Università di Roma Tor Vergata - Scienze della Nutrizione Umana. Biochimica della Nutrizione. Prof.ssa Luciana Avigliano.

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1 Università di Roma Tor Vergata - Scienze della Nutrizione Umana Biochimica della Nutrizione Prof.ssa Luciana Avigliano 2011 Acidi grassi (a ) - saturi - monosaturi - polinsaturi - trans-insaturi - con doppi legami coniugati - a catena ramificata 1

2 LIPIDI DI INTERESSE ALIMENTARE GRASSI triacilgliceroli (o trigliceridi) 95% fosfolipidi 3-6% CLESTERL libero o esterificato nei grassi di origine animale VITAMINE LIPSLUBILI A, D, E, K LIPIDI ESSENZIALI VITAMINE LIPSLUBILI ACIDI GRASSI PLINSATURI: serie n-3, serie n-6 (ω3, ω6) 2

3 LIPIDI E SALUTE ECCESS Malattie cardiovascolari besità CARENZA Carente apporto vitaminico Carente apporto acidi grassi essenziali Alterato sviluppo dell apparato nervoso nel neonato 3

4 Why and How Meet n-3 PUFA Dietary Recommendations?. Molendi-Coste, V.Legry, &I. A. Leclercq Gastroenterol Res Pract Evolution of occidental dietary content in specific macronutrients and prevalence of obesity and diabetes in United States. Compiled from FA, AGRSTAT.PC; Centers for Disease Control and Prevention, National Center for Health Statistics 4

5 STRUTTURA 5

6 ACIDI GRASSI Acidi carbossilici, per lo più a numero pari di atomi di C Catena lineare Formula generale CH 3 -(CH 2 ) n -CH (pka = 4,5 CH 3 -(CH 2 ) n -C - ) non si trovano liberi in genere legame estere nelle altre classi di lipidi TRIGLICERIDI FSFLIPIDI Gruppo carbossilico polare Catena Idrocarburica lineare apolare 6

7 glicerolo H H-C--H H-C--H H-C--H H TRIACILGLICERLI (o TRIGLICERIDI) + H--C-R 1 H--C-R 2 H--C-R 3 CH 2 --C-R -C-R 1 CH--C-R -C-R 2 acile CH 2 --C-R -C-R H 2 sono composti neutri, completamente apolari, insolubili in acqua Ruolo: - Fonte energetica, via β-ossidazione mitocondriale - Riserva di energia 7

8 FSFLIPIDI parte apolare X (X= serina, etanolammina, colina, inositolo) parte polare Membrane cellulari - strutturale - precursori di regolatori metabolici (eicosanoidi) Trasporto plasmatico di lipidi: lipoproteine fosfolipidi apob100 colesterolo trigliceridi esteri del colesterolo 8

9 GLI ACIDI GRASSI SN CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDRCARBURICA SATURI - senza doppi legami, catena satura in H, completamente ridotta MNINSATURI - un doppio legame PLINSATURI - almeno due doppi legami Altri classi Acidi grassi trans-insaturi Acidi grassi con doppi legami coniugati Acidi grassi a catena ramificata I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica 9

10 Numerazione degli atomi di C -con i numeri: inizio dal C carbossilico (metile terminale n) -con le lettere dell alfabeto greco: Inizio dall atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale ω) ω δ γ β α n CH 3 -(CH 2 ) n -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -C - acido grasso: identificato da due numeri indicanti il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo due punti : posizione doppio legame: indicata con il simbolo delta maiuscolo seguito dai numeri soprascritti Δ 9 c = cis; t = trans 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -C - C18:1cΔ 9 10

11 NMENCLATURA nome comune nome sistematico C4:0 acido butirrico C16:0 acido palmitico acido esadecanoico CH 3 (CH 2 ) 14 CH C18:0 acido stearico acido ottadecanoico CH 3 (CH 2 ) 16 CH C20:0 acido eicosanoico CH 3 (CH 2 ) 18 CH C18:1cΔ 9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico C18:2cΔ 9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoico C18:3cΔ 9,12,15 acido α-linolenico acido cis 9,12,15-ottadecatrienoico C20:4cΔ 5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20:5cΔ 5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico 11