5020. Ammine alifatiche

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1 5020. Ammine alifatiche Il metodo descritto consente la determinazione di mono-, di-, trimetilammina, n-propilammina, acetilammina o ammide dell acido acetico e cicloesilammina. In generale, la determinazione gascromatografica delle ammine presenta alcuni problemi dovuti alla elevata basicità di questi composti, superiore in qualche caso a quella dell ammoniaca, con conseguenti problemi di eluizione in colonna. Alcune ammine presentano inoltre elevata tensione di vapore e temperature di ebollizione inferiori alla temperatura ambiente. L acidificazione immediata del campione, prima della determinazione mediante gascromatografia liquido-solida (GLSC) con rivelatore specifico (AFD), consente di attenuare le difficoltà insite nella procedura analitica. 1. Principio del metodo Il metodo si basa sull estrazione, rispettivamente, con diclorometano e n-esano della componente acida e neutra eventualmente presente nel campione, sulla successiva alcalinizzazione dello stesso e sulla determinazione delle ammine mediante gascromatografia liquido-solido (GLSC) con rivelatore specifico per composti azotati (Alkali Flame Detector, AFD). 2. Campo di applicazione Il metodo è applicabile al di sopra delle seguenti concentrazioni riportate in Tab. 1: Tabella 1: Campo di applicazione del metodo Monometilammina Dimetilammina Trimetilammina n-propilammina Cicloesilammina Acetilammina (ammide dell acido acetico) 0,2 mg/l 2,5 mg/l 2 mg/l 3. Interferenze e cause di errore Nelle condizioni operative di analisi possono interferire altre ammine con tempi di ritenzione similari. Le interferenze di altri composti azotati e fosforati possono essere eliminate applicando il procedimento di purificazione descritto nel Capitolo Campionamento e conservazione del campione Il prelievo e la conservazione del campione devono essere effettuati in accordo con quanto previsto dalla Sezione 1030 Metodi di campionamento. È necessario acidificare il campione, immediatamente dopo il prelievo, con una soluzione di acido cloridrico (6.4) fino a ph 1 (±10%). 635

2 5. Apparecchiature 5.1 Normale vetreria di laboratorio La vetreria deve essere accuratamente lavata e risciacquata con acqua bidistillata ed asciugata in stufa con circolazione di aria a 50 C. 5.2 Matracci da 100 ml e 250 ml 5.3 Cilindri graduati da 100 ml 5.4 Bilancia analitica con risoluzione di 0,1 mg. 5.5 Vetrini da orologio ed imbuti 5.6 Microsiringhe da 10 µl, 25 µl, 50 µl, 100 µl 5.7 Imbuti separatori da 150 ml, 250 ml 5.8 Pipette graduate da 1 ml, 5 ml, 10 ml 5.9 Pipette Pasteur 5.10 phmetro 5.11 Microsiringa da 5 µl per iniezione del campione e delle soluzioni di taratura Gascromatografo per colonne impaccate con rivelatore per composti azotati e fosforati (Alkali Flame Detector, AFD) 5.13 Sistema di registrazione e di calcolo delle aree dei picchi 5.14 Colonna impaccata in vetro (L=1,80 m; d.i.=2 mm) con 4% Carbowax 20 M+0,8% di KOH su Carbopack B 80/100 mesh (vedi nota 2) 5.15 Elio, idrogeno, ed Aria ultrapura (UPP) ulteriormente purificati con gel di silice e setacci molecolari. 6. Reattivi Tutti i reattivi devono avere un grado di purezza analitica tale che una prova in bianco non dia interferenze. 6.1 Acqua bidistillata 6.2 Soluzione di riferimento di ammine (grado di purezza superiore al 98%) Per la mono-, di- e trimetilammina è necessario utilizzare il relativo cloridrato data la loro bassa temperatura di ebollizione come ammine libere. 6.3 Soluzioni di riferimento concentrate di ammine (300 ng/µl) Pesare, rispettivamente, 166 mg, 121 mg e 123 mg dei cloridrati della mono-, di- e trimetilammina. Trasferire quantitativamente ogni ammina in un matraccio da 250 ml e portare a volume con acqua bidistillata. 636

3 Pesare 76 mg di acetilammina, trasferire quantitativamente in un matraccio da 250 ml e portare a volume con acqua bidistillata. Prelevare, rispettivamente, 88 µl e 107 µl di cicloesilammina e n-propilammina, trasferirle in un matraccio da 250 ml contenente 100 ml di acqua bidistillata, aggiungere 3-4 gocce di HCl (6.4) e portare a volume con acqua. Per diluizioni successive delle soluzioni concentrate si preparano almeno 4 soluzioni miste di taratura all interno del campo di indagine analitico. 6.4 Acido cloridrico 1:4 Aggiungere 1 volume di acido cloridrico di elevata purezza al 37% a 4 volumi di acqua bidistillata. 6.5 Diclorometano per HPLC 6.6 n-esano per HPLC 6.7 Sodio idrossido solido, reattivo puro per analisi. 7. Procedimento In un imbuto separatore estrarre 100 ml di campione, precedentemente acidificati con HCl (6.4) a ph=1 (il valore di ph 1 non è critico per cui oscillazioni del 10% non inficiano i risultati dei recuperi durante la procedura di estrazione del campione con i due solventi 6.5 e 6.6), per tre volte con 30 ml di diclorometano (6.5) e per tre volte con n-esano (6.6). Scartare gli estratti organici e alla soluzione acquosa aggiungere 1-2 pasticche di NaOH solido (6.7) per raggiungere il valore di ph=13. Data l elevata volatilità di alcune ammine, è necessario procedere all analisi gascromatografica del campione immediatamente dopo l alcalinizzazione. L analisi viene effettuata iniettando 1 µl della soluzione acquosa direttamente in colonna. Al Paragrafo 7.1 si descrivono a titolo esemplificativo, le condizioni operative tipiche dell analisi gascromatografica e in Fig. 1 si riporta un esempio di cromatogramma di un campione di acqua di scarico. 7.1 Condizioni gascromatografiche Temperatura del forno: - Isoterma iniziale a 75 C per 0,5 minuti - Gradiente di temperatura di 30 C/minuto fino a 190 C; - Isoterma finale a 190 C per 15 minuti o fino a completa eluizione dei composti contenuti nel campione. Rivelatore per composti azotati e fosforati (AFD): - Temperatura 280 C (le altre condizioni operative del rivelatore vanno ottimizzate al fine di ottenere la massima sensibilità); - Idrogeno al flusso di 3 ml/minuto - Aria al flusso di 50 ml/minuto; - Tensione applicata: 19 volt. Temperatura iniettore: 250 C Gas di trasporto: elio al flusso di 35 ml/minuto. 637

4 Figura 1: Cromatogramma di un acqua di scarico addizionata con una miscela di ammine (3 ng/µl). 1=monometilammina; 2=dimetilammina; 3=trimetilammina; 4=n-propilammina; 5=cicloesilammina; 6=acetilammina. 8. Calcoli La concentrazione di ogni ammina viene determinata confrontando l area del picco cromatografico relativo a ciascuna ammina nel campione con quella dell analogo picco nella soluzione di riferimento e apportando le correzioni relative al recupero (R%) e alla diluizione del campione per l aggiunta della soluzione di acido cloridrico (6.4). La formula da applicare è la seguente: dove: C = concentrazione (mg/l) di ammina; A c = area del picco dell ammina nel campione; A s = area del picco dell ammina nella soluzione di riferimento; C s = concentrazione (mg/l) dell ammina nella soluzione di riferimento; V c = volume (ml) di campione prelevato; V a = volume (ml) di soluzione di HCl (6.4) aggiunto; R = recupero (%) calcolato con almeno 5 determinazioni. 638

5 9. Qualità del dato Effettuando cinque prove su 100 ml di acqua di scarico (priva delle ammine da determinare), cui sono state aggiunte quantità note di ogni ammina in modo da realizzare concentrazioni di 0,5 mg/l, 1 mg/l, 2,5 mg/l e 5 mg/l si sono ottenuti valori del coefficiente di variazione, [CV (%) = (scarto tipo/valore medio) 100], compresi tra il 2% e il 6% e recuperi compresi tra il 93% e il 97%. Nota 1: si consiglia ai laboratori di attivare, in accordo con le norme internazionali più recenti, dei programmi di controllo formale sulla qualità dei dati prodotti. Ciò si può realizzare verificando le proprie prestazioni attraverso analisi effettuate, ad intervalli regolari di tempo, su materiali di riferimento certificati prodotti da organismi internazionali e su materiali di riferimento non certificati (carte di controllo). Informazioni sul tipo di materiali certificati e sugli organismi che li producono sono fornite nella Sezione 1040 Qualità del dato analitico. Il materiale di riferimento non certificato va caratterizzato in termini di valore medio ed incertezza ad esso associata, rispetto al quale si verificano gli scostamenti di misure giornaliere condotte in parallelo con l insieme dei campioni incogniti da determinare. Nota 2: la preparazione e l utilizzo della colonna gascromatografica (5.14) richiede molta attenzione in quanto il Carbopack B è particolarmente frantumabile per cui è necessario operare delicatamente durante la sua preparazione. Inoltre, dopo aver condizionato la colonna per 24 ore a 220 C, occorre iniettare 10 µl di H 2 O bidistillata per almeno 30 volte. Quest ultima operazione va ripetuta ogni volta che i picchi delle ammine non siano opportunamente separati tra loro e soprattutto se risultano scodati. È opportuno, infine, iniettare, ogni 4-5 campioni analizzati, 1 µl di acqua bidistillata per verificare l effetto memoria della colonna. BIBLIOGRAFIA ALIDUL-RASHID M.K. et al. (1991): Determination of volatile amines in sediment and water samples, Anal. Chim. Acta, 252, (1-2) GREENHERG L. et al. (1992): Determination of aliphatic amines in air by membrane enrichment directly coupled to a gas chromatograph, Chromatographye, 33, (1-2), GREENHERG L. et al. (1992): Measurement of aliphatic amines in ambient air and rainwater, Chemosphere, 24, (10), KATOOKE H. et al. (1992): Determination of low molecular weight aliphatic primary amines in urine as their benzene-sulfonyl derivates by chromatography with flame photometric detection, Biomed. Chromatogr. 6, (5), YANG X.H. et al. (1993): Determination of nanomolar concentrations of individual dissolved low molecular weight amines and organic acids in sea water, Anal. Chem., 65, (5), ZHANG A.Q. et al. (1992): Determination of trimethylamine and relate aliphatic amines in human urine by head-space gas chromatography, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 584, (2),

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