REGISTRO DELLE LEZIONI 2005/2006. Tipologia. Addì Tipologia. Addì Tipologia

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1 Presentazione del corso, libri di testo esami e propedeuticità La struttura elettronica dell'atomo, gli orbitali, tipi di legami, regola dell'ottetto Ibridizzazione strutture di Lewis, carica formale, concetto di risonanza Addì Addì Acidi e basi secondo Bronsted e Lewis, l'uso dei valori di pka, effetti induttivi e coniugativi sul grado di acidità ALCANI- Presenza in natura, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura IUPAC, reazione di combustione degli alcani, alogenazione radicalica degli alcani Addì Addì ALOGENOALCANI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi degli alcani attraverso i litioalchilcuprati CICLOALCANI- struttura e proprietà fisiche, nomenclatura IUPAC, tensione angolare e torsionale Isomeria Cis e Trans Addì Addì

2 REATTIVI di GRIGNARD - Struttura, preparazione e reattività Altri composti organometallici Addì Addì Una classificazione delle reazioni organiche: Addizione, Eliminazione, Sostituzione, Trasposizioni Reazioni polari, Reazioni radicaliche, gli intermedi Addì Addì STEREOCHIMICA - Concetto di chiralità, molecole chirali, carbonio asimmetrico (lezione tenuta dalla dott.ssa Elisabetta Torregiani) Addì Addì

3 Nomenclatura R ed S, proiezioni di Fischer Enantiomeri, molecole con due carboni chirali, forme meso, diastereoisomeri (lezione tenuta dalla dott.ssa Elisabetta Torregiani) Luce polarizzata, potere rotatorio, potere rotatorio specifico, risoluzione ottica, reazioni stereospecifiche, regiospecifiche e stereoselettive (lezione tenuta dalla dott.ssa Elisabetta Torregiani) Addì Addì Innagurazione anno accademico Sostituzioni nucleofile: concetto di elettrofilo e nucleofilo, SN2 meccanismo e stereochimica SN1 meccanismo e stereochimica Addì Addì Nucleofilo e gruppo uscente E1 ed E2 meccanismo e stereochimica Carbocationi, trasposizione dei carbocationi Addì Addì

4 Regola di Saytzeff e Hofmann E1cb(cenni) Sostituzione Nucleofila o Eliminazione quale prevale? Esempi Conformazioni del cicloesano; reazione di apertura del ciclopropano Addì Addì ALCHENI - Presenza in natura, struttura, nomenclatura e proprietà fisiche non tenuta per assenza studenti Sintesi degli alcheni: disidratazione degli alcoli, idrogenazione catalitica degli alchini Addì Addì Addizione elettrofila agli alcheni di: acqua, acidi alogenidrici e alogeni; meccanismo e stereochimica Alogenazione allilica e benzilica, idroborazione ossidativa, epossidazione, formazione dei dioli vicinali, ozonolisi Addizione radicalica di acidi alogenidrici e alogeni agli alcheni; meccanismo e stereochimica Addì Addì

5 ALCHINI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; sintesi da carburo di calcio e da metano Sintesi da anioni acetiluro e deidroalogenazione di bialogeno alcani; addizione di: acido alogenidrico, alogeni e acqua Addì Addì Idroborazione, idrogenazione catalitica, ozonolisi ALCOLI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche Sintesi degli alcoli Addì Addì Sintesi degli alcoli Reazione acido-base, reazione di ossidazione, formazioni di esteri e alogenuri ETERI ed EPOSSIDI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; sintesi di Williamson, scissione degli eteri Addì Addì

6 Epossidi da aloidrine, apertura epossidi in ambiente acido e basico Sintesi dioli vicinali, ossidazione dei dioli con acido periodico DIENI CONIUGATI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; addizione elettrofila 1,2- e 1,4-; controllo cinetico e termodinamico Reazione di Diels-Alder Addì Addì COMPOSTI AROMATICI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; stabilità del benzene; gli annuleni, la regola di Huckel Composti aromatici, non aromatici ed antiaromatico; idrocarburi aromatici polinucleari, eterociclici aromatici Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale; nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di friedel-craft Addì Addì Applicazioni sintetiche della reazione di Friedel-Craft, reazione della catena laterale degli alchilbenzeni Effetto dei sostituenti preesistenti sull'anello ai fini della sostituzione elettrofila; reattività ed orientamento ALDEIDI e CHETONI - Struttura del gruppo carbonilico, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi di aldeidi e chetoni Addì Addì

7 Reazione di addizione nucleofila; reazioni di addizione eliminazione, riduzione dei composti carbonilici, riduzione di un composto carbonilico a metilenico Reazione di Cannizzaro, addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo Tautomeria cheto-enolica, formazione di enoli e di ioni enolato, la reazione aloformica Composti condensazioni aldoliche alfa-alogenocarbonilici, Addì Addì ACIDI CARBOSSILICI e loro DERIVATI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi degli acidi carbossilici Acidità degli acidi carbossilici Formazione ed idrolisi degli esteri, ammidi, alogenuri acidi ed anidridi; reazione di decarbossilazione Acidi bicarbossilici, riduzione degli acidi carbossilici e dei loro derivati Addì Addì Sintesi di alfa-alogenoacidi ed alfa-alogenoesteri; Reazioni di condensazione promosse da basi: Claisen, Dieckmann, Knoevenagel Sintesi acetacetica, sintesi Malonica, addizione di Michael, anellazione di Robinson, reazione di witting Addì Addì

8 AMMINE - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi delle ammine, instabilità configurazionale, trasposizione di Hofmann e Curtis Reazioni della ammine; Immine, Enammine, reazione di Stork Addì Addì COMPOSTI ARILICI AZOTATI - Riduzione del nitrobenzene ad anilina, reazione di diazotazione Razione dei sali di diazonio: Schiemann, Sandmeyer e Gattermanm, sostituzione nucleofila aromatica (cenni) FENOLI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, formazione dell'anisolo, reazione dei fenoli: riduzioni, ossidazioni, diazocopulazione Addì Addì Reazione di Kolbe, reazione di Reimer-Tiemman CHINONI, Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi dalle ammine aromatiche e fenoli, uso dei chinoni come ossidanti Addì Addì

9 Cenni sui composti eterociclici saturi ed insaturi a cinque e sei atomi membri, alcuni composti eterociclici biologicamente importanti Addì