ANALISI DI SOSTANZE BIOLOGICAMENTE ATTIVE IN MATRICI COMPLESSE
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- Serafino Alfano
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1 Dott. Riccardo Nescatelli ANALISI DI SOSTANZE BIOLOGICAMENTE ATTIVE IN MATRICI COMPLESSE E sempre più richiesto, sia in ambito accademico sia nel privato, l analisi di matrici complesse, ossia la determinazione qualitativa e/o quantitativa di uno o più analiti presenti in campioni reali. Perciò sono necessari: - 1) CAMPIONAMENTO - 2) PREPARAZIONE DEL CAMPIONE - 3) DETERMINAZIONE QUALITATIVA E/O QUANTITATIVA, MEDIANTE ANALISI STRUMENTALE CAMPIONAMENTO E una fase importante e delicata, perché se non ben condotta, nonostante l analisi strumentale sia stata ben eseguita, il risultato che si ottiene è falsato. La qualità dei dati riflette la qualità del campione prelevato, infatti è stato dimostrato che la maggiore fonte di errore è il campionamento. Il campione deve essere: - RAPPRESENTATIVO - OMOGENEO Rappresentativo di tutta la massa, perché il dato che si ottiene alla fine dell analisi deve essere esteso a tutta la massa del campione e non solo alla minima parte analizzata; omogeneo o omogeneizzato, perchè le caratteristiche chimico-fisiche rimangano costanti nello spazio. ESEMPIO DI CAMPIONAMENTO DI FARMACI IN COMPRESSE IN INDUSTRIA FARMACEUTICA: - 1) Si prelevano capsule con frequenza fissa in base alla produzione giornaliera (CAMPIONE ELEMENTARE) - 2) Le compresse vengono omogeneizzate; in seguito gli omogeneizzati saranno uniti (CAMPIONE MEDIO DI PRELEVAMENTO) - 3) Il campione medio di prelevamento viene suddiviso per ottenere il CAMPIONE DI LAVORO - 4) Prelevando un aliquota del campione (generalmente mg o ml) di lavoro, si ottiene il CAMPIONE D ANALISI, il quale verrà poi analizzato. Il campione, fino al momento d analisi deve essere STABILIZZATO e CONSERVATO in maniera idonea.
2 PRIMA DI LAVORARE ALLA PREPARAZIONE DEL CAMPIONE PER L ANALISI E NECESSARIO PROCEDERE ALLA SUA STABILIZZAZIONE Problemi: DEGRADAZIONE DEL CAMPIONE PROCESSI DI OSSIDAZIONE aggiunta di un antiossidante REAZIONI DI IDROLISI La presenza di acqua può accelerare reazioni di decomposizione Liofilizzazione permette l allontanamento dell acqua INSTABILITA AL ph variazione del ph al momento della raccolta del campione e sufficiente aggiungere un tampone REATTIVITA CON COMPONENTI ENDOGENI se vi e la possibilità che avvengano queste reazioni, si rende necessaria l aggiunta di uno stabilizzante INSTABILITA TERMICA l esposizione a fonti di calore o alla luce può facilitare reazioni chimiche di degradazione la maggior parte delle volte i campioni vengono conservati a basse temperature, da +4 a -70 gradi centigradi INSTABILITA ENZIMATICA gli enzimi interferenti possono essere resi inattivi con inibitori enzimatici specifici, (o con dell acetonitrile) o più semplicemente con le basse T La conoscenza di questi fenomeni permette di mettere a punto il metodo di raccolta e conservazione del campione in maniera adeguata. PREPARAZIONE DEL CAMPIONE D ANALISI Preparare il campione significa rendere tale campione presentabile per la tecnica analitica scelta. E necessario dunque, creare le condizioni affinché i vari analiti siano pronti per la loro analisi qualiquantitativa con un dato strumento di misura. Per scegliere il metodo d analisi migliore: - a) PRECISIONE ED ACCURATEZZA RICHIESTA - b) QUANTITA DI CAMPIONE A DISPOSIZIONE - c) INTERVALLO DI CONCENTRAZIONE DELL ANALITA - d) QUALI SONO GLI INTERFERENTI - e) QUALI SONO LE CARATTERESTICHE CHIMICO FISICHE DELL ANALITA - f) TIPO DI MATRICE IN CUI E PRESENTE L ANALITA
3 a) Non è richiesta sempre la stessa precisione e/o accuratezza (es. in standardizzazione HCl con NaOH si commette un errore, preferibilmente, < 1%, mentre, in caso di matrici reali, l errore può essere anche del 10%) b) Devo scegliere un metodo che mi permetta di ripetere l analisi (un conto se ho gr, altra cosa se ho 10mg) c) In funzione della quantità di analita presente nel campione, i metodi di analisi possono cambiare d) Il dato analitico che si ottiene dal metodo messo a punto non dovrà essere influenzato da altri componenti endogeni, ma dal solo analita di interesse; si eliminano o trasformano gli interferenti, oppure si modifica il metodo d analisi e) ed f) Sono i punti che influenzano di più la scelta e l ottimizzazione di un metodo d analisi. Preparazione del campione, STEP NECESSARIO PER: - TRASFORMARE IL CAMPIONE IN UNA FORMA ADATTA, IDONEA PER L ANALISI STRUMENTALE Raramente si può analizzare il campione tal quale - ELIMINARE INTERFERENTI Fase di clean up mediante diverse tecniche estrattive - CONCENTRARE (O DILUIRE) Spesso la concentrazione dell analita è troppo bassa per poter essere rilevato; Concentrare l analita nel più piccolo volume possibile tale da rendere più sensibile la sua identificazione al rivelatore COME PREPARARE IL CAMPIONE - a) TECNICHE DI ESTRAZIONE, CLEAN UP - b) TECNICHE DI CONCENTRAZIONE - c) DERIVATIZZAZIONE ESTRAZIONE ESTRAZIONE LIQUIDO-LIQUIDO (LLE) Sfrutta il passaggio di un soluto da un solvente, o soluzione, ad un altro. Generalmente da una soluzione acquosa ad un solvente organico. E SPESSO USATA PER L ANALISI DI FARMACI NELLE URINE, ESSENDO QUESTE SOLUBILI IN ACQUA ED I FARMACI SPESSO SOLUBILI NEI SOLVENTI ORGANICI SOLVENTI ORGANICI ESTRAENTI: etere etilico, acetato di etile, esano, diclorometano, ecc.
4 Condizioni necessarie: 1) Il composto da estrarre deve essere solubile nei due solventi, ma non deve reagire con essi 2) I due solventi devono essere immiscibili fra loro 3) Il solvente estraente deve essere puro 4) Mescolando i due solventi non si devono creare emulsioni Coefficiente di ripartizione Kd = [A] ORG / [A] ACQ per analiti che non dissociano Rapporto di distribuzione D = [A i ] ORG / [A i ] ACQ per analiti che dissociano Nota: D=Kd per analiti che non dissociano Più è grande il Kd, o D, e più soluto passa dalla fase acquosa al solvente organico. %E = (D/(1+D))*100 VARIANDO IL ph SI POSSONO SELETTIVAMENTE ESTRARRE COMPOSTI ACIDI O BASICI
5 ESTRAZIONE DI ACIDO ACETICO (ACIDI) L acido acetico (HA) presente in soluzione acquosa può essere estratto aggiungendo a questa etere etilico: in etere l acido acetico non si dissocia, ma in acqua sì In etere [HA] In acqua [HA]+ [A - ] D= [HA] org / ([HA] acq + [A - ] acq ) sostituendo Kd = [HA] org / [HA] acq e Ka=[H + ] ac [A - ] ac /[HA] ac D= Kd/(1+(Ka/[H + ])) aumenta se aumentano gli H + (abbassando il ph si facilita l estrazione) ESTRAZIONE DI ANFETAMINE (BASI) Le anfetamine (R-NH 2 ) presenti nelle urine possono essere estratte facilmente con un estrazione liquidoliquido utilizzando cloroformio, etere etilico o anche miscele di solventi. In etere [RNH 2 ] In acqua [RNH 2 ]+ [RNH 3 + ] D= [RNH 2 ] org / ([RNH 2 ] acq + [RNH 3 + ] acq ) sostituendo Kd = [RNH 2 ] org / [RNH 2 ] acq e Kb=[ RNH 3 + ] ac [OH - ] ac /[ RNH 2 ] ac D= Kd/(1+(Kb/[OH - ])) aumenta se aumentano gli OH - (alzando il ph si facilita l estrazione) Dopo l estrazione con solvente organico ed una base come NaOH, all estratto si aggiunge solfato di sodio anidro. PREGI E DIFETTI DELLA LLE - Semplice - Alta % di soluto estratto - Grande quantità di solvente - Richiede una successiva concentrazione dell analita (evaporando il solvente con N 2 o con rotavapor) - Poco selettiva LO SVILUPPO DI STRUMENTI SEMPRE PIÙ SENSIBILI E CON LIMITI DI RILEVABILITÀ SEMPRE PIÙ BASSI HA PERMESSO LO SVILUPPO DI MICRO ESTRAZIONI LIQUIDO-LIQUIDO
6 ESTRAZIONE IN FASE SOLIDA (SPE) Come la LLE, consente l estrazione di analiti da matrici liquide (ESTRAZIONE SOLIDO-LIQUIDO). E la più importante innovazione introdotta negli ultimi anni In un unico passaggio: - Clean up con estrazione selettiva - Concentrazione dell analita Mezzo estraente: è un solido adsorbente impaccato in una colonnina ( mg) L ESTRAZIONE E INFLUENZATA DAL TIPO DI ADSORBENTE E DAL SOLVENTE Step: - 1) CONDIZIONAMENTO DELLA COLONNA L adsorbente viene attivato mediante solvatazione con appropriato solvente o soluzione tampone per favorire la ritenzione dell analita sull adsorbente; rimozione del solvente di attivazione con aria (MAI A SECCO) - 2) APPLICAZIONE DEL CAMPIONE OPPORTUNAMENTE PRETRATTATO Campioni oleosi devono essere sciolti in esano per diminuirne la viscosità - 3) LAVAGGIO DELLA COLONNA Per allontanare selettivamente gli interferenti; possono essere usati più solventi - 4) ELUIZIONE ANALITA Con opportuno solvente
7 Condizione necessaria: MATRICE-ANALITA < ANALITA-ADSORBENTE < ANALITA-ELUENTE Interazioni: legame H, ioniche, dipolo-dipolo, dipolo permanente-dipolo indotto, dipolo indotto-dipolo indotto (forze di Van Der Waals) Fasi SPE: derivano dalla silice modificata STABILI DA ph 2 AD 8 In ambiente basico la silice diventa silicato e si scioglie; in ambiente fortemente acido avviene l idrolisi del ponte silossano (Si-O-Si) STABILI IN QUASI TUTTI I SOLVENTI ORGANICI - C18ec: Silice modificata con gruppi alchilici a catena corta (trimetil cloro silano) È la fase meno polare Interazioni di tipo idrofobico - C18: Hanno più gruppi silanolici liberi Interazioni di tipo secondario tra i gruppi silanolici e composti polari - C8: Leggermente più polari delle precedenti Interazioni secondarie con composti polari perché la catena alchilica è più corta - Phenyl: Silice modificata con fenili Polarità simile a C8 Interazioni idrofobiche e π-π dovute alla densità elettronica dell anello aromatico - SiOH: Silice non modificata Leggermente acida Molto polare Adsorbe facilmente umidità dall aria Deve essere conservata ben chiusa prima di essere utilizzata
8 - CN: Silice modificata con ciano propile Alta polarità del mezzo Oltre ad interazioni idrofobiche possono avvenire interazioni secondarie selettive dovute all alta densità elettronica del gruppo CN Polare - NH2: Silice modificata con amino propile Debole scambiatore ionico Polare - OH: Silice modificata con dioli Proprietà simili a SiOH - SA (strongly acid): silice modificata con acido benzensolfonico Forte scambiatore cationico acido Scambiatore ionico di composti organici da matrice acquosa - SB: Silice modificata con sali di ammonio quaternari Forte scambiatore anionico basico Non adatto ad anioni forti perché difficili da fluire - DRUG: Speciale silice modificata per concentrare farmaci da urine e plasma. CARTUCCIA OASIS: a differenza delle normali C18 possono essere portate a secco; lavorano da ph 1 a 12 CARTUCCIA STRATA X: con supporti di stirene divinil benzene non hanno problemi di ph
9 Applicazione del campione: Sciolto in adatto solvente Il solvente deve comunque favorire la ritenzione dell analita Non bisogna mai superare la capacità della cartuccia Non deve mai verificarsi l essiccamento della cartuccia Regolare bene - velocità di flusso - Il vuoto Rimozione degli interferenti Lavare la cartuccia con solvente opportuno (di forza intermedia) Bisogna cessare i lavaggi prima che l analita lasci la cartuccia A volte è necessario aggiungere più di un solvente per rimuovere gli altri componenti endogeni dal campione Se il solvente con cui si effettuano i lavaggi NON è miscibile con quello con cui si eluirà E necessario asciugare la cartuccia prima di passare alla eluizione dell analita Eluizione del campione Si deve utilizzare il minor volume di solvente possibile. Se si utilizzano grandi volumi evaporazione del solvente. Pertanto: Solvente forte: permette di utilizzare piccoli volumi Solvente di media forza: impedisce l eluizione degli interferenti rimasti Due modi per ottenere questo - 1) Agire sul ph: sopprimere la ionizzazione dell analita nelle fasi precedenti, ad esempio variando opportunamente il ph maggior adsorbimento esaltarla in questa fase minore adsorbimento
10 - 2) Usare un debole adsorbente: In questo modo il solvente di eluizione non deve essere troppo forte SEPARAZIONE DELL ALBUTEROLO DAL PLASMA HO OH H N H O Broncodilatatore (usato per l asma) Caratteristiche: due funzioni ionizzabili: 1 fenolica 2 amminica secondaria In acqua è presente in uno stato ionico: solubile in acqua, si ripartisce poco in un solvente organico Tecniche per la preparazione del campione: LLE estratto con acido dietilfosforico elevata concentrazione nel solvente organico, ma molto sporco perché contaminato da materiale endogeno plasmatico. Impossibile da analizzare in HPLC
11 SPE varie funzioni: differenti modi di operare fase stazionaria C18, ciano o diolica in questi casi si prova in tutti i modi e si vede quale tecnica fornisce i recuperi migliori. cartucce ciano propile alta polarità eluente: Acetato di ammonio/metanolo fornisce i migliori risultati. 10% 90% ESTRAZIONE POLIFENOLI DA OLI I polifenoli hanno una notevole importanza per l uomo, poiché sono in grado di ridurre i radicali liberi altamente ossidanti formando composti meno reattivi e impedendo così processi quali la perossidazione dei lipidi, fenomeno che provoca un danno alla membrana cellulare ed apoptosi. Alcuni polifenoli interagisco con enzimi, come la cicloossigenasi1 e le telomerasi, che nell 85% dei tumori umani sono sovraespresse. LLE 6gr di olio in 6ml di esano. L esano serve per evitare emulsioni quando si aggiunge il solvente estraente all olio. Solvente estraente: 5ml di H 2 O:MeOH=20:80 Estrazione ripetuta per 3 volte; i 3 estratti uniti e portati a secco con evaporatore rotante; si ridissolvono gli analiti con 1mL di MeOH e si inietta in HPLC-DAD o HPLC-MS. moderne tecniche strumentali con bassi limiti di rilevabilità minori quantitativi di solventi evaporazione con azoto
12 SPE 6gr olio in 6ml di esano. L esano fa diminuire la viscosità dell olio che altrimenti non fluirebbe nella cartuccia. Le fasi più utilizzate: diolica (più efficiente per questa classe di composti), C18, amminica Attivazione cartuccia con 6ml di MeOH Si elimina il solvente di attivazione (MAI a secco) Si fa passare la soluzione di olio-esano Si elimina la componente grassa facendo eluire 15 ml di esano (i polifenoli rimangono legati alla fase) Si eluiscono gli analiti con 3ml di H 2 O:MeOH=20:80 Si evapora il solvente e si inietta in HPLC-DAD o HPLC-MS MICRO ESTRAZIONE IN FASE SOLIDA (SPME e HS-SPME) E una tecnica avanzata della SPE, in cui la fase estraente solida è all interno di un ago di una siringa. La fase è generalmente una fibra specifica per gli analiti da estrarre. Si lascia l ago all interno della soluzione con gli analiti, quest ultimi diffondono e si adsorbono sulla fibra. L ago si inietta in un gas cromatografo e per desorbimento termico gli analiti vengono desorbiti ed analizzati direttamente nel GC.
13 spme HS-SPME: per analiti volatili ago a contatto con la fase gassosa e non immerso nella soluzione
14 hs-spme VANTAGGI e SVANTAGGI SPME - Possibilità di automatizzare l estrazione - Non servono solventi per l eluizione si concentra molto - Selettiva - Scarsa riproducibilità analisi qualitative ma non quantitative - Estrazione non quantitativa
15 ESTRAZIONE CON DISPERSIONE DELLA MATRICE IN FASE SOLIDA (MSPD) E una tecnica estrattiva per matrici solide Il campione solido con gli analiti da estrarre viene triturato ed omogeneizzato con un pestello in un mortaio con della fase estraente solida dispersa. Le fasi solide usate sono le stesse fasi per SPE Step: 1) si prende la matrice solida(o oleosa) da analizzare e si mette in un mortaio dopo aver pesato circa 0.5 grammi 2) si aggiunge la fase fissa (estraente) sottoforma di polvere. Il peso di fase fissa da aggiungere dipende dal tipo e dalla quantità di matrice da analizzare. In media si utilizza il rapporto 1:4 ma anche 1:2 o 1:6. Quindi, per 0.5 grammi di matrice, si devono utilizzare circa 2 grammi di fase fissa. 3) con il pestello si frantuma bene la fase fissa e la matrice, finché il mix non diventa omogeneo 4) dopo l omogeneizzazione, si pone il tutto tra due filtri contenuti in una cartuccia vuota 5) si eluiscono gli analiti utilizzando il solvente adatto, es. metanolo, aceto nitrile,o miscele acquose. Solitamente, la quantità di volume necessario per l estrazione, dipende dalla quantità di fase fissa, in genere si usa il rapporto 1:3. Es. per 2 grammi di fase fissa si utilizzano 6 ml di fase estraente. 6) si recupera la fase eluente con gli analiti estratti, che esce dalla cartuccia 7) si evapora in parte o totalmente, ed eventualmente si riprende con una quantità minima di solvente adatto; si filtra e si inietta in HPLC. ESTRAZIONE DI RESIDUI DI ORMONI PRESENTI IN OMOGENEIZZATI DI CARNE Nei moderni sistemi di allevamento sono innumerevoli le sostanze naturali o di sintesi che vengono utilizzate per massimizzare la resa produttiva, come ad esempio l incremento ponderale dei capi di bestiame tramite farmaci auxinici. Gli effetti che queste sostanze possono procurare sono molteplici e dipendono principalmente dalla loro natura, tossicità e dalla concentrazione. Per il recupero degli analiti dalla matrice si utilizza l estrazione con la Dispersione della Matrice in Fase Solida (MSPD), che consente di ottenere in un unico step l omogeneizzazione, la disgregazione cellulare e la purificazione del campione. Campione e supporto solido sono dispersi in un mortaio grazie all azione meccanica di un pestello che consente di ottenere pulverulenta, con cui successivamente si impacca una cartuccia dalla capacità di 6 ml. L eluizione degli analiti è realizzata con 6mL di metanolo. L eluato è concentrato tramite evaporazione, filtrato e conservato a -18 C; 50μL dell estratto finale si iniettano nel sistema LC-MS.
16 In questo modo possono essere analizzati: testosterone, metil-testosterone, testosterone propionato e trenbolone acetato; estrogeni :estradiolo, dietilstilbestrolo, dietilsilbestrolo dipropionato, α- e β-zeranolo; progestinici: progesterone, melengestrolo acetato. ESTRAZIONE CPTH6 DAL PLASMA Per i farmaci solubili in MeOH, H 2 O, CH 3 CN, EtOH si può utilizzare una cromatografia in fase inversa e il plasma o siero vengono trattati come segue: 1) Deproteinizzazione trattando il plasma o siero con MeOH in proporzione 1:2 o 1:3 o 1:4 di plasma:meoh 2) Dopo l aggiunta di MeOH, precipitano le proteine e si centrifuga a 10k giri/minuto per 15 minuti 3) Il surnatante si preleva e si filtra con filtri in ptfe e iniettato in HPLC-MS. Per deproteinizzare si può usare anche HClO 4 o acido tricloro acetico. Dopo la deproteinizzazione a volte è necessario purificare il campione con SPE ANALISI STRUMENTALE Preparato il campione d analisi con la tecnica più opportuna, è pronto per essere analizzato con un dato strumento: Strumenti più utilizzati: GAS CROMATOGRAFO accoppiato con diversi rivelatori, tra cui lo spettrometro di massa (MS) HPLC accoppiato con diversi rivelatori, tra i quali DAD e MS SPETTROFOTOMETRO (IR, NIR, UV-VIS)
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