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1 La presenza di C chirali determina: Stereoisomeria N di stereoisomeri = 2 n (n=n di C chirali) distribuiti nelle due serie D e L (configurazione assoluta) Attività ottica capacità di ruotare il piano della luce polarizzata (potere rotatorio) - destrogiro (+) - levogiro (-)

2

3 epimero del Glc rispetto al C2 epimero del Glc rispetto al C4

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6 Mutarotazione Una soluzione appena preparata di Glc o di Fru presenta un potere rotatorio che varia fino a stabilizzarsi, dopo un certo tempo, rispettivamente su +52 e -92.

7 I monosaccaridi da C5 in su in soluzione ciclizzano

8 La mutarotazione è la variazione del potere rotatorio dovuta alla interconversione tra le due forme e β (anomeri). A equilibrio raggiunto il Glc sarà presente: - per 1/3 in forma α - per 2/3 in forma

9 forme piranosiche forme furanosiche

10 legame emichetalico

11

12 Il Glc è il principale combustibile per tutte le cellule. In condizioni di riposo il nostro organismo consuma 160 g di Glc nelle 24 ore, di cui il solo cervello utilizza ben 120 g (80%).

13 GLICEMIA mg/100 ml (5 mm) <40 coma ipoglicemico >110 iperglicemia >170 glicosuria

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15 DIABETE MELLITO Iperglicemia Glicosuria Poliuria Polidipsia

16 DIABETE MELLITO tipo 1 o insulino-dipendente (9-10%) tipo 2 o non insulino-dipendente (88-90%) tipo MODY (1-5%)

17 DIABETE MELLITO di tipo 1 (insulino-dipendente) - deficit di insulina per distruzione su base autoimmune delle cellule -pancreatiche - insorgenza in età giovanile

18 DIABETE MELLITO di tipo 2 (non insulino-dipendente) - resistenza all azione dell insulina associata ad obesità e a una vita sedentaria - insorgenza dopo i anni

19 Per sottolineare la stretta associazione tra il diabete mellito di tipo 2 e l obesità l OMS ha coniato il neologismo diabesità.

20 Diabete MODY (Maturity Onset Diabetes of the Young) - insorgenza precoce (prima dei 25 anni) - modesta iperglicemia (7-9 mm) - soggetti non obesi con una storia familiare di diabete - è causato da mutazioni o delezioni di geni codificanti per enzimi importanti nella funzione pancreatica (es. glucochinasi)

21 Il Glc presente nel sangue può legarsi all emoglobina (Hb) formando l Hb glicata, HbA1c. Nei soggetti normali, l'hba1c è circa il 5%. Più alta è la glicemia, più alta sarà la concentrazione della HbA1c.

22 Per valutare più correttamente lo stato glicemico del paziente diabetico è utile associare alla glicemia la determinazione dell HbA1c che fornisce informazioni sulla media glicemica degli ultimi 120 g (vita media dei globuli rossi).

23 Nei diabetici - valori di HbA1c 7% vengono considerati indice di un buon controllo della glicemia nel tempo - valori >8-9% rappresentano un segnale di rischio elevato di comparsa delle complicanze diabetiche.

24 Oligosaccaridi Polisaccaridi

25 Il gruppo glicosidico di un oso può reagire con l OH o con l -NH 2 di un altra molecola (aglicone) formando un legame O-glicosidico o N-glicosidico

26 GLICOSIDI CARDIACI (digitossina e digossina) - sono estratti dalle foglie della digitale (Digitalis purpurea) - agiscono sul cuore aumentandone la forza di contrazione - si utilizzano per curare lo scompenso cardiaco

27 Il gruppo glicosidico di un oso può reagire con l OH di un altro oso con formazione di un disaccaride. Il legame può essere: monoglicosidico (d. riducente) diglicosidico (d. non riducente)

28 - legame monoglicosidico - riducenti - capaci di mutarotare

29 - legame diglicosidico - non riducenti - non capaci di mutarotare

30 CARBOIDRATI DELLA DIETA Amido Saccarosio Lattosio Fru, Glc Fibre

31 Il lattosio è il primo carboidrato utilizzato dal neonato: il latte umano ne contiene il %. L enzima che ne consente la digestione è la lattasi, un enzima della mucosa del tenue, i cui livelli vanno generalmente diminuendo con l età.

32 L intolleranza al lattosio è dovuta alla perdita della lattasi intestinale ed alla conseguente incapacità di digerire il lattosio.

33 Incidenza della intolleranza al lattosio

34 Non potendo essere digerito, il lattosio: - richiama acqua (perché osmoticamente attivo) - viene fermentato dalla flora batterica con produzione di gas (H 2, CO 2, CH 4 ) Le conseguenze sono: - crampi addominali - diarrea - meteorismo - flatulenza

35 Il latte vaccino contiene il % di lattosio. Tale quantità diminuisce nello yogurt e nei formaggi freschi, fino ad azzerarsi nei formaggi più stagionati. Il lattosio viene aggiunto anche in vari alimenti in commercio, come budini, prodotti da forno, etc (lattosio nascosto).

36 In commercio è presente il latte delattosato (HD = High Digeribility)

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