CARBOIDRATI/GLUCIDI. Funzione energetica (rapida) e strutturale (batteri, piante, tessuti connettivi animali)

Dimensione: px

Iniziare la visualizzazioe della pagina:

Download "CARBOIDRATI/GLUCIDI. Funzione energetica (rapida) e strutturale (batteri, piante, tessuti connettivi animali)"

Felice Gaetano Nicolosi
5 anni fa
Visualizzazioni

1 CARBOIDRATI/GLUCIDI Funzione energetica (rapida) e strutturale (batteri, piante, tessuti connettivi animali) Sono le molecole più abbondanti in natura. Sono poliidrossi aldeidi e poliidrossi chetoni C, O, H (C. H 2 O)n dove n è uguale o maggiore di 3 Monosaccaride (glucosio) Oligosaccaridi (da 2 a 10 unità, saccarosio-disaccaride) Polisaccaridi (più di 20 unità, glicogeno, cellulosa)

2 Monosaccaridi Derivati aldeidici o chetonici di alcoli poliossidrilici a catena lineare, contenenti almeno tre atomi di C. Aldoso quando il C=O fa parte di un gruppo aldeidico. Chetoso quando il C=O fa parte di un gruppo chetonico. Sono solubili in acqua e sono dolci triosi Hanno tutti un centro chirale

3 D-aldosi con un numero di atomi di C da 3 a 6 D/L si riferisce alla Configurazione del C più lontano dal C carbonilico

4 D-Chetosi con un numero di atomi di C da tre a sei

Le forme D predominano in natura Gli L-monosaccaridi esistono ma svolgono ruoli specializzati (glicoconiugati) Le forme D e L sono immagini speculari perciò sono

5 Le forme D predominano in natura Gli L-monosaccaridi esistono ma svolgono ruoli specializzati (glicoconiugati) Le forme D e L sono immagini speculari perciò sono detti Enantiomeri Quando 2 zuccheri differiscono solo nella configurazione di 1 atomo di C si chiamano epimeri. D-glucosio e D-mannosio o D-glucosio e D-galattosio

6 I monosaccaridi pentosi e esosi esistono in forma ciclica e in forma anomerica Le forme cicliche sono le forme preferite in soluzione acquosa

8 Gli alcoli reagiscono con i gruppi carbonilici delle aldeidi e dei chetoni per formare emiacetali o emichetali. Gli ossidrili ed i gruppi aldeidici e chetonici degli zuccheri possono reagire intramolecolarmente per formare emiacetali ed emichetali ciclici. Sono rappresentati mediante le formule di proiezione di Haworth in cui i legami dell anello si proiettano al di fuori del piano dell anello. Uno zucchero con un anello a 6 atomi di C è detto PIRANOSIO Uno zucchero con un anello a 5 atomi di C è detto FURANOSIO

9 Ciclizzazione del glucosio e del fruttosio

10 ANOMERI a E b Quando un monosaccaride ciclizza, il carbonio carbonilico diventa un centro chiralico con due configurazioni a e b e viene detto anomerico. I due anomeri hanno proprietà chimiche e fisiche diverse. In soluzione si interconvertono l uno nell altro.

Strutture di Haworth La parte spessa è quella verso il lettore Aldosi e chetosi formano anelli a 5 o 6 membri e la forma più stabile dipende da fattori strutturali.

11 Strutture di Haworth La parte spessa è quella verso il lettore Aldosi e chetosi formano anelli a 5 o 6 membri e la forma più stabile dipende da fattori strutturali. Di solito la forma piranosica è favorita negli aldo esosi. Queste strutture però non rappresentano precisamente le conformazioni Piranosiche e furanosiche perché non hanno una struttura planare

12 Le strutture preferite 2 regole determinano la preferenza dell uno o dell altra: I gruppi più ingombranti sono più stabili se sono in equatoriale La conformazione a sedia è un po più stabile di quella a barca

13 CONFORMAZIONI A SEDIA DEL b-d-glucopiranosio La conformazione più stabile è quella equatoriale I sostituenti più grossi occupano la posizione equatoriale

14 DERIVATI DEGLI ZUCCHERI I monosaccaridi possono essere convertiti in numerose forme derivate Zuccheri acidi Gli zuccheri con un C anomerico libero sono zuccheri riducenti e sono in grado di ridurre alcuni agenti ossidanti e diventare zuccheri acidi Vengono detti zuccheri riducenti

16 Zuccheri alcolici o alditoli Derivano da una blanda ossidazione dei gruppi CARBONILICI Non possono ciclizzare Sono molto dolci

17 Deossizuccheri Sono monosaccaridi con uno o più gruppi idrossile sostituiti dall idrogeno DNA Costituente della ouabaina un glicoside cardiaco molto tossico Usato come veleno per frecce Pareti cellulari

18 Esteri degli zuccheri Sono esteri fosfato: importanti intermedi metabolici

19 Amminozuccheri Fanno parte delle pareti cellulari batteriche

20 Acetali, chetali e glicosidi Si forma un legame glicosidico, tra il C anomerico e l O dell alcool

21 FORMAZIONE DEI GLICOSIDI Il gruppo anomerico di uno zucchero può condensare con un alcol formando a o b-glicosidi. Il legame è detto legame glicosidico

22 DISACCARIDI Sono gli oligosaccaridi più semplici. Formati da 2 unità saccaridiche unite da un legame O-glicosidico. Legame 1,4 Legame 1,6 Ad eccezione del saccarosio tutti hanno un C anomerico libero e quindi sono zuccheri riducenti

23 OH di uno zucchero Reagisce con il C Di un altro zucchero N-glicosidico invece

24 e nei nucleotidi

25 Il lattosio è presente nel latte. La lattasi, assente negli intolleranti al lattosio, inizia il processo digestivo nell intestino tenue, idrolizzando il legame b 1,4 e rilasciando i monosaccaridi che possono essere assorbiti. Il lattosio non digerito non può essere assorbito per cui negli intolleranti passa nell intestino crasso. Qui l aumentata osmolarità dovuta alla sua presenza ciò impedisce l assorbimento dell acqua provocando la formazione di feci acquose. Inoltre la fermentazione di lattosio ad opera dei batteri intestinale produce CO2 che causa gonfiori e crampi.

26 Il Saccarosio è il comune dolcificante. E uno zucchero non riducente per cui essendo una molecola molto stabile è adatta all immagazzinamento e al trasporto dell energia nelle piante Il Trealosio è il principale costituente dell emolinfa degli insetti. Ha una funzione di riserva energetica. Usato come dolcificante

27 L idrolisi del saccarosio che avviene tramite l enzima invertasi o tramite Un acido è accompagnata da un cambiamento della rotazione ottica, Inversione. si ha il cosiddetto zucchero invertito di cui è ricco il miele

31 POLISACCARIDI I polisaccaridi o glicani sono formati da monosaccaridi e dai loro derivati Omopolisaccaridi Eteropolisaccaridi Il costituente più comune è il D-glucosio I polisaccaridi differiscono per l unità monosaccaridica, per la lunghezza della catena e per la presenza di ramificazioni..

32 Funzionano come riserva di energia ma hanno anche funzione strutturale e di protezione Amido e glicogeno = riserva Chitina e cellulosa = strutturale Acido ialuronico =protezione Possono svolgere anche funzioni di riconoscimento cellulare e comunicazione intercellulare

POLISACCARIDI DI RISERVA: amido e glicogeno Gli organismi immagazzinano i carboidrati come polisaccaridi perché diminuisce la pressione osmotica delle riserve di

33 POLISACCARIDI DI RISERVA: amido e glicogeno Gli organismi immagazzinano i carboidrati come polisaccaridi perché diminuisce la pressione osmotica delle riserve di energia (pr. Osmotica dipende dal numero di molecole) AMIDO (polisaccaride riserva piante) 10%-30% Catena lineare estremità riducente E non riducente, unità) 70%-90%

35 a-amilosio

Scissione fosforolitica unità di amido Amido fosforilasi stacca unità di glucosio Negli animali c è l a-amilasi della saliva che però è un endoamilasi cioè scinde i legami interni alla catena.

36 Scissione fosforolitica unità di amido Amido fosforilasi stacca unità di glucosio Negli animali c è l a-amilasi della saliva che però è un endoamilasi cioè scinde i legami interni alla catena. L amido grezzo non è facilmente aggredibile dall a-amilasi, però se una sospensione di granuli di amido è scaldata, questi si gonfiano assorbendo acqua e così sono più facilmente aggredibili. Questa è la spiegazione del perché l amido cotto è più digeribile. La maggior parte della digestione dell amido avviene nell intestino tenue Ad opera di una glicoidrolasi

37 GLICOGENO E la forma di deposito nei tessuti dei vertebrati, invertebrati e di alcuni batteri e lieviti Formato da unità di a-d-glucosio come l amido ma con un numero maggiore di ramificazioni E particolarmente abbondante nel fegato muscolo. Negli epatociti si trova sottoforma di grossi granuli Gli enzimi degradativi (a e b amilasi e glicogeno fosforilasi) agiscono all estremità non riducente attaccando a diverse estremità Il glicogeno del fegato serve a mantenere costante la concentrazione di glucosio nel sangu Il glicogeno del muscolo invece è usato solo dal muscolo.

38 GRANULI DI GLICOGENO Presente nei muscoli e nel fegato. Polissaccaride di riserva degli animali. Il glicogeno è più ramificato dell amilopectina

39 DESTRANI Polisaccaridi di riserva dei batteri e dei lieviti. Formati da unità di D-glucosio con legami a1,6 a catena ramificata. Hanno la forma di reticoli I batteri che crescono sulla superficie dei denti producono destrani per aderire al dente che sono una componente importante della placca dentale.

40 POLISACCARIDI STRUTTURALI: cellulosa e chitina

41 Struttura CELLULOSA a foglietti I foglietti giacciono uno sull altro e in modo sfalsato come i mattoni Così conferiscono forza e stabilità

42 La maggior parte degli animali non sono in grado di digerire la cellulosa. Eccetto i ruminanti perché i batteri che vivono nel loro rumine contengono la Cellulasi che è una b-glucosidasi

43 CHITINA Componente principale esoscheletro crostacei, insetti, ragni Può essere usata per aumentare la conservabilità della frutta (rivestimento)

44 AGAROSIO La miscela polisaccaridica delle alghe, L agar Contiene agarosio e agaropectina. Agarosio è formato da D-galattosio alternato a 3,6-anidro-L-galattosio

45 GLICOSAMMINOGLICANI Occupano gli spazi extracellulari in particolare cartilagine, tendini, pelle e pareti dei vasi sanguigni. tendini Umor vitreo Liquido sinoviale anticoagulante Matrice Extracellulare pelle tendini tendini Condroitina-6-solfato

46 PEPTIDOGLICANO Costituente pareti cellulari batteriche: Gram+ e Gramb1-4 tetrapeptide pentaglicina

Documenti analoghi

CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica

CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica combustibili intermedi metabolici Impalcatura del DNA e RNA