Lieviti sono cellule sferiche, ovali o allungate che si riproducono per gemmazione su agar e formano colonie mucoidi.

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1 Antifungini I funghi sono microorganismi eucarioti che si differenziano: dalle alghe perchè non hanno capacità di fotosintesi; Dai protozoi per la mancanza di mobilità, per il possesso della parete cellulare e per la facilità di crescita in mezzo di coltura semplice; Dai batteri saprofiti per le maggiori dimensioni, per avere i mitocondri e la membrana nucleare. Hanno il grande ruolo di trasformare i polimeri naturali, lignina, chitina e cellulosa, in humus.co in decomposizione. Sono saprofiti sul terreno o su substrato organico in decomposizione e diventano dannosi quando attaccano materiali quali tessuti, cuoio, case di legno, materiali isolanti ma soprattutto piante e derrate alimentari.

2 Antifungini 2 Con la parola funghi si intendono sia lieviti che muffe. Lieviti sono cellule sferiche, ovali o allungate che si riproducono per gemmazione su agar e formano colonie mucoidi. Muffe formano colonie con diramazioni allungate o ife, colonie allungate di ife costituiscono i miceli che su agar appaiono come colonie secche. Sono raggruppati in quattro grandi classi: Ficomiceti (simili alle alghe) Ascomiceti (muffe) Basidiomiceti (funghi mangerecci) Deuteromiceti (funghi imperfetti). Si studiano in micologia anche gli actinomiceti che producono la maggior parte degli antibiotici.

3 Antifungini 3 Mentre le malattie fungine sono molto numerose nelle piante, negli animali causano meno malettie dei virus e dei batteri. Le malattie fungine sono state scoperte 30 anni prima di quelle batteriche. Le infezioni micotiche degli animali si dividono in: Dermatofitosi (infezioni epidermiche contagiose prevalentemente provocate da funghi filamentosi) Candidosi (affezioni della pelle e delle mucose che possono divenire sistemiche, non sono contagiose) Micosi profonde e sistemiche (non contagiose e causate da saprofiti che si insediano per inalazione delle spore e che invadono i polmoni, tessuti linfatici e vari organi fino alla pelle). Le actinomicosi assomigliano alle micosi sistemiche.

4 Antifungini 4 Molte sostanze mostrano attività antifungina in vitro, ma poche lo sono in vivo. Per la cura delle infezioni nelle piante bisogna provvedere ad agenti umettanti che consentano l adesività alle foglie; All opportuna granulometria, A far si che la sostanza resista alle piogge e a degradazioni batteriche. ell uomo bisogna Che l organismo con le sue difese impedisca ricadute dopo che la sostanza è stata metabolizzata. Che la sostanza sia somministrata attraverso la via giusta Che non sia metabolizzata troppo velocemente e che non sia disattivata da componenti del siero.

5 Antifungini 5 La terapia antimicotica si differenzia da quella antibatterica in quanto i funghi sono eucarioti e quindi simili all uomo ed è difficile trovare sostanze con tossicità selettiva. Hanno una parete cellulare diversa da quella dei batteri e una membrana citoplasmatica particolarmente ricca di steroli. Infezioni cutanee contagiose (superficiali) La principale specie patogena per l uomo è rappresentata dai dermatofiti che hanno la caratteristica di limitare la loro azione ai tessuti cheratinizzati morti (peli, unghie e strato corneo). Anche lieviti del genere Candida possono causare micosi superficiali.

6 Antifungini 6 L infezione si diffonde per contatto con soggetto infetto (uomo o animale) e con il suolo. I miceti devono trovare però fattori predisponenti quali alterazione della cheratinizzazione, della secrezione sebacea o della sudorazione. Al fine di evitare confusione si preferisce parlare di Tigne: Infezioni del pelo (tigna tricofitica, Tigna microsporica, Kerion celsi, Tigna favosa) Infezioni dello strato corneo (Tigna dei piedi, dell inguine, del corpo, Pityriasis versicolor). Infezioni delle unghie Candidosi.

7 Antifungini 7 egli stati europei e negli Stati Uniti l incidenza della malattia è del 10% ma nei paesi tropicali rappresentano un grave problema. Infezioni sistemiche Sono molto più rare di quelle superficiali. Sono causate da funghi opportunisti (lieviti e muffe) e spesso gli stessi organismi possono svilupparsi nell una o nell altra forma in virtù delle condizioni ambientali. Alcuni antifungini inibiscono il passaggio da fungo a muffa. Sono saprofiti del terreno che invadono l organismo animale attraverso le vie aeree: unica eccezione le infezioni da Candida che sono parte della normale flora gastrointestinale e vaginale. Le manifestazioni cliniche causate da questi funghi includono granulomi cronici con necrosi ed ascessi.

8 Tossiemie alimentari Antifungini 8 Sono muffe che crescono su fieno conservato in ambiente umido e producono tossine. Queste tossine a basso peso molecolare possono causare discrasie ematiche, cirrosi e carcinomi epatici, allucinazioni e dermatiti. Terapie on è stato possibile escogitare terapie specifiche per queste infezioni in quanto le cellule fungine sono eucariote e pertanto simili a quelle animali. Bisogna eseguire uno screening antifungino.

9 Antifungini 9 Antimicotici topici Fino all avvento dei moderni antimicotici e soprattutto degli azoici si utilizzavano i metodi tradizionali Preparato dermacomitosi t. versicolor candidosi Alcool iodato + + Ung. Solfosalicilato Fucsina tintura + + Violetto genziana tintura + + Povidone iodato ossichinolina + + Acido undecilico + + Selenio solfuro + Iposolfito di sodio +

10 Antifungini 10 Il successo degli antibiotici come farmaci agenti sulla parete cellulare ha spinto a studiare la composizione della parete cellulare dei funghi come potenziale bersaglio. ormalmente essa è composta da glucani (polimeri del glucosio circa 1500) e chitine (polimeri di -acetil-d-glucosamina) che formano l intelaiatura e da mannoproteine che formano la matrice responsabile della porosità della parete. ei funghi il principale steroide è l Ergosterolo che differisce notevolmente dal colesterolo delle cellule mammifere. H H H H H H H H H

11 Antifungini 11 L ergosterolo viene biosintetizzato, analogamente al colesterolo, a partire dallo Squalene. Sq u a le n e e p os s ida s i s s is q ua len e c ic la s i H H L an o s te ro lo H H H Ergosterolo

12 Antifungini 12 Inibitori della Squalene ossidasi TLAFTAT e TLCICLAT sono composti particolarmente attivi sia in vitro che in vivo nelle dermatofitosi ma inattivi verso la maggior parte di funghi e batteri. Inibisce la squalene epossidasi e così facendo il fungo accumula squalene e diminuisce la produzione di ergosterolo. Il metile sull azoto è indispensabile per l attività Il metile sull anello aromatico può essere sostituito con H o Me ma non con gruppi elettron attrattori (carbossi, nitro, alogeno). L anello aromatico a sua volta può essere vicariato da un α- o β- naftile. S H 3 C C H 3 S H 3 C C H 3

13 Antifungini 13 CH 3 H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 H 3 C CH3 CH 3 CH 3 La aftifina (per uso topico), Butenafina e la Terbinafina (attiva per os) sono derivati con catena basica insatura in grado di inibire la squale epossidasi. Sono efficaci nel trattamento delle infezioni fungine dermatofitiche. La Terbinafina è poco attiva sulla squalene epossidasi di mammifero (circa 2000 volte meno attiva) e perciò meglio tollerata. Entrambi sono attivi anche contro batteri Gram-pos e Gramneg.

14 CH 3 CH 3 Antifungini 14 GRISEFULVIA H 3 C H 3 C Prodotto di origine naturale (da Penicillum Griseotum) la cui stereochimica è fondamentale per l attività può esistere in 4 possibili forme isomeriche ma solo quello naturale è attivo. Si può sostituire con F o Br senza perdita di attività. Si possono eliminare i metossili del nucleo aromatico. Il metossile in β-al carbonile può essere sostituito con gruppi più lipofili come il propilossi e il butilossi ottenendo un incremento dell attività. Il cheto gruppo non sembra essere essenziale all attività e può essere eliminato. essun suo analogo è risultato essere superiore per il trattamento sistemico delle micosi.

15 Antifungini 15 La Griseofulvina si assorbe bene per somministrazione orale e si concentra selettivamente negli strati cheratinici della pelle. L uso topico (unguenti o lozioni) è occasionale. Ha azione è rapida, ma il trattamento deve essere protratto a lungo: 1-2 mesi, se è interessata solo la cute; 3-6 mesi se interessa anche i capelli o le unghie. Gli effetti collaterali interessano il sistema nervoso centrale (cefalea, vertigini) e l apparato digerente (nausea, diarrea); inoltre determina fotosensibilizzazione Ideale per trattamento sistemico di micosi derivate da varie specie di dermatofiti ma non è attivo contro funghi a spore. E un fungistatico più che un fungicida. La sua azione si esplica a livello di RA con inibizione della sintesi delle pareti cellulari delle ife e con malformazioni dei fusi e dei microtubuli citoplasmatici. A dosi massicce negli animali ha azione teratogena e cancerogena.

16 Antimicotici attivi nelle micosi sistemiche PLIEI Prodotti da Actinomiceti e caratterizzati dalla presenza di un anello lattonico macrociclico. Gli eptaeni sono 10 volte più attivi dei pentaeni e tetraeni e meno dannosi per le membrane cellulari. Agiscono legandosi agli steroli della membrana cellulare alterandone la permeabilità. Si legano molto più con l ergosterolo delle cellule fungine che con il colesterolo (principale sterolo nelle membrane cellulari dei mammiferi). Antifungini 16

17 gli antibiotici polienici sono riferibili al gruppo dei macrolidi ma si differenziano da essi per un numero maggiore di atomi nell anello (26-38) e per la presenza di 4 doppi legami coniugati. Hanno un meccanismo d azione di membrana. Si combinano agli steroli della membrana dei funghi (ergosterolo) modificandone le proprietà osmotiche interferendo sugli scambi esternointerno della cellula (pori di 8 Å uscita di ioni K). Quindi sono attivi su tutti gli organismi provvisti di steroli sulla membrana (lieviti, alghe, protozoi, vermi piatti e cellule di mammiferi) non su batteri (insensibili). Mancanza di resistenza come conseguenza del meccanismo d azione. Attivi verso funghi, protozoi (no Schizomycetes). Antifungini 17

18 Antifungini 18 La loro interazione con l ergosterolo crea canali idrofili che compromettono la permeabilità, l integrità e la funzionalità della membrana. Fosfolipidi Anfotericina A Steroli

19 Antifungini 19 Caratterizzati da un macro anello lattonico (26-38) e di doppi legami coniugati: Tetraeni: istatina, etamicina; Pentaeni: Filipina, fungicromina; Esaeni: dermostatina Eptaeni: Anfotericina B, Candidina, Caratterizzati dalla presenza di Micosamina, un amino zucchero, legato in coda alla catena polienica e da una funzione carbossilica. La molecola e composta da due parti una idrofila ed una lipofila che le impartiscono un azione tensioattiva. Sono instabili al calore e alla luce come conseguenza di fenomeni ossidativi che danneggiano la parte polienica. La -acetilazione stabilizza le molecole ma le rende meno attive. L esterificazione del carbossile non comporta perdita di attività ed i cloridrati risultano più solubili in acqua e meno tossici. H CH 3 H 2 H H Micosamina

20 Antifungini 20 Impiegati per via orale per le micosi del tratto gastroenterico e per via topica per le forme dermatologiche e ginecologiche. Unico poliene somministrato per via parenterale è l Anfotericina B per il trattamento di micosi sistemiche profonde. La istatina è la più usata dei macrolidi antifungini ed è usata per candidosi orali e gastrointestinali. Si differenzia dalla Anfotericina per l assenza di un doppio legame (il quinto) che la rende un tetraene. H H H H H H HC H H H H H HC H H H H H CH 3 CH 3 H CH 3 H 2 H istatina A CH 3 H CH 3 H 2 H Anfotericina B CH 3

21 Antifungini 21 Anfotericina B si differenzia dalla istatina per il doppio legame in e per la posizione dei sostituenti. Presenta un indice terapeutico compatibile con l uso parenterale nel caso di micosi profonde (sotto stretto controllo medico). atamicina è un tetraene usato in preparati dermatologici e spesso associato a corticosteroidi. È impiegato anche nell'industria casearia in alcuni tipi di formaggio come il provolone. H H H C C H 3 H R atamicina Lucensomicina R= Me R = n-but H H 2 H

22 Antifungini 22 Antimicotici attivi nelle micosi sistemiche FLUCITSIA H 2 H F H H F P H F H Concepita come antileucemico, non possiede attività citotossica sulle cellule di mammiferi mentre presenta una azione antifungina selettiva. I ceppi di funghi sensibili al farmaco sono in grado di convertirla (tramite l enzima specifico Citosina-deaminasi) in 5-fluorouracile che possiede attività citotossica in quanto viene convertita successivamente in acido 5-fluoro-2 - desosssiuridilico (inibitore della timidilato sintetasi) che blocca la sintesi del DA e la sintesi proteica.

23 Antifungini 23 Le cellule umane difficilmente deaminano la citosina e pertanto è poco tossica. Viene ben assorbita dal tratto gastrointestinale, penetra nel fluido cerebrale dove ha l ottima capacità di concentrasi. La sua attività e comparabile con quella dell Anfotericina B ma contrariamente a questa può essere somministrata oralmente. E attiva su pochi ceppi: Candida, Cryptococcus, Torulopsis. L impiego di Flucitosina da sola è limitato dalla rapida insorgenza di resistenze e spesso si utilizza la combinazione con Amfotericina B

24 Derivati Azolici Antifungini 24 I derivati azolici rappresentano la più importante classe di agenti antifungini. Essi interferiscono nella biosintesi dell Ergosterolo andando ad inibire la demetilazione del C14 del Lanosterolo. Si accumula così lo steroide 14a-metilato che interrompe così le sue funzioni a livello cellulare. Salvo che a elevate concentrazioni sono degli agenti fungistatici. C 14 Demetilasi (ERG11) H Lanosterolo H

25 Antifungini 25 La proteina bersaglio (C14 demetilasi meglio nota come CYP51) è un enzima citicromo P450 che svolge la sua funzione mediante tre idrossilazioni mediate da radicali. Studi spettroscopici hanno evidenziato che il nucleo imidazolico o triazolico dell inibitore si lega ai sei siti di legame dello ione ferroso. il resto della molecola instaura legami con l apoproteina riconoscendola in modo specifico. Anche nelle cellule animali è presente un analogo enzima deputato alla demtilazione del C14 del lanosterolo ma risulta essere volte meno sensibile all inibizione. Inoltre, tale inibizione dell enzima fungino è di tipo non competitivo mentre l inibizione dell analogo enzima presente nelle cellule animali è di tipo competitivo.

26 Antifungini 26 ascono dalla somiglianza isosterica del benzimidazolo con le purine. L attività antifungina del benzimidazolo venne associata alla sua funzione di aintimetabolita antagonizzata da guanina e adenina. Ciò portò alla scoperta del ormidazolo attivo su lieviti, dermatofiti e batteri gram-pos. L eliminazione dell anello aromatico condensato portò ai derivati dell Imidazolo sostituito in posizione 1 (otrimazolo) H 2 H Benzim idazolo H H Purina H Adenina H 2 H Guanina ormidazolo otrimazolo

27 Antifungini 27 F F H '60 '90 '80 ' ormidazolo Miconazolo otrimazolo Econazolo Ketoconazolo Itraconazolo Fluconazolo Derivati azolici

28 Antifungini 28 otrimazolo ha un ampio spettro di attività antifungina che comprende dermatofiti, lieviti patogeni ed alcuni batteri. on può essere somministrato oralmente per gli effetti secondari indesiderati. Dall esame di alcuni derivati b-feniletilimidazolici venne evidenziata, dai ricercatori Janssen, l attività del Miconazolo, caratterizzato dall avere un ponte etereo che lega la catena benzilica, e successivamente dell Econazolo. Molecole che hanno un comportamento farmaco-terapeutico analogo. S Miconazolo Econazolo Fenticonazolo

29 Antifungini 29 La svolta venne data con l introduzione di un maggior numero di funzioni etere idrofile nella catena. Ciò fu ottenuto ossidando a chetone la funzione alcolica della catena e facendone poi degli opportuni derivati. ella struttura base di derivati acetofenonici venne incorporato l anello diossolanico e si arrivò così al Ketoconazolo un ottimo antifungino dotato in vitro di un ampio spettro ed attivo contro infezioni fungine superficiali e sistemiche (1981). Esso si rivelò un ottima alternativa orale all uso di Amfotericina B in quanto meno tossico. Per 10 anni risultò l unico azolo disponibile a questo scopo.

30 Antifungini 30 La dissoluzione e l assorbimento del Ketoconazolo sono ph dipendenti (se acido si ha una miglior biodisponibilità del composto). Ha evidenziato, come effetti collaterali in caso di trattamento sistemico, una certa tossicità epatica ed un effetto antiormonale con blocco della sintesi steroidica a livello surrenale (sfruttata nel trattamento del cancro prostatico). Una svolta importante nelle ricerche venne data dalla scoperta che il nucleo imidazolico poteva essere sostituito dall anello triazolico. Si scoprì così che tale nucleo dava una maggior selettività nei confronti dell enzima C14-demetilasi fungina associata ad una maggior stabilità metabolica.

31 Antifungini 31 Si arrivò così all Itraconazolo della Janssen (1991) che, data l elevata insolubilità della molecola, rappresentò una vera sfida di tipo tecnologico per trovare l opportuna formulazione sia per le somministrazioni orali (soluzione con ciclodestrine 1997) che per quelle parenterali (soluzione endovenosa 1999). La scoperta del Fluconazolo (Pfizer) fu il risultato di un interessante studio di ottimizzazione delle proprietà molecolari. La stabilità metabolica conferita dai nuclei triazolici rende possibile trattare le candidosi con dose orale unica di Fluconazolo F H Itraconazolo Fluconazolo F

32 Antifungini 32 Principali azoli antifungini X R 3 CR 1 R 2 X = CH; o Innanzitutto va detto che in tutti i derivati l eterociclo azotato non possiede sostituenti ad eccezione dell atomo di -1 che ha un atomo di C mono, bi o trisostituito. Possiamo suddividerli in vari gruppi. a) Molecole dove l atomo di C in 1 è legato direttamente ad un arile. C CH otrimazolo Bifonazolo

33 X R 2 X = CH; o Antifungini 33 R 1 b) Molecole dove la catena si allunga di un atomo di C e uno degli arili diventa benzilossi. Capostipite è il Miconazolo (X = CH). Il sostituente R 2 è un alogeno mentre il gruppo R 1 è un benzilossi (alo- o tio-sostituito) o un suo isostero. Anche l ossigeno etereo della catena può essere sostituito da un suo isostero. S S Miconazolo Tioconazolo Sulconazolo S S S Fenticonazolo Sertaconazolo

34 Antifungini 34 X R 2 X = CH; o c) Molecole dove è presente una catena fenacilica che possiamo pensare risultante dall ossidazione della precedente catena alcolica eterificata. La funzione chetonica presente può essere: chetalizzata con glicerolo monoetere (Ketoconazolo); Trasformata in ssima eterificata (xiconazolo); Trasformata in fenilidrazone (Zinoconazolo). H

35 Antifungini 35 A questa classe di sostanze appartengono anche i derivati triazolici (i più recenti derivati antifungini) quali l Itraconazolo (A), Terconazolo (B) (analogo del Ketoconazolo ma più lipofilo, usato nel trattamento topico) e Saperconazolo (C) (migliore contro dermatofiti e lieviti sia per via orale, topica e parenterale). A B F C F

36 Antifungini 36 d) Molecole dove è sempre presente l anello triazolico e la funzione alcolica terziaria. Tra questi ricordiamo il Fluconazolo (A) (derivato bis-triazolico). Tra questi derivati troviamo composti nei quali l ossidrile è impegnato in un legame etereo che porta alla formazione di un eterociclo. Attualmente sono sotto indagine FDA nuovi azoli quali Voriconazolo (B) (mostra un profilo farmacocinetico simile al fluconazolo) e Ravuconazolo (C) (potente quanto il precedente e attivo oralmente e con elevata emivita) H F F H F F H S C F A F B F C

37 Antifungini 37 In tutti queste classi di derivati il nucleo azolico è legato sempre con l atomo di -1 e mai con il C in quanto questi isomeri sono pressoché inattivi. L attività sistemica aumenta passando dai derivati eterei (Miconazolo) ai chetali (ketoconazolo) e diventa una caratteristica dei derivati metilencarbinolici terziari. el caso dei derivati chetalici l isomero attivo è sempre il Cis.

38 Antifungini 38 Principali metodi di sintesi Ac 2 Br 2 Br Al 3 R R = H; H abh 4 H ah R Miconazolo R = Econazolo R = H

39 Antifungini 39 Principali metodi di sintesi Br H H H PTSH - H 2 H Br Br H KI DMA KH H Mesilcloruro Mes Ac 2 H H H ah DMS

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