L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi di Michele Giangrossi

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1 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi di Michele Giangrossi 1. Generalità Nel nostro secolo, la lotta antiparassitaria, consistente nell eliminazione dalle piante coltivate di parassiti animali e vegetali che riducono la produttività dei terreni e la qualità dei raccolti agricoli, ha raggiunto un grado di evoluzione tecnica elevatissima. La sintesi e produzione di nuovi principi attivi, la messa a punto di una serie di sistemi di monitoraggio dei parassiti animali e vegetali, l innovazione delle macchine per la distribuzione dei fitofarmaci consentono la realizzazione di adeguati interventi. (Vieri L., 1994) La risoluzione dei problemi di carattere agronomico si è avvalsa anche dello studio del comportamento ambientale di un particolare gruppo di pesticidi, gli erbicidi. In Italia, in ragione delle articolate direttive europee, sono sorti gruppi di sperimentazione, nelle Università e nei Centri di ricerca, (Vicari A.,1995; Del Re A.M.,1995) per elaborare nuovi metodi produttivi, agricoli e forestali, compatibili con l ambiente e ancor di più, per trovare un codice di comportamento in agricoltura che consenta di abbattere l uso degli erbicidi, riscontrati nei campioni di acque potabili, in concentrazioni ben superiori ai limiti di legge (Leandri A.,1995). L applicazione di un pesticida sul bersaglio può avere diverse destinazioni: dirette (aria, piante, terreno, acqua) e indirette (fauna terrestre, fauna acquatica, uomo) (Vicari A., 1995) Volatilizzazione e deriva L aria è soltanto un mezzo di trasporto di cui il pesticida ha bisogno per raggiungere il suo bersaglio. I tempi di contatto con questo mezzo sono solitamente brevi, ma il passaggio nell atmosfera rappresenta sempre un aspetto negativo nella distribuzione dei pesticidi in quanto entrano in gioco i fattori di stabilità all aria e alla luce dei composti utilizzati, di temperatura (volatilizzazione) e di movimenti dell aria (deriva). 149

2 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi La volatilizzazione è la trasformazione del pesticida nella forma di vapore, per sublimazione ed evaporazione. Questo fenomeno, che dipende dalla natura chimica del composto e dalla temperatura dell ambiente, genera dispersione del prodotto. Ad esso si può porre rimedio incorporando, più o meno immediatamente, diserbanti nel terreno, o effettuando trattamenti nelle ore meno calde della giornata (Vicari A., 1995; Vercesi B., 1995 ). La deriva è il trasporto fisico del pesticida in un punto lontano da quello della sua applicazione. Ne sono causa il vento, durante la distribuzione del prodotto, e i trattamenti ai margini di appezzamenti (deriva trasversale) o alle testate del campo (deriva longitudinale) (Leandri A., 1995) Assorbimento delle piante Le piante costituiscono il bersaglio primario dei trattamenti; solitamente l assorbimento del diserbante può essere consistente. Infatti, nelle applicazioni su vegetazione ben sviluppata, può essere assorbita fino al 50% della dose di prodotto impiegata. Al contrario, nelle applicazioni al suolo, ciò dipende dalla natura del terreno e dal suo potere di assorbimento. Nelle piante infestanti intervengono processi di metabolizzazione che degradano l erbicida a prodotti elementari non tossici. Per quanto riguarda le piante coltivate si può avere una situazione differente, il pesticida non metabolizzato può rimanere come residuo e passare con la raccolta nei prodotti destinati all alimentazione umana (Vercesi B., 1995) Permanenza nel terreno Sul terreno, oggetto diretto o indiretto del trattamento, confluisce la parte più consistente del pesticida applicato. Qui i pesticidi seguono strade differenti a seconda delle varie interazioni che si instaurano tra pesticida, terreno, piante e fattori climatici. Una volta giunto nel terreno, il diserbante può essere metabolizzato o trasportato, il che ne determina la persistenza. Tutti i pesticidi, in tempi più o meno lunghi, vengono metabolizzati e tramite processi degradativi le molecole vengono ridotte a composti semplici quali acqua, anidride carbonica e sali organici. I meccanismi di degradazione possono essere di tipo biologico (microrganismi presenti nel terreno), fotochimico (ossidazioni dovute dalle radiazioni solari) e chimico (reazioni d idrolisi in terreno, acqua e piante ). Il parametro per esprimere la velocità di degradazione è il tempo di dimezzamento (chiamato anche emivita o periodo di semitrasformazione) che indica il tempo necessario per ridurre del 50% la quantità di erbicida immessa in un dato ambiente. I fattori che influenzano tale parametro sono, ad esempio, le proprietà chimico-fisiche della sostanza (polarità, ionizzazione, formula commerciale) 150

3 quantità di microrganismi presenti nel terreno, grado di umidità e temperatura del terreno. (Vercesi B., 1995). La determinazione della carica residua dei pesticidi nel terreno o dei loro prodotti di metabolizzazione può essere condotta con analisi chimiche e/o biologiche; con le prime è possibile effettuare una valutazione quantitativa del prodotto mentre i test biologici, oltre all aspetto quantitativo, forniscono elementi inerenti gli effetti dei pesticidi sull ambiente, come ad esempio la presenza o la quantità di una sostanza in un substrato in base alla risposta di organismi viventi sensibili al pesticida da analizzare. Gli effetti negativi della persistenza dei pesticidi nei terreni si possono esprimere in termini di ecotossicologia. Durante e dopo l applicazione dei vari prodotti essi possono venire in contatto con organismi diversi da quelli bersaglio e quindi interferire in modo più o meno marcato sulla loro vita. Spesso si sono verificati avvelenamenti causati indirettamente dall applicazione di sostanze che aumenterebbero l appetibilità di piante tossiche che generalmente non sono consumati dagli animali. Per quanto riguarda gli animali selvatici, si sono verificati effetti gravi nell ambito della schiusura delle uova in alcune classi di uccelli, quali fagiani e pernici: infatti alcune sostanze impedirebbero la schiusura o quanto meno causerebbero la nascita di pulcini malformati. Tutti gli studiosi sono comunque concordi nel ritenere che il problema principale dell uso dei diserbanti, per quanto riguarda la vita degli animali selvatici, non è tanto di natura tossicologica quanto ecologica; l uso sistematico dei diserbanti potrebbe portare a un radicale cambiamento dell ambiente naturale, sia per la riduzione della flora e delle piante fornitrici di cibo, che per l eliminazione dei rifugi. Un altro effetto peculiare nella valutazione della ecotossicità dei prodotti è quello sui microrganismi del terreno. Una loro alterazione negativa, in termini di modificazione dei processi di respirazione e del ciclo dell azoto, potrebbe infatti costituire motivo di abbandono degli stessi prodotti ancora nella fase di messa a punto. La valutazione sull attività della microflora è ovviamente fondamentale per i pesticidi a carica residuale per i quali il contatto con il terreno è di lunga durata Residui di pesticidi nell acqua Anche l acqua, come il terreno, può essere oggetto diretto o indiretto del trattamento. Nel primo caso non sono normalmente da temere effetti negativi sull ambiente in senso lato in quanto, nei casi specifici, i diserbanti vengono impiegati a ragion veduta. Come oggetto indiretto, invece, i riflessi sono quasi sempre negativi in quanto si originano al di fuori di eventi controllabili e si configurano come fenomeni di contaminazione sia di corpi idrici superficiali che di quelli profondi. Anche in questo caso il tasso di contaminazione dipende dalla stabilità dei composti in acqua, dalla sensibilità alla luce e dalla costante di dissociazione ai diversi ph. 151

4 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi Le direttive europee impongono che nessun pesticida sia presente nelle acque potabili in concentrazioni superiori a 0.1 ppm per componente singolo o 0.5 ppm come somma di più componenti. Tuttavia questa strategia, insieme a molte altre formulate per la protezione delle acque profonde, trascura completamente la tossicità del prodotto. La presenza di frazioni infinitesimali di pesticidi nelle acque non significa necessariamente che esse siano dannose alla salute. Per questo l Organizzazione Mondiale della Sanità (O.M.S.) ha ritenuto opportuno fornire caso per caso valori soglia diversi da quelli fissati dalla normativa europea in maniera da rendere possibile l utilizzo, per il consumo umano, di acque altrimenti non valorizzabili (Vercesi B., 1995; Shahamat U.K., 1987). 2. Classificazione tossicologica dei pesticidi Una sostanza viene definita tossica quando, introdotta nell organismo per una qualsiasi via (orale, respiratoria, dermale) è in grado di determinare alterazioni più o meno gravi alle funzioni vitali dell organismo stesso e portare in alcuni casi alla morte. La tossicità di un sostanza può essere di due tipi acuta e cronica; la prima viene valutata attraverso test definiti a breve termine, che analizzano per l uomo e per gli altri organismi viventi fattori quali: a) l esposizione per via orale b) l esposizione per via dermale c) l esposizione per via inalatoria d) la tossicità intraperitoneale e per endovena In generale, la tossicità acuta orale è utilizzata come riferimento primario per la classificazione dei pesticidi nella legislazione europea. La tossicità acuta orale si esprime con la quantità di una data sostanza che, somministrata in una sola volta ad un gruppo di animali (solitamente ratti da laboratorio) ne determina la morte nel 50% dei casi. Viene indicata con la sigla DL50 (dose letale) ed espressa in ppm o mg/kg di peso corporeo. Per la tossicità cronica si considera, invece, la soglia di tale tossicità ovvero la quantità massima giornaliera di sostanza che un animale o un individuo può ingerire con gli alimenti per un lungo periodo di tempo, senza accusare nessun effetto negativo. Per i pesticidi, inoltre, si considerano anche i test di genotossicità (capacità di una sostanza di provocare effetti biologici quali mutazioni genetiche, aberrazioni cromosomiche, danni al DNA), test di teratogenesi (effetti sullo sviluppo embrionale) e test di cancerogenesi e ecotossicità (tossicità verso organismi acquatici, insetti, animali selvatici). 152

5 Il regolamento del n. 1255, attualmente ancora in vigore, divide i pesticidi, in base alla tossicità acuta per l uomo e per gli animali in 4 classi; tale classificazione avviene in base alla DL50 ottenuta per via orale relativa ai ratti. Tuttavia tale regolamento, pur mantenendo tuttora una sua validità normativa per la classificazione dei presidi sanitari di III e IV classe tossicologica è stata modificato dal D.P.R. n. 223 del , in attuazione della direttiva CE n. 78/631 e di altre, che hanno dettato le norme generali sulla classificazione, sull imballaggio e sull etichettatura dei presidi fitosanitari pericolosi, applicandole in sostanza ai prodotti di I e II classe. Il Ministero della Sanità, con D.M. n. 258 del 2 agosto 1990, ha imposto ai produttori di antiparassitari di adeguarsi alla nuova normativa sottoponendo all approvazione dell Autorità la riclassificazione di tutti i prodotti registrati. Per le suddette norme, i presidi sanitari sono classificati in base alla tossicità effettiva del formulato commerciale espressa dal valore più critico della DL50 acuta per via orale e dermale nel ratto. Per determinati prodotti, come formulati gassosi o i preparati in polveri molto raffinate (diametro delle particelle inferiore a 50 micron), occorre valutare anche la tossicità per via inalatoria (CL50 espressa in mg per litro d aria). Inoltre i presidi delle 4 classi tossicologiche risultati corrosivi, irritanti, infiammabili, sensibilizzanti devono riportare sull etichetta le frasi indicative di tali rischi ed i relativi simboli. L attribuzione della classe tossicologica viene effettuata sulla base dei seguenti criteri: CLASSE 1: comprende i composti molto tossici e tossici che rientrano nei seguenti valori di riferimento della DL50: PREPARATI SOLIDI (POLVERI SECCHE, GRANULARI) molto tossici DL50 orale 5mg/kg DL50 dermale 10mg/kg tossici 5 DL50 50mg/kg 10 DL50 100mg/kg PREPARATI LIQUIDI (LIQUIDI SOLUBILI) molto tossici DL50 orale 25 mg/kg DL50 dermale 50 mg/kg DL 50 inalatoria 0.5 mg/kg tossici 25 DL mg/kg 50 DL mg/kg 0.5 DL50 2mg/kg 153

6 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi CLASSE II: è la categoria che presenta la più alta frequenza di presidi sanitari (nocivi), ma con relativamente pochi diserbanti, e comprende i prodotti nocivi che rientrano nei seguenti valori di DL50: PREPARATI SOLIDI 50 DL50 orale. 500mg/kg 100 DL50 dermale. 1000mg/kg PREPARATI LIQUIDI 200. DL50 orale. 500 mg/kg 400. DL50 dermale. 4000mg/kg 2 DL50. inalatoria. 20 mg/kg CLASSE III: comprende prodotti meno pericolosi rispetto alle prime due classi che hanno una DL50> 500 mg/kg, senza alcune differenziazione dei valori in rapporto alla tipologia di formulazione e che, comunque sia, sono esclusi dalla classificazione secondo i criteri sopra esposti. CLASSE IV: comprende prodotti che comportano solo rischi trascurabili per l uomo, per cui la loro manipolazione ed impiego richiedono soltanto una certa attenzione. Qualora però il formulato presentasse un sia pur minimo pericolo l etichetta deve riportare chiaramente l indicazione e, se esiste, il simbolo. Questa classe tossicologica contiene pochi prodotti registrati e tende ad essere sempre meno applicata nella classificazione di prodotti di nuova introduzione per la mancanza di presupposti oggettivi per ricorrere a tale classificazione, visto che il progresso delle metodologie e dei protocolli sperimentali riescono a mettere in chiara evidenza anche effetti minori che prima erano impercettibili o giudicati trascurabili. In accordo con le linee guida della Commissione Europea per l Ambiente e con alcuni studiosi che negli anni si sono occupati del problema, (Jimènez-Beltràn D., 1997) il tentativo di caratterizzazione delle sostanze tossiche, dei pesticidi in particolare, è stato condotto secondo il criterio della pericolosità delle diverse sostanze in base al valore della DL50 (dose letale per il 50% delle cavie da laboratorio) orale. Come sostanza di riferimento in base alla quale esprimere la tossicità potenziale equivalente di ogni prodotto chimico utilizzato, in genere nelle pratiche agricole, è stata considerata un ipotetica sostanza con DL50 orale pari a 50 o 200 mg/kg (limite superiore di una sostanza classificata come tossica), a seconda, rispettivamente, che si tratti di un composto in forma liquida o solida e con una DL50 dermale pari a 100 mg/kg, in forma liquida o solida. 154

7 La scelta è stata dettata dal fatto di voler porre in evidenza il problema dell uso dei pesticidi nella produzione di Biomassa, specialmente per quanto riguarda il possibile inquinamento delle acque. Il calcolo del fattore di conversione, che per semplicità chiameremo TE (Toxical Effect) si ottiene con una semplice proporzione tra la DL50 sopra specificata e la DL50 della sostanza in questione: TE = 50/DL50 (sostanza x in forma liquida) per poi ottenere l effetto tossicologico totale moltiplicando i singoli fattori per le quantità di prodotto immesse nei diversi comparti ambientali e sommando i risultati. 3. Specificità d azione dei pesticidi interessati I pesticidi, chiamati anche fitofarmaci, sono sostanze utilizzate, come già detto, nella lotta antiparassitaria, aiutano a garantire la produzione agricola impedendo che le coltivazioni agricole vengano attaccate da vari agenti infestanti. Alcune delle principali categorie di pesticidi, classificate in base agli organismi nocivi a cui sono destinate, sono gli erbicidi o diserbanti utilizzati contro piante infestanti le colture agricole, gli insetticidi, gli acaricidi, topicidi, fungicidi. Sono quasi sempre sintetizzati artificialmente, oppure elaborati a partire da sostanze naturali di natura organica come la nicotina e il piretro. Gli erbicidi possono essere selettivi o meno a seconda che uccidano indistintamente tutte le specie vegetali su cui vengono sparsi o soltanto alcune varietà specifiche. Tra gli erbicidi più diffusi quelli di natura organica sono a base di composti quali solfati di rame, clorati e arsenicati di sodio; tra quelli di origine organica, ad esempio, il dinitrobutifenolo e il dinitrocresolo. Alcuni erbicidi devono essere applicati sulla parte aerea della pianta, altri agiscono dal terreno penetrando in tessuti vegetali attraverso la radice. La maggior parte dei diserbanti di recente sintesi viene irrorata durante lo sviluppo delle piante e interferisce con la loro crescita senza danneggiare le colture agricole. I diserbanti totali o non selettivi come il paraquat e il glufosinate sono utilizzabili solo prima che spuntino le piantine seminate. Inoltre alcuni nuovi diserbanti richiedono l aggiunta di prodotti chimici che potenzino le difese naturali della pianta contro i principi attivi che determinano l eliminazione delle erbacce. Gli insetticidi costituiscono la porzione minore del mercato mondiale dei pesticidi (circa il 28% del totale). Caratteristica comune di questa categoria è l alta solubilità nei lipidi, espressa come coefficiente di ripartizione n-ottanolo/acqua. Inoltre sono molto persistenti nell ambiente per svariati fattori quali temperatura, intensità luminosa, ph e percentuale di umidità. Sono i più discussi, a causa degli effetti causati all ambiente dai primi 155

8 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi composti clororganici utilizzati, che nella maggior parte dei paesi sono oggi proibiti o sottoposti a severe forme di controllo. Uno dei più noti, ormai quasi totalmente in disuso, è il DDT (diclorodifeniltricloroetano), ampiamente utilizzato negli anni 40 e 50 contro svariati insetti patogeni e dannosi, e poi abbandonato a causa dei gravissimi danni ecologici causati ( Klaassen C.D., 1992). Questo composto, infatti, assorbito dagli insetti a cui è destinato, contamina anche gli animali che si nutrono di insetti, e risale via via tutti i livelli trofici della rete alimentare, danneggiando numerose specie animali. Altri pesticidi si comportano diversamente: ad esempio, quelli del gruppo degli esteri fosforici (Parathion e Malathion) si decompongono dopo un certo intervallo di tempo, impedendo che la loro tossicità si trasmetta a organismi diversi da quelli a cui erano destinati. Lo svantaggio di questo tipo di composti è che, prima che si decompongano, sono altamente tossici, non solo per gli insetti, ma anche per l uomo. Attualmente, gli strumenti più promettenti nella lotta antiparassitaria mirata agli insetti sono le nuove generazioni di biopesticidi. I fungicidi contaminano soprattutto colture come i cereali e le viti e, ad esempio, il fungo Erisyphe graminis, causa del mal bianco, è uno dei funghi patogeni più dannosi e più combattuti, soprattutto in Europa. Il brusone (Pyricularia oryzae) e la ruggine del riso (Pellicularia sasakii), invece, sono le principali malattie fungine che colpiscono il riso. In molti casi i funghi sviluppano una resistenza agli agenti fungicidi, per cui è necessaria l applicazione combinata di differenti agenti antiparassitari. 4. Effetti tossicologici sull uomo I pesticidi, oggetto della nostra ricerca, possono essere classificati in due grosse categorie: organofosforati e clorurati/piretroidi: PESTICIDI ORGANOFOSFORATI: PESTICIDA Azinphos-Methyl Chlorfenvinphos Chlorpiriphos Diazinon Dichlorvos CLASSIFICAZIONE Insetticida Insetticida-acaricida Insetticida-acaricida Insetticida Insetticida-acaricida 156

9 Ethion Fenitrothion Fonofos Malathion Methidation Pirimiphos-Methyl Parathion-Et Phosalone Acaricida Insetticida Insetticida Insetticida acaricida Insetticida acaricida Insetticida Insetticida Insetticida PESTICIDI CLORURATI E PIRETROIDI: PESTICIDA CLASSIFICAZIONE Alachlor Erbicida Aldrin e Dieldrin (somma) Erbicida Chlordane (somma di cis, trans e oxychlordane) Insetticida Bromopropilate Acaricida DDT Insetticida Endrin Insetticida-acaricida Heptachlor e Heptachlor epossido (somma) Insetticida HBC Fungicida HCH Fungicida HCH (lindane) Fungicida PCNB (somma di PCNB,PCA,PCTA ) Insetticida Cipermetrine (e isomeri) Insetticida-piretroide Deltametrina Insetticida-piretroide Fenvelerate Insetticida-piretroide Permetrine Insetticida-piretroide Piretrine (somma) Insetticida Piperonil butossido Insetticida-sinergizzante 157

10 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi 4.1. Pesticidi organofosforati I pesticidi organofosforati hanno come caratteristica peculiare comune quella di essere inibitori della acetilcolinesterasi, enzima coinvolto nell interazione dell acetilcolina con i recettori muscarinici e nicotinici a livello post sinaptico. L acetilcolina (Ach) si forma, a livello pre-sinaptico della terminazione nervosa, dalla reazione tra colina, derivante dai fosfolipidi della dieta, e l Acetil CoA, che proviene dal metabolismo intermedio (mitocondrio). Dopo la sintesi, l Ach si deposita in vescicole insieme a proteine e ATP; il calcio, presente anch esso a livello presinaptico, favorisce l esocitosi della vescicola che libera il neurotrasmettitore, ATP, proteine nello spazio sinaptico. L acetilcolina interagisce con i recettori post-sinaptici nicotinici e muscarinici scatenando una serie di eventi biochimici che porta alla fine alla risposta funzionale. L ultimo passaggio è catalizzato dalla acetilcolinesterasi, enzima che idrolizza rapidamente l acetilcolina, dopo il legame con i recettori, a colina e acetato; è un enzima molto efficiente capace di idrolizzare subito fino a circa molecole per secondo, in condizioni di saturazione, in modo tale che il neurotrasmettitore rimanga a contatto con i recettori per tempi brevi. I pesticidi organofosforati, detti anticolinesteratici (anti-che), inibendo l idrolisi dell Ach a livello post-sinaptico, la fanno accumulare nei siti recettoriali colinergici e perciò sono potenzialmente capaci di produrre effetti equivalenti a una stimolazione eccessiva dei recettori colinergici in tutti i distretti del sistema nervoso centrale e periferico. La loro estrema tossicità è dovuta alla loro capacità di determinare l inattivazione irreversibile, mediante legami covalenti, dell AchE, ottenendo così un attività inibitoria di lunga durata. In generale, per prevedere le proprietà farmacologiche degli anti-che, basta conoscere le sedi in cui l ACh viene liberata fisiologicamente dagli impulsi nervosi, il grado di attività degli impulsi nervosi e le risposte all ACh dei corrispondenti organi effettori. Però, sebbene ciò sia corretto in linea di massima, le differenti localizzazioni delle sinapsi colinergiche possono aumentare la complessità della risposta. Potenzialmente, gli agenti anti-che sono in grado di produrre tutti i seguenti effetti: 1) stimolazione della risposta dei recettori muscarinici negli organi effettori autonomi. 2) stimolazione, seguita da depressione o paralisi, di tutti i gangli autonomi e dei muscoli scheletrici (azioni nicotiniche). 3) stimolazione, seguita talvolta da depressione, dei siti recettoriali colinergici nel SNC. Ad esempio, composti come il Parathion diventano più tossici quando si distribuiscono sistematicamente, in quanto si convertono nella loro forma attiva, il Paraxon. 158

11 In generale, i composti contenenti un gruppo amminico quaternario non penetrano facilmente attraverso le membrane cellulari e quindi gli agenti anti-che appartenenti a tale categoria vengono assorbititi scarsamente attraverso il tratto gastrointestinale e, a dosi basse, non possono esercitare un apprezzabile azione sul SNC non potendo superare la barriere ematoencefalica. D altra parte, tali composti agiscono in modo relativamente selettivo a livello delle giunzioni neuromusculari della muscolatura scheletrica, esercitando la loro azione sia come agenti anti-che sia come agonisti diretti. Il loro effetto sui siti effettori autonomi è relativamente minore e le loro azioni sui gangli hanno generalmente un intensità intermedia. Per contro, gli agenti anti-che più liposolubili vengono assorbiti bene per via orale ed esercitano effetti ubiquitari sui siti recettoriali colinergici sia periferici che centrali. Le azioni degli anti-che sulle cellule effettrici autonome e sui siti corticali e subcorticali del SNC, in cui i recettori sono in gran parte muscarinici, vengono bloccate dall atropina; analogamente l atropina blocca alcune azioni eccitatorie degli anti-che sui gangli autonomi, poiché nella neorotrasmissione gangliare è implicata sia la stimolazione dei recettori muscarinici che dei recettori nicotinici. Gli effetti dell intossicazione acuta da anticolinesterasici si manifestano con segni e sintomi muscarinici e nicotinici e, fatta eccezione per i composti con liposolubilità estremamente bassa, con segni riferibili al SNC. Gli effetti locali sono dovuti all azione di vapori o aerosol nella sede del contatto con gli occhi o con il tratto respiratorio o all assorbimento locale di sostanze liquidi che hanno contaminato la cute o le mucose, comprese quelle del tratto gastrointestinale. Gli effetti sistemici si presentano entro alcuni minuti dall inalazione di vapori e aerosol; per contro dopo l assorbimento gastrointestinale e percutaneo, l insorgenza dei sintomi è ritardata. La durata degli effetti è determinata in gran parte dalle proprietà del composto: liposolubilità, dal fatto che debba essere arrivato o meno, dalla stabilità del legame tra il composto organofosforico e l AchE e dal fatto che sia avvenuto o meno l invecchiamento dell enzima fosforilato. Dopo l esposizione locale a vapori o aerosol o dopo la loro inalazione, generalmente insorgono dapprima effetti oculari e respiratori: un esempio è rappresentato dal pesticida organofosforato Chlorpyrifos, insetticida ad ampio spettro utilizzato per combattere un gran varietà di insetti come mosche, pidocchi, formiche del fuoco, blatte in coltivazioni di grano, cotone e sulle piante ornamentali. Il Chlorpyrifos, per quanto riguarda gli effetti muscarinici, determina, a livello respiratorio, tosse, naso sanguinante, fiato corto, oppressione toracica e sibili respiratori, dovuti alla combinazione di broncocostrizione e aumento della secrezione bronchiale. 159

12 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi A livello oculare i sintomi comprendono una notevole miosi, dolore oculare, congestione congiuntivale, calo della vista, spasmo ciliare e dolore sopraciliare. Dopo ingestione si manifestano assai precocemente sintomi gastrointestinali comprendenti nausea, vomito, crampi addominali, anoressia, spasmi addominali, diarrea. A livello percutaneo, in caso di assorbimento di liquidi si osservano generalmente, come manifestazioni più precoci, eccessiva sudorazione localizzata, e fascicolazione muscolare nelle immediate vicinanze. L intossicazione grave da Chlorpyrifos si manifesta con profusa salivazione, defecazione e minzione involtarie, lacrimazione, bradicardia e ipotensione. Gli effetti nicotinici a livello delle giunzioni neuromuscolari consistono generalmente in affaticamento e debolezza generalizzata, contrazioni involontarie, fascicolazioni localizzate e, alla fine, grave debolezza e paralisi; la più grave conseguenza delle azioni neuromuscolari è la paralisi dei muscoli respiratori. L avvelenamento grave determinerà, a livello del SNC, un ampio spettro di effetti quali confusione, atassia, difficoltà nell articolazione del linguaggio, perdita dei riflessi, convulsioni generalizzate, coma e paralisi respiratoria centrale. La più grave conseguenza delle azioni neuromuscolari è la paralisi dei muscoli respiratori. Dopo una singola esposizione acuta da Chlorpyrifos, la morte può insorgere entro un intervallo di tempo che va da 5 minuti a quasi 24 ore, a seconda della dose, della via di assunzione, altri fattori. La causa di morte è primariamente un insufficienza respiratoria accompagnata, generalmente, da una componente cardiovascolare secondaria. Le azioni muscariniche, nicotiniche e centrali contribuiscono tutte alla difficoltà respiratoria, le cui manifestazioni comprendono laringospasmo, broncocostrizione, aumento della secrezione tracheobronchiale e salivare, compromissione del controllo del diaframma e dei muscoli intercostali e depressione respiratoria centrale. Benché la pressione arteriosa possa scendere a livelli preoccupanti e possano intervenire irregolarità cardiache, probabilmente questi effetti possono essere causati tanto dall ipossiemia quanto dalle azioni specifiche prima menzionate, poiché spesso possono essere fatti regredire dal ristabilimento di un adeguata ventilazione polmonare. La diagnosi dell intossicazione acuta grave da Chlorpyrifos, come anche per la maggior parte dei pesticidi organofosforati, risulta essere facile se si considerano le circostanze dell esposizione e i segni e i sintomi caratteristici. Nei casi di sospetta intossicazione acuta o cronica più mite, si può generalmente formulare la diagnosi determinando le attività colinesterasiche negli eritrociti e nel plasma. Il trattamento è nello stesso tempo specifico e molto efficace e prevede l utilizzo di Atropina; quest ultima è un alcaloide presente nell Atropa Belladonna e in molte altre specie in natura, specialmente nelle Solanacee. È un estere organico 160

13 che si forma per combinazione di un acido aromatico, l acido tropico, con una base aromatica complessa, la tropina. Perché l atropina eserciti la sua azione antimuscarinica è necessario che l estere della tropina con l acido tropico sia integro, poiché né l azione dell acido libero ne la base presentano singolarmente un apprezzabile attività muscarinica. L atropina è un antagonista competitivo delle azioni dell Ach e degli altri agonisti muscarinici, compete con tali agonisti per un comune sito di legame sul recettore muscarinico, antagonizza efficacemente le azioni esercitate sui recettori, tra cui l aumento della secrezione tracheobronchiale e salivare, la stimolazione dei gangli periferici e, in misura moderata, le azioni centrali. Dose più elevate si rendono necessarie per ottenere concentrazioni di atropina a livello del SNC. L atropina è pressoché inefficace contro l attivazione neuromuscolare periferica e la conseguente paralisi. Quest ultima azione degli anticolinoesterasici, nonché tutti gli altri effetti periferici, possono essere antagonizzati da altre sostanze come la Pralidossina, un riattivatore di colinesterasi. Nelle intossicazioni medio-gravi da pesticida organofosforati, la dose di Pralidossina consigliata nell adulto è di 1-2 grammi infusi per via endovenosa in non meno di 5 minuti. Se la debolezza non si attenua o si ripresenta dopo 20 minuti, la dose può essere ripetuta. È molto importante che il trattamento sia precoce per assicurare che la Pralidossina raggiunga l Ache fosforilata quando questa può venire ancora riattivata. Molti degli organofosforati sono estremamente liposolubili (ad esempio l Ethion e il Diazinon) e, se c è stata una notevole ripartizione nei tessuti adiposi dell organismo, l insorgenza della tossicità può essere ritardata e i sintomi possono ripresentarsi dopo il trattamento iniziale; in alcuni casi, è stato necessario proseguire per parecchie settimane il trattamento con Atropina e Pralidossina. Talvolta è necessario prendere alcuni provvedimenti generali di sostegno, che comprendono: 1) la cessazione dell esposizione, mediante l allontanamento del paziente o l applicazione di una maschera a gas se l atmosfera è contaminata, l allontanamento e la distruzione dei vestiti contaminati, il lavaggio abbondante con acqua della cute o delle mucose contaminate, o la lavanda gastrica. 2) il mantenimento della pervietà delle vie aeree, compreso l aspirazione endobronchiale. 3) la respirazione artificiale, se necessario. 4) la somministrazione di ossigeno. 5) il trattamento delle convulsioni persistenti mediante somministrazione di Diazepam (5-10 mg, per via endovenosa) o di Tiopental sodico (soluzione al 2,5%, per via endovenosa). 161

14 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi L Atropina deve essere somministrata in dosi adeguate (di solito molto elevate). Dopo un iniezione iniziale di 2-4 mg, se possibile per via endovenosa, altrimenti per via intramuscolare, la dose di 2mg deve essere ripetuta ogni 5-10 minuti finché non scompaiono i sintomi muscarinici, oppure fino alla comparsa di segni di tossicità da Atropina. Il primo giorno possono rendersi necessari più di 200mg. In seguito è consigliabile mantenere un moderato grado di blocco con Atropina anche per 48 ore o fin quando i sintomi restano evidenti. I riattivatori dell Ache possono essere molto utili nella terapia delle intossicazioni da agenti anti-che, ma il loro impiego deve essere considerato come integrativo della somministrazione di Atropina (Taylor P., 1992) Pesticidi clorurati Gli insetticidi clorurati comprendono: i derivati del cloroetano, tra cui il DDT è il più conosciuto; i ciclodieni, che comprendono l Aldrin, il Dieldrin, l Eptaclor, l Endrin; altri idrocarburi tra cui gli esaclorocicloesani quali il Lindano. Dalla metà degli anni Quaranta alla metà degli anni Settanta gli insetticidi clorurati sono stati largamente usati sia in agricoltura che in campagne di prevenzione della malaria (Royal society of Chemistry, 1991). Il DDT (diclorodifeniltricloroetano), il più comune dei derivati del cloroetano, è anche noto sotto il nome di clorofenotano; prima che venissero adottate in molti paesi delle forti restrizioni al suo uso (negli Stati Uniti è proibito per legge dal 1972) il DDT era il più conosciuto, il più economico, e probabilmente uno dei più efficaci fra gli insetticidi sintetici. Per questi motivi, la sua realizzazione, a metà degli anni quaranta, fu subito seguita da un utilizzazione su larga scala. Il DDT, disponibile sul mercato in varie forme, ad esempio polveri, concentrati emulsionabili e aerosol, ha una solubilità estremamente bassa in acqua e molto elevata nei grassi: è velocemente assorbito se sciolto in oli, grassi o nei solventi polari, mentre è scarsamente assorbito come sostanza in polvere o in sospensione acquosa. Una volta assorbito, il DDT si concentra nel tessuto adiposo; l accumulo nei grassi si traduce in un meccanismo protettivo, perché viene così a diminuire la quantità di sostanza presente nella sede della sua azione tossica, il cervello. Il DDT attraversa la placenta e le sue concentrazioni nel sangue del cordone ombelicale sono dello stesso ordine di grandezza di quelle che si raggiungono nel sangue della madre esposta. Per la lentezza della sua degradazione nell ambiente e per l accumulo nel tessuto adiposo degli animali, viene ad essere l esempio classico del processo della Bioconcentrazione. Infatti una serie di organismi di una catena alimentare ne accumulano nel loro tessuto adiposo quantità sempre crescenti a ogni successivo livello trofico. 162

15 Alla fine, vi sarà una specie in cima alla catena alimentare che risentirà degli effetti sfavorevoli della sostanza. Per esempio alcune popolazioni di uccelli che si nutrono di pesci si è ridotta; questa diminuzione è attribuita all assottigliamento dei gusci delle loro uova, un effetto ben dimostrato dell ingestione di DDT e di molti altri insetticidi del gruppo dei derivati clorurati (ad esempio il Lindano o l Esaclorobenzene). A causa della sua presenza ubiquitaria, ogni persona che sia nata dopo gli anni Quaranta ha avuto una ininterrotta esposizione al DDT e, di conseguenza, lo ha accumulato nel tessuto adiposo. Ad un ritmo costante di assunzione, la concentrazione di DDT nel tessuto adiposo raggiunge un valore di stato stazionario e rimane pressoché costante. Una volta cessata l esposizione, l eliminazione del DDT dall organismo si svolge lentamente: una stima della velocità di eliminazione è di circa l 1% al giorno della quantità presente nei depositi dell organismo. Prima di essere eliminato il DDT viene dealogenato e ossidato lentamente dalle monossigenasi dipendenti dal citocromo P450; uno dei principali metaboliti escreti, mediante le urine, è il DDA (acido bis[p-clorofenil] acetico). Il DDT ha un ampio margine di sicurezza e, nonostante sia ancora largamente utilizzato in moltissimi paesi, non vi è, per l uomo, nessuna segnalazione documentata di morte per avvelenamento da DDT. I pochi casi di decessi di persone che erano incorse in una esposizione massima al DDT sono state probabilmente dovute all utilizzo di solventi come il Kerosene piuttosto che al pesticida. I segni e i sintomi dell avvelenamento da dosi elevate di DDT nell uomo comprendono parestesie della lingua, delle labbra e della faccia. A livello del SNC si può osservare una iperesponsinvità agli stimoli, uno stato di apprensione, irritabilità, convulsioni toniche e croniche, tremori. Il meccanismo d azione del DDT a livello del SNC non è stato completamente dimostrato, il composto è in grado di alterare il trasporto di Na+ e K+ attraverso le membrane neuronali con un aumento del potenziale negativo, un prolungamento del potenziale d azione, a scariche ripetitive dopo un singolo stimolo e con treni spontanei di potenziali d azione. Si ritiene, in particolare, che il DDT inibisca l inattivazione dei canali del Na+ e l attivazione della conduttanza per il K+ (Narahaschi T., 1979). In ratti da laboratorio, la somministrazione endovenosa di DDT determina morte per fibrillazione ventricolare; evidentemente il DDT condivide con gli altri derivati clorurati la tendenza a sensibilizzare il miocardio e, mediante la sua azione sul SNC e sulle surreali, può fornire lo stimolo necessario per la fibrillazione ventricolare. Dosi relativamente basse di DDT inducono il sistema delle ossidasi a funzione mista del reticolo endoplasmatico epatico; l induzione enzimatica è stata documentata in addetti alla disinfestazione (Kolmodin B.,1969) e in operai di una 163

16 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi fabbrica di DDT (Poland A.P. and Smith D.,1970) ed ha come conseguenza un alterato metabolismo di farmaci, di xenobiotici, di ormoni steroidei. Soggetti volontari che si sono prestati all ingestione quotidiana di 35 mg di DDT (una quantità circa 1000 volte più elevata dell ingestione media) sono giunti fino a 25 mesi di assunzione senza effetti morbosi manifesti; vi è tuttavia il sospetto che l esposizione a piccole quantità di DDT per lunghi periodi di tempo possa risultare cancerogena (Hayes W., 1963). L uso estensivo di DDT nei paesi industrializzati non è risultato in rapporto con un aumento di casi di carcinoma epatico nell uomo. In uno studio di mortalità su oltre 3800 addetti alla disinfestazione non si è riscontrato un valore significativamente elevato del tasso standardizzato di mortalità, ma si sono notati valori in eccesso delle morti per leucemie, in particolare leucemia mieloide e per tumori del cervello e dei polmoni. Il DDT fu messo al bando, negli Stati Uniti, nel 1972, per qualsiasi uso salvo quelli essenziali riguardanti l igiene pubblica e per la difesa delle colture in mancanza di alternative efficaci. Si è arrivati a tale decisione in considerazione del pericolo di uno squilibrio ecologico derivante dall uso ininterrotto del DDT, con conseguente accumulo nell organismo, e per l affermarsi di ceppi resistenti di insetti. Numerosi altri paesi hanno adottato analoghi provvedimenti. Come risultato, si è avuto che il DDT è stato sostituito da altri pesticidi, molti dei quali ancora più tossici per l uomo (Blair A., 1983). Un'altra categoria molto importante di pesticidi clorurati è rappresentata dai Ciclodieni clorurati, ad esempio l Aldrin, il Dieldrin, il Chlordane e l Hepthaclor. Questi composti hanno effetti stimolanti sul sistema nervoso e molti dei segni e sintomi dell avvelenamento sono sovrapponibili a quelli provocati dal DDT. A differenza del DDT, però, questi composti tendono a produrre convulsioni prima che compaiano altri segni patologici meno gravi. I soggetti intossicati da insetticidi clorociclodienici accusano nausea, cefalea, vomito, vertigini, scosse cloniche di grado lieve; tuttavia alcuni pazienti vanno incontro a convulsioni senza sintomi premonitori (Hayes W., 1963). A differenza del DDT gli insetticidi clorociclodienici si sono resi responsabili di numerosi decessi per avvelenamento acuto. Un altra importante differenza tra DDT e clorociclodienici è che questi possono essere assorbiti dalla cute integra. I ciclodieni non rappresentano un rischio molto maggiore del DDT se ci si riferisce alla popolazione generale esposta alle piccole quantità a cui queste sostanze possono essere presenti negli alimenti, ma la loro manipolazione in soluzioni concentrate può essere pericolosa. Al pari del DDT, gli insetticidi clorociclodienici sono altamente solubili nei lipidi e si accumulano nel tessuto adiposo; inducono il sistema epatico delle ossidasi a funzione mista e, per questo motivo, ad esempio, nella somministrazione 164

17 di Chlordane si possono verificare iterazioni tra l insetticida ed eventuali droghe mediche somministrate che portano ad un diminuzione dell efficacia di sostanze quali anticoagulanti orali, fenilbutazone, clorpromazina, cortisolo ed altri steroidi. Inoltre si degradano lentamente, persistono nell ambiente, vanno incontro a bioconcentrazione attraverso la catena alimentare del mondo animale. Nel topo, ad esempio, gli insetticidi di questo gruppo provocano epatomi in maniera dose-dipendente e, fra gli insetticidi, hanno il rischio più elevato di cancerogenicità. Per queste ragioni, ad esempio, nell aprile del 1998 negli Stati Uniti tutto l uso di clordano è stato annullato. Un altro esempio di derivati clorurati è rappresentato dal Esaclorocicloesano (conosciuto anche come Benzene esacloruro o HCH). È una miscela di otto isomeri e il γ isomero è chiamato anche lindano. Il γ isomero è il più tossico e, in pratica, tutta l attività insetticida dell HCH è dovuta al lindano. L HCH viene utilizzato come ectoparassita e può dare segni di tossicità che richiamano quelli del DDT: tremori, atassia, convulsioni e prostrazioni. Gli isomeri α e γ hanno effetti stimolanti a livello del SNC, mentre gli isomeri β e δ hanno effetti depressivi; il lindano e l HCH sono stati ritenuti responsabili di numerosi casi di anemia aplastica, anche se non è stato chiarito perfettamente il nesso tra l incidenza di anemie aplastiche ed esposizione professionale al pesticida (West I., 1967). La biotrasformazione degli isomeri del HCH comporta la formazione di clorofenoli che, in confronto al DDT, hanno una persistenza relativamente bassa nell ambiente. Tra i funcididi clorurati va ricordato l Esaclorobenzene (HCB), utilizzato principalmente nel trattamento del frumento. L esposizione a tale composto in dosi massicce può portare, nell uomo, ad un aumento del peso del fegato e della quantità di reticolo endoplasmatico liscio e dell attività delle monossigenasi dipendenti dal citocromo P450 (Carlson G.P.and Tardiff R.G., 1976). In Turchia, tra il 1955 e il 1959, si sono avuti più di 300 casi, fra cui alcuni mortali, di avvelenamento da HCB, per impiego di grano trattato con il fungicida (Schmid R., 1960). La sindrome più comune era rappresentata da porfiria cutanea con lesioni della cute, porfirinuria e fotosensibilizzazione. L esaclorobenzene viene eliminato dall organismo, dopo essere stato metabolizzato in pentaclorofenolo, principalmente attraverso le feci (Rozman I., 1983) Piretri e piretroidi Un altra categoria di pesticidi è quella dei composti di provenienza vegetale, i Piretri. Queste sostanze si ricavano dai fiori della pianta del piretro Chrysanthenum cincerariaefolium, che vengono raccolti subito dopo la fioritura e asciugati per essere poi ridotti in polvere o in olii mediante estrazione con solventi. 165

18 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi Generalmente sia gli estratti in polvere che gli olii contengono non meno del 30% del principio attivo. Devono la loro tossicità e la loro attività insetticida a composti strutturalmente simili, di cui quella più attiva dal punto di vista insetticida è la piretrina I. Il piretro e i derivati sintetici della piretrina (piretroidi come il Cypermethrin o il Deltamethrin) sono impiegati in numerose preparazioni insetticide ad uso domestico, in ragione della loro rapidità d azione (Narahashi T, 1979). Il piretro è comunemente catalogato come l insetticida più sicuro, per la sua bassa tossicità acuta. Viene scarsamente assorbito mediante il tratto gastrointestinale o la pelle, mentre può essere rapidamente assorbito dall uomo tramite i polmoni durante la respirazione. Questa scarsa tossicità per i mammiferi è dovuta al fatto che i piretroidi sono rapidamente biotrasformati per idrolisi esterica e/o idrossilazione. Negli insetti, invece, il piretro viene metabolizzato lentamente e questo processo è ulteriormente rallentato quando il composto è mescolato con butossido di piperonile (sostanza che inibisce il citocromo P450) con seguente aumento dell efficacia insetticida della sostanza. In confronto ad altri pesticidi le piretrine hanno spiccate proprietà allergizzanti (specialmente le polveri a base di piretro rispetto ai piretroidi sintetici). Sono stati documentati numerosi casi di dermatiti da contatto e di allergie all apparato respiratorio. I soggetti allergici al polline di piante del genere Ambrosia (A.artemisiifolia, A.trifida) sono particolarmente predisposti a manifestazioni di questo tipo. I piretroidi, derivati sintetici della pietrine, vengono largamente usati in coltivazioni quali cotone, funghi, cereali e in serre e giardini domestici; il Deltamethrin, ad esempio, ha un ampio spettro d azione ed è considerato il più potente tra i piretroidi con un azione quasi 3 volte più potente rispetto a composti come il Permethrin o il Cipermethrin. Gli effetti acuti da esposizione acuta prolungata a Deltamethrin, negli esseri umani, includono atassia, convulsioni che portano a fibrillazioni del muscolo e paralisi, dermatiti, edema, dispensa, emicrania, induzione microsomica epatica degli enzimi, irritabilità. Nei casi più gravi le reazione allergiche da Deltamethrin possono portare a shock anafilattico con conseguente broncospasmo, gonfiore improvviso della faccia, delle palpebre, labbra e delle mucose, tachicardia e addirittura a morte per complicazioni respiratorie. 5. Un aspetto particolare e di attualità: il problema dei prodotti erboristici La fitoterapia affonda le sue radici in epoche remote duranti le quali l esperienza pratica sopperiva alla conoscenza del mondo farmaceutico nelle forme 166

19 che sono oggi note a tutti, e tuttora rappresenta l unica base terapeutica per intere popolazioni che vivono in zone remote del globo o poco a contatto con il mondo evoluto. Dopo gli enormi progressi della chimica farmaceutica negli ultimi 40 anni che hanno offuscato l immagine della medicina tradizionale e posto nel dimenticatoio buona parte delle applicazioni di tipo fitoterapeutico, si assiste già da qualche anno ad un ritorno d interesse per la terapia di disturbi lievi e passeggeri mediante preparazioni semplici ottenute da droghe vegetali (Monti L., 1999). A questo aumento d interesse ha corrisposto, nelle farmacie, una crescente richiesta di preparazioni officinali che ha rivitalizzato il settore della produzione di fitofarmaci oggi in netta espansione. Analogo andamento si è riscontrato anche in altri paesi europei quali la Svizzera, la Germania o la Francia nei quali però la tradizione erboristica ha sempre trovato un più largo impiego rispetto all Italia. Avendo recepito tale interesse, la Commissione per la Farmacopea Ufficiale ha incrementato notevolmente il numero di monografie raccogliendole in un unico volume che, allegato alla Farmacopea Ufficiale IX edizione, ne è parte integrante. Le droghe vegetali sia di produzione italiana che di importazione, sono soggette pertanto a norme ben definite che riguardano il contenuto di principi attivi ed eventuali inquinanti di tipo microbiologico o chimico quali fumiganti, aflatossine, metalli pesanti, radioattività o residui di pesticidi, che ne garantiscono la qualità. La fitoterapia è una pratica terapeutica che si avvale di prodotti medicinali la cui sostanza attiva è costituita esclusivamente da una droga o da una preparazione vegetale. Le sostanze attive vegetali si distinguono per essere delle miscele complesse di composti chimici (fitocomplessi) e non singoli composti chimici come avviene nella maggior parte dei farmaci attualmente in uso (farmaci monomolecolari) (Weiss R., 1996). I farmaci vegetali possiedono, quindi, delle caratteristiche terapeutiche proprie che derivano sia dalla contemporanea presenza di composti con attività biologiche individuali distinte, sia da interazioni che possono avvenire fra questi composti; il risultato è che il fitocomplesso esercita un azione farmacologia che è diversa da quella di ciascuno dei singoli composti che lo costituiscono. Le droghe e le preparazioni vegetali hanno preceduto, nella storia della medicina, i farmaci monomolecolari moderni, ma al pari di questi, agiscono con meccanismi di interferenza nei processi biochimici dell organismo prevenendo o riparando le anomalie che portano alle malattie (Evans W.C., 1998). I meccanismi dell azione farmacologia e la potenza di tale azione vengono studiati e dimostrati nelle sostanze attive vegetali ricorrendo ai metodi sperimentali adottati anche nel caso dei farmaci monomolecolari. Di conseguenza, la fitoterapia è una branca della medicina basata sulla scienza e non una medicina alternativa basata su concetti filosofici estranei alla scienza. 167

20 L impatto tossicologico ambientale dei pesticidi 5.1. Ragioni per le quali le piante curano le malattie Le piante, al pari di altri organismi viventi che sono caratterizzati da una esistenza fissa, affidano interamente alla chimica la loro possibilità di interagire con l ambiente che le circonda. Determinati composti chimici prodotti dal loro metabolismo secondario permettono, infatti, alle piante di adattarsi a vivere in una notevole diversità di ambienti, caratterizzati anche da condizioni estreme (basse o alte temperature, scarsa o eccessiva umidità o salinità del suolo, presenza nel suolo di metalli pesanti tossici e di altri inquinanti, ecc.), di selezionare le strategie riproduttive più convenienti (attrazione degli impollinatori, dispersione dei semi), di conquistare e difendere un proprio spazio vitale, di difendersi dai predatori. Nel caso particolare della difesa dai predatori, le piante mettono in atto delle strategie che, basate sull azione di specifici composti chimici selezionati dall evoluzione, permettono di modificare il comportamento di piante concorrenti, di insetti e di vertebrati, inclusi i mammiferi. Nella maggioranza dei casi, questi composti chimici esercitano un potere deterrente attraverso il colore che conferiscono alla pianta, l odore sgradevole o il sapore amaro, oppure per mezzo delle loro proprietà venefiche. In altri casi, i meccanismi di difesa messi in atto da deteriminate piante sono più raffinati, interferendo intimamente nella biologia dei predatori, come quando attraverso l indebolimento delle loro performances riproduttive limitano la dimensione delle loro popolazioni (De Smet P., 1995). Per produrre gli effetti descritti, è necessario che i metaboliti secondari delle piante siano biologicamente attivi in altre specie viventi, inclusi i mammiferi e l uomo. Questa realtà è testimoniata dal fatto che di tutte le strutture chimiche basilari sino ad oggi note essere biologicamente attive, 1 85% ha origine naturale e solo il 15% proviene dalla sintesi chimica di laboratorio; il 27% di tali strutture è di origine vegetale. In una certa percentuale di casi, la struttura chimica dei metaboliti secondari vegetali è analoga a quella dei metaboliti secondari prodotti dagli animali o addirittura uguale; per esempio, il fagiolo comune (Faseolus vulgaris) produce 17-p-estradiolo, l ormone ad attività estrogenica delle femmine dei mammiferi, mentre varie specie di pino producono testosterone, l ormone sessuale maschile. Esiste la possibilità che metaboliti secondari prodotti dalle piante con lo scopo di difendersi dagli attacchi di microorganismi patogeni, batteri, funghi e virus, esercitino, se ingeriti dagli animali, anche in questi un azione xenobiotica. In altri casi, le interferenze che metaboliti secondari vegetali esercitano nei meccanismi biochimici animali possono produrre un effetto riparatore nei confronti di quelli che cause organiche o esogene hanno deviato in senso patologico. In effetti, molte classi dei farmaci che attualmente utilizziamo hanno come 168

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