4025 Sintesi del 2-iodopropano dal 2-propanolo

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1 4025 Sintesi del 2-iodopropano dal 2-propanolo OH I + 1/2 I 2 + 1/3 P x + 1/3 P(OH) 3 C 3 H 8 O (60.1) (253.8) (31.0) C 3 H 7 I (170.0) (82.0) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sostituzione nucleofila; Iodoalcano, alcol; Tecniche usate Riscaldamento sotto riflusso, agitazione con ancoretta magnetica, smaltimento fumi di reazione con bottiglie Drechsel, estrazione con imbuto separatore, filtrazione, distillazione, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 1 mol) Attrezzatura Pallone a due colli da 500 ml, estrattore di Thielepape, condensatore a riflusso, 3 bottiglie Drechsel, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, imbuto separatore, testa di distillazione di Claisen (con refrigerante a canna liscia), colonna Vigreux (lunghezza: 10 cm), bagno ad olio; Sostanze 2-propanolo (anidro, pe 82 C) fosforo rosso iodio soluzione acquosa di NaOH (0,5 N) setacci molecolari 3Å soluzione acquosa diluita di NaHCO 3 solfato di sodio per seccare 60,1 g (76,5 ml, 1,00 mol) 12,4 g (0,400 mol) 129 g (0,508 mol) Reazione ATTENZIONE: Tutta la procedura deve essere condotta sotto cappa. Predisporre un pallone a due colli da 500 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e di estrattore di Thielepape combinato con un condensatore a riflusso. Quest ultimo deve essere collegato a 3 bottiglie Drechsel poste in serie; la prima, direttamente connessa al condensatore, deve essere riempita con setacci molecolari, la seconda rimane vuota, mentre nella terza deve essere versata una soluzione di NaOH (0,5 N). L estrattore di Thielepape deve presentare sul fondo un filtro sinterizzato con porosità P-0, oppure deve contenere un filtro per estrazioni di 1

2 vetro, dotato di filtro sinterizzato con porosità P-0. In alternativa, l estrattore potrebbe avere un dispositivo per il riflusso coperto con lana di vetro. Mettere nell estrattore di Thielepape 129 g (0,508 mol) di iodio e aggiungere nel pallone 12,4 g (0,400 mol) di fosforo rosso e 60,1 g (76,5 ml, 1,00 mol) di 2-propanolo anidro. Mantenendo sotto costante agitazione, portare quindi ad ebollizione la miscela di reazione tramite un bagno ad olio: il riflusso del solvente deve essere tale da permettere di sciogliere lo iodio, che viene in questo modo trasferito con continuità nell ambiente di reazione. Dopo un breve periodo, il bagno ad olio può essere rimosso, in quanto il calore che si sviluppa durante la reazione (che è esotermica) permette di mantenere un certo riflusso senza continuare il riscaldamento. Una volta terminata la reazione, portare a riflusso la miscela per altri 30 minuti. Work up A riscaldamento concluso, chiudere il riflusso nell estrattore di Thielepape e distillare il prodotto grezzo direttamente nello stesso apparato. Trasferire il liquido risultante in un imbuto separatore e lavarlo con una soluzione diluita di NaHCO 3. Separare la fase organica e seccarla su solfato di sodio. Dopo aver allontanato l agente essiccante mediante filtrazione, distillare il prodotto grezzo servendosi di una colonna Vigreux da 10 cm. Resa: 144 g (853 mmol, 85%); punto di ebollizione: 88 C; aspetto: liquido incolore; indice di rifrazione: n D 20 = 1,495; Commenti Si raccomanda l utilizzo di setacci molecolari: ricorrendo ad altri agenti essiccanti, infatti, si otterrebbe una resa inferiore. È importante che il passaggio del solvente attraverso l estrattore di Thielepape avvenga con una certa rapidità. Nel caso fossero presenti tracce di 2-propanolo non reagito nel prodotto grezzo, esse verrebbero eliminate tramite la procedura di lavaggio. Gestione dei rifiuti Riciclo I setacci molecolari possono essere rigenerati. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa proveniente dall estrazione Residuo della prima distillazione (sciolto in acqua e neutralizzato con una soluzione diluita di NaOH) Residuo della seconda distillazione Solfato di sodio Contenuto della terza bottiglia Drechsel Smaltimento Solventi organici, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fognatura 2

3 Durata dell esperimento 5 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione iniziale, oppure tra la prima e la seconda distillazione. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 50 ml, estrattore di Thielepape, condensatore a riflusso, 3 bottiglie Drechsel, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, imbuto separatore, testa di distillazione di Claisen (con refrigerante a canna liscia), colonna Vigreux (lunghezza: 10 cm), bagno ad olio; Sostanze 2-propanolo (anidro, pe 82 C) fosforo rosso iodio soluzione acquosa di NaOH (0,5 N) setacci molecolari 3Å soluzione acquosa diluita di NaHCO 3 solfato di sodio per seccare 6,01 g (7,65 ml, 100 mmol) 1,24 g (40,0 mmol) 12,9 g (50,8 mmol) Reazione ATTENZIONE: Tutta la procedura deve essere condotta sotto cappa. Predisporre un pallone a due colli da 50 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e di estrattore di Thielepape combinato con un condensatore a riflusso. Quest ultimo deve essere collegato a 3 bottiglie Drechsel poste in serie; la prima, direttamente connessa al condensatore, deve essere riempita con setacci molecolari, la seconda rimane vuota, mentre nella terza deve essere versata una soluzione di NaOH (0,5 N). L estrattore di Thielepape deve presentare sul fondo un filtro sinterizzato con porosità P-0, oppure deve contenere un filtro per estrazioni di vetro, dotato di filtro sinterizzato con porosità P-0. In alternativa, l estrattore potrebbe avere un dispositivo per il riflusso coperto con lana di vetro. Posizionare nell estrattore di Thielepape 12,9 g (50,8 mmol) di iodio e aggiungere nel pallone 1,24 g (40,0 mmol) di fosforo rosso e 6,01 g (7,65 ml, 100 mmol) di 2-propanolo anidro. Mantenendo sotto costante agitazione, portare quindi ad ebollizione la miscela di reazione tramite un bagno ad olio: il riflusso del solvente deve essere tale da permettere di sciogliere lo iodio, che viene in questo modo trasferito con continuità nell ambiente di reazione. Dopo un breve periodo, il bagno ad olio può essere rimosso, in quanto il calore che si sviluppa durante la reazione (che è esotermica) permette di mantenere un certo riflusso senza continuare il 3

4 riscaldamento. Una volta terminata la reazione, portare a riflusso la miscela per altri 30 minuti. Work up A riscaldamento concluso, chiudere il riflusso nell estrattore di Thielepape e distillare il prodotto grezzo direttamente nello stesso apparato. Trasferire il liquido in un imbuto separatore e lavarlo con una soluzione diluita di NaHCO 3. Separare la fase organica e seccarla su solfato di sodio. Dopo aver allontanato l agente essiccante mediante filtrazione, distillare il prodotto grezzo servendosi di una colonna Vigreux da 10 cm. Resa: 14,1 g (82,9 mmol, 83%); punto di ebollizione: 88 C; aspetto: liquido incolore; indice di rifrazione: n D 20 = 1,495; Commenti Si raccomanda l utilizzo di setacci molecolari: ricorrendo ad altri agenti essiccanti, infatti, si otterrebbe una resa inferiore. È importante che il passaggio del solvente attraverso l apparato di Thielepape avvenga con una certa rapidità. Nel caso fossero presenti tracce di 2-propanolo non reagito nel prodotto grezzo, esse verrebbero eliminate tramite la procedura di lavaggio. Gestione dei rifiuti Riciclo I setacci molecolari possono essere rigenerati. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa proveniente dall estrazione Residuo della prima distillazione (sciolto in acqua e neutralizzato con una soluzione diluita di NaOH) Residuo della seconda distillazione Solfato di sodio Contenuto della terza bottiglia Drechsel Smaltimento Solventi organici, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fognatura Durata dell esperimento 4 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione iniziale, oppure tra la prima e la seconda distillazione. Grado di difficoltà Facile 4

5 Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone da 10 ml, condensatore a riflusso, 3 bottiglie Drechsel, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, imbuto separatore, testa di distillazione di Claisen (con refrigerante a canna liscia), colonna Vigreux (lunghezza: 10 cm), bagno ad olio; Sostanze 2-propanolo (anidro, pe 82 C) fosforo rosso iodio soluzione acquosa di NaOH (0,5 N) setacci molecolari 3Å soluzione acquosa diluita di NaHCO 3 solfato di sodio per seccare 0,601 g (0,765 ml, 10,0 mmol) 0,124 g (4,00 mmol) 1,29 g (5,08 mmol) Reazione ATTENZIONE: Tutta la procedura deve essere condotta sotto cappa. Predisporre un pallone da 10 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e di condensatore a riflusso. Quest ultimo deve essere collegato a 3 bottiglie Drechsel poste in serie; la prima, direttamente connessa al condensatore, deve essere riempita con setacci molecolari, la seconda rimane vuota, mentre nella terza deve essere versata una soluzione di NaOH (0,5 N). Mettere nel pallone 1,29 g (5,08 mmol) di iodio, 0,124 g (4,00 mmol) di fosforo rosso e 0,601 g (0,765 ml, 10,0 mmol) di 2-propanolo anidro. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la miscela di reazione tramite un bagno ad olio per 2 ore. Work up A riscaldamento concluso, sostituire il condensatore a riflusso con una testa di distillazione (dotata di refrigerante a canna liscia) e distillare il prodotto grezzo dalla miscela di reazione (temperatura di ebollizione: circa C). Trasferire il prodotto distillato in un imbuto separatore e lavarlo con una soluzione diluita di NaHCO 3. Separare la fase organica e seccarla su solfato di sodio. Dopo aver allontanato l agente essiccante mediante filtrazione, distillare il prodotto grezzo servendosi di una colonna Vigreux da 10 cm. Resa: 1,21 g (7,12 mmol, 71%); punto di ebollizione: 88 C; aspetto: liquido incolore; indice di rifrazione: n D 20 = 1,495; Commenti Si raccomanda l utilizzo di setacci molecolari: ricorrendo ad altri agenti essiccanti, infatti, si otterrebbe una resa inferiore. Nel caso fossero presenti tracce di 2-propanolo non reagito nel prodotto grezzo, esse verrebbero eliminate tramite la procedura di lavaggio ed estrazione. 5

6 Gestione dei rifiuti Riciclo I setacci molecolari possono essere rigenerati. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa proveniente dall estrazione Residuo della prima distillazione (sciolto in acqua e neutralizzato con una soluzione diluita di NaOH) Residuo della seconda distillazione Solfato di sodio Contenuto della terza bottiglia Drechsel Smaltimento Solventi organici, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fognatura Durata dell esperimento 4 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione iniziale, oppure tra la prima e la seconda distillazione. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione Monitoraggio della reazione ATTENZIONE: fermare temporaneamente la reazione per prelevare campioni da analizzare diminuisce la resa finale! L andamento della reazione può essere seguito tramite spettroscopia IR. Preparazione del campione: Prelevare tramite una pipetta 1 ml di miscela di reazione e distillare il liquido mediante un apparato per microdistillazione. Utilizzare il prodotto distillato per la registrazione dello spettro IR (non è necessario ricorrere a solventi). La scomparsa della banda relativa al gruppo OH (a 3400 cm -1 circa) indica il completamento della reazione. 6

7 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (500 MHz, CDCl 3 ) I δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.82 d 6 CH m 1 I-CH Spettro 13 C NMR del prodotto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione CH I-CH 7

8 Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 2983, 2917 C-H stretching, alcano 1455 C-H bending 1370 C-H bending simmetrico, -CH 3 8

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