INDICE GENERALE. Parte I PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE
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- Flaviana Valeri
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1 INDICE GENERALE Capitolo I - CARATTERI Parte I PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE Stato fisico... 3 Forze intermolecolari Forze di Van der Waals Legame idrogeno Interazioni ioni-molecole... 7 Colore... 9 Odore Bibliografia Capitolo II - PROPRIETÀ ACIDE E BASICHE Definizioni Attività e coefficiente di attività - Forza ionica Forza acida e basica Calcolo del ph di soluzioni acquose diluite di acidi e basi Calcolo del ph di soluzioni di sali - Idrolisi dei sali Ionizzazione di acidi e basi deboli - Equazione di Henderson-Hasselbach Soluzioni tampone Relazione fra struttura e carattere acido-base Determinazione del pka Bibliografia Capitolo III - LA SOLUBILITÀ Introduzione Definizioni Processo di dissoluzione Solventi Polarità Legame idrogeno. Solventi protici e aprotici Potere dissociante Relazioni struttura- Solubilità Solubilità e forze intermolecolari Solubilità e carattere acido-basico Saggi di solubilità Solubilità di composti poco solubili - Prodotto di solubilità Bibliografia Parte II METODI FISICI E CHIMICI DI ANALISI Capitolo IV - COSTANTI FISICHE Punto di ebollizione Punto di fusione Densità Rifrattometria Polarimetria Bibliografia... 86
2 X Capitolo V - METODI CHIMICI DI ANALISI Saggio della combustione Analisi inorganica qualitativa Riconoscimento di cationi Riconoscimento di anioni Saggi limite per impurezze inorganiche Analisi elementare organica Reazioni cromogeniche Composti fluorescenti e reazioni fluorogeniche Aspetti applicativi della derivatizzazione chimica - Quadro riassuntivo Bibliografia Capitolo VI - ANALISI DEI GRUPPI FUNZIONALI Introduzione Gruppi alifatici, olefinici ed aromatici Composti ossidrilici Alcoli Fenoli Eteri Composti carbonilici (Aldeidi, chetoni) Acidi carbossilici e derivati Ammine Ammidi Nitroderivati Funzioni solforate Bibliografia Parte III PRINCIPI DI ANALISI CHIMICA QUANTITATIVA Capitolo VII - ANALISI VOLUMETRICA - TITOLAZIONI ACIDO-BASE Principio di equivalenza Generalità sulle reazioni di titolazione Aspetti pratici nell analisi volumetrica Titolazioni acido-base in ambiente acquoso Curve di titolazione Determinazione del punto finale Aspetti pratici ed applicativi delle titolazioni acido-base Acidimetria Alcalimetria Titolazioni acido-base in ambiente organico-acquoso Titolazioni acido-base in ambiente non acquoso Scelta del solvente nelle titolazioni acido-base Equilibri in acido acetico glaciale Titolazioni di basi in acido acetico Determinazione del punto equivalente. Indicatori Titolazione di basi in ambiente non acquoso Titolazione di acido in ambiente non acquoso Bibliografia Capitolo VIII - ANALISI VOLUMETRICA PER PRECIPITAZIONE, CHELOMETRIA ED OSSIDORIDUZIONE Titolazione per precipitazione Curve di titolazione Titolazioni argentometriche Titolazioni chelometriche Titolazioni mediante EDTA
3 Indicatori metallo-cromici Titolazioni di ossido-riduzione Bibliografia Capitolo IX - METODI ELETTROCHIMICI DI ANALISI Introduzione Reazioni di ossido-riduzione Celle elettrochimiche Celle elettrochimiche come sonde analitiche: potenziometria Elettrodi più comuni Titolazioni potenziometriche Titolazioni amperometriche Titolazioni amperometriche. Definizioni Titolazioni amperometriche con due elettrodi indicatori. Biamperometria Conduttimetria La misura della conduttività nelle soluzioni elettrolitiche La migrazione ionica Conduttanza e grado di dissociazione Conduttanza equivalente e grado di dissociazione Titolazioni conduttimetriche Bibliografia Appendice Capitolo X - PRINCIPI DI STATISTICA PER LA VALUTAZIONE DEL DATO ANALITICO Definizioni Variabile e dati Campionamento Misure ed errore Esattezza e precisione Cifre significative Sintesi numerica e sintesi grafica Funzione di densità di probabilità Distribuzione normale o gaussiana Distribuzione t di Student Altre distribuzioni Applicazioni dei test di significato Curva di calibrazione Bibliografia Appendici Parte IV TECNICHE STRUMENTALI DI CARATTERIZZAZIONE E ANALISI Capitolo XI - POLIMORFISMO CRISTALLINO E TECNICHE DI CARATTERIZZAZIONE Introduzione Il fenomeno del polimorfismo Il problema del polimorfismo in campo farmaceutico Proprietà chimico-fisiche di polimorfi Tipi di polimorfi (enantiotropismo e monotropismo) e conversione di forme cristalline Preparazione e caratterizzazione dei polimorfi Prospettive Le principali tecniche per lo studio delle forme cristalline Tecniche rifrattometriche Tecniche calorimetriche Bibliografia
4 XII Capitolo XII - SPETTROSCOPIA ATOMICA Introduzione Teoria Assorbimento ed emissione atomica Origine degli spettri atomici (righe) Relazione tra assorbimento atomico e concentrazione: legge di Lambert-Beer Strumentazione per la spettroscopia di assorbimento atomico Componenti dello spettrofotometro a doppio raggio Interferenze nella spettroscopia di assorbimento atomico a fiamma Interferenze nella spettroscopia di assorbimento atomico a fornetto di grafite Strumentazione per la spettroscopia di emissione atomica Strumentazione per la spettroscopia di emissione atomica al plasma Premessa: cos è il Plasma e come si genera nelle sorgenti ICP Componenti dello spettrofotometro al plasma Le interferenze non spettrali e spettrali Utilizzo delle tecniche di spettroscopia atomica Applicazioni Bibliografia Capitolo XIII - SPETTROSCOPIA DI ASSORBIMENTO MOLECOLARE Introduzione Assorbimento delle radiazioni. Aspetti generali Legge di Lambert-Beer Strumentazione SPETTROSCOPIA IR Modello classico Modello quantistico Frequenze di gruppo Interpretazione dello spettro IR Strumentazione Preparazione del campione e registrazione dello spettro Applicazioni Bibliografia TABELLE DELLE BANDE DI ASSORBIMENTO IR Capitolo XIV - SPETTROSCOPIA UV-VISIBILE Registrazione dello spettro UV-visibile Strumentazione Spettroscopia UV in derivata Spettro UV e struttura Applicazioni Analisi qualitativa Analisi quantitativa Analisi diretta di un singolo componente Analisi spettrofotometrica dopo derivatizzazione (Analisi colorimetrica) Analisi spettrofotometrica per differenza (Difference spectroscopy) Analisi multicomponente Analisi spettrofotometrica in derivata (Derivative spectroscopy) Bibliografia Capitolo XV - LUMINESCENZA Fluorescenza Generalità Fluorescenza e struttura molecolare Strumentazione
5 Misure di fluorescenza Applicazioni Chemiluminescenza Generalità Sistemi chemiluminescenti Sistemi bioluminescenti Strumentazione Misure di chemiluminescenza Applicazioni Bibliografia Capitolo XVI - LA SPETTROMETRIA DI MASSA Introduzione La strumentazione Il sistema di iniezione La sorgente L'analizzatore Il rivelatore Interpretazione degli spettri di massa L'abbondanza isotopica Regola dell'azoto Spettri di massa ottenuti con sorgenti "soft" Spettri di massa ottenuti con sorgenti "hard" Spettri di massa ottenuti con sorgenti "soft" e analizzatore di massa in modalità massa-massa Applicazioni della spettrometria di massa in analisi farmaceutica Bibliografia Capitolo XVII - RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE Introduzione e principi fisici L esperimento di risonanza magnetica nucleare Lettura di uno spettro NMR Solventi deuterati ed additivi Spettroscopia del carbonio-13 ( 13 C-NMR) Spettroscopia degli eteronuclei 19 F-NMR, 31 P-NMR Esempi Bibliografia Capitolo XVIII - TECNICHE CROMATOGRAFICHE Parte V TECNICHE SEPARATIVE ED ESTRATTIVE Introduzione Cenni storici Il sistema cromatografico Il processo cromatografico Coefficiente di distribuzione Teoria dei piatti Efficienza di una colonna cromatografica Risoluzione Allargamento della zona cromatografica - Effetti cinetici Effetto della temperatura Simmetria dei picchi Isoterme di distribuzione
6 XIV Capacità Eluizione a gradiente in cromatografia liquida Rumore di fondo e deriva Analisi qualitativa in cromatografia Analisi quantitativa in cromatografia Bibliografia Capitolo XIX - CROMATOGRAFIA LIQUIDA Introduzione Fasi stazionarie Fasi Mobili Metodi e meccanismi cromatografici Cromatografia liquido solido Cromatografia liquido-liquido (LLC) Cromatografia di coppia ionica Cromatografia di scambio ionico Cromatografia di esclusione molecolare Strumentazione Componenti di un sistema HPLC Cromatografia su strato sottile Cromatografia liquida preparativa Bibliografia Capitolo XX - GAS CROMATOGRAFIA Introduzione Descrizione del processo cromatografico Colonna Fase stazionaria Fase mobile gas di trasporto (Carrier) Introduzione del campione Rivelatori Reazioni di derivatizzazione Gas cromatografia ad alta velocità Gas cromatografia enantioselettiva Tecniche di gas cromatografia multidimensionale Il campionamento dello spazio di testa Bibliografia Capitolo XXI - SEPARAZIONE CROMATOGRAFICA ENANTIOSELETTIVA Conseguenze della chiralità Separazione cromatografica di enantiomeri Metodo indiretto Metodo diretto Classi di fasi stazionarie chirali Prospettive Bibliografia Capitolo XXII - ELETTROFORESI CAPILLARE Generalità sullo sviluppo della tecnica Strumentazione in elettroforesi capillare Capillare Compartimenti per il tampone e il generatore Caricamento del campione (iniezione) Rivelatore
7 Principi teorici Flusso elettro-osmotico (electro-osmotic flow; EOF) Parametri analitici Efficienza Variabili che influenzano l'efficienza Modalità di separazione in CE Elettroforesi capillare zonale (CZE) Cromatografia Elettrocinetica Micellare (MEKC) Cromatografia elettrocinetica con microemulsione (MEEKC) Applicazioni Bibliografia Capitolo XXIII - TECNICHE COMBINATE Introduzione Cromatografia liquida e rivelatore UV-VIS a fotodiodi (HPLC-DAD) Cromatografia liquida e rivelatore fluorimetrico (HPCL-MSFD) I sistemi GC-MS e HPCL-MS Gas cromatografia-spettrometria di massa (GC-MS) Cromatografia liquida e spettrometria di massa (LC/MS) Dicroismo circolare come sistema di rivelazione in HPLC enantioselettiva Luce polarizzata e strumentazione Tecnica combinata HPLC/CD ed applicazioni Bibliografia Capitolo XXIV - PREPARAZIONE DEL CAMPIONE - METODI ESTRATTIVI Introduzione Sviluppo di un metodo Principi dei processo estrattivi Estrazione e stabilità dei farmaci Tecniche estrattive Estrazione liquido-solido Estrazione semplice con solvente Estrazione con Soxhlet Estrazione con microonde (Microwave-Assisted Extraction; MAE) Estrazione con fluido supercritico (Supercritical Fluid Extraction; SFE) Estrazione liquido-liquido Estrazione singola Estrazione multipla Estrazione mediante formazione di coppie ioniche Aspetti sperimentali e applicativi Estrazione in fase solida Introduzione Adsorbenti classici Interazioni secondarie in SPE Adsorbenti di recente sviluppo Aspetti sperimentali ed applicativi Microestrazione in fase solida (Solid Phase microextraction; SPME) Dispositivo per estrazione SPME Aspetti teorici della estrazione SPME Aspetti pratici del processo SPME Scelta della modalità di estrazione Determinazione del tempo di estrazione Ottimizzazione di altre condizioni di estrazione Scelta della tecnica di separazione Applicazioni in analisi farmaceutica Bibliografia
8 XVI Parte VI PROFILI ANALITICI DI FARMACI Capitolo XXV - PROFILO ANALITICO DI ALCUNE CLASSI DI FARMACI Alcaloidi Carboidrati Eterosidi (Glicosidi) Essenze (Olii essenziali) Steroidi Barbiturici Antibiotici -lattamici Benzodiazepine Bibliografia Capitolo XXVI - RICONOSCIMENTO DEI COMPOSTI ISCRITTI NELLA FARMACOPEA UFFICIALE REAZIONI GENERALI DI RICONOSCIMENTO PROCEDIMENTO DI IDENTIFICAZIONE DEI COMPOSTI Sostanze liquide Composti solidi inorganici Composti inorganici non colorati Composti inorganici colorati Composti solidi metallo-organici Composti non colorati Composti colorati Composti solidi organici Composti contenenti C, H, (O) Composti contenenti C, H, (O), e alogeni Composti contenenti C, H, (O), S Composti contenenti C, H, (O), N Composti contenenti C, H, (O), N, S Cromatografia su strato sottile Bibliografia APPENDICI 1 - LA SICUREZZA IN LABORATORIO COMUNE STRUMENTAZIONE DI LABORATORIO MASSE ATOMICHE DEI PRINCIPALI ELEMENTI INDICE ANALITICO
I - CONSIDERAZIONI INTRODUTTIVE
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