Le idee della chimica

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1 G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Seconda edizione Copyright 2009 Zanichelli editore

2 Capitolo 25 Le basi della biochimica 1. I carboidrati 2. I lipidi 3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica 5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici 6. La chimica degli acidi nucleici

3 1. I carboidrati I carboidrati o glucidi sono la sorgente primaria di energia per gli organismi viventi.

4 1. I carboidrati I carboidrati possono essere: semplici (monosaccaridi); complessi (polisaccaridi).

5 1. I carboidrati I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici; oltre ai gruppi OH, presentano un altro gruppo funzionale per cui si classificano in: Aldosi chetosi gruppo aldeidico CHO gruppo chetonico C=O

6 1. I carboidrati A seconda del numero di atomi di carbonio da cui sono composti, i monosaccaridi si classificano in triosi, tetrosi, pentosi, esosi.

7 1. I carboidrati Le molecole dei monosaccaridi presentano stereocentri e quindi sono otticamente attive: per esempio la gliceraldeide prende il nome di L- o D- gliceraldeide a seconda il gruppo OH si trovi a sinistra oppure a destra del carbonio.

8 1. I carboidrati L assegnazione della lettera si effettua a partire dalle formule di Fisher. La configurazione degli zuccheri si ricava per confronto con la gliceraldeide.

9 1. I carboidrati Nei monosaccaridi tendono ad avere luogo reazioni di addizione nucleofila tra il gruppo OH di uno dei carboni terminali e il gruppo aldeidico o chetonico. Per questo motivo si trovano più che altro in forma ciclica (formule di Haworth).

10 1. I carboidrati I due isomeri di posizione che si vengono a formare rispetto al C-1 dell anello prendono il nome di anomeri α e β.

11 1. I carboidrati I monosaccaridi presentano anelli a cinque (furanosi) oppure a sei (piranosi) atomi di carbonio.

12 1. I carboidrati Il glucosio è un piranoso: Il fruttosio è un furanoso:

13 1. I carboidrati Quando due monosaccaridi si uniscono per reazione dell OH anomerico di un monosaccaride con l OH alcolico dell altro monosaccaride si ha la formazione di un disaccaride con liberazione di una molecola d acqua. Il legame che si forma prende il nome di legame O-glicosidico.

14 1. I carboidrati I principali disaccaridi sono: saccarosio (glucosio + fruttosio) maltosio (glucosio + glucosio) lattosio (galattosio + glucosio).

15 1. I carboidrati I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi; presentano alta massa molecolare e sono formati, in media, da 100 unità monomeriche.

16 1. I carboidrati Ecco i polisaccaridi più noti del glucosio: l amido, riserva energetica delle piante, è un polimero formato da amilosio, catena pressoché lineare di α-glucosio, e amilopectina a catena ramificata.

17 1. I carboidrati il glicogeno, riserva energetica degli organismi animali, ha una struttura molto ramificata ed è costituito da più di unità di glucosio. la cellulosa, costituente principale del mondo vegetale, è formata da lunghissime catene lineari di β-d-glucosio, con massa molecolare media di u.

18 1. I carboidrati L amido e la cellulosa differiscono per il tipo di legame glicosidico che formano fra le molecole di glucosio; è per questo che l organismo umano riesce a digerire l amido, ma non la cellulosa.

19 1. I carboidrati I polisaccaridi: hanno funzione di sostegno; hanno funzione di riserva energetica; si aggregano alle proteine della superficie cellulare formando le glicoproteine.

20 2. I lipidi I lipidi rappresentano, insieme ai carboidrati, una sorgente di energia per gli organismi animali. I lipidi sono i costituenti di tutti i tipi di membrane e, come ormoni, vitamine e sali biliari, risultano indispensabili alla vita.

21 2. I lipidi A seconda del loro stato di aggregazione a temperatura ambiente, i lipidi vengono classificati in: grassi (solidi a temperatura ambiente); oli (liquidi a temperatura ambiente).

22 2. I lipidi I lipidi sono esteri della glicerina e prendono il nome di trigliceridi. I trigliceridi si formano per reazione fra la glicerina e tre molecole di acidi grassi a catena satura e insatura.

23 2. I lipidi I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono esteri dell acido fosforico, H3PO4.

24 2. I lipidi I fosfogliceridi hanno struttura simile a quella di un grasso, tuttavia la terza catena idrocarburica èsostituita da un gruppo fosfato a sua volta legato da un gruppo polare.

25 2. I lipidi Le membrane cellulari hanno come componenti principali i fosfogliceridi.

26 3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine Le proteine sono catene formate dalle numerose combinazioni degli amminoacidi. Si distinguono in: peptidi formati da pochi amminoacidi; polipeptidi che contengono fino a amminoacidi; proteine che contengono fino a amminoacidi.

27 3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine Gli amminoacidi presentano nella stessa molecola i gruppi funzionali COOH e NH2 a cui è legata una catena di atomi di carbonio caratteristica.

28 3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine Gli amminoacidi possono comportarsi come basi, poiché il gruppo NH2 è in grado di accettare un protone, ma anche come acidi, in quanto il gruppo COOH può cedere un protone.

29 3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine Le proteine o polipeptidi sono formate da catene di amminoacidi legati fra loro da un legame peptidico CONH che si forma quando il gruppo amminico di una amminoacido lega il gruppo carbossilico di un altro amminoacido.

30 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica La struttura di una proteina dipende dal numero, dal tipo e dalla disposizione degli amminoacidi che la formano.

31 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria.

32 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica La struttura primaria delle proteine definisce la sequenza degli aminoacidi e determina la forma e la funzionalità della proteina.

33 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica La struttura secondaria riguarda la configurazione tridimensionale della proteina; può essere elicoidale oppure a foglio ripiegato, ed è dovuta alla presenza di legami a idrogeno tra gli atomi di una stessa catena.

34 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica La struttura terziaria è dovuta al ripiegamento della struttura secondaria in seguito a interazioni di natura elettrostatica: in questo modo la catena proteica assume la propria forma.

35 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica La struttura quaternaria è presente solo nelle proteine complesse formate da più catene proteiche (sub-unità) legate fra loro grazie a deboli legami elettrostatici, come per esempio l emoglobina.

36 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica La forma delle proteine è strettamente correlata alla funzione biologica che deve svolgere.

37 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica Le proteine fibrose sono insolubili in acqua e sono caratterizzate dalla presenza di ponti disolfuro che uniscono le catene attribuendo loro una struttura molto robusta. Le proteine globulari sono solubili in acqua e hanno forma quasi sferica.

38 4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica Se una proteina passa da una conformazione ordinata a una disordinata, con perdita o diminuzione dell attività biologica, si dice che ha subito denaturazione.

39 5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici Gli enzimi sono particolari proteine che svolgono il ruolo di catalizzatori nelle reazioni metaboliche.

40 5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici La caratteristica principale degli enzimi è la loro specificità. Un particolare enzima si lega a un determinato substrato formando il complesso enzimasubstrato dal quale poi si stacca il prodotto di reazione.

41 6. La chimica degli acidi nucleici Gli acidi nucleici sono: il DNA o acido desossiribonucleico; l RNA o acido ribonucleico.

42 6. La chimica degli acidi nucleici Gli acidi nucleici sono formati da sub-unità dette nucleotidi. I nucleotidi sono costituiti da: una base azotata; uno zucchero pentoso; un gruppo fosfato.

43 6. La chimica degli acidi nucleici Le basi azotate si suddividono in basi puriniche e basi pirimidiniche.

44 6. La chimica degli acidi nucleici Adenina, guanina, citosina e timina sono le basi azotate del DNA. Adenina, guanina, citosina e uracile sono le basi azotate dell RNA.

45 6. La chimica degli acidi nucleici L RNA si presenta come un filamento singolo. Il DNA ha struttura a doppio filamento in cui le due catene sono legate fra loro da legami a idrogeno fra l adenina e la timina, e tra la citosina e la guanina.

46 6. La chimica degli acidi nucleici La doppia elica del DNA contiene le informazioni ereditarie, che vengono trasmesse da una generazione all altra.

47 6. La chimica degli acidi nucleici Fasi della duplicazione del DNA 1. Enzimi specifici rompono in vari punti del DNA i legami a idrogeno. 2. La doppia elica si svolge e i filamenti si separano. 3. Su ogni filamento, per azione di altri enzimi specifici, viene ricostruita la sequenza nucleotidica complementare.

48 6. La chimica degli acidi nucleici Al termine del processo, da una doppia elica se ne ottengono due identiche le quali si distribuiscono tra le due cellule figlie (duplicazione semiconservativa).

49 6. La chimica degli acidi nucleici Il DNA contiene le informazioni in codice per la sintesi delle proteine: a ogni tripletta di basi corrisponde un particolare amminoacido. Un gene è il tratto di DNA che codifica per una proteina.

50 6. La chimica degli acidi nucleici Le proteine vengono costruite attraverso i processi di: trascrizione del DNA (nel nucleo); traduzione dell RNA (nel citoplasma tramite i ribosomi). In questi processi entrano in gioco tre tipi di RNA: mrna, rrna, trna.

51 6. La chimica degli acidi nucleici I tre tipi di RNA: 1. RNA messaggero (mrna) trascrive il codice genetico e trasporta l informazione fino ai ribosomi. 2. RNA ribosiomiale (rrna) è il principale costituente dei ribosomi. 3. RNA transfer (trna) è il più piccolo e trasporta gli amminoacidi durante la sintesi proteica.

52 6. La chimica degli acidi nucleici Nella traduzione del messaggio genetico il mrna determina, attraverso la sequenza di triplette dette codoni, l ordine con cui gli amminoacidi formano la proteina.

53 6. La chimica degli acidi nucleici Il trna traduce il messaggio contenuto nel mrna perché possiede un anticodone (tripletta complementare a quella del codone) e trasporta uno specifico amminoacido.

54 6. La chimica degli acidi nucleici Quindi sulla catena del mrna, gli anticodoni del trna si accoppiano con i codoni complementari, legando gli amminoacidi vicini fra loro con un legame ammidico.

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