ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE Leonardo da Vinci con sez. Commerciale annessa BORGOMANERO (NO) PIANO DI LAVORO. Anno Scolastico

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1 ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE Leonardo da Vinci con sez. Commerciale annessa BORGOMANERO (NO) pag. 1 di 8 PIANO DI LAVORO Anno Scolastico Materia: CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA Classe: terza indirizzo Chimica, materiali e biotecnologie Data di presentazione: 17/10/2018 DOCENTE FIRMA C. Zirotti DOCENTE FIRMA F. Leonardi

2 OBIETTIVI D APPRENDIMENTO pag. 2 di 8 STANDARD MINIMI IN TERMINI DI CONOSCENZE E DI ABILITÁ: - Capacità di esprimere e descrivere correttamente e con terminologia disciplinare appropriata quanto appreso e quanto sperimentato. - Conoscere le diverse forme di ibridazione dell atomo di carbonio e saperle individuare nelle molecole in esame. - Conoscere ed applicare le regole di nomenclatura di alcani, alcheni, alchini, cicloalcani e composti aromatici. - Conoscere le caratteristiche chimico-fisiche di: alcani, alcheni, alchini e del benzene. - Saper indicare i prodotti delle reazioni: di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame e di sostituzione elettrofila aromatica. - Saper riconoscere e rappresentare gli isomeri Cis/Trans, Z/E. LABORATORIO - Essere in grado di lavorare in un laboratorio di chimica organica conoscendo i rischi legati alla pericolosità delle sostanze usate e le norme di sicurezza. - Conoscere le leggi che regolano le tecniche di separazione liquido-solido (cristallizzazione) liquido-liquido (distillazione ed estrazione). Saper montare semplici impianti per attuare le tecniche sopra elencate. - Saper eseguire una cromatografia PC, TLC, CC. - Saper utilizzare il polarimetro per effettuare analisi quantitative e qualitative. OBIETTIVI TRASVERSALI E RUOLO SPECIFICO DELLA DISCIPLINA NEL LORO RAGGIUNGIMENTO Essi sono correlati alle seguenti finalità generali: - Sapersi esprimere e comunicare nel linguaggio specifico della disciplina. - Saper organizzare e collaborare nella esecuzione di un lavoro. - Saper sviluppare autonomia di giudizio e sapersi verificare e confrontare con gli altri. - Acquisire un metodo di lavoro autonomo. - Riconoscere le classi di composti studiati in base alle loro proprietà chimiche e fisiche per affrontare lo studio delle tecnologie chimiche. - Saper risolvere semplici problemi pratici che si incontrano nei laboratori chimici. CONTENUTI UNITA DIDATTICA 1 STRUTTURA E LEGAME CHIMICO Pre-requisiti: struttura atomica orbitale atomico elettronegatività Obiettivi: conoscere i tre processi di ibridazione dell atomo di carbonio conoscere le differenze tra legame covalente puro, covalente polarizzato, legame ionico conoscere le distinzioni tra legami ơ e legami π, saper fare un confronto tra le seguenti molecole: metano, etano, etilene, acetilene con riferimento

3 pag. 3 di 8 al tipo di ibridazione dell atomo di C, al tipo di legame, all angolo di legame e alla disposizione spaziale degli atomi. Contenuti : configurazione elettronica, simboli di Lewis - il legame chimico (ionico, covalente omopolare, covalente polarizzato) l atomo di carbonio e la formazione di orbitali ibridi sp 3, sp 2, sp - struttura del metano, etano, etilene, acetilene legami ơ e legami π, la polarità delle molecole esercizi.. Tempo d attuazione : 10 ore UNITA DIDATTICA 2 GLI ALCANI Pre-requisiti: quanto trattato nella precedente unità didattica Obiettivi:conoscere la denominazione IUPAC degli alcani lineari fino al decano, saper applicare la nomenclatura IUPAC agli alcani ramificati e ai cicloalcani conoscere le proprietà fisiche e chimiche degli alcani saper distinguere tra isomeri strutturali e spaziali saper rappresentare gli alcani nella conformazione secondo Newman e a cavalletto (eclissata e sfalsata) saper rappresentare la conformazione a sedia del cicloesano riconoscere le reazioni comuni degli alcani. Contenuti: alcani e cicloalcani: rappresentazione delle molecole, regole di nomenclatura IUPAC proprietà chimiche e fisiche isomeri strutturali e conformazionali reazioni radicaliche e di combustione esercizi. Tempo d attuazione : 12 ore UNITA DIDATTICA 3 GLI ALCHENI Pre-requisiti: quanto acquisito nelle precedenti unità didattiche Obiettivi: conoscere la denominazione IUPAC degli alcheni, conoscere le proprietà fisiche e chimiche degli alcheni saper distinguere tra isomeri Cis/Trans e isomeri Z/E saper indicare l intermedio di reazione e il prodotto finale nella reazione tra HCl ed etilene - sapere interpretare il diagramma energetico della precedente reazione. Contenuti: Alcheni: nomenclatura e proprietà chimiche e fisiche stereoisomeria cis e trans - regole di sequenza: stereoisomeri E-Z le reazioni organiche e i meccanismi di reazione reazioni di addizione elettrofila all'etilene diagrammi energetici e stati di transizione esercizi. Tempo d attuazione : 14 ore

4 pag. 4 di 8 UNITA DIDATTICA 4 ADDIZIONE ELETTROFILA AD ALCHENI ED ALCHINI Pre-requisiti: quanto acquisito nelle precedenti unità didattiche Obiettivi: riconoscere i tre tipi di carbocatione e saper spiegare l ordine di stabilità saper indicare intermedi di reazione e prodotti finali nelle reazioni di addizione di Br2, HCl, H2, H2O ad un alchene e ad un alchino conoscere le reazioni di ossidazione con KMnO4 saper distinguere tra dieni e dieni coniugati saper spiegare il fenomeno della risonanza nei carbocationi allilici conoscere il processo di polimerizzazione dell etilene - conoscere la nomenclatura, le proprietà fisiche e chimiche degli alchini, le reazioni correlate. Contenuti: addizione di Br2, HCl, H2, H2O ad un alchene - ossidazione con KMnO4 l'orientamento nell'addizione elettrofila agli alcheni teoria del carbocatione dieni e dieni coniugati: delocalizzazione elettronica; addizione 1,2 e 1,4 - ll carbocatione allilico la risonanza la polimerizzazione radicalica degli alcheni alchini : nomenclatura, proprietà fisiche, metodi di preparazione, reazioni chimiche e acidità esercizi. Tempo d attuazione : 14 ore UNITA DIDATTICA 5 COMPOSTI AROMATICI Pre-requisiti: quanto acquisito nelle precedenti unità didattiche Obiettivi:.saper giustificare il diverso comportamento del benzene rispetto agli alcheni facendo riferimento al fenomeno della risonanza e al modello orbitalico del benzene stesso conoscere la nomenclatura dei più importanti composti organici saper indicare reagenti, catalizzatori, intermedi di reazione e prodotti delle seguenti reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione) saper interpretare il diagramma energetico di una delle reazioni sopra indicate saper distinguere tra gruppi attivanti e disattivanti e saper spiegare la loro influenza nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Contenuti: Composti aromatici: nomenclatura struttura e stabilità del benzene sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo e diagramma energetico; alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione, alchilazione gruppi attivanti e disattivanti effetti induttivi e mesomerici - reattività ed orientamento nelle reazioni di sostituzione elettrofila ossidazione e riduzione dei composti aromatici la sintesi organica esercizi. Tempo d attuazione : 14 ore UNITA DIDATTICA 6 STEREOCHIMICA Pre-requisiti: nomenclatura dei composti organici Obiettivi: saper individuare uno stereocentro in una molecola saper assegnare la configurazione R,S ad uno stereocentro conoscere i concetti di enantiomero, diastereoisomero, forma meso, miscela racemica

5 pag. 5 di 8 e saperli applicare conoscere lo schema a blocchi di un polarimetro, il principio di funzionamento, le sue applicazioni saper spiegare la relazione tra attività biologica e stereoisomeria. Contenuti stereochimica - carbonio chinale - attività ottica: luce polarizzata e polarimetro enantiomeri e diastereoisomeri configurazione R,S composti meso e miscele racemiche correlazione tra stereoisomeria ed attività biologica. esercizi. Tempo d attuazione : 12 ore ESPERIENZE DI LABORATORIO: - determinazione del punto di fusione - cristallizzazione - estrazione dei componenti da un miscuglio - estrazione dell eugenolo dai chiodi di garofano, caffeina dal caffè, cinnamaldeide dalla cannella, trimi stirina dalla noce moscata - distillazione del vino -separazione di solventi mediante distillazione - cromatografia METODI DI INSEGNAMENTO APPROCCI DIDATTICI, TIPOLOGIA DI ATTIVITÁ E MODALITÁ DI LAVORO Lezione frontale e partecipata. Problem solving. Esperienze di laboratorio STRUMENTI DI LAVORO LIBRI DI TESTO Titolo: Laboratorio di chimica organica Autore: Harold Hart Leslei E. Craine Casa editrice: Zanichelli Volume unico Titolo: Fondamenti di chimica organica Autore: J. Mc.Murry Casa editrice: Zanichelli Volume unico TESTI DI LETTURA, DI CONSULTAZIONE, DISPENSE, FOTOCOPIE Fotocopie ed appunti. Handbook of Chemistry and Physics Vogel : Practical Organic hemistry

6 pag. 6 di 8 SUSSIDI AUDIOVISIVI, INFORMATICI E/O LABORATORI (modalità e frequenza d uso) Proiezione diapositive realizzate con powerpoint inerenti il programma Visualizzazione tridimensionale dei modelli molecolari elaborati mediante software specifici. Costruzione dei modelli molecolari di semplici molecole Sussidi audiovisivi. VERIFICA E VALUTAZIONE STRUMENTI PER LA VERIFICA FORMATIVA (controllo in itinere del processo di apprendimento) Nell ambito di ciascuna unità didattica si prevedono verifiche formative orali per constatare il raggiungimento di alcuni obiettivi specifici del terzo anno quali l analisi e le capacità espositive. Semplici test di verifica. STRUMENTI PER LA VERIFICA SOMMATIVA (controllo del profitto scolastico ai fini della valutazione) Verifiche proposte in forma scritta e/o orale con valutazione (espressa in voto su scala da uno a dieci) del livello di apprendimento, con riferimento a conoscenza, comprensione, applicazione e proprietà nell uso del linguaggio disciplinare. Verifiche sull attività svolta in laboratorio (verifiche individuali, quaderno di laboratorio, relazioni, elaborazione dati, tabelle e grafici). NUMERO DELLE VERIFICHE SOMMATIVE PREVISTE PER OGNI PERIODO Almeno due verifiche sommative nel primo trimestre per la parte teorica con eventuali recuperi e due per il laboratorio; tre verifiche sommative nel secondo periodo per la parte teorica e due per il laboratorio. Per la valutazione seguire lo schema allegato. Le valutazioni sommative di fine quadrimestre si baseranno sulla conoscenza e comprensione di più della metà degli argomenti proposti e si fonderanno anche sui seguenti elementi di giudizio: - apprendimento: livello di partenza e "attuale"; - partecipazione; - metodo di studio; - impegno e rispetto delle scadenze.

7 ALLEGATO pag. 7 di 8 Variabile: CONOSCENZA. CRITERI SEGUITI PER LA VALUTAZIONE DELLE PROVE Indicatori: - contenuti; - argomenti trattati; - principi; - linguaggio, terminologia. Livelli: - nessuna conoscenza o conoscenze gravemente errate voto: conoscenze frammentarie e lacunose voto: 4 - conoscenze carenti e superficiali voto: 5 - conoscenze complete con qualche imperfezione voto: 6 - conoscenze complete ma non approfondite voto: 7 - conoscenze complete e approfondite voto: 8 - conoscenze complete, approfondite e ampliate voto: 9-10 Variabile: COMPRENSIONE. Indicatori: - capacità di cogliere il senso e di interpretare; - ridefinire un concetto; - cogliere implicazioni; - determinare correlazioni; - utilizzare dati o idee contenuti nella informazione. Livelli: - non ha alcuna capacità di comprensione o commette gravi errori voto: commette errori diffusi voto: 4 - commette qualche errore anche nella esecuzione di compiti semplici voto: 5 - sa cogliere il senso e interpretare correttamente i contenuti semplici voto: 6 - sa interpretare e ridefinire un concetto voto: 7 - sa cogliere implicazioni e determinare correlazioni ma è impreciso voto: 8 - sa cogliere implicazioni e determinare correlazioni con precisione voto: 9-10 Variabile: APPLICAZIONE E GENERALIZZAZIONE. Indicatori: - saper applicare le conoscenze in situazioni note; - collegamenti-classificazioni; - argomentazioni (saper dimostrare); - capacità di passare dal particolare all'universale; - attuare astrazioni. Livelli: - non riesce ad applicare le conoscenze minime voto: commette gravi errori nell'applicazione voto: 4 - sa applicare le conoscenze in compiti semplici ma commette errori voto: 5 - sa applicare le conoscenze in compiti semplici senza errori voto: 6 - sa applicare i contenuti e le procedure in compiti complessi ma con imprecisioni voto: 7 - sa applicare i contenuti e le procedure in compiti complessi in modo corretto voto: 8 - sa applicare i contenuti e le procedure acquisiti anche in compiti complessi e in modo ottimizzato (procedure migliori) voto: 9-10

8 pag. 8 di 8 - ANALISI: 1) non è in grado di effettuare alcuna analisi voto: 1 3 2) è in grado di effettuare analisi parziali voto: 4 5 3) sa effettuare analisi complete ma non approfondite voto: 6 7 4) sa effettuare analisi complete e approfondite ma con incertezze voto: 8 9 5) è capace di cogliere in modo autonomo gli elementi di un insieme e di stabilire relazioni tra essi voto: 10 - SINTESI: 1) non ha la conoscenza e le capacità operative per effettuare alcuni sintesi voto: 1 3 2) è in grado di effettuare una sintesi parziale e imprecisa voto: 4 5 3) sa sintetizzare ma con incertezze voto: 6 7 4) ha acquisito autonomia nella sintesi che però risulta incompleta voto: 8 9 5) sa organizzare in modo completo e autonomo le conoscenze e le capacità operative acquisite voto: 10 - VALUTAZIONE: 1) non è capace di autonomia di giudizio voto: 1 3 2) orientato è in grado di effettuare valutazioni non argomentate voto: 4 5 3) orientato è in grado di effettuare valutazioni argomentate voto: 6 7 4) è in grado di effettuare valutazioni autonome con argomentazioni parziali voto: 8 9 5) è capace di valutazioni autonome con argomentazioni esaurienti voto: 10