Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica.

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1 Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. 1. Scrivere la formula condensata per la molecola seguente: Br e la formula schematica per la molecola seguente: CH 2 CH 2 CHCH CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2. Indicare l ibridazione degli atomi di carbonio presenti nella molecola seguente: 3. Inserire le appropriate frecce di meccanismo nella seguente reazione: + H + 4. Vengono denominati idrocarburi insaturi: ( ) gli alcani, gli alcheni e gli alchini; ( ) gli alcani e gli alcheni ed i composti aromatici; ( ) gli alcheni e gli alchini ed i composti aromatici; ( ) gli alcheni, gli alchini e gli alogenoalcani. 5. Scrivere la struttura di: a- un alchene di formula molecolare C 5 H 10 avente configurazione E: b- un alchino di formula molecolare C 7 H 12 : c- un alogenoalcano di formula molecolare C 7 H 13 Br

2 6. Dire se le seguenti affermazioni sono vere o false: Si definisce attività ottica la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata V F Una molecola chirale è identica alla propria immagine speculare V F Una molecola avente un solo centro di chiralità è certamente chirale V F Ai fini dell assegnazione della configurazione assoluta la priorità dei sostituenti è stabilita sulla base del peso atomico dell atomo legato al centro di chiralità V F Ai fini dell assegnazione della configurazione assoluta la priorità dei sostituenti è stabilita sulla base del numero atomico dell atomo legato al centro di chiralità V F 7. Indicare, ove esistano, le relazioni strutturali (identici, enantiomeri, diastereoisomeri, conformeri, isomeri costituzionali) tra le seguenti coppie di composti: 8. Scrivere le rappresentazioni di Fischer delle molecole seguenti ed assegnare la configurazione assoluta ai centri di chiralità, indicando anche le priorità dei sostituenti: 9. Rappresentare le possibili conformazioni a sedia del cis-1,4-diclorocicloesano indicando qual è la più stabile: 2

3 10. Indicare quale tra i seguenti carbocationi è il più stabile e quale è il meno stabile: CH C CHCH 2 CH 2 CH Dire se le seguenti affermazioni sono vere o false: Gli alcheni sono caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio V F I sostituenti dei carboni su doppio legame possono disporsi secondo due differenti CONFORMAZIONI chiamate cis/trans o Z/E V F Il cis 2-butene ed il trans 2-butene sono diastereoisomeri V F Il legame determina le caratteristiche chimiche degli alcheni V F 12. Indicare tra le seguenti frasi quella che più chiaramente esprime la MODERNA spiegazione della regola di Markovnikov: ( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni l elettrofilo si lega al carbonio meno sostituito; ( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni l elettrofilo si lega al carbonio che ha il maggior numero di atomi d idrogeno; ( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni il nucleofilo si lega al carbonio più sostituito; ( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni è favorita la formazione del carbocatione più stabile. 13. Per la reazione che segue scrivere le strutture degli intermedi possibili e dei prodotti finali, indicando quale prodotto si forma preferenzialmente: H 2 C CH H+ H Indicare tra i seguenti substrati reagisce più velocemente con meccanismo S N 2: 15. Indicando opportuni substrati e reagenti fare un esempio di: - Sostituzione nucleofila S N 1 - Sostituzione nucleofile S N 2 3

4 16. Fare un esempio di eliminazione che metta in evidenza la regola di Saitzev scrivendo le strutture dei possibili prodotti ed indicando qual è il prodotto favorito 17. Assegnare il nome IUPAC alle molecole seguenti: Br CH 2 CH 2 CHCH CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 18. Scrivere i substrati, i reagenti o i prodotti mancanti. 19. Indicare le strutture dei composti A, B e C. HC CH H 2 Cat. Lindlar A HBr B CH 2 ONa CH 2 OH C 4

5 ORIZZONTALI 1 è alla base del catalizzatore di Lindlar 2 ibridazione dei carboni dell'acetilene 3 può essere usata per trasformare un alogenuro alchilico primario nell'alcol corrispondente 6 usato come catalizzatore per le idrogenazioni degli alcheni 7 specie capace di cedere un doppietto di elettroni 8 numero di carboni chirali che garantiscono la chiralità della molecola 10 organizzazione che detta le regole per la nomenclatura dei composti chimici 13 idrocarburi che hanno legami multipli CH 2 18 configurazione favorita del cicloesano 19 idrocarburi che hanno un doppio legame carbonio-carbonio 20 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 22 oggetto non sovrapponibile alla propria immagine speculare 23 numero di centri di chiralità che generano otto stereoisomeri 24 posizione del metile nella conformazione sfavorita del metilcicloesano VERTICALI 1 si forma per idrogenazione del 2-pentene 2 isomeria rappresentata da CH 2 OH e O 4 Se reagisce con il propene forma il 2- bromopropano 5 CH4 9 Oggetto sovrapponibile alla propria immagine speculare 11 Scissione dei legami che porta alla formazione di ioni 12 Miscela equimolecolare di due enantiomeri 15 Funzione del Br nella reazione Br + NaOH 16 Elemento di simmetria presente nelle molecole achirali 17 CH 2 =CH logka 22 1,2-dimetilcicloesano con i due metili dalla stessa parte 5