Acidi grassi. Catena alifatica atomi di carbonio terminante con carbossile (-COOH)

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1 Acidi grassi Catena alifatica atomi di carbonio terminante con carbossile (-COOH) Testa polare e coda idrofobica molecole amfipatiche La catena alifatica può essere satura o contenere uno o più legami doppi (carboni insaturi): conformazioni cis e trans (lineare come satura) 1

2 Acidi grassi Alcune nomenclature Nomi comuni (es.: acidi palmitoleico, oleico, arachidico, ecc ) Nomenclatura sistematica IUPAC: il conteggio comincia dal carbonio dell acido carbossilico, e si usa la notazione cis-/trans- o E-/Z- (es.: (9Z,12Z,15Z,18Z)-octadecatetraenoic acid) Δ x : legami doppi indicati da Δ x ove x è il numero del carbonio a partire dal terminale carbossilico. Ogni doppio legame è specificato come cis o trans (es: cis, cis, cis, cis-δ 9,Δ 12,Δ 15,Δ 18 -octadecatetraenoic acid) Nomenclatura n-x o ω-x: basata sulle proprietà biosintetiche delle molecole negli organismi animali. Il primo doppio legame a partire dal terminale metilico individua la classe senza fornire ulteriori dettagli (es: n-3 o ω-3). È ambigua Numeri del lipide: forma C:D, ove C numero totale di atomi carbonio, e D numero di doppi legami. Ambigua, spesso accompagnata da n-x o Δ x (es: 18:3, 18:3ω6, 18:3, cis,cis,cis-δ 9,Δ 12,Δ 15 ) 2

3 Alcuni acidi grassi insaturi Common name Chemical structure Δ x C:D n x Myristoleic acid CH 3 (CH 2 ) 3 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH cis-δ 9 14:1 n 5 Palmitoleic acid CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH cis-δ 9 16:1 n 7 Sapienic acid CH 3 (CH 2 ) 8 CH=CH(CH 2 ) 4 COOH cis-δ 6 16:1 n 10 Oleic acid CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH cis-δ 9 18:1 n 9 Elaidic acid CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH trans-δ 9 18:1 n 9 Vaccenic acid CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 9 COOH trans-δ 11 18:1 n 7 Linoleic acid CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH cis,cis-δ 9,Δ 12 18:2 n 6 Linoelaidic acid CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH trans,trans-δ 9,Δ 12 18:2 n 6 α-linolenic acid CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH cis,cis,cis-δ 9,Δ 12,Δ 15 18:3 n 3 Arachidonic acid CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 COOH cis,cis,cis,cis-δ 5 Δ 8,Δ 11,Δ 14 20:4 n 6 Eicosapentaenoic acid CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 COOH cis,cis,cis,cis,cis- Δ 5,Δ 8,Δ 11,Δ 14,Δ 17 20:5 n 3! Erucic acid CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 COOH cis-δ 13 22:1 n 9 Docosahexaenoic acid CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 2 COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis- Δ 4,Δ 7,Δ 10,Δ 13,Δ 16,Δ 19 22:6 n 3 3

4 Alcuni acidi grassi saturi 4

5 Acidi grassi Molecole fondamentali per lo stoccaggio di energia Componenti di multi-gliceridi e fosfolipidi Acidi grassi naturali hanno in genere numero pari di C (4-28) Acidi grassi essenziali: organismi animali devono assumerli da fonti esterne (cibo) perchè non in grado di sintetizzarli. Esempi sono gli acidi grassi ω-3 e ω-6. Acido α-linolenico (ω-3) Acido linoleico (ω-6) 5

6 Acidi grassi saturi più comuni Catena corta (C:D 4:0/6:0) Grassi del latte vaccino e derivati acido butirrico acido esanoico Catena media (C:D 8:0/14:0) Oli tropicali (cocco, palma) acido laurico (C12:0) (termine industriale: oli vegetali) acido miristico (C14:0) Catena lunga (C:D C16) grassi animali e vegetali acido palmitico (C16:0) acido stearico (C18:0) 6

7 Acidi grassi insaturi più comuni Catena lunga (C:D C16) acido oleico o acido cis-9-ottadecenoico (18:Δ 9 ) il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali. tipico dell olio di oliva (di cui costituisce l 80% degli acidi grassi). acidi grassi essenziali: linoleico, α-linolenico precursori degli acidi polinsaturi a lunga catena rispettivamente della serie n-6 (ω6) e della serie n-3 (ω3). Es.: acido eicosapentaenoico (ω3) nell olio di pesce. 7

8 Gliceridi Anche chiamati acilgliceroli, sono esteri formati da glicerolo e uno, due, o tre acidi grassi (mono-, di-, tri-gliceridi) Glicerolo (alcool) Monogliceride Digliceride Trigliceride 8

9 Gliceridi Mono e di-gliceridi detti parziali perchè non tutti gli idrossili vengono esterificati. Gliceridi parziali corti sono fortemente polari: Usati come eccipienti per aumentare la solubilità di alcuni farmaci. Usati come emulsionanti dall industria alimentare. Trigliceridi contenuti nei grassi animali e vegetali. Componenti degli oli per la pelle. È presente nel sangue, e aiuta il trasferimento bidirezionale di grasso adiposo e glucosio dal fegato. 9

10 Fosfolipidi Sotto classe dei lipidi, formati in genere da un 1,2-digliceride (glicerofosfolipidi o fosfogliceridi), un gruppo fosfato (in 3), e un gruppo alcolico (es. colina) Testa polare, gruppo negativo e coda idrofobica: Molecole anfipatiche 10

11 Glicerofosfolipidi Glicerofosfolipidi componenti principali delle membrane in tutti gli organismi Acido fosfatidico (PA) Carica -1. Precursore per la biosintesi di molti altri lipidi. Influenza la curvatura della membrana fosfolipidica. È un trasmettitore di segnali che serve a reclutare proteine citosoliche presso la membrana appropriata alla loro funzione. 11

12 Glicerofosfolipidi Glicerofosfolipidi componenti principali delle membrane in tutti gli organismi Fosfatidiletanolamina (PE) Principale componente membrane batteriche. 25% di tutti i fosfolipidi nelle membrane cellulari. In genere un acido grasso saturo e l altro insaturo (es.: 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, POPE). Si trova principalmente nel leaflet interno delle membrane. Regola la curvatura membrana. 12

13 Glicerofosfolipidi Glicerofosfolipidi componenti principali delle membrane in tutti gli organismi Fosfatidilcolina (PC) Principale componente membrane animali. In genere un acido grasso saturo e l altro insaturo (es: 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3- phosphocholine, POPC). Presente principalmente nel leaftlet esterno della membrana Assente in quasi tutti i batteri. 13

14 Glicerofosfolipidi Glicerofosfolipidi componenti principali delle membrane in tutti gli organismi Fosfatidilserina (PS) Anionica a ph fisiologico. Ruolo in cell-signaling. In condizioni normali tenuta nel leaflet interno dall enzima flippase (altri fosfolipidi liberi di cambiare orientazione). Durante apoptosi la flippase cessa attività, e PS sul leaflet esterno è un segnale per i macrofagi. 14

15 Glicerofosfolipidi Glicerofosfolipidi componenti principali delle membrane in tutti gli organismi Fosfatidilglicerolo (PG) Anionico a ph fisiologico. Si trova in quasi tutti i batteri (es.: 20% delle membrane in E. coli). Forma cardiolipina, la molecola costitutiva della membrana mitocondriale interna. 15

16 Sfingolipidi Sfingolipidi o glicosilceramidi: seconda classe più importante Contengono sfingoidi, un insieme di basi amino alcoliche tra le quali la più frequente è la sfingosina 16

17 Glicolipidi Lipidi a cui è legato un carboidrato. A seconda del gruppo intermedio si hanno glico (H), glicero-glico (glicerolo) e sfingo-glico (sfingosina) lipidi Fonte di energia Segnale di riconoscimento molecolare (carboidrati si trovano sulla superficie esterna delle membrane eucarioti) Consentono adesione inter-cellulare e formazione di tessuti 17

18 Steroli Derivati dello sterolo, composto policiclico formato da quattro anelli condensati (tre esa-anelli e un penta-anello). C 17 D 3 A B Gruppo alcolico in posizione tre sull'anello A, resto idrofobico lipidi anfipatici Catena ramificata sul C17 dell'anello D (precursori degli steroidi) Sottoclasse steroidi, chiamati anche alcol-steroidi 18

19 Colesterolo È lo sterolo più importante sintetizzato dagli animali Componente strutturale di tutte le membrane animali: inserito fra due strati di fosfolipidi con il gruppo -OH vicino alle teste polari. Contribuisce a integrità strutturale e fluidità della membrana, e a diminuire permeabilità a piccole molecole idrosolubili. Aggrega con alcune proteine membrana cellulare formando vescicole in grado di trasportare il loro contenuto ai vari organuli cellulari. Precursore sinteri ormoni steroidei (es.: cortisone, testosterone) e vitamina D. 19

20 Dalle molecole ai polimeri Strutture descritte composte da mattoni fondamentali Polimeri Polinucleotidi acidi nucleici (RNA, DNA) Polipeptidi proteine, filamenti Micelle, liposomi, membrane Strutture ibride ribosomi, peptidoglicano 20

21 Polinucleotidi Catene di nucleotidi connessi tramite legami fosfodiesteri La presenza dei gruppi idrossile e trifosfato in posizione 3 del primo pentosio e 5 dell ultimo nucleotide rende i polinucleotidi macromolecole polari. 21

22 Polinucleotidi: DNA DNA acido deossiribonucleico, contenente deossiribosio Sequenza basi DNA costituisce informazione genetica per codifica proteine. DNA può essere visto come memoria di sola lettura. In ogni cellula informazione contenuta nei cromosomi ~1.5Gb! 22

23 Polinucleotidi: RNA RNA acido ribonucleico, contenente ribosio Componente fondamentale nella vita cellulare. ribosomal, messenger, transfer RNA (rrna, mrna, trna) essenziali per traslazione informazione genetica genoma (sequenza delle basi del DNA). Materiale genetico in organismi primitivi (Virus). 23

24 RNA vs. DNA Perché OH in RNA e H in DNA? I due gruppi idrossili del ribosio consentono di formare due legami covalenti. Cruciale quando mrna maturo viene assemblato rimuovendo gli introni e unendo gli exoni (splicing). H più stabile di OH in soluzioni acquose, meno soggetto a attacchi idrofilici. DNA più stabile di RNA, probabilmente ragione del suo uso come polimero per lo stoccaggio materiale genetico negli organismi evoluti. 24

25 RNA vs. DNA U, H group, RNA T, CH 3 group, DNA Perché T al posto di U nel DNA? La metilazione protegge il DNA dalla degradazione causata dagli enzimi nucleasi (in particolare da quelle di agenti esterni patogeni). C può de-aminare spontaneamente convertendosi in U. Se U fosse utilizzata nel DNA, enzimi riparatori non distinguerebbero U corrette (accoppiate ad A) da quelle non legittime (accoppiate a G). 25

26 RNA vs. DNA U, H group, RNA T, CH 3 group, DNA Perché T al posto di U nel DNA? A seconda dell orientazione, U può formare coppie con tutte le altre basi e con se stessa (vmd). La presenza di CH 3 aumenta l idrofobicità e la repulsione con i gruppi idrofilici, diminuendo la possibilità di mismatch nell accoppiamento fra nucleobasi. 26

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