I composti del carbonio

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1 Elementi di chimica

2 I composti del carbonio Esistono numerosissimi composti del carbonio sono oggetto di studio della chimica organica. Il carbonio tende a formare 4 legami covalenti.

3 Il gruppo funzionale Insieme di atomi da cui derivano le proprietà fisico-chimiche del composto di appartenenza.

4 Formule e isomeria»formula grezza o bruta Indica il numero di atomi di ciascun elemento presenti nella molecola. Es.: formula grezza dell acroleina C 3 H 4 O»Formula di struttura Oltre alle indicazioni del numero e del tipo di atomi, mette in evidenza i legami caratteristici della molecola. Es.: formula di struttura dell acroleina»isomeri Composti che hanno lo stesso numero di atomi, dello stesso tipo, ma legati in modo differente.

5 Isomeri di struttura Gli isomeri di struttura hanno la stessa formula bruta ma diversa formula di struttura. N.B. Il gruppo ossidrilico OH è posto su atomi di carbonio differenti.

6 Isomeri geometrici Gli isomeri geometrici si presentano nei composti che hanno doppi legami. Es.: Gli isomeri geometrici hanno proprietà fisico-chimiche e biologiche differenti. Es.: acido oleico (forma cis) abbassa "colesterolo cattivo" nel sangue acido elaidinico (forma trans) aumenta "colesterolo cattivo" nel sangue

7 Isomeri ottici Un altro tipo di isomeri è legato al comportamento che le sostanze manifestano quando interagiscono con una particolare proprietà della luce. Un raggio di luce è costituito da onde che oscillano in tutti i possibili piani. È però possibile, ottenere onde che oscillano in un unico piano: si ha la cosiddetta luce polarizzata.

8 Alcune sostanze presentano la proprietà, se colpite da luce polarizzata, di ruotarne il piano di oscillazione. Questa proprietà, chiamata attività ottica, dipende dalla presenza nelle loro molecole di atomi di carbonio asimmetrici. Per esempio, l acido lattico presenta attività ottica poiché nella sua molecola, all atomo di carbonio che ne costituisce il centro, sono legati quattro gruppi diversi: COOH, OH, CH 3 e H.

9 Essi si possono disporre in due modi differenti che sono l uno l immagine speculare dell altro, come le mani, ma non sono sovrapponibili Questi isomeri presentano le stesse proprietà fisiche e le stesse caratteristiche chimiche si distinguono solo perché ruotano il piano di oscillazione degli stessi gradi, ma in senso opposto, hanno però proprietà biologiche diverse

10 Gli idrocarburi»idrocarburi Composti organici formati esclusivamente da atomi di carbonio e atomi di idrogeno. Gli atomi di C, legati tra loro, formano lo scheletro carbonioso.»classificazione Saturi o alcani Insaturi (alcheni e alchini) Aromatici

11 Alcoli e fenoli»alcoli Si caratterizzano per il gruppo funzionale ossidrilico (-OH) Es.: CH 3 OH CH 3 CH 2 OH alcol metilico o metanolo alcol etilico o etanolo»fenoli Si caratterizzano per il gruppo funzionale ossidrilico (-OH) legato a un anello aromatico Es.:

12 Aldeidi e chetoni Entrambi si caratterizzano per il gruppo carbonile. Il carbonile è un gruppo molto reattivo che riveste un ruolo fondamentale nelle biomolecole. Nelle aldeidi il gruppo carbonile è terminale. Es.: metanale (più noto come aldeide formica o formaldeide) Nei chetoni il gruppo carbonile è situato all interno della molecola. Es.: propanone (più noto come acetone)

13 Gli acidi carbossilici Gli acidi organici si caratterizzano per avere il gruppo carbossilico. Es.: acido metanoico, acido etanoico Gli acidi grassi (i costituenti dei lipidi) sono acidi carbossilici con numero di atomi di carbonio tra 4 e 26. Es.: acido esanoico o acido capronico

14 Gli esteri Gli esteri sono composti organici che si caratterizzano per il gruppo estereo. Derivano dall unione di un acido e di un alcol. Gli esteri più piccoli (con catene di atomi di C < 10) hanno odori gradevoli e sono presenti nei frutti. Es.: acetato di etile (pera, mela); acetato di pentile (banana)

15 Le ammine Sono composti organici contenenti il gruppo amminico (-NH 2 ). Es.: metilammina (CH 2 -NH 2 ) Hanno carattere basico. Le ammine più piccole (numero di C 6) sono solubili in H 2 O. Alcune sono tossiche. Es.: la trimetilammina N(CH 3 ) 3 è presente nei pesci avariati. Per reazione con i nitriti formano le nitrosammine (sostanze cancerogene).

16 Le biomolecole Sono composti organici presenti negli esseri viventi, possono avere: - piccole dimensioni vitamine, acidi grassi - grandi dimensioni macromolecole (ad es. DNA, proteine) Idrolisi e condensazione sono reazioni opposte che avvengono naturalmente nelle cellule. I principi alimentari sono: glucidi, protidi, lipidi, vitamine, sali minerali, acqua.

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