Gruppi funzionali. La maggior parte delle molecole organiche oltre ai legami C-C e C-H possiedono: - Eteroatomi (O, N, Alogeni);

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1 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- Gruppi funzionali Il carbonio forma sempre 4 legami, con l eccezione di intermedi di reazione, che possono avere 3 legami, e dei carbeni, che hanno due legami. La maggior parte delle molecole organiche oltre ai legami - e - possiedono: - Eteroatomi (, N, Alogeni); - Doppi o tripli legami (=, =, ΞN). I legami - formano lo scheletro al quale sono attaccati i gruppi funzionali. omposti con e (idrocarburi) Ibridazione sp 3 Alcano Nessun g.f. Ibridazione sp 2 Alchene = Ibridazione sp Alchino Ξ Ibridazione sp 2 omposto Fenile aromatico Etano Etene Etino Benzene himica rganica - SG himica rganica - SG --- La presenza di un gruppo funzionale determina: - Tipo di legame e forma della molecola; - Forze intermolecolari; - Proprietà fisiche; omposti con,, alogeni Alcano, alchene, alchino omposto aromatico Etano Alogenuro alchilico Alogenuro arilico Fluoroetano, Fluoruro di etile F l - Nomenclatura; - Reattività. 2 Benzene lorobenzene 4

2 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- omposti con un legame - Ibridazione sp 2 Estere (=)-, 2 Ibridazione sp 3 Alcool -- Ibridazione sp 3 Etere -- Ibridazione sp 2 Anidride (=)-(=) Etanolo, Alcool etilico Etere metilico Etanoato di etile, Acetato di etile Anidride acetica himica rganica - SG himica rganica - SG --- Ibridazione sp 2 Aldeide (=)-, Ibridazione sp 2 loruro (=)-l, acilico l Ibridazione sp 2 hetone (=)-, Ibridazione sp 2 Ammide (=)-N Ibridazione sp 2 Acido (=)--, carbossilico 2 l N Etanale, Acetaldeide Propanone, Acetone Acido etanoico, Acido acetico loruro di etanoile, loruro di acetile Etanammide, Acetammide 6 8

3 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- omposti con un legame -N Tipo di legame Forza relativa Tipo di molecola Esempio Ibridazione sp 3 Ammina -N Ibridazione sp 2 Immina =N Ibridazione sp Nitrile ΞN N Etanammina, Etilammina N Etanimmina N Etanonitrile, Acetonitrile van der Waals Debole Tutte le molecole Dipolo-dipolo Media Molecole con dipoli permanenti Legame idrogeno Forte Molecole con legami, N Ionico Molto forte Ioni Nal 3 3, 3, 3 2 3, himica rganica - SG orso Propedeutico di 2 Livello di himica rganica --- omposti con un legame -S Ibridazione sp 3 Tiolo -S- I composti ionici hanno temperature di ebollizione molto alte; p.e.: p.eb. Nal = van der Waals Dipolo-dipolo Legame idrogeno Ibridazione sp 3 Solfuro -S- p.eb. S S Etantiolo Metilsolfuro 10 Pentano, PM = 72; p.eb. = 36 Butanale, PM = 72; p.eb. = 76 1-Butanolo, PM = 74; p.eb. =

4 --- orso Propedeutico di 2 Livello di himica rganica orso Propedeutico di 2 Livello di himica rganica --- A parità di gruppo funzionale, la temperatura di ebollizione aumenta con l area superficiale. A parità di gruppo funzionale e di peso molecolare è importante la simmetria della molecola. Pentano; p.eb. = 36 Esano; p.eb. = 69 Isopentano; p.eb. = 30 Pentano; p.f. = -130 Isopentano; p.f. = -160 Neopentano; p.f. = orso Propedeutico di 2 Livello di himica rganica himica rganica - SG --- I composti ionici hanno temperature di fusione molto alte; p.e.: p.f. Nal = van der Waals Dipolo-dipolo Legame idrogeno p.f. Alcani (paraffine) 4 Metano 3 3 Etano Propano Butano Pentano Esano, eptano, ottano, nonano, decano. Undecano, dodecano, tridecano,..., eicosano. Pentano; p.f. = -130 Butanale; p.f. = Butanolo; p.f. = I nomi indicano la lunghezza della catena e il gruppo funzionale, alcano, con la desinenza -ano. 16

5 --- himica rganica - SG himica rganica - SG Butano 3 Isobutano Pentano Isopentano , Butano butile; ) Neopentano Regole IUPA - International Union Pure and Applied hemistry 3 2 ( 3 )-, sec-butile; Prefisso Radice Suffisso himica rganica - SG himica rganica - SG Metano 3 3 Etano 3 -, metile , etile. ) ) ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 2 2 -, Isobutano isobutile; ) , Propano propile; ) ( 3 ) 3 -, terz-butile. ( 3 ) 2 -, isopropile

6 --- himica rganica - SG himica rganica - SG Identificare la catena più lunga e attribuirle il nome. La catena più lunga è detta catena principale. 3 Nominare e numerare i sostituenti. Metile Etile ttano Se ci sono due o più sostituenti uguali, si usano i prefissi di, tri, tetra, ecc. per indicarne il numero himica rganica - SG himica rganica - SG Numerare la catena principale in modo da assegnare al primo sostituente il numero più basso. 4 Mettere in ordine alfabetico i sostituenti, preceduti dal numero e, eventualmente, dal prefisso moltiplicativo. Metile Etile I numeri vanno separati con la virgola e i numeri dalle lettere con un trattino. 5-Etil-2,6-dimetilottano

7 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- 2,4-Dimetilesano 3-Etil-3,6-dimetilottano 4-Isopropil-2-metileptano Le stesse regole si applicano in presenza di alogeni e del gruppo nitro. -F: fluoro; -l: cloro; -Br: bromo; -I: iodo; -N 2 : nitro. Br l 5-Bromo-4-cloro-4-etil-2-fluoro-1-iodo-3-metileptano l F I 4-Sec-butilottano 25 N 2 3-loro-2-metil-4-nitroesano himica rganica - SG himica rganica - SG Isopropil-2,4,5-trimetileptano Alcani n 2n+2 Si scrive la catena con 7 atomi di carbonio. Metano ( 4 ) È formato da 4 legami σ tra l orbitale 1s dell idrogeno e gli orbitali sp 3 del carbonio. Numerandola partendo da un estremità, si mettono i sostituenti

8 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- Nell etano, ogni atomo di carbonio forma 4 legami σ, 3 con gli orbitali 1s dell idrogeno e 1 con l orbitale sp 3 dell altro atomo di carbonio. ombustione / Gli alcani sono composti bassofondenti e bassobollenti. I composti fino a 4 sono gassosi a t.a.; il pentano bolle a 36, il decano a È una reazione esotermica, utilizzata per produrre calore himica rganica - SG himica rganica - SG --- p.f. p.f. Autoossidazione Metano -192 Pentano -130 Esano -95 Isopentano -160 Decano -30 Neopentano -17 p.eb. p.eb. Metano -162 Pentano +36 Esano +68 Isopentano +30 Decano +174 Neopentano Addizione radicalica di 2 ( 3 ) ( 3 ) 3 Si forma un idroperossido. È una reazione lenta in assenza di catalizzatore. È la reazione di degradazione dei grassi durante la frittura e la conservazione. 32

9 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- Alogenazione radicalica Per l alogenazione radicalica si utilizzano l 2 e Br 2 ; F 2 è troppo reattivo (reazione esplosiva), I 2 è troppo poco reattivo. 4 + l 2 nessuna reazione In presenza di luce o calore. Termine per disproporzione = 2 1 problema: polialogenazione 3 l + l 2 l + l 4 + l 2 3 l + l Inizio l 2 (hν, Δ) l 33 2 l + l 2 2 l 2 + l Quando [ 3 l]>[ 4 ] è probabile che l reagisca con il composto alogenato himica rganica - SG himica rganica - SG --- Propagazione 4 + l 3 + l 3 + l 2 3 l + l Termine per accoppiamento l 3 l 2 problema: distribuzione dei prodotti l l + 3 l 3 + l Il rapporto statistico è 3:1; quello sperimentale è 1:1.3 (a 25 ) l l l + l l

10 --- himica rganica - SG himica rganica - SG --- La solubilità dipende dalle forze intermolecolari. L energia per rompere le interazioni tra molecole, o ioni, di soluto deve essere fornita dalle interazioni tra soluto e solvente. I composti polari sono solubili in solventi polari. Un composto organico è solubile in acqua se possiede gruppi funzionali in grado di formare legami idrogeno. Solubile l 4 2 Insolubile I composti non polari o poco polari sono solubili in solventi non polari o poco polari. L acqua è un solvente molto polare. Solubile l 4 2 Solubile La maggior parte dei solventi organici sono non polari o poco polari. Solubile l 4 2 Insolubile himica rganica - SG himica rganica - SG --- I solventi si dividono in polari e apolari; i polari si dividono in protici e aprotici. Il metano è un tetraedro; l etano sono due tetraedri. I solventi polari protici hanno uno, o più, protoni acidi; donano e accettano legami idrogeno. 2, 3, 3 2 N 2 I solventi polari aprotici accettano legami idrogeno. 3 3, 3 N I solventi apolari non accettano né formano legami idrogeno. 3 ( 2 ) 4 3, l 3, l

11 --- himica rganica - SG himica rganica - SG θ = 60 θ = himica rganica - SG himica rganica - SG Sono presenti tre minimi (e tre massimi)

12 --- himica rganica - SG --- icloalcani ( n 2n ) iclopropano iclobutano himica rganica - SG iclopentano icloesano --- himica rganica - SG --- K = 18.9; ΔG 0 = -RTlnK = kcal mol -1 (a T = 298 K); 3(ax) / 3(eq) = 5/ himica rganica - SG --- terz-butilcicloesano; K = 3930; ΔG 0 = -4.9 kcal mol -1 (a T = 298 K); ( 3 ) 3(ax) /( 3 ) 3(eq) = 0.03/99.97 ( 3 ) ( 3 ) 3 ( 3 ) 3

13 --- himica rganica - SG p.f. p.eb. Densità Trans- is himica rganica - SG cis-1,2-dimetilcicloesano: G 0 = 0 kcal mol -1. K = 1; [2]/[1] = 50/ trans-1,2-dimetilcicloesano: G 0 = -1.7 kcal mol -1. K = 17.7; [2]/[1] = 95/5. 50

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