1. Scrivere la formula di struttura di tutti i possibili isomeri aventi le seguenti formule molecolari: a. C 5 H 12 ; b. C 2 H 5 Cl; c. C 4 H 10 O.

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1 1. Scrivere la formula di struttura di tutti i possibili isomeri aventi le seguenti formule molecolari: a. C 5 12 ; b. C 2 5 Cl; c. C Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: a. 3-metilpentano; b. 2,3-dimetilbutano; c. 4-etil-3,3-dimetilesano; d. 2-cloro-3-metilpentano; e. 2,3,3-trimetilbutano; f. 1,1,3,3-tetracloropropano; g. 2-bromo-1,1- dimetilciclopentano; h. 1,4-diclorocicloesano. 3. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti. Spiegare perché il nome riportato non è quello corretto e scrivere il nome corretto per ogni composto: a. 1-metilpentano; b. 2-etilbutano; c. 2,3-dicloropropano; d. 1,4- dimetilciclobutano; e. 1,1,3-trimetilpropano; f. 3-bromo-2-metilpropano. 4. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: a. 3-metil-2-pentanolo; b. 2,3-dibromopentanale; c. 3-idrossi-3-metil-2-esanone. 5. Disegnare gli scheletri carboniosi dei composti dell esercizio 4). Tenere presente che: = = 6. Scrivere il nome corretto per ciascuno dei seguenti idrocarburi:

2 7. Scivere la formula di struttura dei seguenti composti: (a) 2,3-dimetil-2-butene; (b) 3-metil-cicloesene; (c) cis-3-esene; (d) 2-metil-1,3-butadiene; (e) transtrans-trans-1,3,5-esatriene; (f) 3-esino; (g) trans-1,2-dibromo-etene. 8. Quale è il prodotto principale nella reazione di addizione di acido cloridrico al 2- metil-1-pentene? Quali altri prodotti si possono formare. Descrivere il meccanismo dettagliato della reazione. 9. Indicare la formula di struttura e i nomi dei principali prodotti che si ottengono nell addizione di acido bromidrico ai seguenti alcheni: (a) 2-butene; (b) 2- pentene; (c) 2-metil-1-butene; (d) 2-metil-2-butene; (e) 3-metil-1-butene (2 prodotti); (f) 2,3-dimetil-1-butene; (g) 2,4,4-trimetil-2-pentene. 10. Scrivere le formule di struttura per i seguenti composti (a) cinque isomeri di struttura per C 6 14 ; (b) tutti gli alcoli isomeri per C 4 10 ; (c) tutti gli isomeri per C 3 6 BrCl. 11. Scrivere la formula di struttura per ciascuno dei seguenti composti: (a) 2,2-dimetilottano; (b) 4-etil-2,4-dimetilnonano; (c) terz-butilciclopentano ((1,1-dimetiletil)ciclopentano) (d) 3,4-dietileptano; (e) trans-1,3-dimetilcicloesano; (f) cis-1-metil-3-pentil-cicloesano. 12. Scrivere la formula e il nome IUPAC di tutti i ciclopenteni isomeri aventi due gruppi etilici. 13. Quali composti organici ci si attende come prodotti principali delle seguenti reazioni? (a) 2-metil-2-pentene e acido solforico acquoso;

3 (b) 1-butene e I; (c) 1-metil-ciclopentene e bromo molecolare; (d) 1-metil-ciclopentene e tetrossido di osmio; (e) 1-metil-cicloesene, idrogeno molecolare e catalizzatore; (f) cis-2-pentene e permanganato di potassio (reagisce come s4); (g) Scrivere il meccanismo dell addizione di bromo molecolare all 1,2-dimetilciclobutano. 14. Qual è il prodotto di reazione tra l 1-bromo-pentano e lo ioduro di sodio in acetone? 15. Descrivere il meccanismo della reazione di 1-bromo-1,2-dimetil-ciclopentano con idrossido di sodio (eliminazione). Indicare il prodotto principale della reazione. Sono possibili altri prodotti? 16. Indicare il prodotto principale della reazione del cicloesanolo con acido solforico concentrato ad alta temperatura. 17. Individuare i centri chirali (ove presenti) nelle seguenti molecole e assegnarne la configurazione assoluta: 2 (-)-anfetamina CC3 C (-)-nicotina 9 tropano C=C (-)-cocaina (-)-chinina

4 18. Mostrare come avverrà ciascuna delle seguenti reazioni, utilizzando le frecce e indicando i prodotti: a + C C 2 C 2C2 I C 2 C 2 Br + S - a Descrivere il meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica del benzene con cloruro di etile in presenza di tricloruro di alluminio. 22. Spiegare perché il nitrobenzene è meno reattivo del benzene nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica. 23. Qual è il prodotto principale della clorurazione del fenolo. Spiegare il risultato ottenuto. 24. Spiegare perché il 4-nitrofenolo (pk a = 7.2) è più acido del 3-metilfenolo (mcresolo, pk a = 10.1). 25. Spiegare perché la sostituzione elettrofila aromatica avviene molto più velocemente sullo ione fenossido (base coniugata del fenolo) piuttosto che sul fenolo (suggerimento: utilizzare le strutture di risonanza). 26. Prevedere il prodotto principale di nitrazione del seguente composto: C 3 2 S 4? 27. Attraverso l uso delle strutture di risonanza, spiegare la differenza di acidità tra metanolo e fenolo. 28. Descrivere il meccanismo della sostituzione elettrofila del benzene con cloruro di acetile ( CCl). 29. Giustificandone il motivo, prevedere il prodotto principale di clorurazione del nitrobenzene.

5 30. Descrivere il meccanismo della seguente reazione e indicare la struttura del prodotto principale. + C Cl + AlCl Scrivere il principale prodotto di reazione di bromo molecolare al nitrobenzene, in presenza di ZnBr 2. Quanti prodotti si possono formare? 32. Descrivere il meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica del benzene con cloruro etile in presenza di tricloruro di alluminio. 33. Preparare il 2-butanone a partire dal 2-butene. 34. Preparare il bromuro di fenilmagnesio a partire dal benzene. 35. Trasformare l 1-propanolo in bromuro di 1-propilmagnesio. 36. Spiegare perché il nitrobenzene è meno reattivo del benzene nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica. 37. Indicare una breve via di sintesi per preparare la 3-etil-anilina a partire dal benzene. 38. Qual è il prodotto principale della clorurazione del fenolo. Spiegare il risultato ottenuto. 39. Spiegare perché il 4-nitrofenolo (pk a = 7.2) è più acido del 3-metilfenolo (mcresolo, pk a = 10.1). 40. Spiegare perché la sostituzione elettrofila aromatica avviene molto più velocemente sullo ione fenossido (base coniugata del fenolo) piuttosto che sul fenolo (suggerimento: utilizzare le strutture di risonanza). 41. Indicare come è possibile preparare 1-clorobutano a partire dal butanale. 42. Preparare il 4-metil-4-nonanolo a partire dal 2-esanone e facendo uso di qualsiasi altro composto organico o inorganico. 43. Una sintesi molto versatile delle ammine prevede la riduzione delle immine con pressione di idrogeno in presenza di un catalizzatore (ad es. i). Indicare come si potrebbe sintetizzare il 2-(etilammino)-etanolo ( C 2 C 2 C 2 ) a partire da etanolammina ( 2 C 2 C 2 ) e aldeide acetica. 44. Scrivere il meccanismo di addizione di acido cianidrico al propanale. Che prodotto si forma? Se si effettua l idrolisi del composto ottenuto in ambiente acquoso acido, quale prodotto si ottiene?

6 45. Preparare la meta-cloro-anilina a partire dal benzene. 34 Preparare il 2-metil-2-esanolo, utilizzando la reazione di un reattivo di Grignard con l acetone (2-propanone). 35 Effettuare la seguente trasformazione nel minor numero possibile di passaggi: C C 2 C 36 Attraverso l uso delle strutture di risonanza, spiegare la differenza di acidità tra metanolo e fenolo. 37 Partendo dal 2-butanone come unico composto organico, preparare il 3,4- dimetil-3-esene, attraverso la formazione intermedia del 3,4-dimetil-3-esanolo (suggerimento: utilizzare il reattivo di Grignard). 38 Descrivere il meccanismo della sostituzione elettrofila del benzene con cloruro di acetile ( CCl). 39 Preparare la,-dietilammina a partire dalla etilammina per reazione con l aldeide acetica. Mostrare solo le condizioni di reazione e non i meccanismi. 40 Trasformare lo stirene (Ph-C=C 2 ) in acido 2-fenil-propanoico. 41 Motivando le scelte fatte, indicare la scala relativa di basicità per: anilina, p- cloro-anilina, m-nitro-anilina, p-metil-anilina. 42 Giustificandone il motivo, prevedere il prodotto principale di clorurazione del nitrobenzene. 43 Indicare la struttura del prodotto principale che si forma nella reazione fra la metilammina e l aldeide benzoica. 44 Indicare quanti e quali stereoisomeri si formano nella reazione di addizione di metilmagnesio bromuro al 3-esanone. Assegnare il nome IUPAC a tutti i prodotti. MgBr etere 2? 45 Partendo dalla aldeide benzoica, preparare l 1-fenil-1-propanolo. C C C 2 46 Scrivere il meccanismo dell addizione di acido cianidrico (C) alla benzaldeide.

7 47 Scrivere il principale prodotto di reazione di bromo molecolare al nitrobenzene, in presenza di ZnBr 2. Quanti prodotti si possono formare? 48 Preparare la n-propilammina ( C 2 C 2 2 ) a partire dall 1- bromopropano.