I GLUCIDI (dal greco glucos, dolce), comunemente noti con il termine carboidrati, sono composti costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno (sostanze

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1 I GLUCIDI (dal greco glucos, dolce), comunemente noti con il termine carboidrati, sono composti costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno (sostanze ternarie), che conferiscono sapore, consistenza e varietà agli alimenti. Inoltre i carboidrati e rappresentano la fonte principale di energia del nostro organismo e conseguentemente occupano un posto preminente nella dieta dell'uomo.

2 La produzione di carboidrati in natura avviene nelle piante verdi mediante il processo di fotosintesi clorofilliana, che catalizza la conversione dell anidride carbonica ed acqua in D(+)-glucosio.

3 Il valore energetico dei carboidrati è variabile: valori medi di utilità pratica sono quelli fissati dal Decreto Legislativo 16 febbraio 1993 n.77 (G.U. n. 69, 24/3/1993) che regola l etichettatura nutrizionale dei prodotti alimentari uniformando la legislazione italiana a quella vigente nei Paesi dell Unione Europea: si attribuisce un valore calorico di 4,1 kcal/g (17 kj/g) ai carboidrati disponibili (amido e zuccheri) e di 2,4 kcal/g (10 kj/g) ai polialcoli.

4 Tabella 1. Principali carboidrati di interesse agroalimentare Classe (DP)* Zuccheri (1-2) Gruppo Monosaccaridi Disaccaridi Componenti Glucosio, fruttosio, galattosio Saccarosio, maltosio, lattosio, trealosio Oligo saccaridi (3-9) Poli saccaridi (>9) Polioli Malto- oligosaccaridi altri oligosaccaridi Amido Polisaccaridi non amidacei DP* = grado di polimerizzazione Sorbitolo, mannitolo, xilitolo, lattitolo, maltitolo Maltodestrine Raffinosio, stachiosio, fructooligosaccharidi, galattooligosaccaridi Amilosio, amilopectine, amidi modificati Cellulosa, emicellulosa, pectine, carragenine, idrocolloidi

5 Monosaccaridi Chimicamente possono quindi essere considerati come aldeidi (aldosi) o chetoni (chetosi) di alcoli polivalenti, con formula bruta (CH 2 O)n, avremo pertanto i triosi (3 atomi di carbonio), i tetraosi (4 C), i pentaosi (5 C), gli esosi (6 C), gli eptosi (7 C), ecc la forma del glucosio solitamente presente in natura è destrogira ([α] 20 D = + 52,7 ), mentre il fruttosio è presente in natura nella forma levogira (([α] 20 D = - 92,4 ), comunque entrambi sono inclusi nella serie D in quanto le loro configurazioni assolute sono correlate alla D-gliceraldeide.

6 L aldeide glicerica a) è il più semplice aldoso dotato di attività ottica il C in posizione 2 asimmetrico conferisce alla molecola due stereoisomeri Aldosi a) CHO b) CHO H-C-OH (epimeri) HO-C-H CH 2 OH CH 2 OH D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide Formula di proiezione degli stereoisomeri della gliceraldeide Il diidrossiacetone è il più semplice chetoso Chetosi CH 2 OH CH 2 OH C=O C=O CH 2 OH H-C-OH Diidrossiacetone CH 2 OH Eritrulosio Aumentando il numero degli atomi di C, aumentano gli stereoisomeri i tetraosi presentano due C asimmetrici, i pentosi tre, gli esosi quattro (ciò per gli aldosi). Due monosaccaridi che differiscono tra loro unicamente per la configurazione di uno solo degli atomi di C asimmetrici sono definiti epimeri

7 Per monosaccaridi contenenti più di sei atomi di C il numero degli stereoisomeri è duplicato per ogni atomo di C asimmetrico addizionale. Strutture cicliche I pentosi e gli esosi possono dare origine a strutture cicliche costituite da cinque (furanosi) o da sei (piranosi) ) atomi di carbonio. La denominazione di furanosidi e piranosidi deriva dalla similitudine ilitudine che le forme cicliche assumono rispettivamente al furano ed al pirano. La formazione delle strutture piranosiche è resa possibile dalla formazione di un legame semiacetalico del gruppo ossidrile alcolico dell atomo di carbonio 5 con l atomo o di carbonio aldeidico (figura 4).

8 proiezione di Fischer Aldoesosi LINEARE CICLICHE (figura 4) furano pirano

9 proiezione di Fischer Conformazione lineare e ciclica del D(+)-glucosio, simile al composto eterociclico pirano figura 4 Il semiacetale formatosi per reazione tra il gruppo aldeidico ed il gruppo ossidrilico in C-5, crea un nuovo centro asimmetrico sul carbonio C-1 in grado di generare due forme stereoisomere, più precisamente due diasteroisomeri che differiscono per la posizione del C1 e che vengono indicati come anomeri α e β.

10 Derivati dei monosaccaridi ❶ Per ossidazione del C aldeidico si formano gli acidi poliossicarbossilici detti acidi aldonici. Ad esempio, dal D-glucosio si ottiene l acido gluconico (il fosfogluconico è un importante intermedio del metabolismo dei carboidrati). ❷ Per ossidazione sia del C aldeidico che del C del gruppo ossidrilico primario si ottengono acidi aldarici (poliidrossidicarbossilici). (Questi acidi non hanno interesse in campo alimentare o significato biologico). ❸ Una terza possibile via di ossidazione è quella in cui soltanto C che porta il gruppo ossidrilico primario viene ossidato ad acido carbossilico con formazione degli acidi uronici. (Gli acidi uronici sono componenti delle glicoproteine e delle pectine, quest ultime sono polisaccaridi di interesse alimentare)

11 Altri importanti derivati dei monosaccaridi sono gli zuccheri fosfati, presenti in tutte le cellule viventi, i deossi zuccheri, largamente presenti in natura, quale 2-deossi-D-ribosio costituente dell acido deossiribonucleico CHO CH2 (H-C-OH) 2 CH2OH gli ammino zuccheri, fra i quali la D-glucosammina componente principale della chitina, polisaccaride strutturale presente nell esoscheletro degli insetti e dei crostacei.

12 Dal D-glucosio deriva l acido glucuronico (1) Dal D-galattosio l acido galatturonico (2) (1) (2) CHO CHO α H-C-OH H-C-OH β HO-C-H HO-C-H γ H-C-OH HO-C-H δ H-C-OH H-C-OH 1 COOH COOH

13 Gli acidi aldonici (ossidazione C aldeidico) e uronici (ossidazione C con ossidrile primario) ambedue hanno 2 COOH e lattonizzano facilmente formando anelli a 5 o a 6 atomi di C come il D-δ-gluconolattone ed il D-δ-glucuronolattone. Un importante esempio di quest ultimo tipo di acidi è l acido L-ascorbico (vitamina C), che strutturalmente è il γ-lattone di un acido esonico che presenta una struttura endiolica agli atomi di carbonio 2 e 3 (figura 8A). è particolarmente instabile e si ossida facilmente ad acido deidroascorbico (figura 8). A B Figura 8. (A) Acido L-ascorbico, (B) acido deidroascorbico

14 Stereoisomeria dei monosaccaridi I monosaccaridi in cui è presente lo stesso numero di atomi di carbonio comprendono una serie di forme molecolari (stereoisomeri) con identica formula di struttura, ma diversi arrangiamenti tridimensionali dei rispettivi atomi e gruppi funzionali. Il numero degli atomi di carbonio asimmetrici (atomi di carbonio ai quali quattro differenti atomi o gruppi sono chimicamente legati) determina il numero di stereoisomeri che sono presenti. Gli stereoisomeri che presentano un immagine speculare uno dell altro sono noti come enantiomeri o coppia enantiomorfa, mentre stereoisomeri non speculari sono comunemente definiti diasteroisomeri.

15 Numero di atomi di carbonio asimmetrici: stereoisomeri e coppie enantiomorfe (2 n ) Monosaccaride Numero di atomi di carbonio asimmetrici Numero di stereoisomeri Numero di coppie enantiomorfe Aldotriosi e chetotetraosi Aldotetraosi e chetopentosi Aldopentosi e chetoesosi Aldoesosi

16 D galattosio D glucosio D mannosio H C O H C O H C O C OH C OH HO C HO C HO C HO C HO C C OH C OH C OH C OH C OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

17 Due monosaccaridi che differiscono tra loro unicamente per la configurazione di uno solo degli atomo di carbonio asimmetrici, sono definiti epimeri. Il D-glucosio e il D-galattosio sono epimeri in quanto cambia solo la configurazione rispetto al carbonio 4. Analogamente il D-mannosio è epimero in C2 del D-glucosio.

18 gli esosi possono dare origine a strutture cicliche La formazione delle strutture piranosiche è resa possibile dalla formazione di un legame semiacetalico del gruppo ossidrile alcolico dell atomo di carbonio 5 con l atomo di carbonio aldeidico Conformazione lineare e ciclica del D(+)-glucosio

19 Glucosio 0.1% α-d-glucosio β-d-glucosio 36% 64%

20 Possiamo quindi definire anomeri gli stereoisomeri che differiscono tra loro per la posizione dell ossidrile semiacetalico, cioè per la configurazione interno al nuovo centro di asimmetria originato dalla ciclizzazione del monosaccaride. Tutti gli aldosi con 5 e 6 atomi di carbonio formano anelli piranosici e possono esistere in forme anomeriche. Anche i chetosi possono originare forme cicliche e quindi esistere come forme anomericheαe β.in questo caso il gruppo ossidrilico alcolico del carbonio 5 si unisce al al gruppo carbonilico del carbonio 2, formando un emichetale che genera una ciclizzazione a cinque atomi (anello furanosico).

21 Glucosio questo monosaccaride è il più importante degli esosi ha un potere edulcorante pari a circa il 70-80% di quello del saccarosio In soluzione, ruota a destra il piano della luce polarizzata: di qui il nome di "destrosio" Il glucosio è contenuto in una vasta gamma di alimenti, quali miele, frutta e vegetali Il glucosio si ottiene per idrolisi di molti carboidrati, fra cui il saccarosio, il maltosio, la cellulosa, l'amido e il glicogeno. Industrialmente può essere ottenuto per via enzimatica da amido ottenuto come sottoprodotto del mais

22 D(-)Fruttosio monosaccaride noto anche con il nome di levulosio in quanto le sue soluzioni ruotano il piano della luce polarizzata verso sinistra è presente, insieme al glucosio, nella frutta e quindi in tutti gli alimenti derivati dalla frutta, quali succhi, nettari, marmellate, ecc Sciroppi ad alto contenuto di fruttosio (High Fructose Corn Syrup = HFCS) vengono normalmente prodotti dall amido mediante un processo enzimatico che prevede in una prima fase la produzione di sciroppi di glucosio ed una seconda fase di isomerizzazione del glucosio in fruttosio. L isomerizzazione del glucosio in fruttosio avviene tramite l enzima glucosio isomerasi (enzima intracellulare ricavato da Streptomyces murines),

23 il fruttosio in natura è presente nella la forma furanosica, mentre allo stato cristallino presenta la forma piranosica.

24 Il fruttosio ha un elevato potere edulcorante (1,50), ben superiore, a quello del glucosio (0,74) e del saccarosio (1,00) e alle limitate implicazioni negative che la sua assunzione pone a livello nutrizionale in quanto il fruttosio è uno dei carboidrati che presenta uno dei più bassi valori di indice glicemico fra tutti gli alimenti.

25 L Indice Glicemico (IG) è l incremento di glucosio nel sangue determinato dalla assunzione di un dato alimento; esso viene valutato in base ad una scala, i cui i valori sono compresi tra 0 e 100 (il valore 100 è attribuito al pane bianco) Valori di IG compresi tra 70 e 100 sono considerati alti tra 55 e 70 sono considerati medi inferiore a 55 sono considerati bassi

26 D(+)-Galattosio Il D-glucosio e il D-galattosio sono epimeri in quanto cambia solo la configurazione rispetto al carbonio 4 non si trova allo stato libero ma è abbondante allo stato combinato, è uno dei costituenti del disaccaride lattosio ed entra nella composizione di glucidi più complessi. Il galattosio è uno zucchero riducente, destrogiro è relativamente poco solubile in acqua è fermentescibile. ha un potere dolcificante (0.60) inferiore a quello del glucosio.

27 Legame glicosidico Un monosaccaride può essere chimicamente legato ad un altro monosaccaride in seguito alla reazione dell atomo di carbonio anomerico di uno dei monosaccaridi con un gruppo ossidrilico dell altro monosaccaride. Il legame che viene cosi a formarsi e che unisce i due monosaccaridi è chiamato legame glicosidico.

28 Potere edulcorante di alcuni carboidrati Zuccheri Potere edulcorante Alditoli Potere edulcorante Saccarosio 1.00 Xilosio 0.90 Glucosio 0.74 Sorbitolo 0.70 Fruttosio 1.50 Mannitolo 0.50 Galattosio 0.60 Lattitolo 0.30 Lattosio 0.30 Maltitolo 0.75 Maltosio 0.50 Isomalto * calcolato assumendo il valore 1 per il disaccaride saccarosio

29 Disaccaridi Disaccaride Monomeri Tipo di legame coinvolto Maltosio glucosio (1 4) α-glicosidico Isomaltosio glucosio (1 6) α-glicosidico cellobiosio glucosio (1 4) β-glicosidico Lattosio Saccarosio glucosio e galattosio glucosio e fruttosio (1 4) β-glicosidico (1 2) α,β-diglicosidico Trealosio glucosio (1 1) α,β-diglicosidico Caratteristiche riducenti, subiscono la mutarotazione non-riducenti, non subiscono la mutarotazione

30 Saccarosio Noto anche con il nome di sucrosio, questo disaccaride è il comune zucchero da tavola, presente in vari vegetali, in particolare nella barbabietola e nella canna da zucchero, da cui viene estratto. è costituito da una molecola di glucosio ed una molecola di fruttosio, unite tra loro da un legame glicosidico tra il C-1 del glucosio ed il C- 2 del fruttosio, in questo modo il legame glicosidico blocca tutte e due le funzioni carboniliche dei due monosaccaridi per cui non ci sono gruppi carbonilici liberi con conseguente assenza di mutarotazione ed attività riducente.

31 Circa 1/10 della popolazione mondiale vive grazie alla produzione lavorazione dello zucchero. Nel mondo se ne producono circa 130 milioni di tonnellate (1/3 da canna; 2/3 da barbabietola)

32 Oggi lo zucchero, come il pane, fa parte della nostra dieta quotidiana, ma prima del XVIII aveva un valore così elevato che lo chiamavano l oro dolce.

33 Il processo industriale di estrazione dello zucchero dalla barbabietola può essere sintetizzato nelle seguenti fasi: - le barbabietole, prive del loro impianto fogliare, vengono lavate e tagliate in lunghe fettucce sottili; - - le fettucce vengono inviate in un impianto di estrazione con acqua calda dove per diffusione, il saccarosio contenuto nelle fettucce viene solubilizzato arricchendo progressivamente l acqua di estrazione (fase di solubilizzazione con produzione del sugo greggio ); - - il sugo greggio viene depurato con la calce per eliminare le impurezze ( sostanze pectiche, albuminoidi ed acide) quindi dopo filtrazione si ottiene il sugo leggero ; - -il sugo leggero subisce un processo di evaporazione per eliminare gran parte dell acqua, ottenendo in tal modo una soluzione molto densa nota come sugo denso,

34 Il sugo denso viene fatto cristallizzare più volte all interno di speciali concentratori noti come bolle di cottura, da cui si forma la massa cotta, costituita da un aggregato di cristalli di saccarosio e sciroppo zuccherino noto come acqua madre ; - mediante una successiva fase di centrifugazione i cristalli sono separati dallo sciroppo e quindi inviati negli essiccatoi dove viene eliminata l acqua residua. Il saccarosio è quindi raffreddato ed è pronto per il confezionamento.

35 Maltosio è un α-d-glucopiranosil-(1 4)-α-D-glucopiranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero, in grado di esistere in forma α o β di cui la forma β (riportata in figura) è quella predominante in natura. è un α-d-glucopiranosil- (1 4)-α-D-glucopiranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero, in grado di esistere in forma α o β di cui la forma β (riportata in figura) è quella predominante in natura.

36 Il maltosio può essere ottenuto, insieme ad altri prodotti, per parziale idrolisi dell amido, ad esempio dal malto (orzo germinato) per azione dall enzima diastasi, da cui il nome di zucchero di malto. È uno disaccaride facilmente digeribile per azione dell enzima maltasi che lo scinde in due molecole di glucosio: maltasi Maltosio + H 2 O 2 glucosio Per questa sua prerogativa trova largo impiego nella preparazione di alimenti per neonati e di bevande Viene inoltre usato come substrato per la fermentazione del lievito ed è importante nel processo di produzione della birra.

37 Cellobiosio è un β-d-glucopiranosil-(1 4)- β-d-glucopiranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero ed è pertanto riducente. è idrolizzato in due molecole di D(+)-glucosio dall enzima emulsina (estratto dalle mandorle amare), in grado di idrolizzare il legame glucosidicoβ(1 4) che unisce i due monomeri di glucosio.

38 Lattosio è un disaccaride, formato da una molecola di glucosio e una di galattosio, presente nel latte a cui conferisce un sapore leggermente dolce (il lattosio è dolce circa 1/3 del saccarosio) OH OH H HO H H H O OH H O HO H OH H H O OH H H OH Per idrolisi acida o per trattamento con l enzima lattasi il lattosio si idrolizza in D(+)-glucosio e D(+)-galattosio

39 Il lattosio è facilmente attaccato da numerosi microrganismi che provocano le principali fermentazioni del latte e del formaggio. La più importante è la fermentazione lattica, che avviene spontaneamente nel latte lasciato a riposo. Ad esempio nella fermentazione lattica i batteri lattici idrolizzano il lattosio in una molecola di glucosio e una di galattosio, trasformano quindi il galattosio in glucosio e infine fermentano le due molecole di glucosio producendo 4 molecole di acido lattico. La fermentazione porta all acidificazione del latte ed è dannosa in quello destinata all alimentazione diretta perché porta alla coagulazione della caseina.

40 Polisaccaridi I polisaccaridi possono essere classificati in base alla funzione in

41 Amido L amido è un polisaccaride costituito da molecole di α-d-glucosio presente in quantità apprezzabili nei cereali, nei legumi secchi e nelle patate. E generalmente presente per un 20% come amilosio, polisaccaride costituito da lunghe catene prive di ramificazioni in cui le unità di glucosio sono unite da un legame glicosidicoα(1 4). Le catene del polisaccaride assumono una conformazione a spirale (avvolgimento elicoidale dell αamilosio), in grado di conferire una intensa colorazione blu a soluzioni di iodio. H OH HO HO H H H O OH O H HO H OH H H O OH H H OH H O H O n HO H OH H H OH

42 Il restante 80%, chiamato amilopectina, è costituito da catene polisaccaridiche altamente ramificate. Tali ramificazioni sono originate da legami glicosidiciα(1 6), che costituiscono i punti di ramificazione di tratti lineari in cui il glucosio è legato con legame α(1 4). La lunghezza media delle ramificazioni può essere costituita di unità monosaccaridiche di glucosio a seconda della sua origine.

43 α-amilasi degradano il legami α-(1--- 4) β-amilasi degradano il legami α-(1--- 4) rimuovendo il maltosio dalle estremità delle ramificazioni esterne amiloα-(1 6)-glucosidasi idrolizzano i legami α-( ) delle ramificazioni glicogeno

44 Nel processo digestivo e di assimilazione dell amido, l α-amilasi, che è presente sia nella saliva che nel succo pancreatico, idrolizza i legami α(1 4) con formazione di una miscela di destrine e glucosio. I polisaccaridi a lunghezza intermedia che si formano per azione enzimatica sono chiamate destrine. Le amiloα-(1 6)-glucosidasi idrolizzano i legami α-( ) delle ramificazioni, consentendo alle α e β-amilasi di trasformarle in glucosio, che è l unico zucchero che il nostro organismo può metabolizzare.

45 Cellulosa è un polisaccaride costituito da molecole di β-d-glucosio, unite mediante legami β(1 4), presente in quantità apprezzabili nelle piante e nei fiocchi di cotone (che possono essere costituiti fino al 95% di cellulosa pura).

46 La cellulosa è il componente principale delle cellule delle piante e costituisce circa il 50% in peso del legno e delle radici, mentre il restante 50% è costituito da emicellulose e lignina. L uomo non possiede nel corredo enzimatico del sistema digestivo gli enzimi in grado di scindere il legame β-glicosidico, mentre possiedono quelli in grado di idrolizzare il legame α-glicosidico dell amido. Per questo motivo la cellulosa non rappresenta è utilizzabile come alimento, ma solamente come fibra. Molti microrganismi contengono gli enzimi in grado di idrolizzare la cellulosa (cellulasi) Ciò consente ad esempio ai ruminanti di nutrirsi della cellulosa presente nelle piante ingerite a seguito della presenza nel rumine di batteri e protozoi in grado di produrre gli enzimi necessari all idrolisi della cellulosa.

47 Inulina È la riserva glucidica di alcuni vegetali che non sono in grado di accumulare l amido, come la dalia, la patata dolce, etc. è un polisaccaride, non ramificato, costituito da molecole diβ-dfruttosio, unite mediante legamiβ(2 1),con la presenza di una molecola di glucosio all inizio e al termine della catena

48 Molti microrganismi contengono l inulasi, enzima in grado di idrolizzare l inulina, mentre l uomo non possiede nel corredo enzimatico del sistema digestivo gli enzimi in grado di idrolizzare inulina, per cui questa, come la cellulosa, non è utilizzabile come alimento, ma solamente come fibra.

49 Pectine sono polisaccaridi costituiti da alcune centinaia di molecole di acido galatturonico con legame α(1 4) variamente esterificato con alcool metilico, a vario grado di neutralizzazione. Si trovano in natura combinate con la cellulosa negli spazi intercellulari dei tessuti vegetali. Molti tipi di frutta e verdura come mele, pere, carote, patate, ecc., devono la loro consistenza proprio alla presenza di questi polisaccaridi.

50 Le pectine sono estratte dalle bucce delle arance, che ne contengono in media il 3% (della buccia fresca), e dalla polpa di mela spremuta. Le pectine fanno parte della frazione gel forming della fibra e devono le loro proprietà gelificanti alla presenza dei gruppi metossilici Le pectine altamente metossilate, con circa il 70% di acido galatturonico esterificato, vengono usate in commercio come tali per la preparazione di marmellate e gelatine altamente zuccherose. Le pectine scarsamente metossilate,(grado di esterificazione 30% circa) che gelificano in presenza di ioni Ca ++ ed in assenza di saccarosio od altri soluti, si usano sempre più per la preparazione di gelatine a basso contenuto calorico.

51 Fibra alimentare o dietetica si definisce la frazione degli alimenti vegetali, che costituisce la parete cellulare delle piante, priva di interesse nutrizionale. La fibra alimentare è costituita di: Cellulosa F. idrofila Lignina Emicellulose o insolubile Pectine Polisaccaridi Gomme F. gelificante non cellulosici Mucillagini o solubile Pilsaccaridi algali La fibra alimentare è un importante componente della dieta umana e, pur non potendosi considerare un nutriente, esercita effetti di tipo funzionale e metabolico (migliora la funzionalità intestinale). Il fabbisogno giornaliero stabilito dai LARN è di 30 g/die,

52 Composizione chimica della fibra

53 La fibra insolubile assorbe acqua da 5 a 25 volte il suo peso e trattiene i gas. La fibra solubile è fermentata dai batteri dell intestino crasso con formazione di acidi grassi a catena corta. Per questo motivo viene considerata un ingrediente alimentare non digeribile in grado di stimolare selettivamente la crescita e/o l attività metabolica di un numero limitato di gruppi microbici, importanti per il buon funzionamento dell organismo.

54 Edulcoranti intensivi Per edulcoranti intensivi si intendono sostanze che presentano un alto potere edulcorante, spesso superiore centinaia di volte a quello relativo al saccarosio. Il loro impiego nasce dall esigenza da parte dei nutrizionalisti e, maggiormente dell industria alimentare, di disporre di composti dolcificanti "alternativi" con la peculiarità di assicurare un ridotto apporto calorico a parità di potere edulcorante. Gli edulcoranti intensivi di maggior impiego in Italia sono la saccarina, l aspartame, l acesulfame ed i ciclammati. Altri edulcoranti intensivi sono la neoesperidina diidrocalcone e la taumatina.

55 Potere edulcorante e DGA di alcuni edulcoranti intensivi Sigla CE Denominazione Potere edulcorante [saccarosio=1] Dose giornaliera Accettabile E950 Acesulfame K mg/kg E951 Aspartame mg/kg E952 E959 E954 E957 Ciclammati mg/kg Neoesperidina mg/kg Saccarina mg/kg** Taumatina mg/kg

56 Saccarina E indubbiamente l edulcorante di sintesi più noto ed impiegato da più lungo tempo. Per decenni è stato l unico succedaneo del saccarosio assunto da soggetti affetti da diabete e solo recentemente il suo uso è in declino, anche in relazione ad un ipotetico rischio di genotossicità legato alla correlazione tra assunzione di saccarina ed insorgenza di tumori alla vescica. Numerosi studi scientifici hanno comunque dimostrato che questa sostanza, alle dosi di consumo usuali, non è affatto tossica e non può essere associata all insorgenza di eventuali forme tumorali nell uomo.

57 La saccarina si presenta come una polvere bianca cristallina, inodore con un potere edulcorante decisamente superiore al saccarosio ed un retrogusto metallico. Relativamente al suo metabolismo, la saccarina è solo parzialmente assorbita, escreta immodificata nelle urine e non da alcun apporto calorico. Inoltre non favorisce l insorgenza della carie dentaria ed è stabile alle alte temperatura. Viene essenzialmente impiegata nella formulazione di bustine impiegate come succedanei del saccarosio in sinergia con altri edulcoranti sintetici e/o alditoli.

58 Aspartame Scoperto casualmente nel 1965, e un edulcorante artificiale dipeptidico costituito dagli ammino acidi fenilalanina ed acido aspartico uniti sotto forma di estere metilico Benché abbia un contenuto energetico significativo (4 kcal/g, come il saccarosio), le quantità utilizzate nella formulazione di alimenti dietetici ed ipocalorici sono talmente esigue per cui il suo apporto calorico è praticamente irrilevante. L aspartame è in grado di conferire una sensazione dolce, che tende a persistere nel tempo, simile a quella del saccarosio e di intensità da 130 a 250 volte superiore al saccarosio in relazione alla concentrazione in soluzioni e all origine della matrice alimentare (tende ad esaltare il sapore di frutta come l arancia ed il limone). Si presenta come una polvere bianca granulare, priva di odore, sapore dolce privo di retrogusto, con una solubilità in acqua del 1% per soluzioni con valore di ph massimo di 5.2 e temperatura di 25 C.

59 Trova largo impiego nella preparazione di bevande ipocaloriche I prodotti alimentari contenenti aspartame debbono riportare in etichetta la dizione «contiene una fonte di fenilalanina», in difesa dei soggetti affetti da chetonuria, difetto genetico del metabolismo fenilalaninico dovuto a deficienza o assenza dell'enzima fenilalanina idrossilasi (fenilalaninasi) che, in condizioni normali, catalizza la conversione dell'aminoacido fenilalanina in tirosina. Inoltre, nei confronti di questo edulcorante esiste una campagna di opinione che associa l uso dell aspartame con l insorgenza di allergie, intolleranze alimentari e determinate patologie tumorali. I numerosi studi condotti da quando questo edulcorante è stato approvato per il suo uso in campo alimentare hanno tuttavia escluso, alle dosi in cui è normalmente assunto, simili complicanze.

60 Acesulfame Presenta una struttura chimica che in parte ricorda quella della saccarina. Ha un potere edulcorante 200 volte superiore a quello del saccarosio. Possiede un sapore dolce deciso e netto che conferisce agli alimenti un retrogusto amaro solo nel caso venga utilizzato ad alte concentrazioni. Per ovviare a questo inconveniente è solitamente impiegato in sinergia con altri edulcoranti intensivi. La concentrazione massima di impiego varia 2.5 g/kg nella microconfetteria a 350 mg/l nelle bevande analcoliche ipocaloriche. Non è metabolizzato dall'organismo e viene escreto immodificato nelle urine

61 Ciclammati Sono dolcificanti intensivi di sintesi che derivano dai sali di sodio e di calcio dell acido ciclamico (acido cicloesilsulfamico). Ha un potere edulcorante 30 volte superiore a quello del saccarosio, che risulta essere relativamente modesto a confronto con quello di altri edulcoranti intensivi. Vengono usati in associazione con la saccarina per coprirne il retrogusto amaro.

62 L uso dei ciclammati quali edulcoranti succedanei del saccarosio è stato limitato negli Stati Uniti e in Gran Bretagna, in seguito a ricerche condotte in campo tossicologico in cui sono stati riscontrati effetti cancerogeni e disturbi di assorbimento in animali da esperimento. Anche la Comunità europea, tramite il comitato scientifico sugli alimenti li ha sottoposti a revisione ed ha deciso di abbassare l ADI a 7 mg/kg di peso corporeo, proponendo inoltre una riduzione dell uso di ciclammati sia bandendoli da alcuni prodotti alimentari, quali gomma da masticare e microconfetteria per rinfrescare l alito, sia riducendone la quantità ammissibile nell edulcorazione di bevande analcoliche (da 400 a 350 mg/l).