10/12/2018. » I più importanti gruppi funzionali sono:

Transcript

1 » La maggior parte delle biomolecole organiche viene suddivisa in classi in base a specifici raggruppamenti atomici da esse posseduti e che conferiscono loro specifiche proprietà chimiche, sono i cosiddetti gruppi funzionali.» Esistono diversi gruppi funzionali ed una biomolecola può possederne anche più di uno contemporaneamente.» I più importanti gruppi funzionali sono:» il gruppo ossidrilico ( OH): costituito da un atomo di ossigeno ed uno di idrogeno 1

2 » il gruppo carbonilico ( C=O): costituito da un atomo di carbonio unito con doppio legame ad un atomo di ossigeno» questo gruppo si presenta in due varianti: aldeidico se il carbonio che lo forma è legato ad un altro atomo di carbonio soltanto, chetonico se è legato ad altri due atomi di carbonio» il gruppo carbossilico( COOH): costituito dall insieme di un gruppo carbonile e un gruppo ossidrile» il gruppo amminico ( NH 2 ): costituito da un atomo di azoto legato a due atomi di idrogeno» Un altra importante caratteristica delle biomolecole organiche è che tendono ad unirsi tra loro a formare complessi detti macromolecole, costituiti da molecole organiche uguali o anche diverse tra loro. una macromolecola è il risultato dell unione di più molecole tra loro» Un particolare tipo di macromolecola è rappresentato dai polimeri, ovvero sequenze di molte unità che si ripetono, ciascuna delle quali è detta monomero. 2

3 » La formazione delle macromolecole avviene attraverso le reazioni di condensazione.» Il gruppo OH di una molecola reagisce con l H di un altra formando acqua e provocando così l unione delle due molecole.» La reazione inversa è detta idrolisi e consiste nel raggiungere acqua così da separare le biomolecole.» Le biomolecole organiche svolgono una molteplicità di funzioni; tuttavia è possibile evidenziarne cinque fondamentali: 1. strutturale: se vengono adoperate per la costruzione di parti dell organismo; 2. plastica: se da esse si possono ricavare molecole diverse; 3. catalitica: se accelerano lo svolgimento delle reazioni che avvengono nella cellula. 4. informazionale: se costituiscono il mezzo attraverso cui avviene lo scambio di informazioni; 5. energetica: se forniscono energia all organismo. Quest ultima funzione può essere ulteriormente distinta in:» a breve termine, se l energia viene immediatamente utilizzata» a lungo termine, se invece va a costituire depositi di riserva 3

4 » Le biomolecole organiche vengono suddivise in 4 classi principali: 1. glucidi 2. lipidi 3. proteine 4. acidi nucleici» I glucidi (detti anche zuccheri o carboidrati) rappresentano un gruppo di biomolecole fondamentali per tutti i viventi» Svolgono tre funzioni principali: 1. energetica 2. plastica 3. strutturale» Di queste la prima è di gran lunga la più importante: i glucidi sono, infatti, le molecole preferite da ogni organismo vivente per ricavarne energia.» Si tratta di molecole caratterizzate dall avere un gruppo carbonilico e molti gruppi ossidrilici.» Sono composti esclusivamente da carbonio, ossigeno e idrogeno.» La loro formula è C n H 2n O n (per ogni atomo di carbonio ce n è uno di ossigeno e due di idrogeno) che possiamo anche scrivere come (CH 2 O) n (è come se per ogni atomo di carbonio ci fosse una molecola d acqua, da qui il nome di carboidrati). 4

5 » Tutti i glucidi sono solubili in acqua e ciò rappresenta sia un pregio che un difetto.» È un pregio perché possono diffondere facilmente nell ambiente acquoso delle cellule; è un difetto perché non possono essere facilmente accumulati: gli zuccheri richiamano una gran quantità d acqua e si rischia di disidratare l organismo (per questo vengono adoperati come conservanti, per esempio nella marmellata).» I glucidi che compongono la materia vivente possono essere distinti in due gruppi:» gli zuccheri semplici (o monosaccaridi) presenti in frutta, miele, yogurt, dolci» gli zuccheri complessi (disaccaridi o polisaccaridi) presenti in pane, pasta, patate, cereali, legumi» I monosaccaridi vengono distinti: a. in base al numero di atomi di carbonio (negli esseri viventi sono particolarmente importanti quelli con 5 e con 6 atomi di carbonio, detti rispettivamente pentosi ed esosi), b. in base al gruppo funzionale, che può essere aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi). 5

6 » In soluzione acquosa i monosaccaridi tendono a formare strutture chiuse ad anello perché il gruppo OH del penultimo carbonio reagisce con il carbonile formando un anello in cui è presente l ossigeno.» Tra i pentosi sono ricordare il ribosio ed il desossiribosio, mentre tra gli esosi ricordiamo il glucosio (aldoso), il fruttosio (chetoso) ed il galattosio (aldoso).» Gli zuccheri complessi sono costituiti dall unione di monosaccaridi attraverso una reazione di condensazione.» I disaccaridi sono monosaccaridi uniti in coppie.» I polisaccaridi sono centinaia, e talvolta anche migliaia di monosaccaridi uniti tra loro.» Tra i disaccaridi sono da ricordare il saccarosio, formato da glucosio e fruttosio e il lattosio, costituito da glucosio e galattosio. saccarosio lattosio 6

7 » Il principale monosaccaride che forma polimeri è il glucosio.» Esso dà origine all amido, un importante sostanza di riserva dei vegetali, al glicogeno, la riserva energetica degli animali, ed alla cellulosa, un polisaccaride strutturale delle cellule vegetali.» Tra gli esseri viventi esiste poi un altro polisaccaride con funzione strutturale: la chitina, costituita da un derivato del glucosio, che forma il guscio esterno (esoscheletro) degli insetti.» L amido e il glicogeno hanno struttura ramificata: nel glicogeno le ramificazioni sono molte di più che nell amido.» La cellulosa ha invece struttura lineare.» I lipidi (o grassi) sono un gruppo di sostanze molto eterogenee: non possiedono alcun gruppo funzionale specifico ma hanno la caratteristica comune di non potersi sciogliere in acqua.» Sono composti quasi esclusivamente da carbonio, idrogeno e ossigeno, ma in proporzioni diverse da quelle dei glucidi. 7

8 lipidi» I lipidi svolgono soprattutto funzione strutturale ed energetica di riserva.» Come materiale di riserva sono di gran lunga preferiti ai glucidi perché, a parità di peso, forniscono molta più energia e, essendo insolubili, non richiedono acqua per la loro accumulazione.» Ciò spiega perché se si mangia troppo si ingrassa: tutti gli alimenti in eccesso si trasformano in grassi! semplici complessi acidi grassi trigliceridi fosfolipidi steroidi» Anche tra i lipidi è possibile distinguere tra semplici e complessi, a seconda che siano composti da un unica molecola o da più molecole legate tra loro.» Negli esseri viventi i lipidi semplici più diffusi sono gli acidi grassi, mentre i lipidi complessi sono rappresentati da trigliceridi, fosfolipidi e steroidi.» Gli acidi grassi sono costituiti da una catena di atomi di carbonio e vengono distinti in acidi grassi saturi e acidi grassi insaturi.» In quelli saturi tutti i legami fra gli atomi di carbonio sono semplici. Le molecole sono lineari, così tendono ad affiancarsi come le matite in un portamatite. 8

9 » Negli insaturi, invece, ci sono uno o più doppi legami; ciò produce una piegatura che impedisce alle molecole di addossarsi strettamente le une alle altre.» Di conseguenza gli acidi grassi saturi sono prevalentemente solidi e vengono detti grassi; quelli insaturi sono invece liquidi e vengono detti oli.» I trigliceridi sono formati dall unione di quattro molecole attraverso una reazione di condensazione: 1. la glicerina (o glicerolo) 2. tre acidi grassi (non necessariamente identici tra loro)» Sono costituiti da un trigliceride che, al posto di uno degli acidi grassi, ha una molecola contenente un gruppo fosfato che a sua volta lega un altra molecola (di solito la colina).» La parte del fosfolipide con il fosfato e la colina è detta testa ed è idrofila; il glicerolo e i due acidi grassi sono detti code e sono idrofobici.» Questa composizione rende il fosfolipide parzialmente solubile in acqua. 9

10 » Quando i fosfolipidi si trovano in ambiente acquoso si dispongono in maniera caratteristica.» Se sono pochi formano strutture sferiche dette micelle, costitute da fosfolipidi disposti con le teste verso l esterno e le code verso l interno.» Se sono molti formano un doppio strato, costituto da due file di fosfolipidi disposti con le teste verso l esterno e le code verso l interno.» Se si rompe il doppio strato con degli ultrasuoni, si ottengono i liposomi, vescicole cave la cui parete è fatta da un doppio strato di fosfolipidi.» Altre classi di lipidi non sono riconducibili a nessuno dei gruppi descritti. Si tratta dei carotenoidi, degli steroidi e delle cere.» I carotenoidi sono un gruppo di pigmenti, sostanze colorate presenti nelle piante e negli animali (il β- carotene è uno di questi). I carotenoidi sono responsabili del colore delle carote, dei pomodori, delle zucche e del tuorlo d uovo. In molti animali, compreso l uomo, il β- carotene forma la vitamina A, dalla quale a sua volta deriva la rodopsina, una molecola necessaria alla vista. 10

11 » Gli steroidi sono composti contraddistinti da una struttura molecolare di più anelli uniti tra loro.» Il colesterolo è un importante costituente delle membrane.» È sintetizzato nel fegato e rappresenta il materiale di partenza per la sintesi di importanti ormoni e della bile, che serve per agevolare la digestione.» Le cere sono formate da un acido grasso saturo legato a un alcol a formare una molecola molto lunga, contenente da 40 a 60 atomi di carbonio, fortemente impermeabile all acqua.» Nell uomo, alcune ghiandole secernono cere che mantengono morbidi i capelli; gli uccelli acquatici producono cere sulle loro penne per non affondare; le foglie di molte piante sono lucide perché hanno un rivestimento ceroso; le api usano la cera per costruire gli alveari. 11

12 » Le proteine svolgono una gran quantità di funzioni: sostegno, protezione, trasporto, movimento, regolazione, catalitica, difensiva in pratica non vi è funzione cellulare o dell intero organismo che non veda coinvolta almeno una proteina.» Un tipo speciale di proteine sono gli enzimi, che svolgono l importantissima funzione catalitica.» Le proteine sono polimeri costituiti da poche decine fino a decine di migliaia di amminoacidi.» Un amminoacido è una molecola costituita da un atomo di carbonio centrale cui sono attaccati:» un atomo di idrogeno, un gruppo carbossilico, un gruppo amminico, un gruppo variabile, indicato con la lettera R, che rende ogni aminoacido diverso dall altro e gli conferisce specifiche proprietà.» Gli amminoacidi che compongono le proteine sono di 20 tipi diversi, gli stessi in tutti gli organismi.» Il legame tra due amminoacidi, detto legame peptidico, avviene tra il gruppo carbossilico di uno e il gruppo amminico di un altro. Si forma così un polimero detto catena polipeptidica. 12

13 » Perché la proteina funzioni occorre che la catena polipeptidica assuma una precisa conformazione spaziale.» Le funzioni di una proteina non dipendono solo dalla sua composizione, ma anche dalla sua struttura.» In una proteina si distinguono quattro diversi livelli strutturali.» Di questi il più importante è il terzo, che conferisce alla molecola una struttura tridimensionale.» I responsabili della struttura terziaria sono legami deboli, di conseguenza è facile romperli.» Se questo accade la proteina perde la sua conformazione e diviene inattiva; il fenomeno è detto denaturazione.» Quasi sempre la denaturazione è irreversibile ed il modo più comune per realizzarla è scaldare: basta infatti una temperatura di appena 70 C.» La cottura di un uovo denatura le proteine dell albume.» Queste biomolecole sono così chiamate perché si trovano prevalentemente nel nucleo delle cellule dove svolgono la funzione informazionale.» Gli acidi nucleici sono infatti specializzati per custodire, trasmettere e utilizzare l informazione genetica. 13

14 » Si tratta di polimeri di nucleotidi, molecole a loro volta costituite da tre diversi elementi: un pentoso, una base azotata ed un gruppo fosfato.» Il pentoso può essere il ribosio oppure il desossiribosio: un acido nucleico possiede solo l uno o l altro, mai tutti e due contemporaneamente.» Si hanno così due diversi tipi di acido nucleico: uno che contiene solo il ribosio e prende il nome di acido ribonucleico (o RNA), ed un altro che possiede solo il desossiribosio e si chiama acido desossiribonucleico (o DNA).» La base azotata è una molecola organica che contiene azoto; negli acidi nucleici ce ne sono di cinque tipi diversi: adenina, citosina, guanina, timina, uracile.» Adenina, citosina, guanina si trovano sia nell RNA che nel DNA.» La timina è esclusiva del DNA, l uracile è esclusiva dell RNA.» Un nucleotide è costituito da un pentoso al quale si legano, da parti opposte, l acido fosforico e la base azotata.» I nucleotidi poi si legano l uno con l altro attraverso il gruppo fosfato.» Si forma così un ossatura costituita da zuccheri e fosfati alternati, dalla quale sporgono le basi azotate.» La sequenza poi si avvolge ad elica. 14

15 » Mentre l RNA è formato da un unica elica, il DNA è di solito a doppia elica e le due sequenze sono tenute insieme da legami a idrogeno fra le basi azotate.» Le due eliche che formano il DNA sono antiparallele e complementari.» Antiparallele significa che sono orientate in direzioni opposte.» Complementari significa che l adenina si affaccia sempre alla timina e la guanina alla citosina.» Riassumiamo le differenze strutturali dei due acidi nucleici nella tabella sottostante: RNA DNA pentoso ribosio desossiribosio base esclusiva uracile timina eliche singola doppia 15