Bagatti, Corradi, Desco, Ropa. Chimica. seconda edizione

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1 Bagatti, orradi, Desco, Ropa himica seconda edizione

2 Bagatti, orradi, Desco, Ropa, himica seconda edizione apitolo 16. Molecole per la vita SEGUI LA MAPPA glicosidico distinguere tra peptidico Struttura primaria e struttura secondaria 1

3 glicosidico distinguere tra Struttura primaria e peptidico struttura secondaria sono composti organici in cui sono presenti due o più gruppi funzionali. Gli idrossiacidi sono composti in cui sono presenti sia il gruppo funzionale ossidrilico ( ) sia il gruppo carbossilico ( ). I chetoacidi sono composti in cui sono presenti sia il gruppo carbossilico sia il gruppo carbonilico (> ) che caratterizza i chetoni. Quando l'esercizio fisico è molto intenso e le cellule non hanno abbastanza ossigeno, per esempio nella corsa veloce, nei muscoli l acido piruvico (un chetoacido) viene ridotto ad acido lattico (un idrossiacido): Lezione 1 2

4 sono composti polifunzionali che contengono sia il gruppo funzionale amminico ( N 2 ) sia quello carbossilico ( ). glicosidico distinguere tra peptidico Struttura primaria e struttura secondaria che servono per la sintesi proteica sono 20 e sono tutti di tipo α (alfa): cioè i due gruppi funzionali sono legati allo stesso atomo di carbonio. La vicinanza tra il gruppo amminico e quello carbossilico rende possibile lo scambio di un protone tra i gruppi, come mostra la figura. forma ionica dipolare La struttura molecolare dell amminoacido varia al variare del p: Si definisce punto isoelettrico di un amminoacido il valore di p al quale è stabile la forma ionica dipolare, forma in cui la carica elettrica complessiva è zero. Il punto isoelettrico è caratteristico di ogni amminoacido poiché dipende da come è costituita la catena R. Lezione 1 3

5 Gli stereoisomeri sono isomeri che differiscono unicamente per la diversa disposizione nello spazio degli atomi. glicosidico distinguere tra Struttura primaria e peptidico struttura secondaria sono stereoisomeri le cui molecole non sono sovrapponibili perché sono una l immagine speculare dell altra. acido lattico Nelle molecole di questi stereoisomeri, come nella molecola dell acido lattico, c è un atomo di carbonio asimmetrico o centro chirale. In altre parole c è un atomo di carbonio al quale sono legati quattro gruppi differenti. Diversamente dagli altri casi di composti isomeri, tutte le proprietà fisiche dei due enantiomeri sono le stesse. La sola caratteristica che li distingue è la capacità di ruotare in versi opposti il piano della luce polarizzata. Lezione 1 4

6 glicosidico distinguere tra Struttura primaria e peptidico struttura secondaria I lipidi sono sostanze di origine naturale, animale o vegetale, con funzioni biologiche molto diverse: troviamo infatti steroidi (come il colesterolo), fosfolipidi (i costituenti delle pareti cellulari), cere (come quella prodotta dalle api), ormoni, lipoproteine e altri composti ancora. Fra questi, i grassi e gli oli svolgono un ruolo fondamentale nella nostra alimentazione. I glucidi o carboidrati sono ottenuti essenzialmente da processi biologici. Molti organismi vegetali infatti sono in grado di «organicare» il carbonio presente nell atmosfera come 2 attraverso la fotosintesi e produrre carboidrati. Gli alimenti ricchi di glucidi sono la principale fonte di energia per l organismo umano. I protidi o proteine sono stati (e sono!) decisivi per l evoluzione della vita nel nostro pianeta e la loro infinita e straordinaria varietà è dovuta alla diversa combinazione di un ristretto numero di molecole semplici, soltanto 20 amminoacidi. Il nostro organismo ha bisogno di protidi soprattutto per disporre degli amminoacidi che servono per la costruzione di nuove cellule. Lezione 2 I lipidi 5

7 glicosidico distinguere tra La struttura chimica dei lipidi denominati grassi e oli può essere molto diversa, ma è sempre caratterizzata da lunghe catene idrocarburiche; per questo sono insolubili in acqua e si sciolgono soltanto in solventi apolari come etere e cloroformio. peptidico Struttura primaria e struttura secondaria sono costituiti dagli acidi grassi. Questi composti, generalmente untuosi al tatto, sono acidi organici contenenti una lunga catena idrocarburica. Vengono normalmente distinti in acidi grassi saturi e acidi grassi insaturi: saturo insaturo Gli acidi grassi insaturi possono dare la reazione di idrogenazione (addizione di idrogeno) reazione in cui la catena insatura si trasforma in una catena satura: Lezione 2 I lipidi 6

8 I lipidi che costituiscono la gran parte dei nutrienti grassi del nostro organismo sono trigliceridi. glicosidico distinguere tra traggono origine dalla reazione di condensazione tra una molecola di glicerina e tre molecole di acidi grassi: peptidico Struttura primaria e struttura secondaria Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono strettamente dalla composizione chimica dei diversi acidi grassi che li costituiscono. Gli acidi grassi insaturi presentano una stereoisomeria di tipo cis; questa struttura molecolare impedisce alle molecole dei trigliceridi di impacchettarsi per cui questi trigliceridi sono liquidi (oli). Invece i trigliceridi formati da acidi grassi saturi, che hanno una struttura lineare, sono generalmente solidi (grassi). stereoisomeria cis Lezione 2 I lipidi 7

9 o glucidi sono costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno. Vengono classificati in glucidi semplici o zuccheri (monosaccaridi e disaccaridi) e glucidi macromolecolari (. glicosidico distinguere tra Struttura primaria e peptidico struttura secondaria I due monosaccaridi più comuni sono: (aldoesoso) (chetoesoso) Glucosio e fruttosio hanno la stessa formula molecolare ( ), e quindi sono isomeri. Essi presentano proprietà diverse, tra cui il potere dolcificante: il fruttosio, costituente principale del miele, è molto più dolce del glucosio. Lo zucchero sicuramente più noto e diffuso è il saccarosio, un disaccaride con formula : si ottiene dalla lavorazione della canna coltivata nei paesi tropicali o dalla barbabietola. 2 glucosio 2 fruttosio saccarosio 2 Lezione 3 I glucidi 8

10 glicosidico è il legame che si forma a seguito della reazione di condensazione tra due molecole di monosaccaridi. glicosidico distinguere tra Struttura primaria e peptidico struttura secondaria legame glicosidico Il lattosio è il disaccaride presente nel latte dei mammiferi. 2 ellulosa, amido, e glicogeno sono composti macromolecolari ( che derivano dalla polimerizzazione naturale del glucosio. 2 lega me gli lico cosi di co 2 2 La cellulosa costituisce il componente strutturale delle piante, l amido costituisce il «magazzino» in cui le piante accumulano la loro riserva di energia chimica e il glicogeno è per gli animali ciò che l amido è per le piante. Lezione 3 I glucidi 9

11 glicosidico distinguere tra o protidi sono macromolecole presenti in tutte le cellule viventi e sono costituite dalla successione di unità, gli amminoacidi. peptidico Struttura primaria e struttura secondaria Per unire due molecole di amminoacidi è necessaria una reazione di condensazione: La molecola che si forma dall unione di due amminoacidi si chiama dipeptide e il legame che si ottiene si chiama legame peptidico. Il dipeptide è ancora una molecola dotata di due gruppi funzionali terminali: il gruppo amminico e il gruppo carbossilico. Pertanto il dipeptide può dare a sua volta due reazioni di condensazione. La catena di amminoacidi si accresce via via fino a formare un polipeptide, cioè una catena in cui le unità costituenti possono variare da alcune decine fino ad alcune migliaia. Lezione 4 10

12 La struttura primaria di una proteina è costituita dalla sequenza degli amminoacidi che la compongono. glicosidico distinguere tra peptidico Struttura primaria e struttura secondaria I diversi gruppi R, che differenziano e caratterizzano gli amminoacidi, sono decisivi per stabilire legami chimici tra parti diverse della stessa catena proteica e quindi contribuiscono a determinare la struttura secondaria della proteina. Lezione 4 11

13 glicosidico distinguere tra I processi di trasmissione della vita sono connessi agli acidi nucleici presenti in tutte le cellule: l acido deossiribonucleico (DNA) e l acido ribonucleico (RNA). peptidico Struttura primaria e struttura secondaria Gli acidi nucleici sono costituiti da macromolecole formate da un gran numero di unità strutturali (i nucleotidi) che si ripetono, come gli amminoacidi nelle proteine. nucleotide nucleoside La doppia elica di DNA si forma a causa dei legami tra le basi dei due filamenti. Lezione 5 Le macromolecole del codice genetico 12

14 sono le unità ripetitive degli acidi nucleici. Si formano dalla reazione di condensazione tra un nucleoside e l acido fosforico. glicosidico distinguere tra Struttura primaria e peptidico struttura secondaria nucleoside nucleotide N 2 N N base eterociclica + 3 P 4 N N P monosaccaride gruppo fosfato 2-deossiadenosinmonofosfato (nucleotide) L acido fosforico è triprotico e perciò può unire tra loro, attraverso una doppia reazione, due molecole di nucleosidi creando una sorta di «ponte fosfato» tra l atomo di carbonio 3 e l atomo di carbonio 5 di due nucleosidi diversi. Lezione 5 Le macromolecole del codice genetico 13

15 sono i composti che si formano dalla reazione di condensazione di un monosaccaride con una base eterociclica. glicosidico distinguere tra monosaccaride basi eterocicliche peptidico Struttura primaria e struttura secondaria DNA RNA Per rappresentare la struttura a doppia elica del DNA si utilizza la lettera che indica ciascuna base. Tra le basi dei due filamenti si stabiliscono legami a idrogeno: le basi puriniche formano legami con le basi pirimidiniche. Lezione 5 Le macromolecole del codice genetico 14

16 Bagatti, orradi, Desco, Ropa, himica seconda edizione apitolo 16. Molecole per la vita sono composti organici in cui sono presenti due o più gruppi funzionali: idrossiacido sono i nutrienti fondamentali per l organismo. I grassi e gli oli fanno parte di una più vasta categoria di composti che sono chiamati lipidi. Acidi nucleici: DNA (acido deossiribonucleico) RNA (acido ribonucleico) A A T T G G sono stereoisomeri costituiti da molecole che sono l una l immagine speculare dell altra e pertanto non sono sovrapponibili. 3 contengono sia il gruppo funzionale amminico sia quello carbossilico. R N 2 3 traggono origine dalla reazione di condensazione tra una molecola di glicerina e tre molecole di acidi grassi: 2 2 vengono classificati in glucidi semplici o zuccheri (monosaccaridi e disaccaridi) e glucidi macromolecolari (. Sono polisaccaridi l amido, la cellulosa e il glicogeno. glicosidico è il legame che si forma a seguito della reazione di condensazione tra due molecole di monosaccaridi. + ( 2 ) n R + ( 2 ) n R + ( 2 ) n R 2 o protidi sono macromolecole presenti in tutte le cellule viventi e sono costituite dalla successione di unità, gli amminoacidi. R N peptidico è il legame che si forma a seguito della reazione tra il gruppo carbossilico e il gruppo amminico di due amminoacidi. NN R R sono le unità ripetitive degli acidi nucleici. Sono costituiti da un nucleoside e da un gruppo fosfato. sono i composti che si formano dalla reazione di condensazione di un monosaccaride con una base eterociclica. N R N La struttura primaria di una proteina è costituita dalla sequenza degli amminoacidi che la compongono. La struttura secondaria di una proteina discende dai legami chimici tra parti diverse della stessa catena proteica. 15