AMINOACIDI. GENE PROTEINA EFFETTO. calore. idrolisi acida (o alcalina) Struttura generale degli α-aminoacidi primari (standard, normali):
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1 AMINOAIDI. Proteine (gr. pròtos = primo) > 50% peso secco cellulare GENE POTEINA EFFETTO proteine calore idrolisi acida (o alcalina) α-aminoacidi Struttura generale degli α-aminoacidi primari (standard, normali): N N (a p 7) Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 71
2 lassificazione degli aminoacidi primari in base al gruppo : 1. Aminoacidi con gruppi non polari: N glicina (Gly) N alanina (Ala) N valina (Val) S N N N leucina (Leu) isoleucina (Ile) metionina (Met) N N prolina (Pro) N fenilalanina (Phe) N triptofano (Trp) Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 7
3 . Aminoacidi con gruppi polari non carichi: O N serina (Ser) O N treonina (Thr) S N cisteina (ys) O N tirosina (Tyr) O N N asparagina (Asn) O N N glutamina (Gln). Aminoacidi con gruppi carichi negativamente a p 7: N aspartato (Asp) N glutamato (Glu) Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 7
4 4. Aminoacidi con gruppi carichi positivamente a p 7: N N N N N N lisina (Lys) N arginina (Arg) N N istidina (is) Nomi sistematici: glicina (Gly) acido aminoacetico alanina (Ala) acido α-aminopropionico valina (Val) acido α-aminoisovalerianico leucina (Leu) acido α-aminoisocapronico isoleucina (Ile) acido α-amino-β-metilvalerianico prolina (Pro) acido pirrolidin--carbossilico fenilalanina (Phe) acido α-amino-β-fenilpropionico metionina (Met) acido α-amino-s-metil-γ-tiobutirrico triptofano (Trp) acido α-amino-β-indolilpropionico serina (Ser) acido α-amino-β-idrossipropionico treonina (Thr) acido α-amino-β-idrossibutirrico cisteina (ys) acido α-amino-β-tiopropionico tirosina (Tyr) acido α-amino-β-idrossifenilpropionico asparagina (Asn) amide dell acido aspartico glutamina (Gln) amide dell acido glutamico acido aspartico (Asp) acido α-amino-succinico acido glutamico (Glu) acido α-amino-glutarico lisina (Lys) acido α,ε-diamino-propionico arginina (Arg) acido α-amino-δ-guanidilvalerianico istidina (is) acido α-amino-β-imidazolilpropionico Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 74
5 O 1 O O N 1 O O 1 N O O L-gliceraldeide L-aminoacido L-aminoacido 1 O O O 1 O O N N 1 O O D-gliceraldeide D-aminoacido D-aminoacido N N D-aminoacido L-aminoacido Gly = 0 isomeri ottici Thr, Ile = 4 isomeri ottici tutti gli altri aa = isomeri ottici Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 75
6 N N L-isoleucina D-isoleucina N N L-alloisoleucina D-alloisoleucina O N N O L-treonina D-treonina O N O N L-allotreonina D-allotreonina Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 76
7 Derivati di aminoacidi primari: S N S N ossid. S N S N cisteina (ys) cisteina (ys) cistina O N N O N idrossiprolina Aminoacidi non proteici: N β alanina N 5-idrossilisina N N 6-N-metillisina N O N N N ornitina N citrullina γ aminobutirrato Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 77
8 In acqua (ione dipolare, anfione, zwitterione): N Punto di fusione >00 omposti anfoteri. omportamento come acido: N N omportamento come base: N N Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 78
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10 urva di titolazione del glutamato: p pk' = 9,67 pk' = 4,5 pk'1 =,4 Eq NaO pi = (pk 1 pk )/ =, Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 80
11 urva di titolazione dell istidina: p pk' = 9,17 pk' = 6,00 pk'1 = 1,8 Eq NaO pi = (pk pk )/ = 9,79 Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 81
12 abbr. abbr. 1 pk1 pk pk L-isomero: lettere lettera α- α-n gruppo rotaz. spec. Ala A,5 9,87 1,8 Arg 1,8 8,99 1,48 1,5 Asn N,1 8,84 Asp D 1,99 9,90,90 Asx* B ys 1,9 10,78 8, Glu E,10 9,47 4,07 1 Gln Q,17 9,1 Glx** Z Gly G,5 9,78 is 1,80 9, 6,04-8,5 Ile I, 9,76 1,4 Leu L, 9,74-10,4 Lys K,16 9,18 10,79 1,5 Met M,1 9,8 Phe F,16 9,18-4,5 Pro P,95 10,65-86, Ser S,19 9,1-7,5 Thr T,09 9,10-8,5 Trp W,4 9,44 Tyr Y,0 9,11 10,1 Val V,9 9,74 *Asx = Asn o Asp *Glx = Gln o Glu Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 8
13 PEPTIDI. N ' O O N '' O O O N ' O N '' O O legame peptidico -N: 1,49 Å =N: 1,7 Å Legame peptidico: 1, Å Seril-glicil-tirosil-alanil-leucina (Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu): O aa N-terminale aa -terminale O N N N N N O O O O O O -7 aa = oligopeptide 8-49 aa = polipeptide > 50 aa = proteina Peptidi: - ormoni: glucagone, AT, ossitocina, bradichinina - antibiotici: gramicidina, valinomicina - veleni: amanitina - glutatione (GS) Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 8
14 Glutatione ridotto (GS, γ-glutamil-cisteinil-glicina): N S N O O O N O ossid. GS GSSG arnosina (muscolo) = β-ala is Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 84
15 FUNZIONI DELLE POTEINE enzimi esocinasi, lipasi, tripsina, ribonucleasi proteine di deposito e ovoalbumina, caseina, ferritina, gliadina (grano), zeina nutrimento (mais) proteine di trasporto emoglobina, mioglobina, transferrina, albumina (siero), ceruloplasmina, lipoproteine, transcortina, Na/atpasi, citocromi proteine contrattili actina, miosina, dineina proteine di difesa immunoglobuline, complemento, fibrinogeno, trombina, veleni di serpente, tossine batteriche, ricina, gossipina (cotone) ormoni insulina, ormone della crescita (G), paratormone (PT), ormone adrenocorticotropo (AT) fattori di crescita nerve growth factor (NGF) fibroblast growth factor (FGF), epidermal growth factor (EGF), insulina, trombina proteine strutturali collagene, elastina, cheratina, fibroina, mucoproteine, proteine del capside virale altro monellina, proteine antigelo Pesi molecolari = daltons Aa/catena = Proteine oligomeriche = o più subunità (protomeri) proteina p.m. aa subunità insulina (bovina) mioglobina (cuore di cavallo) emoglobina (umana) albumina sierica (umana) ~ glutamato deidrogenasi (fegato ~ 8.00 ~ 40 bovino) piruvato deidrogenasi (rene bovino) ~ proteine semplici: solo aa proteine coniugate: aa gruppo prostetico oloproteina = apoproteina gruppo prostetico Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 85
16 Livelli strutturali: struttura primaria sequenza di aa, scheletro covalente della catena polipeptidica struttura secondaria disposizione regolare e ricorrente in una dimensione struttura terziaria dello spazio della catena peptidica modo in cui la catena è ripiegata nello spazio a formare le proteine globulari struttura quaternaria modo in cui le catene di una proteina oligomerica sono disposte l una rispetto all altra ONFOMAZIONE = struttura secondaria struttura terziaria struttura quaternaria ombinazioni possibili con 0 aa: 0 = 400 dipeptidi diversi 0 = 8000 tripeptidi diversi Per un peptide contenente una copia di ognuno dei 0 aa standard (p.m. circa 600) c'è la possibilità di: 0! = 0 x 19 x 18 x...1 = circa x 1018 differenti sequenze Per una proteina contenente 1 tipi di aa in ugual numero e con un p.m sono possibili circa 1000 diverse sequenze Lucidi di Biochimica Descrittiva Prof. Dario Ghigo - 86
AMINOACIDI - 1 AMINOACIDI - 2
AMINOAIDI - 1 Proteine (gr. pròtos = primo) 50-80% peso secco cellulare GENE POTEINA EFFETTO proteine calore idrolisi acida o alcalina α-aminoacidi proteasi Struttura generale degli α-aminoacidi primari
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