Compos. contenen. soltanto C e H IDROCARBURI. alifa.ci. aroma.ci. insaturi. saturi. cicloalcani. alcani alcheni alchini

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Concetta Puglisi
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1 ompos. contenen. soltanto e IDROARBURI alifa.ci aroma.ci saturi insaturi cicloalcani alcani alcheni alchini

2 Alcani Formula: n 2n+2 Nome: prefisso+ano n=1 : 4 metano n=2 : 2 6 etano n=3 : 3 8 propano N=4 : 4 10 butano

Rappresentazione degli alcani Formula Molecolare (Formula Bruta) 3 8 4 10 Modello a sfere e

4 Rappresentazione degli alcani Formula Molecolare (Formula Bruta) Modello a sfere e bastoncini Formula di StruOura Formula di StruOura oncisa Formula a linee e angoli carbonio

5 ISOMERIA OSTITUZIONALE Isomeri cos.tuzionali : compos. aven. stessa Formula Molecolare ma differente Formula di StruAura Esempi: 2 6 O O O O O O 2 6 O 2 O O O O O 2 5 NO O N N O N O

6 Isomeria cos.tuzionale degli alcani NB: con l aumentare del numero di atomi carbonio il numero degli isomeri cos.tuzionali aumenta ver.ginosamente.

7 lassificazione degli atomi di carbonio

8 Alcani Formula: n 2n+2 catena lineare catena ramificata n- butano isobutano n- pentano isopentano neopentano

9 NOMENLATURA degli ALANI 1 Individuare la catena base cioè la catena più lunga (senza le ramificazioni). Questa darà il nome dell alcano. 2 Numerare la catena in maniera da dare il numero più basso al sos.tuente incontrato per primo. 3 Assegnare ai sos.tuen. il nome ed il numero corrispondente al carbonio della catena a cui esso è legato. 4 Nel caso di sos.tuen. in posizioni equivalen., dare la priorità al sos.tuente che viene prima in ordine alfabe.co. 5 Raggruppare i sos.tuen. uguali meoendo davan. al nome il prefisso che indica il loro numero (di-, tri- tetra- pento- esa- ecc ecc) 6 Scrivere il nome finale meoendo i sos.tuen. in ordine alfabe.co. ATT: i prefissi (di-, tri- tetra- iso-, t-, sec- ) non alfabe.zzano!!!

11 ISOMERIA ONFORMAZIONALE L insieme di tuoe le differen. disposizioni spaziali degli atomi che si possono ooenere per semplice rotazione intorno ad un legame σ prendono il nome di conformeri. Nel caso degli alcani a catena aperta la rotazione intorno al legame - è completa (360 ). I vari conformeri vengono anche chiama. rotameri. Le barriere energe.che per passare da un conformero all altro sono piuoosto basse

12 3kcal/mol Sfalsata (minimo di energia) Eclissata (massimo di energia) La differenza di energia tra le due conformazioni è dovuta alla Tensione Torsionale

13 STRUTTURE ON I UNEI STRUTTURE A AVALLETTO PROIEZIONI DI NEWMANN

14 ONFORMAZIONI DEL BUTANO ANTI GAUE

16 La conformazione gauche del butano ha un energia superiore a quella della conformazione an. a causa della Tensione sterica fra i due gruppi me.lici Tensione Sterica interazione repulsiva che interviene quando la distanza fra i due gruppi è inferiore al loro inferiore al loro raggio di van der Waals.

18 Il legame - è poco polare Sono compos. apolari, insolubili in acqua, le forze intermolecolari sono deboli: FORZE di LONDON. Pun. di ebollizione e pun. di fusione sono generalmente più bassi di quello di altri compos. aven. lo stesso PM. Sono poco reanvi

19 I pun. di ebollizione e pun. di fusione aumentano con il numero di atomi di carbonio A parità di atomi di carbonio, gli alcani ramifica. hanno pun. di ebollizione e di fusione più bassi: maggiore è la ramificazione minore sarà il p.e. ed il p.f.

20 Le Forze di London dipendono anche dalla forma molecolare (a parità di numero di elettroni). n- pentano p.e = 36 p.e = 10 2,3- dime.lpropano

21 OSSIDAZIONE DEGLI ALANI (OMBUSTIONE) n 2n+2 + O 2 (eccesso) no 2 + (n+1) 2 O La combus.one è una reazione ESOTERMIA, il calore che si libera Δ c è il prodooo più importante. La stabilità rela.va degli alcani può essere dedooa dal confronto fra i Δ c n- pentano me.l- butano kcal/mol Entalpia 1.7 kcal/mol 5O O 2,2- dime.lpropano+80 2 In generale, più un isomero è ramificato minore è il suo calore di combuskone

22 icloalcani Formula: n 2n

23 3 ( 2 ) m 3 Δ c (- 2 - ) kcal/mol T= 298K; P= 1 bar)

24 iclopropano I legami sono tun eclissa. TENSIONE TORSIONALE L angolo fra gli assi di legame è 60, assai lontano dal valore di pico di un carbonio ibridato sp 3 TENSIONE ANGOLARE (parziale sovrapposizione gra gli ibridi) i

25 iclobutano I legami sono leggermente sfalsa. L angolo di legame è 88 La diminuzione dell angolo da 90 (quadrato perfeoo) comporta un leggero aumento della tensione angolare che viene compensato dalla diminuzione di tensione torsionale

26 iclopentano I legami assai più sfalsa. del ciclobutano L angolo fra i gli assi di legame è 105 La diminuzione dell angolo da 108 (pentagono regolare) comporta un leggero aumento della tensione angolare che viene compensato dalla notevole diminuzione di tensione torsionale onformazione a busta

27 icloesano ONFORMAZIONE A SEDIA Angoli di legame di e legami completamente sfalsa. 2 2 Proiezione di Newman

28 LEGAMI ASSIALI - LEGAMI EQUATORIALI

29 EQUILIBRIO ONFORMAZIONALE NEL ILOESANO

30 onformazione a sedia onformazione a barca onformazione a sedia Sollevare questo atomo di carbonio Abbassare questo atomo di carbonio

31 Più ingombrante è un sos.tuente più l equilibrio è spostato verso il conformero in cui il sos.tuente si trova in posizione equatoriale. Nel caso del me.le la diff di energia è 1.74 kj/mol Interazione 1,3- diassiale

- Keq= e ΔG RT Equilibrio R = 8.314472 J mol - 1 K - 1 R = 1.

32 - Keq= e ΔG RT Equilibrio R = J mol - 1 K - 1 R = cal mol - 1 K - 1 Keq = [equatoriale] [assiale] ΔG = 0 ΔG < 0 ΔG > 0 Keq = 1 [equatoriale] = [assiale] Keq > 1 [equatoriale] > [assiale] Keq < 1 [equatoriale] > [assiale]

33 Nei cicli non è possibile una rotazione completa intorno al legame - ISOMERIA IS TRANS Proiezione di AWORT TRANS l l l l IS l l l l

34 ,2- dime.l- ciclopentano 3 3 O 3 O 3 3,5- dime.l- ciclopentanolo

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