Aspetti generali. I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari (costituiti da C, H, O e possono contenere anche P, N) Caratteristiche:

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1 Lipidi

2 Aspetti generali I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari (costituiti da,, e possono contenere anche P, N) aratteristiche: sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua sono solubili in solventi organici lasciano una macchia traslucida sulla carta

3 Lipidi biologici Nell organismo umano costituiscono il 17% circa del peso corporeo In base alla funzione che svolgono si distinguono in: lipidi di deposito o di riserva: per lo più sono trigliceridi e si accumulano negli adipociti lipidi strutturali: per lo più sono lipidi complessi, formano le membrane cellulari lipidi regolatori: alcuni lipidi sono precursori di vitamine e di ormoni e svolgono un ruolo come cofattori enzimatici, messaggeri cellulari, modifica di proteine ecc)

4 lassificazione dei lipidi

5 glicerolo glicerolo sfingosina sfingosina lassificazione dei lipidi lipidi neutri lipidi polari gliceridi steroli fosfolipidi glicolipidi monogliceridi digliceridi trigliceridi glicerofosfolipidi sfingolipidi acido grasso acido grasso acido grasso acido grasso acido grasso acido grasso acido grasso fosfato base fosfato base zucchero

6 Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi

7 Gli acidi grassi Gli acidi grassi sono lunghe molecole di idrocarburi contenenti un gruppo

8 Lunghezza della catena carboniosa atena corta o Short-chain Fatty Acid (meno di 6 atomi di carbonio) atena media o Medium-chain Fatty Acid (6-10 atomi di carbonio) atena lunga o Long-chain Fatty Acid (maggiore di 12 atomi di carbonio)

9 Gli acidi grassi più comuni negli organismi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di (14-24 ) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami -

10 Acidi grassi saturi Singoli legami - nella catena carboniosa

11 Acidi grassi saturi 3 ( 2 ) n ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico ac. lignocerico (n=12) 14:0 (n=14) 16:0 (n=16) 18:0 (n=18) 20:0 (n=20) 22:0 (n=22) 24:0

12 Acidi grassi saturi 1 acido palmitico (16:0) 16 1 acido stearico (18:0) 18

13 Acidi grassi insaturi Acidi grassi con doppi legami nella catena carboniosa I doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis

14 Acidi grassi mono-insaturi Monounsaturated Fatty Acid (MUFA) Un solo doppio legane = nella catena Acidi grassi poli-insanturi Polyunsaturated Fatty Acid (PUFA) Più di un doppio legane = nella catena

15 onfronto tra la struttura degli acidi grassi saturi ed insaturi Il doppio legame in configurazione cis introduce una piegatura nella catena carboniosa dell acido grasso. Questo non avviene se il doppio legame è in configurazione trans

16 Acidi grassi mono-insaturi 3 ( 2 ) 6 2 acido oleico (cis) 3 ( 2 ) 6 2 acido elaidico (trans) 2 ( 2 ) 6 cis-d 9 -octadecenoico 2 ( 2 ) 6 trans-d 9 -octadecenoico

17 Posizione del doppio legame Numerazione a partire da: estremità carbossilica 1 estremità terminale (ω) Acido oleico (18:1 9-18:1, -9) 18 Acido palmitoleico (16:1 9-16:1, -7)

18 Acidi grassi poli-insaturi Se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico 2

19 Acidi grassi polinsaturi Gli acidi grassi polinsaturi, in base alla posizione del doppio legame - all interno della catena carboniosa, si distinguono in: Acidi grassi della serie omega-3 acido linolenico Acidi grassi della serie omega-6 acido linoleico L acido linolenico e l acido linoleico sono acidi grassi essenziali (l organismo non è in grado di sintetizzarli) Funzioni degli acidi grassi polinisaturi: sono componenti dei fosfolipidi di membrana riducono il valore della colesterolemia sono precursori degli eicosanoidi

20 mega-3 quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad es. acido linolenico 18:3) mega-6 quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad es. acido linoleico 18:2) mega-9 quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine (ad es. acido oleico 18:1) Gli acidi grassi insaturi omega-3 e omega-6 sono essenziali: il metabolismo umano non è in grado di introdurre doppi legami in queste posizioni

21 mega-3 mega-6

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23 Acido linoleico (18:2 9,12-18:2, -6) acido tutto cis-δ9,12-octadecadienoico ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 7

24 Acido linolenico (18:3 9,12,15-18:3, -3) acido tutto cis-δ9,12,15-octadecatrienoico

25 Acido arachidonico (20:4 5,8,11,14-18:4, -6) acido tutto cis-δ5,8,11,14-eicosatetraenoico 6 20

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27 acido grasso serie nomenclatura fonte alimentare prevalente palmitico saturo 16:0 grassi animali oleico -9 18:1 ( -9) oli vegetali linoleico -6 18:2 ( -6) oli vegetali a-linolenico -3 18:3 ( -3) oli vegetali eicosapentaenoico -3 20:5 ( -3) olio di pesce

28 aratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi

29 Gli acidi grassi sono acidi deboli R- + 2 R > Ka < 10-5 La presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi saturi sono solide a temperatura ambiente grassi Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi insaturi o polinsaturi sono liquide a temperatura ambiente oli

30 Temperatura di fusione di alcuni acidi grassi acido stearico (18:0) 69.7 acido oleico (18:1) 16 acido linoleico (18:2) - 5

31 Idrogenazione (saturazione) degli acidi grassi I grassi alimentari industriali, come la margarina, vengono "solidificati" a partire da oli vegetali a buon mercato (indurimento). Gli oli vengono "idrogenati" per rompere i doppi legami degli acidi grassi insaturi in presenza di catalizzatori come Ni o Pt. Si ottiene un grasso vegetale a buon mercato, che: l'organismo umano non è capace di metabolizzarlo perché non ha gli enzimi specifici.

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33 Gli acidi eicosapolienoici della serie ω-6 e ω-3 sono i precursori di: Eicosanoidi (20) Derivano dall acido arachidonico (20:4 cis- Δ5,8,11,14) e dall acido eicosapentenoico (20:5 cis-δ5,8,11,14,17) Prostaglandine (anello a 5 atomi) Trombossani Leucotrieni Prostacicline (anello a 6 atomi) (nessun anello) (doppio anello) Queste molecole agiscono come messaggeri e mediatori in diverse funzioni cellulari svolgendo un ruolo primario nella risposta allo sato infiammatorio

34 Prostaglandine leucotriene A PGG 2 PG 2 trombossano A 2 prostaciclina PGE 2

35 Mediatori dell infiammazione derivanti dall acido arachidonico PRSTAGLANDINE e LEUTRIENI sono detti EISANIDI (20 atomi di carbonio) derivano dall ossidazione dell acido arachidonico scisso e liberato dalla membrana plasmatica ad opera della fosfolipasi A 2 Sono prodotti da MNITI e NEUTRFILI durante la fagocitosi

36 EFFETTI DEGLI EISANIDI NELL INFIAMMAZINE METABLITA EFFETT Trombossano A 2 Leucotrieni 4 D 4 E 4 Vasocostrizione PGI 2 PGE 1 PGE 2 PGD 2 Vasodilatazione Leucotrieni 4 D 4 E 4 Aum. Perm. Vascol. Leucotriene B 4 ETE lipossine hemiotassi adesione leucocitaria

37 I gliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi. glicerolo + 1 acido grasso monogliceride glicerolo + 2 acidi grassi digliceride glicerolo + 3 acidi grassi trigliceride Reazione di idrolisi in presenza di alcali = saponificazione (prodotti = saponi) Se gli acidi grassi sono tutti uguali gliceride puro Se gli acidi grassi sono diversi gliceride misto

38 Triacilgliceroli In un triacilglicerolo, o acido grasso neutro il glicerolo forma tre legami esterei con 3 acidi grassi 38

39 Formazione di un Triacilglicerolo glicerolo + tre acidi grassi Triacilglicerolo o trigliceride ( 2 ) 14 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 ) ( 2 ) 14 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 )

40 Trigliceridi Struttura Glicerolo + 3ac.grassi Funzione Sorgente energetica 9 kcals per gram Deposito energia nel tessuto adiposo Isolamento e protezione arrier di vitamine liposolubili

41 lio di oliva ontiene un alta % di acido oleico. Ac.grasso monoinsaturo configurazione cis

42 Glicerofosfolipidi Sono I lipidi più abbondanti nelle membrane cellulari omposti di glicerolo, 2 acidi grassi, fosfato e un amino alcool Acido grasso Glicerolo Acido grasso P 4 Amino alcool

43 Acido fosfatidico 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) = 2 = 2 =( 2 ) P 1-oleoil-2-linolenoil-sn-glicero-3-fosfato

44 I glicerofosfolipidi sono polari La presenza dell amino alcool nei glicerofosfolipidi conferisce polarità N N 3 olina 3 Etanolamina + N 3 Inositolo Amino alcohols 2 Serina

45 Struttura e polarità di un glicerofosfolipide

46 Glicerofosfolipidi 1 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 ) P colina N palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina

47 fosfatidiletanolammina fosfatidilserina fosfatidilinositolo Glicerofosfolipidi P 2 P P N 2 N 2

48 Sfingolipidi Gli sfingolipidi sono caratterizzati dalla presenza di una molecola di sfingosina al posto della molecola di glicerolo Sfingosina 4D-Eritro-sfinghenina trans-4-sfinghenina 2 N 2 ( 2 ) 12 3

49 eramide Quando la funzione aminica della sfingosina viene condensata con il gruppo carbossilico di un acido grasso (legame amidico) si forma la molecola di ceramide N 2 eramide

50 Sfingolipidi A seconda del tipo di molecola con cui condensa una unità di ceramide si generano diverse classi di sfingolipidi: Sfingofosfolipidi: ceramide + fosfato + aminoalcool Sfingoglicolipidi: erebrosidi: ceramide + monosaccaride Gangliosidi: ceramide + oligosaccaridi

51 Sfingofosfolipidi P 2 N 2 2 N( 3 ) 3 P 2 N colina ceramide-1-fosfato sfingomielina

52 Sfingoglicolipidi erebrosidi 2 N 2 legame β-glicosidico 2 N ceramide + glucosio glucocerebroside

53 Sfingoglicolipidi Gangliosidi Gal-Glc-eramide NANA G M3 2 GalNAc-Gal-Glc-eramide NANA Gal-GalNAc-Gal-Glc-eramide NANA G M2 G M1 3 N Gal-Glc-eramide G D3 NANA NANA 2 Acido N-acetil-neuroaminico (N-Acetyl-Neuraminic-Acid o NANA) Gal-GalNAc-Gal-Glc-eramide NANA NANA G D2

54 Steroidi lasse di lipidi correlata ai terpeni, molecole formate da multipli dell unità isoprenica (5). isoprene Attraverso una serie di reazioni il triterpene aciclico squalene si trasforma in maniera stereospecifica nel lanosterolo, uno steroide tetraciclico. squalene Il lanosterolo è il precursore degli altri steroidi lanosterolo

55 Steroidi La caratteristica strutturale comune a tutti gli steroidi è un sistema a quattro anelli condensati. Gli anelli A, B e sono a sei termini, mentre l anello D è a cinque termini. Tutti gli anelli sono fusi tra di loro in configurazione trans

56 olesterolo iclopentanoperidrofenantrene

57 olesterolo ostituito da 27 atomi di carbonio e biosintetizzato a partire dal lanosterolo. Si trova in tutte le cellule animali (in particolare nelle membrane cellulari) soprattutto nel cervello e nel midollo spinale. La quantità di colesterolo mediamente presente nel corpo umano è pari a circa 200 grammi. Esiste una relazione tra il contenuto di colesterolo nel sangue e le malattie coronariche e cardiache

58 Ruolo degli steroidi rmoni steroidei -orticosteroidi (cortisolo, aldosterone, ecc -Androgeni (testosterone) -Estrogeni ( estradiolo) -Progestinici (progesterone) Sali biliari Precursori di vitamine (vitamina D)

59 Sali Biliari Sono sintetizzati nel fegato dal colesterolo onservati nella cistefellea Secreti nell intestino anno una regione polare e una non polare. Emulsionanti per grassi 59

60 Sali Biliari Acido cholic colico acid, a bile acid Glicina glycine, an amino acid Regione polare 3 2 N - Na Regione non polare sodium Glicocolato glycocholate, di sodio, a bile un salt sale biliare 60

61 rmoni Steroidei Sono messaggeri nelle cellule Sono prodotti a partire dal colesterolo.

62 Biosintesi degli ormoni steroidei olesterolo Pregnenolone 17- pregnenolone deidroepiandrosterone Progesterone 17- progesterone Androstenedione 11-deossi corticosterone 11-deossi cortisolo Testosterone orticosterone ortisolo Androgeni,19 Differenziazione sessuale ncogenesi Aldosterone Mineralocorticoidi, 21 Ritenzione di Na+ Escrezione di K+ Glucocorticoidi, 21 Stimolatori della gluconeogenesi Adattamento dell organismo allo stress Antiinfiammatori Estradiolo Estrogeni, 18 62

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64 Biosintesi degli ormoni steroidei sessuali

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