MATERIA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA

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1 Anno scolastico 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA CONSUNTIVO MATERIA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DOCENTE Prof. SSA CARLA BISARO Prof. ROBERTO PROVENZANI CLASSE III C III C Ore annuali: 119 programma-consuntivo-3-organica odt 1 Su 5

2 CONTENUTI Modulo 1 LEGAME CHIMICO E ISOMERIA (IN PARTE RIPASSO DEL PROGRAMMA DI CHIMICA DI SECONDA) Le configurazioni elettroniche. Legame ionico. Legame covalente. VSEPR Ibridi di risonanza Ibridizzazione. Campo d indagine della Chimica Gli orbitali ibridi dell atomo di carbonio. I legami carbonio-carbonio. Le formule di struttura: molecole acicliche e cicliche. I principali gruppi funzionali. Isomeria strutturale. Sa descrivere il legame ionico. Conosce la simbologia di Lewis di atomi e molecole. Sa descrivere il legame covalente: metodo VB. Conosce il modello V.S.E.P.R. Conosce il concetto di molecola polare ed apolare. Conosce il concetto di ibrido di risonanza e orbitale ibrido. Sa costruire le configurazioni elettroniche. Comprende i limiti del modello VB (orbitali ibridi). Sa applicare il modello V.S.E.P.R. Sa distinguere tra legame polare e molecola polare. Sa determinare se una molecola è polare o apolare. Comprende i limiti del modello V.S.E.P.R. (ibridi di risonanza ed orbitale ibrido). Sa focalizzare il campo d indagine della Chimica Conosce le tre strutture del carbonio: tetraedrico, planare e lineare. Conosce i principali gruppi funzionali. Conosce il significato di isomeria. Sa scrivere adeguatamente le formule di struttura sia acicliche che cicliche. Sa riconoscere gli isomeri strutturali programma-consuntivo-3-organica odt 2 Su 5

3 Modulo 2 IDROCARBURI ALIFATICI SATURI: ALCANI E CICLOALCANI. La struttura degli alcani e dei ciclo alcani. La nomenclatura IUPAC. L isomeria conformazionale. L isomeria configurazionale. Idrocarburi saturi da fonti naturali. La chimica degli alcani: L ossidazione e la combustione L alogenazione. Il meccanismo della reazione di sostituzione radicalica. Conosce la nomenclatura IUPAC degli alcani e dei cicloalcani. saturi. Conosce i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Sa applicare la nomenclatura IUPAC agli alcani ed ai cicloalcani. Sa applicare i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Conosce le principali fonti di idrocarburi. Conosce le principali reazioni degli alcani. Conosce il meccanismo dell alogenazione radicalica. E in grado di prevedere il decorso delle reazioni più semplici. Sa applicare il meccanismo dell alogenazione radicalica. Sa costruire le configurazioni elettroniche. Comprende i limiti del modello VB (orbitali ibridi). Sa applicare il modello V.S.E.P.R. Sa distinguere tra legame polare e molecola polare. Sa determinare se una molecola è polare o apolare. Comprende i limiti del modello V.S.E.P.R. (ibridi di risonanza ed orbitale ibrido). Sa focalizzare il campo d indagine della Chimica Conosce le tre strutture del carbonio: tetraedrico, planare e lineare. Conosce i principali gruppi funzionali. Conosce il significato di isomeria. Sa scrivere adeguatamente le formule di struttura sia acicliche che cicliche. Sa riconoscere gli isomeri strutturali programma-consuntivo-3-organica odt 3 Su 5

4 Modulo 3 IDROCARBURI ALIFATICI INSATURI: ALCHENI, DIENI, ALCHINI. La struttura degli idrocarburi alifatici insaturi. La nomenclatura IUPAC. L isomeria cis-trans degli alcheni. La reazione di addizione polare: Addizione di alogeni. Addizione di acqua. Addizione di acidi Il meccanismo della reazione di addizione elettrofila: regola di Markovnikov. I carbocationi. La reazione di idroborazione. L addizione di idrogeno. Le addizioni radicaliche: il polietilene. Le ossidazioni degli alcheni. La reazione di addizione al triplo legame. L acidità degli alchini terminali. I dieni coniugati. L addizione 1,2 e 1,4 dipolare. Cicloaddizioni: la reazione di Diels- Alder. Conosce la nomenclatura IUPAC degli idrocarburi alifatici insaturi. insaturi alifatici. Conosce i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Sa applicare la nomenclatura IUPAC agli idrocarburi alifatici insaturi. Sa applicare i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Conosce il meccanismo dell addizione elettrofila al doppio legame. Conosce i fattori che influenzano la stabilità dei carbocationi Conosce le altre principali reazioni degli alcheni. Sa applicare il meccanismo di addizione elettrofila e sa prevedere il decorso di una reazione. Sa interpretare la regola di Markovnikov attraverso la teoria dei carbocationi. Conosce le analogie e le differenze tra la chimica degli alchini e quella degli alcheni. Conosce la specificità dei sistemi coniugati. Sa spiegare perché avvengono le addizioni 1,4. programma-consuntivo-3-organica odt 4 Su 5

5 Modulo 4 IDROCARBURI AROMATICI. Il benzene. Strutture di Kekule. Nomenclatura dei composti aromatici. La sostituzione elettrofila aromatica: La nitrazione. La solfonazione. L alchilazione. L acilazione. L alogenezione. Il meccanismo sostituzione elettrofila aromatica. I sostituenti attivanti e disattivanti. I gruppi o/p orientanti. I gruppi m orientanti. Conosce la struttura del benzene ed il significato dell aromaticità. Conosce la nomenclatura IUPAC degli idrocarburi aromatici. aromatici. Sa applicare la nomenclatura IUPAC agli idrocarburi aromatici. Conosce le reazioni di sostituzioni elettrofile aromatiche. Conosce il meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila sull anello arenico. Conosce le principali strutture polinucleari. E in grado di riconoscere i gruppi attivanti e disattivanti e di giustificare l orientamento dei gruppi entranti nella seconda sostituzione Sa effettuare semplici esercizi di sintesi. STRATEGIE DI RECUPERO ATTIVATE Studio dei primi 4 capitoli del libro in adozione, con gli esercizi lungo i capitoli e di fine capitolo. Corso di recupero attivato dalla scuola Uso della piattaforma di Moodle della scuola, anche come possibilità di comunicazione con l'insegnante Data 7/6/2014 Firma programma-consuntivo-3-organica odt 5 Su 5