CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani.

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1 IMIA ORGANIA I orso di laurea in IMIA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERIZI DI QUESTO FOGLIO: Rotazione attorno ai legami -. onformazioni, rotameri. Formule proiettive di Newman; formule a cavalletto. onformazioni alternate, eclissate, oblique. Energia torsionale. Tensione angolare e cicloalcani. onformazioni del cicloesano (a sedia, a barca, piegata). Legami assiali ed equatoriali. icloeptano e cicloottano. 1. Disegnare la molecola completa del butano, nella conformazione più favorevole per tutti i legami - (usare i legami a cuneo e tratteggiati). 2. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni dell'1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia (conformazioni limite).. Scrivere i rotameri alternati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto): a) metilbutano, rispetto al legame 2-; b) tetrametilbutano, rispetto al legame 2-; c) 1,2-dibromoetano; d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano: e) esano, rispetto al legame -4; f) 1-esene, rispetto al legame -4; g) 2-cloro--metilpentano, rispetto al legame 2-; h) 2-metilpentano, rispetto al legame 1-2; i) 2-metilpentano, rispetto al legame 2-; l) 2-metilpentano, rispetto al legame -4. ostruire in ogni caso il diagramma di energia potenziale. 4. Scrivere le conformazioni alternate del 2,-dimetilbutano, usando le notazioni di Newman e quelle a cavalletto. Notare che due di queste conformazioni sono equivalenti. Quale conformazione ha energia più bassa? 5. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell'1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore? 6. Disegnare le proiezioni di Newman per i rotameri alternati di a) 1-bromo-1-cloroetano; b) acido -idrossipropanoico. 7. Scrivere le proiezioni di Newman del rotamero anti (se c'è) per il seguente composto, secondo il legame indicato ogni volta:

2 O 2 O 2 O 2 8. Dire se le posizioni indicate sono assiali o equatoriali. 9. Quale delle conformazioni scritte qui sotto è la più stabile? Quale è la meno stabile? a) b) c) d) 10. Scrivere gli equilibri conformazionali (conformazioni a sedia) di: a) metilcicloesano; b) clorocicloesano; c) terz-butilcicloesano. Specificare in ogni caso quale è il conformero più stabile e perché. 11. Scrivere i possibili conformeri (a sedia) del cicloesilcicloesano. 12. Scrivere la conformazione più stabile di: a) cicloesanolo; b) 1-etil-1-metilcicloesano; c) 1,1- dietilcicloesano. 1. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni-limite di: a) metossietano (secondo il legame O-1); b) N-metiletanammina (secondo il legame N- 1). Indicare in ogni caso la conformazione più stabile e quella meno stabile. 14. Scrivere gli equilibri conformazionali dell'1,-diazacicloesano (conformazioni a sedia).

3 IMIA ORGANIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERIZI DI QUESTO FOGLIO: Isomeria geometrica degli alcheni. Notazione cis, trans. Notazione E,Z e criteri di priorità. Stereoisomeria dei dieni. onformazioni s-cis e s-trans dei dieni coniugati. Stereoisomeria dei cicloalcani disostituiti e polisostituiti. onfigurazioni e conformazioni del cicloesano disostituito. 1. In quali dei seguenti composti troviamo isomeria geometrica? a) ( ) 2 = ; b) = ; c) ( ) 2 = ; d) =l 2 ; e) l=l; f) 1,2- difeniletene; g) 1-buten--ino; h) 2-penten-4-ino; i) 2,-dimetil-2-pentene; l) 2-butenoato di etile. 2. Per ciascuna delle seguenti coppie, dire se si tratta di isomeri strutturali, isomeri posizionali o isomeri geometrici: a) cis-2-esene e trans-2-esene; b) -esene e 2-esene; c) 2-metil-2-butene e 1-pentene; d) cis--ottene e trans-4-ottene; e) 2-metil-2-pentene e -metil-2-pentene; f) 2-metil- 2-pentene e 4-metil-2-pentene.. Dire per quali dei seguenti composti esiste isomeria geometrica e scrivere gli stereoisomeri corrispondenti: a) 1-butene; b) metilpropene; c) 1-eptene; d) 2-metil-2-eptene; e) 1-cloro-1- butene; f) 1,1-dicloro-1-butene; g) 1,1-dicloro-2-butene. 4. Indicare, per ogni serie di composti, se si tratta di isomeri strutturali, isomeri geometrici, o dello stesso composto: a) b) 2 O O ( ) 2 O c) c) l l l l

4 d) O l l l O O O l e) l l l l f) g) 5. Dare le formule strutturali per ciascuno dei seguenti composti, scrivendo entrambi gli isomeri geometrici (se ci sono); indicare ogni struttura con cis, trans, o nessun isomero geometrico: a) 1-esene; b) 2-esene; c) 2-metil-1-butene; d) 2-metil-2-butene; e) 1-bromo-1- butene. 6. Scrivere le formule strutturali degli alcheni di formula molecolare 6 12 che presentano isomeria geometrica. Mostrare le due configurazioni. 7. Perché lo smacchiatore tricloroetene non ha isomeri geometrici? 8. Elencare i seguenti gruppi in ordine di priorità crescente: a) -N 2, -, -, -l; b) -, -, - O, -O, -; c) -, - ( ) Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, tenendo conto dell'isomeria geometrica: l a) b) c) d) ( ) 2 ( ) Scrivere per ogni nome la formula corrispondente: a) trans-2-esene; b) cis--eptene; c) trans-1,-pentadiene; d) E-1-bromo-1-butene; e) trans-cicloottene; f) Z--terz-butil-2- esene; g) E-1-metil-2-bromociclopentanolo; h) E,E-2-cloro-2,4-esadiene. 11. Scrivere le strutture dei seguenti composti ed indicare se si tratta di configurazione E o Z: a) trans--metil-2-ottene; b) cis-,4-dimetil--eptene; c) cis-2,-dicloro-2-butene; d) trans-- metil-2-esene; e) cis--esene; f) cis--fluoro-4-metil--esene; g) cis-1-cloro-1,2-difeniletene. 12. Dare il nome ai seguenti composti, identificando con la notazione E,Z lo stereoisomero rappresentato: l l l l I a) b) c) d)

5 e) O l D f) g) h) l l D l l i) j) k) 1. Scrivere i due isomeri geometrici per ciascuno dei seguenti composti. Designare ciascun isomero secondo la notazione E,Z e, quando possibile, cis,trans: a) 2-butene; b) 1,2- difluoroetene; c) 1-bromo-1-cloropropene; d) -metil-2-pentene. 14. Dare il nome ai seguenti composti, identificando lo stereoisomero con la notazione E,Z: a) l l D b) c) d) I I D e) F l f) g) h) O O l i) ( ) j) k) l) l l l F m) n) ( ) 2 ( ) 2 l o) p) NO 2 q) r) O s) l 2 O l O 15. a) Scrivere gli isomeri geometrici del 2,4-esadiene e dare loro i nomi, secondo le notazioni E,Z e cis,trans; b) Scrivere le due conformazioni del butadiene e spiegare perché non si possono chiamare semplicemente cis e trans. 16. Scrivere le strutture dei seguenti composti, mettendone in evidenza la stereochimica: a) (E)- 2-cloro-2-butene; b) (2Z,4Z)-2,4-nonadiene; c) (E)-2-bromo-1-nitro-2-butene.

6 17. Scrivere gli isomeri geometrici dei seguenti composti, assegnando a ciascuna configurazione la notazione E,Z, e, quando possibile, cis,trans: a) 1,-esadiene; b) 2,4- esadiene; c) 2,4-eptadiene; d) 2,4,6-ottatriene; e) -metil-2,4-esadiene; f) 2,4-dicloro- 2,4- eptadiene. 18. Individuare gli isomeri geometrici (se ce ne sono) dei seguenti composti e scriverne le formule: 2 O O O O O O 19. Dire se i seguenti composti sono cis, trans, o nessuno dei due. l O O l l O l 20. Dire, per ciascuno dei seguenti cicloesani disostituiti, se si tratta di cis o trans, indicando anche la conformazione ("a,a", "e,e" o "a,e", a seconda dei casi): l l l l l l O l N Per ciascuno dei seguenti cicloesani disostituiti, dire se si tratta dell'isomero cis o trans e se è nella conformazione più stabile. Nel caso non lo fosse, scriverla:

7 F O I O N2 O O ( ) 2 O l ( ) 2 N N 2 I I F F 22. Scrivere le due conformazioni a sedia per ciascuno dei seguenti composti, specificando quale è più stabile e perché: a) cis-1-metil--terz-butilcicloesano; b) trans-1-isopropil-- metilcicloesano. 2. Spiegare quale stereoisomero è più stabile per ciascuna delle seguenti coppie (scrivere le conformazioni a sedia corrispondenti): a) cis- e trans-1,2-dimetilcicloesano; b) cis- e trans-1,4- dimetilcicloesano; c) cis- e trans-1,-dimetilcicloesano. 24. Il trans-1-etil-4-metilcicloesano esiste in due conformazioni a sedia, mentre il trans-1- metil-4-terz-butilcicloesano esiste in una sola. Spiegare, scrivendo gli equilibri conformazionali in gioco. 25. a) Perché un cicloesano 1,-disostituito cis è più stabile del corrispondente stereoisomero trans? b) L'isomero 1,2-disostituito cis del cicloesano è meno stabile del trans? 26. Disegnare il composto qui a fianco nella forma a sedia, O O O O con tutti gli atomi di dell'anello in posizione assiale. O O 27. a) Scrivere la struttura della conformazione più stabile dell'1-metil-1-propilcicloesano. b) Scrivere la struttura del conformero più stabile dell'isomero più stabile dell'1,- diisopropilcicloesano. 28. Scrivere le due conformazioni a sedia del cis-1,2-diclorocicloesano e le due per il trans-1,2- diclorocicloesano. Quale conformazione in ciascuna coppia vi aspettate sia la più stabile? Quale in assoluto? 29. Scrivere le configurazioni cis e trans del biciclo[4.4.0]decano, servendosi delle formule sia proiettive che conformazionali (a sedia).

8 0. Scrivere le formule che corrispondono alle seguenti definizioni: a) la conformazione a sedia meno stabile del trans-1,4-diclorocicloesano; b) l'isomero geometrico più stabile dell'1,-diterz-butilciclobutano; c) un composto con un anello a sei termini che esista solo in conformazione a barca. 1. Disegnare la conformazione a sedia per ciascuna dei seguenti composti: a) idrossimetilcicloesano, b) cis-5-idrossi-2-idrossimetilossacicloesano, c) 2-trans,-cis-1,2,- triclorocicloesano, d) -cis,5-cis-1,,5-trimetilcicloesano. 2. I composti riportati qui sotto sono isolati dalle piante ed appartengono ad un gruppo importante di composti naturali, chiamati terpeni. O mentolo borneolo a) Dare la formula molecolare. b) Questi composti sono isomeri? c) Quale è la dimensione del loro anello? d) Quale è il gruppo funzionale? e) Quali sono i sostituenti? f) he relazione di stereoisomeria c'è tra gruppo funzionale e sostituenti? g) Dare il nome IUPA. h) Scrivere un isomero geometrico del mentolo. i) Scrivere le conformazioni di mentolo e borneolo.. a) Scrivere la struttura del conformero più stabile del "cloruro di mentile" (formula sotto). b) Scrivere la conformazione a sedia in cui il cloro è in anti ad un su uno dei due adiacenti. Vi aspettate che una percentuale sostanziale di molecole di cloruro di mentile si trovi in questa conformazione? c) Dare il nome IUPA. O l

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