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1 RISNANZA

2 RISNANZA Vi sono molecole le cui proprietà non sono ben spiegate da una singola struttura di Lewis che tenga conto cioé delle proprietà osservate (contenuto energetico, lunghezza dei legami, comportamento chimico, etc) Si è allora costretti a sostituire a una singola formula un insieme di formule di Lewis Questo processo mentale di mediazione tra più strutture si chiama RISNANZA

3 RISNANZA Le forme di risonanza o forme contributive si differenziano solo per la posizione degli elettroni Solo gli elettroni (lone pairs o π) possono muoversi I nuclei e gli angoli di legame restano gli stessi La risonanza genera una delocalizzazione di carica elettrica

4 Dalla Chimica Generale Ione nitrato, N 3 _ N N N La reale struttura è un ibrido di risonanza I legami hanno la stessa lunghezza gni ossigeno ha 1/3 di carica negativa

5 Dalla Chimica Generale Possiamo immaginare che gli elettroni si muovano in coppia per convertire una forma di risonanza in un altra _ N+ N + Il movimento di due elettroni viene indicato con frecce ricurve a doppia punta N + _

6 Molecole organiche Ione formiato Simultaneamente due elettroni del legame π C= si spostano sull ossigeno in alto diventando un lone pair C 2 C nessuna struttura descrive accuratamente lo ione formiato la specie reale è una media delle due C = C ½- ½- ordine di legame 1/2 La freccia ricurva rossa indica che un lone pair si muove dall ossigeno in basso per diventare parte del doppio legame C= freccia unica a doppia punta gli elettroni sono delocalizzati

7 Molecole organiche Nitrometano, C 3 N 2 Questa struttura di risonanza ha lone pair qui La nuova struttura di risonanza ha un doppio legame qui ordine di legame 1/2 e un doppio legame qui e un lone pair qui freccia unica a doppia punta gli elettroni sono delocalizzati

8 Strutture contributive Tutte le strutture contributive devono essere corrette strutture di Lewis Tutte le strutture contributive devono avere il medesimo numero di elettroni condivisi e non condivisi, solo diversamente distribuiti Gli atomi occupano lo stesso posto in entrambe le forme Le forme di risonanza individuali sono immaginarie

9 Ibrido di risonanza Una struttura con forme di risonanza non alterna tra le forme Èun ibrido delle forme di risonanza, e la struttura reale è chiamata ibrido di risonanza L ibrido di risonanza è più stabile di ogni singola forma di risonanza individuale Maggiore è il numero di forme di risonanza, più stabile è il composto

10 Benzene Ad esempio, il benzene (C 6 6 ) ha due forme di risonanza Nell ibrido di risonanza, tutti i legami C-C sono equivalenti, a metà tra singoli e doppi

11 Forme di risonanza più importanti Quando per una molecola si possono scrivere più forme di risonanza disuguali, la forma che contribuisce maggiormente alla descrizione della molecola avrà: il maggior numero possibile di ottetti il maggior numero possibile di legami la carica negativa sull atomo più elettronegativo la minore separazione di carica possibile

12 Esempi C 2 N 2 C + N + C N maggiore minore, il carbonio non ha l ottetto NC :N C : :N=C=: maggiore, la carica negativa sta sull atomo più elettronegativo minore

13 Effetti della risonanza Due sono gli effetti principali della delocalizzazione di elettroni, il primo interessa l energia l altro la geometria della molecola o ione: L energia della specie viene abbassata La parte di molecola interessata dalla risonanza è planare: i legami diventano di ordine intermedio

14 Energia di risonanza E R È la differenza tra l energia della molecola reale (misurata) e quella della sua forma di risonanza più stabile (calcolata) E N E R G I A :N C : E R REALE MLECLA :N=C=: Energie stimate Le due strutture contributive hanno energia diversa La carica negativa su meglio che su N la reale molecola ha energia più bassa di ciascuna delle forme contributive

15 Riconoscere la possibilità di esistenza di forme di risonanza

16 Perché? È importante riconoscere la risonanza all interno delle molecole e ioni perché: Le strutture di risonanza ci informano sulla distribuzione degli elettroni o cariche all interno della molecola Conoscere la distribuzione elettronica in una molecola consente di identificare i siti reattivi della molecola o dello ione

17 Risonanza La risonanza è possibile solo in sistemi nei quali c è coniugazione: tra legami π: tra legami π e lone pairs: tra legami π e un orbitale vuoto: Ȯ C + N

18 Atomi che partecipano alla risonanza Sono ibridizzati sp 2, stanno sul medesimo piano, in modo che gli orbitali p siano paralleli e possano sovrapporsi 2 C=C-C=C-N 2 N sp 3 sp 2 N

19 Esempi 1 Atomi ricchi di elettroni, adiacenti a un legame π: a Lone pair adiacente a un legame π b Anione adiacente a un legame π 2 Atomi poveri di elettroni, adiacenti a un legame π: a Radicale adiacente a un legame π b Catione adiacente a un legame π 3 Legame π adiacente a un legame π

20 gni gruppo di tre atomi con un legame multiplo ha due forme di risonanza: 0,1,2 elettroni 0,1,2 elettroni legame multiplo (doppio, triplo legame) legame multiplo

21 2 elettroni adiacenti a un legame π Atomo adiacente ricco di e - 2 elettroni Molecola neutra (si crea una separazione di carica) Anione R N R 3 C C C 3 C C C R R R + N R 3 C C C 3 C C C R R Carbanione (allilico)

22 Fenolo: Esempio è elettron donatore: ogni Y elettron donatore aumenta la densità elettronica sull anello: C 3, N 2, NR, NR 2, NCR, CR, R Y Non tutte le 5 forme contributive sono uguali

23 2 elettroni adiacenti a un legame π legame π adiacente a un legame π + Y W X Z molecola neutra forme di risonanza con separazione di carica + butadiene

24 1 elettrone adiacente a un legame π Atomo adiacente povero di e - 1 elettrone Radicale frecce ricurve a 1 punta indicano il movimento di un singolo e - Radicale (allilico)

25 Esempio Radicale benzile: C 2 C 2 C 2 C 2 C 2

26 rbitale vuoto adiacente a un legame π Atomo adiacente povero di e - orbitale vuoto Catione + Carbocatione (allilico) +

27 Esempio Catione benzile: C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 Stabilizzato per risonanza ~ stessa stabilità del catione allile vuoto stabilizzato per sovrapposizione con il sistema π dell anello

28 Risonanza in legami polari Per evidenziare la polarità di taluni legami polari, è consentita la separazione delle cariche, anche se lascia uno dei due atomi senza ottetto δ+ δ- C : + C : La carica negativa deve stare sull atomo più elettronegativo, la carica positiva sull atomo meno elettronegativo

29 Esempio Benzaldeide C C C C C C C δ+ δ Y Z Il gruppo C= è elettron attrattore gni gruppo Y=Z elettron attrattore diminuisce la densità elettronica sull anello: N 2, CN, C, CR, C, CR, S 3, N + R 3

30 Inibizione sterica alla risonanza : + N : : C 3 C 3 N : + N : 3 C C 3 : C 3 C 3 C 3 C 3 N

31 Esempi

32 ANISL C 3 sostituente elettron-donatore + orto meta C 3 : C 3 orto : C 3 meta para la densità elettronica viene aumentata nelle posizioni o-, p- + C 3 forme di Kekulé + C 3

33 NITRBENZENE N 2 sostituente elettron-attrattore : + N - : :Ȯ + cariche singole - N : - - :Ȯ + N : + la densità elettronica nelle posizioni o-, p- viene diminuita - :Ȯ - + N : - :Ȯ + N : cariche doppie

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