AMINOACIDI Struttura. Funzione. Classificazione. Proprietà

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1 AMINOACIDI Struttura Funzione Classificazione Proprietà 1 STRUTTURA Composti caratterizzati dalla presenza di un gruppo aminico (NH 2 ) e di un gruppo acido (COOH) legati al medesimo carbonio (C). In soluzione acquosa il gruppo acido è dissociato (COO - ) ed il gruppo aminico è protonato (NH 3+ ). 2

2 FUNZIONI!!Gli aminoacidi (aa) sono i costituenti delle proteine. Sono 20 gli aa che costituiscono le proteine ma esistono aa liberi che non partecipano alla formazione delle proteine.!!precursori di ormoni (Tirosina => ormoni tiroidei).!!precursori di catecolammine (Tirosina => dopamina, adrenalina noradrenalina).!!neurotrasmettitori (Glutammato) e precursori di neurotrasmettitori (Triptofano => serotonina). 3 Al carbonio tetraedrico C-! sono legati:!!il gruppo amminico!!il gruppo carbossilico!!un H (ad eccezione della prolina). Ogni aminoacido è caratterizzato da una catena laterale (R) anch essa legata al C-!. Peso molecolare medio: 110 Daltons. Gli aminoacidi che costituiscono le proteine sono classificati, sulla base della catena laterale in:!!alifatici NON POLARI!!AROMATICI!!POLARI NON CARICHI!!CARICHI POSITIVAMENTE!!CARICHI NEGATIVAMENTE 4

3 5 6

4 7 ALIFATICI NON POLARI Catene laterali alifatiche non polari. Generalmente localizzati nella parte interna delle proteine. 8

5 AROMATICI Catene laterali aromatiche, ingombranti Solo la Phe è completamente non polare Generalmente localizzati nella parte interna delle proteine. La Tyr può essere fosforilata sull ossidrile. 9 POLARI NON CARICHI Catene laterali alifatiche con gruppi polari non-ionizzabili. La Ser e la Thr possono essere fosforilate sull ossidrile. La Asn e la Gln hanno gruppi ammidici spesso occupati in ponti idrogeno. La Cys (e la Met) contengono zolfo. La Cys può formare ponti disolfuro (legame covalente) con un altra Cys. Cys e Ser spesso fanno parte dei siti catalitici di molti enzimi. 10

6 CARICHI POSITIVAMENTE O BASICI Catene laterali con carica positiva. La His spesso fa parte del sito catalitico degli enzimi. Generalmente localizzati nella parte esterna delle proteine. 11 CARICHI NEGATIVAMENTE O ACIDI Catene laterali cariche negativamente. Spesso fanno parte del sito catalitico degli enzimi. Generalmente localizzati nella parte esterna delle proteine 12

7 13 Alcuni aminoacidi modificati 14

8 Fosforilazione degli aminoacidi 15 Ossidazione delle cisteine: ponti disolfuro 16

9 Alcune molecole derivanti da aminoacidi 17 18

10 19 20

11 Gli ormoni tiroidei 21 22

12 Sintesi delle melanine 23 PROPRIETA FISICHE Il C-! è detto chirale dal momento che porta quattro diversi sostituenti (esclusa la Glicina). Gli aa ruotano il piano della luce polarizzata verso destra (destrogiri o R) oppure verso sinistra (levogiri o L). Gli aa che compongono le proteine sono tutti L-!-aa. I gruppi aromatici delle catene laterali degli aa assorbono luce a 280 nm. Hanno elevata costante dielettrica. Hanno un elevato punto di fusione (> 200 C). 24

13 25 PROPRIETA CHIMICHE Gli aa sono solubili in acqua e insolubili in solventi apolari. In ambiente acquoso il gruppo COOH si dissocia in COO - + H + In ambiente acquoso il gruppo NH 2 si protona a NH 3+ : COOH " COO - + H + NH 2 + H + " NH 3 + Il gruppo amminico aumenta l acidità del gruppo carbossilico (da pka = 4.7 a pka = ). Il gruppo carbossilico aumenta l acidità del gruppo amminico (da pka = 10.6 a pka = ). Gli aa sono quindi degli zwitterioni, con carica netta = 0 a ph=7.0 26

14 27 28

15 PROPRIETA ACIDO-BASE Equazione di Henderson-Hasselbalch: ph = pka + log [accettore di protoni]/[donatore di protoni] La carica di un aa varia la variare del ph della soluzione. Il ph al quale la carica netta è zero è detto Punto isoelettrico (pi) Titolazione di un aa

16 31 Gli aa cairchi negativamente o positivamente possiedo un ulteriore gruppo carbossilico o amminico che contribuisce alla carica netta dell aminoacido. 32

17 33 Gli aa che compongono le proteine sono classificati anche in: ESSENZIALI: Triptofano Lisina Metionina Fenilalanina Treonina Valina Leucina Isoleucina. NON ESSENZIALI: Arginina Tirosina Glicina Serina Acido glutammico Acido aspartico Cisteina Istidina, Prolina Alanina. 34

18 35 Il legame peptidico 36

19 37

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