ISOMERI. Stereoisomeri. Isomeri Cos/tuzionali. Conformeri. Geometrici. configurazionali. Enan/omeri. Diastereoisomeri
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- Giustino Filippi
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1 ISOMEI Stereoisomeri Isomeri Cos/tuzionali configurazionali Geometrici Conformeri Diastereoisomeri Enan/omeri
2 Chiralità Dato un Piano di iflessione ( specchio ) è possibile o=enere per qualunque ogge=o l IMMAGINE SPECULAE.vampiri esclusi. Un Ogge=o è CIALE se NON è sovrapponibile alla propria immagine speculare
3 Gli oggeq NON chirali (ACIALI) possiedono o un PIANO DI SIMMETIA o un CENTO di INVESIONE PIANO DI SIMMETIA CENTO DI INVESIONE (o CENTO DI SIMMETIA).
4 CFBr La molecola non è sovrapponibile alla sua immagine speculare CF 2 La molecola ha un PIANO DI SIMMETIA (piano del foglio)
5 CENTO CIALE: atomo tetraedrico con qua=ro sos/tuen/ diversi NB: non solo il carbonio può essere un centro chirale, per es uno ione ammonio con qua=ro gruppi alchilici diversi è un centro chirale CABONIO CIALE o CABONIO ASIMMETICO: carbonio tetraedrico con qua=ro sos/tuen/ diversi. Se nella molecola c è UN SOLO CENTO CIALE la molecola è chirale ed esiste come COPPIA di ENANTIOMEI : STEEOISOMEI che sono
6 La PPOIEZIONE di FISCE Br Br F F F Br F Br
7 Nomenclatura di Chan, Ingold e Prelog (CIP) (,S) 1) Assegnare i numeri in base alla priorità del so/tuente: 1 per quello a più alta priorità, 4 per quello a più bassa priorità 2) Disegnare la freccia curva andando da 1 a 3, passsando per 2. 3) Se il gruppo a più bassa priorità è dire=o dentro il piano,: verso OAIO, veso ANTIOAIO S 4) Se il gruppo a più bassa priorità viene fuori dal piano: verso OAIO S e verso ANTIOAIO Br 2 F Br 3 S 1 1 Br F F 3 4
8 NB: Le proiezioni di Fischer si possono ruotare di 180 ma NON vanno mai staccate dal pino del foglio!!!! Br F F 4 Br 1 Br F 90 Br 90 3 F F 1 Br S 2 Br 1 NON permessa Br F F
9 Abbiamo visto che: Se in una molecola c è 1 centro chirale la molecola è CIALE Tu=e le molecole in cui sono presen/ centri chirali sono CIALI? Si può affermare che se in una molecola non ha centri chirali è ACIALE?
10 Se i centri chirali sono più di uno.. Esistono molecole che pur avendo centri chirali non sono chirali: C 3 * 3 C * * * Esistono molecole che pur non avendo centri chirali sono chirali: NO 2 O 2 N O 2 N NO 2 O 2 C CO 2 CO 2 O 2 C Enan/omeri dei trans- ciclo=ene La rotazione tra i due anelli benzenici è impedita
11 Molecole con più Centri Chirali Numero massimo di stereoisomeri 2 n n = numero di centri chirali n = 1 Il numero di stereoisomeri è 2 S n = 2 Il numero max di stereoisomeri è 4 n = 3 Il numero max di stereoisomeri è 8 SS S S SSS S SS S SS S SS Ecc ecc
12 Due CENTI CIALI 3 C- C- C- C * * 3 O C 3 O C 3 C 3 O C 3 C 3 O O C 3 C 3 C C C S O 3 C O C 3 3 S NB: per scrivere le stru=ure di Fischer corre=e, u/lizzare prima le proiezioni a cavalle=o e la conformazione eclissata
13 L altra coppia di enan/omeri O C 3 C 3 O C 3 C 3 O C 3 C 3 S S C 3 O C 3
14 3 C- C- C- C * * 3 O C 3 C 3 C 3 C 3 O O O O C 3 C 3 coppia di enan/omeri C 3 C 3 coppia di enan/omeri DIASTEEOISOMEI : STEEOISOMEI che sono NON sono : STEEOISOMEI che
15 CENTI CIALI EquivalenO: hanno gli stessi sos/tuen/ 3 C- C- C- C * * 3 O O O C 3 O O C 3 C 3 O C 3 Coppia di enan/omeri S S S C 3 O O C 3 C 3 O O C 3 FOMA MESO S : composto ACIALE che conoene due o più CENTI CIALI
16 COMPOSTI MESO 3 C C 3 * * Sfalsata: CENTO dissimmetia C 3 C 3 Eclissata PIANO di SIMMETIA C 3 C 3 * *
17 appresentazione degli Stereoisomeri Configurazionali Compos/ a catena aperta: Stru=ure di Fischer, a Zig- Zag N 2 C 3 O C 3 N 2 O COO COO N 2 N 2 COO OOC C 3 O O
18 Compos/ ciclici: Stru=ure di aworth, Strur=ure con i cunei O N 2 N 2 C 3 3 C S S S S O O O 3 C O 2 N C 3 O N 2
19 CENTI STEEOGENICI CENTI CIALI : è un atomo in cui lo scambio di due sosotueno genera uno stereoisomero diverso. 2 N O Centri stereogenici ma NON centri chirali O 3 C 2 N 3 C C C C C ATT: in assenza di centri chirali NON si parla di forme MESO!!!
20 Polarizzazione della luce ed origine dell atvità otca
21 Schema di Funzionamento del Polarimetro In base al loro comportamento, i compos/ chirali possono essere DESTOGII (indicao con la levera d o (+) ) o LEVOGII (indicao con la levera l o (- ) ) ATT: il verso in cui un composto chirale ruota il piano della luce polarizzata ha niente a che vedere con la nomenclatura e S!!!!
![otazione Specifica α [α] D = l.](/docs-images/94/118799533/images/22-0.jpg "c l = lunghezza della cella in dm, c = concentrazione in g/ml D è la radiazione a")
22 otazione Specifica α [α] D = l. c l = lunghezza della cella in dm, c = concentrazione in g/ml D è la radiazione a 589 nm emessa dalla lampada a sodio Carvone estra=o dal cumino O O Carvone estra=o dalla menta (+)- Carvone [α] D = (- )- Carvone [α] D = NB: i due en/omeri hanno odore diverso perché si legano a rece=ori diversi
23 acemo e Eccesso EnanOomerico ACEMO miscella 1:1 dei due enan/omeri. Il potere oqco rotatorio di un racemo è 0 %ee =%enant. più abbondante - %enant. Meno abbondante Es: una miscela 80% (+) + 20% (- ) 60% + 20% (+) + 20% (- )
24 In intorni NON CIALI gli enan/omeri hanno le spesse proprietà Chimico_Fisiche (per es. p.eb., p.f) I distereoisomeri presentano invece proprietà differen/. ISOLUZIONE DI UN ACEMO o MISCELA ACEMICA 1) Formazione di sali diastereoisomerici 2) U/lizzo di enzimi come agen/ risolven/ (Es: esterasi che catalizza gli idrolisi degli esteri) 3) isoluzione mediante cromatografia su fase stazionaria chirale
25 Diastereoisomeri
26 isoluzione EnzimaOca
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