Caratteristiche generali

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1 Caratteristiche generali I lipidi (o grassi) sono un gruppo di sostanze, costituite prevalentemente da carbonio, idrogeno e ossigeno (in proporzioni ovviamente diverse da quelle dei glucidi) con la caratteristica comune di non potersi sciogliere in acqua. Ciò è importante: poiché tutti gli organismi sono composti d acqua, c è bisogno di un involucro idrofobico che possa avvolgere le singole cellule, altrimenti si scioglierebbero nell acqua. Caratteristiche generali I lipidi svolgono soprattutto la funzione strutturale e quella energetica di riserva. Come materiale di riserva energetica sono di gran lunga preferiti ai glucidi perché, a parità di peso, forniscono molta più energia e, essendo insolubili, non richiedono acqua per la loro accumulazione. Ciò spiega perché se si mangia troppo si ingrassa: tutti gli alimenti in eccesso si trasformano in grassi! 1

2 lipidi Lipidi saponificabili e non I lipidi vengono distinti in due grandi gruppi: 1. Lipidi saponificabili: contengono acidi grassi e, di conseguenza possono dare la caratteristica reazione di saponificazione. 2. Lipidi non saponificabili: non possiedono acidi grassi. Lipidi semplici e complessi semplici complessi acidi grassi trigliceridi fosfolipidi glicolipidi Tra i lipidi saponificabili è possibile distinguere tra lipidi semplici e complessi, a seconda che siano composti da un unica molecola o da più molecole legate tra loro. Negli esseri viventi i lipidi semplici più diffusi sono gli acidi grassi, mentre i lipidi complessi sono rappresentati da trigliceridi, fosfolipidi e glicolipidi Gli acidi grassi sono costituiti da una catena di atomi di carbonio e vengono distinti in acidi grassi saturi e acidi grassi insaturi. In quelli saturi tutti i legami fra gli atomi di carbonio sono semplici. Le molecole sono rigide e lineari, così tendono ad affiancarsi come le matite in un portamatite. 2

3 Negli insaturi, invece, la presenza di uno o più doppi legami produce una sorta di gomito che impedisce alle molecole di addossarsi strettamente. I lipidi animali hanno molti acidi grassi saturi, di conseguenza sono solidi a temperatura ambiente. I lipidi vegetali hanno invece molti acidi grassi insaturi, pertanto a temperatura ambiente sono di solito liquidi. Tra i più importanti acidi grassi saturi, negli esseri viventi troviamo l acido miristico (14 atomi di carbonio) e l acido palmitico (16 atomi di carbonio) Tra quelli insaturi invece ci sono l acido oleico (19 atomi di carbonio e 1 doppio legame), l acido linoleico (18 atomi di carbonio e 2 doppi legami) e l acido arachidonico (20 atomi di carbonio e 4 doppi legami). 3

4 Un tipo particolare di acidi grassi insaturi sono quelli conosciuti con il nome di -3 e -6. La lettera indica l ultimo atomo di carbonio della catena (quello più lontano dal gruppo carbossilico), mentre il numero indica la posizione del primo doppio legame a partire da. Questi acidi grassi sono detti essenziali poiché è impossibile che l organismo possa sintetizzarli, quindi devono obbligatoriamente essere introdotti con la dieta. I livelli, ma ancor più l equilibrio, di questi due tipi di acidi grassi sembrano essere importanti per la prevenzione di patologie coronariche, ipertensione, diabete di tipo 2, disordini immunitari e infiammatori. Trigliceridi I trigliceridi sono formati dall unione di quattro molecole che si uniscono attraverso una reazione di condensazione con formazione di un legame estere: 1. la glicerina (o glicerolo) 2. tre acidi grassi (non necessariamente identici tra loro) 4

5 Trigliceridi La funzione dei trigliceridi è quella energetica a lungo termine. Essi comprendono sostanze molto diffuse in natura quali, per esempio, il burro o il lardo negli animali; oppure l olio d oliva o di semi nei vegetali. Per consuetudine si definiscono oli i trigliceridi liquidi a temperatura ambiente e grassi quelli solidi a temperatura ambiente. Reazioni dei trigliceridi Le più importanti reazioni dei trigliceridi sono l idrogenazione e l idrolisi alcalina. L idrogenazione è la trasformazione di trigliceridi insaturi (oli) in trigliceridi saturi (grassi) per addizione di idrogeno in presenza di un catalizzatore metallico. Per esempio idrogenando l olio di palma, di arachidi o di mais si ottiene la margarina. La sua «invenzione» si deve ad un chimico francese in risposta a un concorso indetto nel 1869 da Napoleone III per fornire alla marina un sostituto più economico del burro. Reazioni dei trigliceridi L idrolisi alcalina avviene fornendo calore e in presenza di basi forti (NaOH, KOH). Il processo porta alla separazione degli acidi grassi dal glicerolo e la formazione di saponi. I sali di sodio sono saponi allo stato solido, quelli di potassio sono allo stato liquido. 5

6 I fosfolipidi costituiscono un importante materiale strutturale. Sono costituiti da un trigliceride che, al posto di uno degli acidi grassi, ha una parte costituita da un gruppo fosfato che lega una molecola contenente azoto. Un esempio molto diffuso di fosfolipide è la lecitina (fosfatidilcolina), in cui la molecola contenente azoto è la colina. La presenza dell azoto determina una carica elettrica positiva, compensata dalla carica negativa del fosfato. Le cariche elettriche rendono idrofila questa parte della molecola, detta testa, mentre i due acidi grassi (che formano le code ) sono idrofobici. Molecole di questo tipo sono dette anfipatiche. Quando i fosfolipidi si trovano in acqua si dispongono in modo che le teste possano interagire con essa e le code ne siano il più distante possibile. Se la concentrazione dei fosfolipidi in acqua è relativamente bassa, si formano strutture sferiche dette micelle, costitute da molecole disposte con le teste verso l esterno e le code verso l interno. Anche i saponi, se sufficientemente diluiti, possono formare micelle: la cosiddetta «acqua micellare» ne è un esempio. 6

7 Se si aumenta la concentrazione, i fosfolipidi formano un doppio strato costituto da due file di molecole disposte con le teste verso l esterno e le code verso l interno. Se si rompe il doppio strato con degli ultrasuoni, si ottengono i liposomi, vescicole cave la cui parete è fatta da un doppio strato di fosfolipidi. I liposomi sono utilizzati per il trasporto di farmaci direttamente dentro la cellula. Un liposoma infatti possiede al suo interno una soluzione acquosa in cui si possono sciogliere quei farmaci che non potrebbero passare attraverso le membrane cellulari, che sono idrofobiche. Glicolipidi I glicolipidi sono macromolecole costituite da un alcol (di solito il glicerolo o la sfingosina) al quale sono legati uno o due acidi grassi e uno o più monosaccaridi (in genere glucosio e/o galattosio). Si trovano principalmente sulla superficie esterna della membrana cellulare dove svolgono la funzione di recettori molecolari. Nei globuli rossi sono responsabili della specificità dei gruppi sanguigni. 7

8 Steroidi Gli steroidi sono i derivati del colesterolo, una molecola costituita da più anelli non aromatici condensati che possiede una funzione alcolica. Il colesterolo è un importante costituente delle membrane. È prodotto nel fegato e rappresenta il materiale di partenza per la sintesi degli ormoni (ormoni sessuali e corticosurrenali) e della bile. Carotenoidi Sono un gruppo di pigmenti, sostanze colorate presenti nelle piante e negli animali (il β-carotene è uno di questi). I carotenoidi sono responsabili dei colori rosso, arancio e giallo: carote, pomodori, zucche, tuorlo d uovo In molti animali, compreso l uomo, il β-carotene forma la vitamina A dalla quale a sua volta deriva la rodopsina, una molecola necessaria alla vista. Cere Le cere sono un gruppo eterogeneo di molecole per lo più costituite formate da un acido grasso saturo, contenente da 40 a 60 atomi di carbonio, legato ad un alcol. Nell uomo, alcune ghiandole secernono cere che mantengono morbidi i capelli; gli uccelli acquatici producono cere sulle loro penne per non affondare; le foglie di molte piante sono lucide perché hanno un rivestimento ceroso; le api usano la cera per costruire gli alveari. 8