Aspetti generali della Chimica Organica 1 parte

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1 Aspetti generali della Chimica Organica 1 parte

2 Struttura e Legame: Il Carbonio nella Tabella Periodica Il Modello di Lewis Calcolo delle cariche formali Teoria della Risonanza

3 Dove troviamo il carbonio nella tavola periodica? Il C è al centro della seconda riga

4 La Chimica della vita è basata sul Carbonio: il Carbonio è un atomo speciale Il Carbonio forma legami covalenti con se stesso e con altri atomi; I legami C-C sono forti e possono essere anche multipli. Questo è correlato alla piccola dimensione atomica del C che consente un buon avvicinamento interatomico. Il Si (subito sotto) è molto più grande e non forma legami con se stesso. Il Carbonio forma legami covalenti con tutti gli atomi del 2 periodo e con la maggior parte del 3 periodo grazie al valore medio di elettronegatività (2,4), ossia a metà strada tra F (4,0) e Cs (0,7)

5 Orbitali del Carbonio: s e p Un orbitale s presenta una densità elettonica sferica e una energia più bassa di altri orbitali nello stesso livello. Un orbitale p presenta una forma a due lobi e contiene un nodo di densità elettronica presso il nucleo. Presenta una energia più alta di un orbitale s.

6 Elementi della Prima Riga Dal momento che è presente un solo orbitale nel primo livello, ed ogni orbitale può contenere al massimo due elettroni, ci sono due elementi nella prima riga, H ed He.

7 Elementi della Seconda Riga Ogni elemento della seconda riga della tavola periodica presenta quattro orbitali disponibili ad accettare ulteriori elettroni: un orbitale 2s, e tre orbitali 2p.

8 Elementi della Seconda Riga Dal momento che ognuno dei quattro orbitali disponibili nel secondo livello può ospitare due elettroni, gli elementi della seconda riga presentano una capacità massima di otto elettroni. La seconda riga della tavola perodica consiste di otto elementi, ottenuti per aggiunta di elettroni agli orbitali 2s e 2p.

9 Gli elementi della seconda riga non possono avere più di otto elettroni intorno. Per le molecole neutre, questo ha due conseguenze: Atomi con uno, due o tre elettroni di valenza formano uno, due o tre legami rispettivamente, in molecole neutre. Atomi con quattro o più elettroni di valenza formano legami sufficienti per formare l ottetto. Quindi per questi ultimi, vale la seguente formula:

10 Numero di legami covalenti previsti Alcuni esempi di nostro interesse: Numero di legami Numero di el. val. Numero di lone pairs Quando elementi della seconda riga formano meno di quattro legami i loro ottetti consistono di elettroni sia di legame (condivisi) che di non legame (non condivisi). Gli elettroni non condivisi sono anche chiamati coppie solitarie(lone pairs).

11 Riassunto sul legame Il legame è l unione di due atomi in un arrangiamento stabile. Attraverso il legame, gli atomi tendono a completare il livello esterno di elettroni di valenza. Attraverso il legame, gli atomi raggiungono la configurazione stabile dei gas nobili. I legami ionici si originano dal trasferimento di elettroni da un elemento ad un altro. I legami covalenti si originano dalla compartecipazione di elettroni tra due nuclei.

12 Modello di LEWIS del Legame Chimico la regola dell ottetto Introdusse la definizione di acidi e basi Postulò la teoria sul legame chimico covalente Gilbert Newton Lewis ( ) chimico statunitense Introdusse la teoria degli elettroni di valenza Introdusse la teoria dell ottetto Le strutture di Lewis ci mostrano quali atomi sono legati tra loro, se qualche atomo possiede lone pairs o carica formale

13 Strutture di Lewis ossia strutture elettrone-punto Le strutture di Lewis sono rappresentazioni delle molecole in cui: gli elettroni sono rappresentati con un punto il simbolo atomico rappresenta il nucleo e tutti i gusci interni pieni. Ci sono alcune regole generali per disegnare le strutture di Lewis:

14 Esempio di struttura di Lewis: Partiamo dalla struttura di Lewis di CH 3 Cl: 1. Determinare il numero totale di elettroni di valenza (e. v.) 2. Disegnare solo gli e. v. 3. Usare gli e. v. per formare i legami e riempire gli ottetti con coppie solitarie 4. Assegnare ad ogni H legato due elettroni 5. Assegnare se necessario, la carica formale CH 3 Cl: numero totale e.v.= =14 In una struttura di Lewis una linea piena indica un legame covalente a due elettroni

15 Calcolo delle Cariche Formali e significato di elettroni posseduti Lacaricaformale è la caricaassegnata a singoli atomi in unastrutturadi Lewis. Il numero di elettroni posseduti da un atomo è determinato dal suo numero di legami e dalle coppie solitarie: un atomo possiede tutti i suoi elettroni non condivisi e la metà di quelli condivisi.

16 Alcuni esempi sul numero di elettroni posseduti da atomi di Carbonio diversi

17 Quanti sono gli e- posseduti?

18 Struttura di Lewis e Isomeri Nel disegnare una struttura di Lewis per una molecola con molti atomi, qualche volta per una data formula molecolare è possibile più di una disposizione degli atomi che la costituiscono. Esempio: Entrambe sono strutture di Lewis valide ed entrambe le molecole esistono. Questi due composti sono chiamati isomeri. Gli isomeri sono molecole diverse che hanno la stessa formula molecolare. L etanolo e l etere dimetilico sono isomeri costituzionali o strutturali.

19 Eccezioni alla regola dell ottetto Gruppo 1A H H TwoelectronsaroundH ElementineiGruppi 2A e 3A Elementi nella terza riga: espansione dell ottetto

20 Strutture di Lewis e la Risonanza Per un gran numero di molecole e ioni non è possibile scrivere una sola struttura di Lewis. Per esempio guardiamo lo ione acetato:? In ciascuna struttura un Carbonio risulta legato a 2 atomi di O, attraverso una combinazione di 1 doppio legame e 1 legame semplice. Quale delle due strutture rappresenta lo ione acetato? Risposta: nessuna! Per descrivere lo ione acetato si deve ricorrere alla teoria della risonanza

21 Teoria della Risonanza La teoria della risonanza fu sviluppata da Linus Pauling negli anni 30. Secondo questa teoria alcune molecole e ioni sono descritti da due o più strutture di Lewis che contribuiscono a rappresentare la reale struttura della molecola o ione Modello di densità elettronica dello ione acetato Ibrido di risonanza H O H C C O H (c) ibrido di risonanza La risonanaza è indicata dallafrecciaa due punte (a) e (b) singolarmente vengono chiamate strutture o forme di risonanza La verastrutturadelloioneacetatoè una strutturamistadi entrambele formedi risonanza ed è chiamata ibrido di risonanza L ibrido di risonanza può essere rappresentato anche mediante la struttura (c) cheesprimele caratteristichedi entrambele strutturedi risonanza.

22 Frecce curve e spostamento degli elettroni Quali elettroni si spostano da (a)a(b)? Solo elettroni di coppie solitarie e π Come rappresentiamo lo spostamento degli elettroni? Con il simbolo «freccia curva» La coda della frecciainizia sempreda una coppiadi elettroni, siadi un legame che di una coppiasolitaria. La testa è rivolta dove la coppia di elettroni si muove. Le strutture di risonanza non sono in equilibrio tra loro Le strutture di risonanza non sono isomeri strutturali Le strutture di risonanza non sono reali, sono immaginarie

23 Stabilizzazione mediante la risonanza H O H C C O H (c) ibrido di risonanza La risonanza fa sì che alcune coppie elettroniche risultino delocalizzate su due o più atomi, e questa delocalizazione aumenta la stabilità. Una molecola con due o più forme di risonanza viene detta essere stabilizzata per risonanza

24 Disegnare strutture di risonanza. Esempio 1: Regola [1]: Due strutture di risonanza differiscono nella posizione di legami multipli e di elettroni di non legame. La posizione degli atomi e dei legami singoli rimane sempre la stessa. Regola [2]: Due strutture di risonanza devono avere lo stesso numero di elettroni non accoppiati.

25 Regola [3]: le strutture di risonanza devono essere strutture di Lewis valide. L idrogeno deve avere due elettroni e nessun elemento della seconda riga deve avere più di otto elettroni.

26 Disegnare strutture di risonanza Esempio 2: Esempio 3:

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