L approccio al Concorso per Sedi Farmaceutiche dalla Preparazione all Esposizione CAPITOLO 10

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1 L approccio al Concorso per Sedi Farmaceutiche dalla Preparazione all Esposizione CAPITOLO 10

2 ANESTETICI LOCALI Meccanismo d azione ed effetti collaterali Chimica degli anestetici locali Esteri Ammidi Farmacoforo Relazioni struttura attività TOTALE:

3 ANESTETICI LOCALI Il termine anestesia locale indica il blocco,transitorio e reversibile, della conduzione nervosa, in un area circoscritta del corpo che si attua mediante farmaci su pazienti vigili. MECCANISMO D AZIONE Blocco reversibile dei canali ionici del Sodio voltaggio dipendenti

4 ANESTETICI LOCALI 1.I farmaci penetrano all interno della cellula e bloccano il canale dall interno. 2.Agiscono ugualmente sia sul canale attivato che in fase di inattivazione. Gli stimoli esterni diventano insufficienti a generare un potenziale d azione e dunque non si trasmette il segnale del dolore

5 FARMACOFORO Farmacoforo degli Anestetici Locali O CH3 R1 R3 R1 H N N N R2 R2 O O ANILIDI ESTERE CH3 O R1 R3 N X Parte Lipofila Catena alchilica R2 Gruppo Basico

6 ANESTETICI LOCALI - ESTERI Nella D.C.I. agli anestetici locali è assegnato il suffisso CAINA Benzocaina O O N O N H2N O Procaina (1167, 2640) N H Tetracaina (2295)

7 ANESTETICI LOCALI - ANILIDI In caso di scarsa solubilità in H2O è possibile ricorrere a sali cloridrati CH3 H N N O CH3 LIDOCAINA, (2650, 2097) CH3 CH3 H N H N N N O O CH3 CH3 MEPIVACAINA CH3 BUPIVACAINA

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9 LIDOCAINA E PROCAINAMIDE LIDOCAINA PROCAINAMIDE La loro scarsa metabilizzazione (DERIVATI AMIDICI) fa si che essi possano raggiungere attraverso il torrente ematico e bloccare reversibilmente i canali del sodio cardiaci ed agire quindi da ANTIARITMICI, oltre che da ANESTETICI LOCALI La lidocaina cloridrato destinata a somministrazione e.v. è un un farmaco detenuto dalle FARMACIE OSPEDALIERE Più in generale possiamo dire che: ANTIEPILETTICI ANTIARITMICI ANESTETICI LOCALI Hanno lo stesso farmacoforo

10 Effetti collaterali I principali effetti collaterali degli anestetici locali sono: SNC NISTAGMO AGITAZIONE CONFUSIONE TREMORI DEPRESSIONE RESPIRATORIA CARDIOVASCOLARE ARITMIE VASODILATAZIONE DIMINUZIONE DELLA PRESSIONE ARTERIOSA La bupivacaina presenta una spiccata cardiotossicità

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13 LIDOCAINA (DERIVATI AMIDICI) ANTIEPILETTICI ANTIARITMICI ANESTETICI LOCALI

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20 Struttura ed Attribuzione 249, 473, 483,

21 Derivati esteri ammidi estere bupivacaina

22 Derivati amidici tetracaina

23 La lidocaina cloridrato destinata a somministrazione e.v. è un un farmaco detenuto dalle FARMACIE OSPEDALIERE

24 Effetti collaterali 503, 1499

25 CARDIOVASCOLARE ARITMIE VASODILATAZIONE DIMINUZIONE DELLA PRESSIONE ARTERIOSA

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27 Meccanismo d azione 493, 792, 982, 992, 1002, 1012, 1022, 1255, 1361, 1846,

28 1. I farmaci penetrano all interno della cellula e bloccano il canale dall interno. 2. Agiscono ugualmente sia sul canale attivato che in fase di inattivazione.

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30 Gli stimoli esterni diventano insufficienti a generare un potenziale d azione e dunque non si trasmette il segnale del dolore

31 farmaci penetrano all interno della cellula e bloccano il canale dall interno. 2.Agiscono ugualmente sia sul canale attivato che in fase di inattivazione. 1. I

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35 COCAINA Albert Nieman scopre l effetto anestetico della cocaina (1860) È un alcaloide che si ottiene dalle foglie della coca (Erythroxylum coca), pianta originaria del Sud America, A livello locale è un blando anestetico e vasocostrittore; a livello del sistema nervoso centrale (SNC) bloccare il recupero (reuptake) delle amine biogene EFFETTI Distorsione cognitiva e delle capacità capacità recettive, sensazione di aumento delle percezioni Accentuazione della reattività reattività fisica e mentale Riduzione dello stimolo ad addormentarsi e della fame e sete Euforia (da cui l'uso passato come antidepressivo); maggiore socievolezza socievolezza e facilità facilità di relazione Riduzione del senso di fatica Incremento della libido AUMENTO DELLA PRESSIONE ARTERIOSA AUMENTO DELLA FREQUENZA CARDIACA

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39 OXETACAINA L Oxetacaina è un potente anestetico locale. locale Viene somministrata per via orale in associazione a farmaci antiacidi per la terapia del dolore da ulcera peptica o da esofagiti. E attiva anche in condizioni di ph estremamente acide. Non viene per niente assorbita nel tratto gastrointestnale. Per via sistemica può generare effetti collaterali gravi: convulsioni, coma, arresto respiratorio.

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