Farmaci antiipertensivi

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1 La pressione ematica è determinata da: volume plasmatico gittata cardiaca resistenze periferiche regolate dall equilibrio fra fattori contratturanti (endoteline, arginina-vasopressina, noradrenalina, angiotensina II, ecc.) e rilassanti (acetilcolina, bradichinina, monossido d azoto, prostaciclina, ecc.); l alterazione di questo equilibrio determina lo sviluppo di manifestazioni patologiche. I sistemi regolatori più importanti sono: Sistema nervoso simpatico Sistema renina-angiotensina-aldosterone 1

2 Ipertensione primaria (essenziale) Eziologia non nota Costrizione delle arteriole Ipertrofia e iperplasia cellule muscolari vasali Fattori ereditari poligenici ignoti Influenze di fattori ambientali (dieta, esercizio fisico, obesità e consumo di bevande alcoliche) Ipertensione secondaria Renale: stenosi renale, glomerulonefrite, nefrite interstiziale Endocrina: feocromocitoma, sindrome di Cushing, aldosteronismo primario, patologie della tiroide e della paratiroide Gravidanza: gestosi, eclampsia Iatrogena: estrogeni, corticosteroidi, FAS, ciclosporina Terapia dell ipertensione Eliminazione fattori di rischio Terapia farmacologica 2

3 Vasodilatatori ad azione diretta Antiipertensivi ad azione periferica ACE inibitori, antagonisti dell AT II, inibitori della renina Adrenergici ad azione centrale Diuretici 3

4 Vasodilatatori ad azione diretta Riducono le resistenze periferiche determinando la dilatazione delle arteriole o per azione diretta sulla muscolatura liscia dei vasi o per inibizione dei meccanismi fisiologici preposti alla vasocostrizione. Sono spesso usati in associazione con β-bloccanti e diuretici tiazidici. effetto ipotensivo immediato, attribuito alla liberazione di O, ma di breve durata. determina iperpolarizzazione della cellula per apertura dei canali per il K + Associato a un diuretico in quanto provoca ritenzione idrica (uso prolungato). " causa il rilassamento diretto della muscolatura liscia arteriolare con un meccanismo non noto. E' il capostipite delle idrazinoftalazine. Vasodilatatori ad azione diretta: derivati idrazinoftalazinici 4

5 Vasodilatatori ad azione diretta: derivati idrazinopiridazinici / diamminopirimidinici Sono composti nel complesso più potenti e meno tossici dell'idralazina. L idracarbazina è un attivatore dei canali del potassio ed è usata nel trattamento dell'ipertensione grave refrattaria ad altri farmaci. Il minoxidil provoca aumento del ritmo cardiaco e ritenzione di liquidi, per cui viene somministrato in associazione con un β-bloccante e/o un diuretico. Il corrispondente -O solfato ne costituisce un metabolita attivo. Tra gli effetti indesiderati spicca l'ipertricosi. Vasodilatatori ad azione diretta: derivati diamminopirimidinici Sintesi del Minoxidil 5

6 Modulatori del sistema Renina-Angiotensina-Aldosterone Il rilascio di renina è controllato: dai barocettori presenti nei vasi sanguigni; dai recettori dello ione sodio della macula densa: le cellule epiteliali nella parte corticale dell ansa di Henle ; dal meccanismo di feedback dell AT; dal SC (mediato dal rilascio delle catecolamine). Modulatori del sistema Renina-Angiotensina-Aldosterone 6

7 Modulatori del sistema Renina-Angiotensina-Aldosterone Angiotensinogeno (γ2-globulina di 452 aa, la cui porzione -terminale è costituita da 14 aa) Modulatori del sistema Renina-Angiotensina-Aldosterone L Angiotensina II, ottenuta mediante un processo ACE-dipendente (oppure non ACE-dipendente), interagisce con recettori specifici (AT1 e AT2). I recettori AT1 mediano gli effetti vasocostrittori e il rilascio di aldosterone. Tali recettori sono GPCRs; il legame dell Angiotensina II a livello della muscolatura liscia vascolare dà luogo a produzione di IP3 e DAG mediata da PLC (da cui l effetto vasocostrittore). In altri tessuti l attivazione di AT1 è contraddistinta da differenti meccanismi di trasduzione, ad es. l inibizione dell AC. 7

8 Ulteriori coinvolgimenti dell Enzima di Conversione dell Angiotensina La Bradichinina agisce localmente promuovendo l aumento della permeabilità capillare, della vasodilatazione e della sintesi di prostaglandine. Prodotti del metabolismo dell Angiotensinogeno L Angiotensina III conserva parte dell attività del precursore: ha proprietà comparabili nello stimolare la secrezione di aldosterone, ma denota una riduzione (al 10-25%) delle proprietà vasocostrittrici dell Angiotensina II. 8

9 Inibitori della Renina Sostanze, di natura peptidica o non peptidica La cui struttura è simile a quella del substrato naturale e/o mima lo stato di transizione del legame peptidico (intermedio tetraedrico ad alta affinità di legame) generato nel processo di idrolisi enzimatica. Sono stati sviluppati a seguito della determinazione della struttura tridimensionale della renina (1992), un'aspartil-proteasi. Gli inibitori della renina presenti in concentrazioni adeguate nel plasma sono risultate in grado di ridurre l'attività della renina plasmatica e i livelli di AT II. Limite legato alle ridotte biodisponibilità orale ed emivita plasmatica, conseguenze della struttura peptidica posseduta dalla maggioranza dei derivati più interessanti. Uno dei composti più studiati è il Remikiren (Ro ). Recenti inibitori della renina caratterizzati da una struttura non peptidica. Inibitori della Renina 9

10 Inibitori della Renina SAR inibitori della Renina Isosteri di peptidi utilizzati come mimetici dello stato di transizione: R1 e R2 sono gruppi alchilici che corrispondono alle catene laterali della Leucina e della Valina nella struttura del substrato. 10

11 Inibitori della Renina peptidici e peptidomimetici: i kireni L unico inibitore della renina attualmente in fase clinica III è l Aliskiren (ovartis) che determina una riduzione della pressione simile a quella del Losartan, Valsartan e Irbesartan. Aliskiren (Tekturna) Approvato da FDA nel Marzo 2007 Duplice effetto degli ACE inibitori 11

12 ACE inibitori: il Captopril Il veleno della vipera brasiliana Bothrops jararaca contiene un nonapeptide che potenzia gli effetti della bradichinina (Bradykinin Potentiating Factor), provocando la paralisi delle prede per rapida caduta della pressione sanguigna. l'acido 2-benzilsuccinico All'inizio degli anni '70, Byers e Wolfenden dimostrarono che l'acido 2- benzilsuccinico era in grado di inibire la carbossipeptidasi A, della quale si sapeva che le richieste strutturali e il funzionamento erano simili a quelli dell'ace. I ricercatori della Squibb elaborarono quindi un modello di potenziali inibitori dell'ace caratterizzati dallo scheletro -succinil prolinico. 12

13 Modello teorico del sito di legame e del meccanismo d azione dell ACE Modello proposto da Cushman e Ondetti, 1979 Requisiti strutturali e classificazione degli ACE inibitori 1. Opportuna configurazione assoluta. 2. Gruppo carbossilico terminale. 3. Gruppo ammidico. 4. Gruppo in grado di chelare lo ione zinco. 5. Sostituenti idrofobici per le interazioni con S1, S1 e S2 S2 : modifiche del residuo prolinico; S1 : sostituenti alchilici a catene corta; S1: gruppi alifatici o arilalchilici non ramificati in α. 13

14 SAR degli ACE inibitori sulfidrilici SAR degli ACE inibitori carbossilici 14

15 ACE inibitori: sintesi del Captopril ACE inibitori: sintesi del Captopril Catalisi DCC mediata 15

16 Antagonisti dell Angiotensina II A causa della non specificità dell'ace (che idrolizza ad esempio la sostanza P e le encefaline), gli ACE inibitori interferiscono con sistemi ormonali diversi dal RAS, provocando tosse secca e angioedema come effetti collaterali. Il blocco diretto dei recettori dell AT II dovrebbe quindi avere il vantaggio di eliminare gli effetti collaterali associati agli ACE inibitori. Apportate modifiche nella sequenza amminoacidica dell'at II, che hanno condotto a composti con attività antagonista, generalmente dimostrata in vitro, data la rapida metabolizzazione in vivo a derivati inattivi. La Saralasina (Sarenin) è l'unico derivato a struttura peptidica entrato nella pratica clinica. Usato negli USA per la diagnosi dell'ipertensione reno-vascolare. Provoca una rapida e marcata riduzione della pressione nell'ipertensione renina-dipendente. Sviluppo degli antagonisti dell Angiotensina II 16

17 Analogie tra gli antagonisti dell Angiotensina II ed il peptide endogeno Antagonisti dell Angiotensina II: i Sartani 17

18 Antagonisti dell Angiotensina II: i Sartani Antagonisti dell Angiotensina II: sintesi del Losartan H 2 OH O + H OMe MeOH H H O OH POCl 3 H H O Cl H O OH POCl 3 Cl (H 3C) 2 + Cl H O POCl 3 + (H 3C) 2 H Vilsmeier/Haack Cl + H H 2O H(CH 3) 2 Cl H H O Br Br Cl O H abh 4 Cl OH Ph Ph Ph (HO) 2B Cl OH t-buok Cl OH Br Br Ph Ph Ph (Ph) 3COt-Bu H 18

19 Antagonisti dell Angiotensina II: sintesi del Losartan Preparazione del sintone acido boronico Diuretici Agiscono sul rene aumentando la produzione di urina: in genere riducono il riassorbimento tubulare degli elettroliti favorendone quindi l escrezione (in particolare ioni sodio e cloro). Utilizzati nella pratica medica per aumentare l escrezione di elettroliti e acqua attraverso i reni (effetto ipovolemizzante). Primi usi in terapia: stati edematosi di diversa origine (da insufficienza cardiaca congestizia, sindrome nefrotica, malattie epatiche croniche) ed in genere di forme patologiche caratterizzate da anormale ritenzione idrosalina. Uso attuale: farmaci cardiovascolari nella modulazione della terapia dell ipertensione, da soli o in associazione con altri agenti ipotensivi. 19

20 Diuretici: sistemi renali per trasporto dei soluti Classificazione 20

21 Diuretici Diuretici osmotici Agiscono in modo indiretto nel modificare il contenuto del filtrato glomerulare. Composti a basso peso molecolare a) filtrati passivamente a livello del glomerulo, b) riassorbiti in modo limitato da parte dei tubuli renali, c) inerti sia dal punto di vista farmacologico che metabolico, d) con una notevole idrosolubilità. Agiscono a livello dei segmenti del nefrone liberamente permeabili all'acqua (il tubulo contorto prossimale, la porzione discendente dell'ansa di Henle e i dotti collettori). Effetto diuretico (modesto): riduzione del riassorbimento passivo di acqua per la presenza nel tubulo di un soluto non riassorbibile. L'incremento di escrezione di acqua è accompagnato da un modesto aumento di escrezione di a + (non vengono pertanto utilizzati nelle condizioni patologiche che richiedono una sostenuta eliminazione di a + ). on frequentemente impiegati in terapia (profilassi di insufficienze renali acute). Utili quando la produzione di urina è modesta (emorragie, traumi chirurgici, edema cerebrale, glaucoma). Il mannitolo è il diuretico osmotico più utilizzato. 21

22 Diuretici inibitori dell anidrasi carbonica (AC) Classificati tra i diuretici che modificano indirettamente il contenuto del filtrato glomerulare. Inducono diuresi poichè, contrastando la formazione di H 2 CO 3 a livello delle cellule del tubulo prossimale, limitano la concentrazione di ioni H + che servono per promuovere il riassorbimento del sodio (antiporto). Diuretici inibitori dell anidrasi carbonica (AC) L'inibizione di AC dà luogo, causa il mancato riassorbimento di a +, l escrezione di HCO 3-, a + e H 2 O. 1940: la Sulfanilamide, un agente chemioterapico, determinava l'alcalinizzazione delle urine di cane (ph=8). Ciò fu messo in relazione con un'attività inibitoria dell'ac, anche se era improponibile come diuretico. Punto di partenza della ricerca di inibitori più efficaci della AC dotati di struttura solfonammidica. Primo diuretico attivo per via orale, inibitore della AC, introdotto in terapia (1953). Effetto diuretico che dura 8-12 h. Azione diuretica limitata, poichè interviene l'acidosi metabolica. Acetazolamide e derivati impiegati nel trattamento del glaucoma (riduzione della formazione di umor acqueo), negli stati di assenza convulsiva, per correggere stati di alcalosi metabolica e aumentare l'escrezione renale di acidi deboli (ad esempio i barbiturici nei casi di intossicazione). 22

23 SAR diuretici inibitori dell anidrasi carbonica (AC) Diuretici inibitori AC: Sintesi dell Acetazolamide 23

24 Diuretici dell Ansa di Henle Diuretici "diretti". Agiscono in prevalenza a livello del segmento spesso del tratto ascendente dell'ansa di Henle, dove inibiscono il sistema luminale di simporto a + -K + /2Cl -. Bloccano quindi il riassorbimento di acl, in un segmento del nefrone dove tale riassorbimento è particolarmente efficace. Producono una diuresi piuttosto intensa. Classe di farmaci caratterizzata da analogie farmacodinamiche più che strutturali. Diuretici dell Ansa di Henle: derivati solfonammidici Si ha attività ottimale quando sono presenti sostituenti in posizione 2, 3 e 4. ella posizione 2 o 3 è conveniente avere un gruppo amminico. ella posizione 4, oltre al Cl e C 6 H 5 O-, possono essere presenti: C 6 H 5 H-, C 6 H 5 S-, C 6 H 5 CO-. Gruppi ingombranti in orto rispetto al gruppo SO 2 H 2 aumentano l attività rispetto al Cl. 24

25 Diuretici dell Ansa di Henle: sintesi della Furosemide Diuretici dell Ansa di Henle: sintesi dell Acido etacrinico 25

26 Diuretici del tubulo distale (Tiazinici) Ottenuti da modificazioni strutturali degli inibitori dell AC, anche se l'attività inibitoria dell'ac dimostrata dai diuretici tiazidici non è correlata alla loro attività saluretica (escrezione di ioni sodio e cloro). Diuretici di media intensità. Agiscono prevalentemente sui segmenti iniziali del tubulo distale, inibendo il riassorbimento di acl, in seguito ad inibizione del cotrasporto a + -Cl -. Causano riassorbimento di a + in questa zona del nefrone, stimolazione dell'attività della pompa a + - K + ATP-asica dei dotti collettori e aumento di escrezione di K +. Tiazidi e clortalidone aumentano il riassorbimento di Ca ++ nel tubulo distale. Riducono le resistenze vascolari, proprietà che ne ha consentito l'impiego come farmaci di prima scelta nella cura dell'ipertensione. Altre indicazioni terapeutiche: insufficienza cardiaca congestizia, diabete insipido nefrogeno. Diuretici del tubulo distale (Tiazinici) 26

27 Diuretici tiazinici: sintesi dell Idroclorotiazide Diuretici risparmiatori di potassio Agiscono sulla porzione terminale del nefrone (tubuli e dotti collettori), deputata al controllo della omeostasi del potassio. Hanno una debole azione diuretica, ma dato l'effetto anticaliuretico, vengono usati per compensare la perdita di potassio conseguente all'impiego di altri diuretici (tiazidici e diuretici dell'ansa). 27

28 Classificazione diuretici risparmiatori di potassio Diuretici risparmiatori di potassio L Aldosterone, agendo sulla trascrizione genica, incrementa l attività sia dei canali per il a+ sulla membrana apicale che della ATP-asi a + /K + sulla membrana basolaterale. Determina un aumento del potenziale elettrico transepiteliale, che facilita il riassorbimento del a + dal lume tubulare (e il suo accumulo interstiziale), con incremento della secrezione di K +. Aldosterone Riassorbimento di a + e H 2 O Aumento della volemia Aumento di pressione 28

29 Diuretici risparmiatori di potassio Lo Spironolattone è un antagonista competitivo sul recettore per l'aldosterone Diuretici risparmiatori di potassio Sintesi dello Spironolattone 29

30 Modulatori colinergici Vedasi Farmaci del sistema colinerigico Modulatori adrenergici ad azione centrale 30

31 Modulatori adrenergici ad azione centrale α2 agonisti La Metildopa (L-α-metildopa) attraversa la BEE dove viene decarbossilata ad -(S)- Metildopamina, convertita a sua volta in modo stereospecifico nella (1R,2S)-Metilnoradrenalina. Quest ultima si comporta come agonista α2-adrenergico, inibendo l attività del sistema simpatico ed abbassando quindi la pressione ematica. Dei tre composti, solo la metildopa è in grado di passare a livello centrale. Modulatori adrenergici ad azione centrale α2 agonisti Cl H H Cl Clonidina Dexmedetomidina Guanfacina Guanabenz 31

32 Modulatori adrenergici ad azione centrale α2 agonisti Modulatori adrenergici ad azione centrale α2 agonisti E possibile osservare la somiglianza strutturale fra noradrenalina e clonidina. ella clonidina la presenza di due sostituenti in orto impedisce la rotazione dell'anello fenilico. 32

33 Modulatori adrenergici ad azione centrale α2 agonisti Sintesi di Clonidina ed analoghi Modulatori adrenergici ad azione periferica Bloccanti dei recettori adrenergici Bloccanti del neurone adrenergico α-bloccanti β-bloccanti 33

34 Modulatori adrenergici ad azione periferica Interferenti con l accumulo o con il rilascio Modulatori adrenergici ad azione periferica Interferenti con l accumulo o con il rilascio Sintesi della Guanetidina 34

35 Modulatori adrenergici ad azione periferica Inibitori della biosintesi Modulatori adrenergici ad azione periferica α1 antagonisti La Prazosina è il prototipo di questo gruppo (α1/α2 circa pari a 1000). E' un importante antagonista competitivo del recettore α1. Ha anche azione diretta (vasodilatatrice) sulla muscolatura liscia. Viene utilizzata nel trattamento dell'ipertensione. on ha azione cardiostimolante come altri α-bloccanti. Effetti collaterali: ipotensione ortostatica. 35

36 Modulatori adrenergici ad azione periferica α1 antagonisti Questi composti sono più stabili della prazosina e quindi possiedono un azione più prolungata. Modulatori adrenergici ad azione periferica α1 antagonisti L'anello piperazinico non è essenziale per l'attività α1 e può essere sostituito con una catena lineare. È un α1 antagonista che viene utilizzato come antiipertensivo e nel trattamento dei disturbi della prostata. È in commercio dal

37 Modulatori adrenergici ad azione periferica SAR α1 antagonisti umerosi studi della relazione struttura-attività hanno permesso di evidenziare che la selettività per i recettori α1 e α2 può essere modulata con opportune sostituzioni in posizione 2. Il prototipo degli antagonisti competitivi α1-selettivi è il WB 4101 (α1/α2 circa pari a ). I due gruppi metossilici in orto determinano elevata affinità. La loro sostituzione o il loro spostamento provocano riduzione di attività. La configurazione del centro chirale in 2 è determinante. La presenza del gruppo amminico secondario è importante. Il ponte etereo non è essenziale, mentre lo è la distanza tra i due sistemi ciclici. Modulatori adrenergici ad azione periferica α1 antagonisti: sintesi del WB

38 Modulatori adrenergici ad azione periferica β bloccanti Il DCI è il lead compound degli antagonisti β- selettivi. on ha avuto applicazione pratica in quanto si è dimostrato successivamente un agonista parziale. Il Pronetalolo è stato il primo β- bloccante di interesse terapeutico (I generazione). Utilizzato come antianginoso ed antiaritmico, è stato ritirato in quanto provocava linfosarcomi nei ratti. Modulatori adrenergici ad azione periferica β bloccanti Derivati aril-isopropilamminici Derivati aril-ossi-isopropilamminici 38

39 Modulatori adrenergici ad azione periferica β bloccanti Il Timololo (Blocadren) viene venduto come singolo enantiomero (forma S) ed è impiegato nel trattamento dell'ipertensione, nell'angina pectoris, negli attacchi cardiaci. Modulatori adrenergici ad azione periferica β bloccanti: analogie strutturali 39

40 Modulatori adrenergici ad azione periferica SAR β bloccanti Modulatori adrenergici ad azione periferica β bloccanti: sintesi del Timololo 40

41 Modulatori adrenergici ad azione periferica Antagonisti β1 selettivi: relazione struttura selettività Modulatori adrenergici ad azione periferica Antagonisti β1 selettivi: relazione struttura selettività 41

42 Modulatori adrenergici ad azione periferica Antagonisti β1 selettivi: relazione struttura selettività Modulatori adrenergici ad azione periferica Antagonisti β1 selettivi di ultima generazione 42

43 Modulatori adrenergici ad azione periferica Antagonisti α1 -β Antagonismo β Antagonismo α1 43

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