6,30 mmol, 63%); punto di fusione: 154 C; aspetto: cristalli bianchi; Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Filtrato acquoso Rifiuto/i Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni, contenenti metalli pesanti Durata dell esperimento 4-5 ore, più il tempo necessario per la cristallizzazione (una notte). Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver scaldato a riflusso la miscela di reazione. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione Spettro 1 H NMR del prodotto puro (300 MHz, D ; temperatura: 333 K) H 1 3 H δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.71 m 4 3-H.48 m 4 -H 5

6 NP Spettro 13 C NMR del prodotto puro (75,5 MHz, D ; temperatura: 333 K) H 1 3 H δ [ppm] Assegnazione C C- 4. C-3 Spettro IR del prodotto puro (KBr) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione H stretching, acido carbossilico, C-H stretching, alcano 1694 C= stretching, acido carbossilico 6

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