Introduzione alla spettroscopia. Spettroscopia infrarossa e spettrometria di massa

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1 12 12 Introduzione aa spettroscopia. Spettroscopia infrarossa e spettrometria di massa Neo studiare a chimica organica, abbiamo finora dato per scontato che, quando si isoa da una reazione un composto incognito, sia possibie in quache modo determinarne a struttura. Un tempo, a determinazione dea struttura dei composti organici richiedeva studi di degradazione chimica unghi e compessi. Moti di questi metodi erano ingegnosi, ma tutti richiedevano moto tempo e una quantità reativamente grande di composto ed erano soggetti a vari tipi di errori. Da quache decennio, sono disponibii metodi fisici che permettono ai chimici di determinare a struttura dee moecoe in maniera accurata, rapida e non distruttiva, usando una quantità di sostanza moto piccoa. Con questi metodi, un chimico può facimente determinare in 30 minuti o meno a struttura di sostanze che un tempo avrebbero richiesto un anno o più di avoro! Questo capitoo e i Capitoo 13 sono dedicati ao studio di acuni di questi metodi INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA Fondamentae per e moderne tecniche di determinazione strutturae è a spettroscopia, ossia o studio de interazione dea materia con a uce (o con atre radiazioni eettromagnetiche). La spettroscopia ha avuto un enorme importanza in mote aree dea chimica e dea fisica. Per esempio, gran parte dee nostre conoscenze sugi orbitai e sui egami chimici proviene daa spettroscopia. Tuttavia, a spettroscopia è anche fondamentae in un aboratorio di chimica organica, poiché può essere usata per determinare a struttura di moecoe incognite. Anche se questa presentazione dea spettroscopia sarà focaizzata principamente sue appicazioni pratiche, è comunque indispensabie cominciare con acuni fondamenti teorici. A. Radiazione eettromagnetica La uce visibie è un tipo di radiazione eettromagnetica. La radiazione eettromagnetica è una forma di energia che si propaga in modo onduatorio attraverso o spazio a una veocità ben precisa (a veocità dea uce ). Atre forme di radiazione eettromagnetica sono i raggi X; a radiazione utravioetta (radiazione UV, quea dee ampade abbronzanti); a radiazione infrarossa (radiazione IR, quea dee ampade riscadanti); e microonde (usate nei radar e nei

2 12.1 INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA 537 ampiezza de onda distanza Figura 12.1 Definizione di unghezza d onda. La unghezza d onda è a distanza tra creste successive o vai successive de onda. forni a microonde); e onde radio o radiofrequenze (rf, usate per trasportare i segnai radio AM e FM e quei teevisivi). Le varie forme dea radiazione eettromagnetica sono tutte onde, che differiscono per a oro unghezza d onda. La unghezza d onda di un onda è a distanza tra due creste successivi o due vai successive de onda (Fig. 12.1). Per esempio, a uce rossa ha = 6800 Å e a uce bu ha = 4800 Å. La uce utravioetta ha una unghezza d onda minore rispetto aa uce bu e e microonde hanno una unghezza d onda maggiore rispetto aa uce visibie. Strettamente correata aa unghezza d onda di un onda è a sua frequenza. I concetto di frequenza è necessario perché e onde eettromagnetiche non sono stazionarie, ma si propagano attraverso o spazio aa veocità c. La frequenza di un onda è i numero di onde compete che passano per un certo punto ne unità di tempo, quando onda si propaga neo spazio. La frequenza n di un onda con unghezza d onda è data da: c n = (12.1) dove c = veocità dea uce = 3 X 10 8 ms _1. Poiché ha e dimensioni di una unghezza, n ha e dimensioni di s _1, un unità di misura chiamata più spesso cici per secondo (cps) o hertz (Hz). Per esempio, a frequenza dea uce rossa è 3 X 10 Å n = 8 m s _ Å m = 4.4 X s _1 = 4.4 X Hz (12.2) Questo significa che e onde che passano ogni secondo per un dato punto deo spazio sono 4.4 X PROBLEMA 12.1 Cacoa a frequenza dea: (a) uce infrarossa con = 9 X 10 _6 m (b) uce bu con = 4800 Å. Anche se a uce può essere descritta come onda, in moti fenomeni essa si comporta come se fosse costituita da particee. Le particee di uce sono dette fotoni. La reazione tra energia dei fotoni e a unghezza d onda (o frequenza) dea uce è una egge fondamentae dea fisica: hc E = hn = (12.3) In questa equazione, h è a costante di Panck. La costante di Panck è una costante universae che ha i vaore h = X 10 _27 erg s = X 10 _34 Js (12.4)

3 538 CAPITOLO 12 INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA. SPETTROSCOPIA INFRAROSSA E SPETTROMETRIA DI MASSA Per una moe di fotoni, a costante di Panck ha i vaore h = 3.99 X 10 _13 kj s mo _1 o 9.53 X 10 _14 kca s mo _1 (12.5) L Eq mostra che energia, a frequenza e a unghezza d onda dea radiazione eettromagnetica sono correate. Perciò, quando si conosce a frequenza o a unghezza d onda di una radiazione eettromagnetica, se ne conosce anche energia. L insieme dee radiazioni eettromagnetiche è chiamato spettro eettromagnetico. La Fig mostra i vari tipi di radiazione che fanno parte deo spettro eettromagnetico. Si può osservare che a frequenza e energia aumentano a diminuire dea unghezza d onda, come previsto dae Eqq e La natura dea radiazione eettromagnetica è fondamentamente sempre a stessa; e varie forme di radiazione eettromagnetica differiscono per a oro energia. PROBLEMI 12.2 Cacoa energia in kj mo _1 dea uce descritta ne (a) Probema 12.1(a) (b) Probema 12.1(b) 12.3 Usa a Fig per rispondere ae seguenti domande. (a) Com è energia dei raggi X rispetto a quea dea uce bu (maggiore o minore)? (b) Com è energia dee onde dei radar rispetto a quea dea uce rossa (maggiore o minore)? B. Spettroscopia di assorbimento I tipo più comune di spettroscopia usata per a determinazione strutturae è a spettroscopia di assorbimento. I principio di base dea spettroscopia di assorbimento è che a materia può assorbire energia daa radiazione eettromagnetica e che entità de assorbimento varia in funzione dea unghezza d onda dea radiazione usata. In un esperimento di spettroscopia di assorbimento si determina assorbimento dea radiazione eettromagnetica in funzione dea unghezza d onda, dea frequenza o de energia con uno strumento chiamato spettrofotometro o spettrometro. La Fig mostra schematicamente i principio di base di un esperimento di spettroscopia di assorbimento. Innanzitutto, esperimento richiede una sorgente di radiazione eettromagnetica. (Se esperimento misura assorbimento di uce visibie a sorgente può essere una comune ampadina). I materiae da esaminare, i campione, è posto ungo i fascio di radiazione. Un riveatore (detector) misura intensità dea radiazione che passa attraverso i campione senza essere assorbita; se questa intensità viene sottratta da intensità dea radiazione proveniente daa sorgente, è possibie cacoare a quantità di radiazione assorbita. Si varia, poi, a unghezza d onda dea radiazione che copisce i campione e si registra a radiazione assorbita a ogni unghezza d onda, in modo da ottenere un grafico dea radiazione assorbita (oppure dea radiazione trasmessa) in funzione dea unghezza d onda o dea frequenza. Questo grafico è di soito chiamato spettro de campione. La Fig. 12.4, p. 540, mostra un esempio di spettro, o spettro infrarosso de idrocarburo nonano, CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3. Questo spettro è i grafico dea radiazione trasmessa attraverso un campione di nonano in un intervao di unghezze d onda de infrarosso. (Impareremo ad interpretare questi spettri ne prossimo paragrafo). Un esperimento di spettroscopia nea vita quotidiana Non è necessario utiizzare uno spettrofotometro per comprendere i principio di base di un esperimento di spettroscopia. Immagina di tenere un pezzo di vetro verde aa uce de soe. I soe è a sorgente, i vetro è i campione, gi occhi sono i detector e i cerveo produce o spettro. La uce bianca è una miscea di uce di tutte e unghezze d onda. I vetro appare verde perché soo a uce verde è trasmessa attraverso i vetro, mentre gi atri coori (ossia e atre unghezze d onda) dea uce bianca sono assorbiti. Se si espone o spesso pezzo di vetro aa uce rossa, non arriva agi occhi acuna uce e i vetro appare nero, poiché i vetro assorbe a uce rossa.

4 12.1 INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA 539 Energia, kj mo Frequenza, Hz raggi cosmici raggi gamma raggi X radiazione utravioetta radiazione infrarossa microonde, radar radiofrequenze onde corte uce visibie Lunghezza d onda, metri atomi piccoe moecoe proteine virus batteri spessore di un capeo formica ape gatto atezza de uomo baena 400 nm 475 nm 510 nm 570 nm 590 nm 650 nm (b) (a) Figura 12.2 Lo spettro eettromagnetico. (a) Le varie forme dea radiazione eettromagnetica in funzione de energia (scaa rossa, inee rosse), dea frequenza (scaa nera, inee nere) e dea unghezza d onda (scaa bu, inee bu). Le unghezze d onda sono confrontate con e dimensioni di vari oggetti (in corsivo, bu). Nota a reazione inversa tra unghezza d onda da una parte e frequenza ed energia da atra: unghezze d onda maggiori corrispondono a energie e frequenze minori, come previsto da Eq (b) La zona deo spettro che corrisponde aa uce visibie è espansa e i numeri sono e unghezze d onda approssimate dei vari coori espresse in nanometri. (Un nanometro è pari a 10 _9 metri). campione (assorbe a radiazione) radiazione incidente radiazione trasmessa (non assorbita) sorgente detector Figura 12.3 Schema concettuae di un esperimento di spettroscopia. La radiazione eettromagnetica di una certa frequenza proveniente da una sorgente attraversa i campione e arriva su un detector. Se a radiazione è assorbita da campione, a radiazione che fuoriesce da campione ha un intensità minore dea radiazione incidente. I confronto tra e intensità dea radiazione incidente e dea radiazione che fuoriesce da campione indica quanta radiazione è stata assorbita da campione. Lo spettro è un grafico dea radiazione assorbita o trasmessa, in funzione dea unghezza d onda o dea frequenza dea radiazione.

5 540 CAPITOLO 12 INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA. SPETTROSCOPIA INFRAROSSA E SPETTROMETRIA DI MASSA 100 unghezza d onda, micrometri trasmittanza percentuae CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 nonano numero d onde, cm _1 Figura 12.4 Lo spettro infrarosso de nonano è un grafico dea uce trasmessa attraverso i campione in funzione dea unghezza d onda (asse orizzontae in ato) o de numero d onde (asse orizzontae in basso). (I numero d onde, che è proporzionae aa frequenza, è definito da Eq ne Par. 12.2A). Gi assorbimenti sono indicati dai picchi rivoti verso i basso. Un aspetto moto importante dea spettroscopia, da punto di vista de chimico, è che o spettro di un composto dipende daa sua struttura. È questo i motivo per i quae a spettroscopia può essere usata per determinare a struttura dee moecoe. I chimici usano moti tipi di spettroscopia per a determinazione strutturae. I tre tipi di spettroscopia più usati e e informazioni che possono fornire sono: 1. La spettroscopia infrarossa (IR), che fornisce informazioni sui gruppi funzionai presenti nea moecoa. 2. La spettroscopia di risonanza magnetica nuceare (NMR), che fornisce informazioni su numero di carboni e di idrogeni, sua oro connessione e sui gruppi funzionai che i circondano. 3. La spettroscopia utravioetta-visibie (UV-vis), spesso chiamata sempicemente spettroscopia UV, che fornisce informazioni sui sistemi di eettroni p che sono presenti nea moecoa. Da punto di vista concettuae, questi tre tipi di spettroscopia differiscono soo nea frequenza dea radiazione usata, sebbene i oro aspetti pratici siano piuttosto diversi. Esiste anche una quarta tecnica fisica che è moto usata nea determinazione strutturae. Essa è detta spettrometria di massa e permette di determinare a massa dee moecoe. La spettrometria di massa non è un tipo di spettroscopia di assorbimento ed è fondamentamente differente dae spettroscopie NMR, IR ed UV. I resto di questo capitoo è dedicato aa descrizione dea spettroscopia IR e dea spettrometria di massa. La spettroscopia NMR è descritta ne Capitoo 13 e a spettroscopia UV ne Capitoo LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA A. Lo spettro infrarosso Lo spettro infrarosso, come ogni spettro di assorbimento, è un grafico dea uce assorbita da una sostanza in funzione dea unghezza d onda. Lo spettro IR è misurato con uno strumento chiamato spettrometro infrarosso, descritto brevemente ne Par In pratica, assorbimento che interessa i chimici organici riguarda a radiazione infrarossa con unghezze d onda comprese tra 2.5 X 10 _6 e 20 X 10 _6 metri. Consideriamo i dettagi di uno spettro IR tornando ao spettro de nonano in Fig

6 12.2 LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA 541 Riesaminiamo o spettro. La grandezza rappresentata su asse orizzontae in basso è i numero d onde (n ~ ) dea uce. I numero d onde è sempicemente inverso dea unghezza d onda: n ~ 1 = (12.6) In questa equazione, unità di misura dea unghezza d onda è i metro e unità di misura de numero d onde è quindi m _1, o reciproco di metro. Da punto di vista fisico, i numero d onde è i numero di onde compete contenute in un metro. Nea spettroscopia IR, unità di misura convenzionae per e unghezze d onda è i micrometro. Un micrometro (o micron), abbreviato con mm, vae 10 _6 metri. L unità di misura convenzionae per i numeri d onde nea spettroscopia IR è i reciproco di centimetro o centimetro inverso (cm _1 ). Per appicare Eq con queste unità di misura dobbiamo incudere i fattore di conversione 10 4 mm cm _1. Nee unità di misura convenzionai, Eq diventa aora n ~ (cm _1 ) = (mm) = 10 4 mm cm _1 (mm) 10 4 mm cm _1 n ~ (cm _1 ) (12.7a) (12.7b) I micrometro e i reciproco di centimetro sono e unità di misura usate in Fig Su asse orizzontae in basso è indicato i numero d onde dea radiazione infrarossa espresso in cm _1 e su asse orizzontae in ato è indicata a unghezza d onda espressa in mm (e inee verticai dea grigia corrispondono aa scaa dei numeri d onde). Quindi, appicando Eq. 12.7a, una unghezza d onda di 10 mm corrisponde a un numero d onde di 1000 cm _1 ; infatti, in Fig. 12.4, 10 mm e 1000 cm _1 corrispondono ao stesso punto su asse orizzontae. Nota che, in Fig. 12.4, i numeri d onde crescono da destra a sinistra, mentre e unghezze d onda crescono da sinistra a destra. Infine, osserva anche che a scaa dee unghezze d onda è divisa in tre regioni distinte in cui a scaa ineare è differente; i cambi di scaa sono a 2200 cm _1 e 1000 cm _1. Si può derivare una reazione tra numero d onde, frequenza e unghezza d onda combinando e Eqq e 12.3 con Eq (a definizione di numero d onde). c n = = cn ~ (12.8) (Queste equazioni devono essere usate con unità di misura coerenti, per esempio con in m, n ~ in m _1 e c in m s _1 ). Secondo Eq. 12.8, a frequenza n ed i numero d onde n ~ sono proporzionai. A causa di questa proporzionaità, accade spesso che i numero d onde sia indicato impropriamente come frequenza. Esaminiamo, ora, asse verticae dea Fig La grandezza su asse verticae è a trasmittanza percentuae, ossia a percentuae di radiazione incidente su campione che o attraversa ed è trasmessa a riveatore. Se i campione assorbe tutta a radiazione, aora non c è radiazione trasmessa e i campione ha trasmittanza 0%. Se invece i campione non assorbe per niente a radiazione, aora tutta a radiazione è trasmessa e i campione ha trasmittanza 100%. Gi assorbimenti negi spettri IR sono quindi registrati come bande rivote verso i basso, o picchi capovoti. Daa Fig. 2.4 si vede che, neo spettro IR de nonano, si hanno assorbimenti a , 1470, 1380 e 720 cm _1. I picchi sono rappresentati capovoti per ragioni essenziamente storiche; i primi strumenti producevano dati che erano rappresentati bene in questo modo e questa pratica è sempicemente rimasta invariata. In atri tipi di spettroscopia, gi assorbimenti sono rappresentati da picchi rivoti verso ato. A vote gi spettri IR non sono rappresentati in forma grafica, ma sono riassunti competamente o in parte descrivendo a posizione dei picchi principai. Le intensità sono spesso espresse in mahc E = hn = = hcn ~ (12.9)

7 542 CAPITOLO 12 INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA. SPETTROSCOPIA INFRAROSSA E SPETTROMETRIA DI MASSA niera quaitativa usando simboi vs (very stong = moto forte), s (strong = forte), m (moderate = medio) oppure w (weak = deboe). Acuni picchi sono stretti (sharp, abbreviato s), mentre atri sono arghi (broad, abbreviato b). Lo spettro de nonano può essere riassunto come segue: n ~ (cm _1 ): (s); 1470 (m); 1380 (m); 720 (w) PROBLEMA 12.4 (a) Qua è i numero d onde (in cm _1 ) dea radiazione infrarossa con unghezza d onda di 6.0 mm? (b) Qua è a unghezza d onda dea uce con numero d onde di 1720 cm _1? B. Basi fisiche dea spettroscopia IR Per interpretare gi spettri IR in termini di struttura, è necessaria una certa comprensione de motivo per cui e moecoe assorbono a radiazione infrarossa. Gi assorbimenti osservati negi spettri IR sono i risutato di vibrazioni a interno dee moecoe. Gi atomi dee moecoe non sono fermi, ma sono in continuo movimento. Consideriamo, per esempio, i egami CLH di un tipico composto organico. Questi egami subiscono vari movimenti osciatori di stiramento o di piegamento (comunemente si utiizzano i termini ingesi stretching e bending, rispettivamente), chiamati vibrazioni dei egami. Per esempio, una di queste vibrazioni è a vibrazione di stretching de egame CLH. Un utie anaogia dea vibrazione di stretching de egame CLH è aungamento e a compressione di una moa (Fig. 12.5). Questa vibrazione ha uogo ad una certa frequenza n, ossia avviene un certo numero di vote a secondo. Supponiamo che i egame CLH abbia una frequenza di stretching di 9 X vote a secondo; questo significa che i egame subisce una vibrazione ogni 1Ü(9 X ) secondi, ossia ogni 1.1 X 10 _14 secondi. La inea bu in Fig mostra che, con i passare de tempo, o stiramento de egame CLH descrive un movimento onduatorio. Si può dimostrare che una radiazione eettromagnetica può trasferire a sua energia a moto vibrazionae de egame CLH soo se a frequenza dea radiazione corrisponde esattamente aa frequenza dea vibrazione. Per questo, se a vibrazione di un egame CLH ha una frequenza di 9 X s _1, essa assorbirà energia i egame è aa sua unghezza media distanza ampiezza dea vibrazione (cambiamento totae dea unghezza di egame) i egame è compresso i egame = C è stirato tempo = H necessario = _ 1 per un cico n tempo Figura 12.5 I egami chimici subiscono vari tipi di vibrazione. Quea qui iustrata è una vibrazione di stiramento (stretching). I egame, rappresentato come una moa, è mostrato in momenti successivi. Con i passare de tempo, i egame si aunga e si comprime. I tempo richiesto per un cico competo di vibrazione è i reciproco dea frequenza di vibrazione.

8 12.2 LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA 543 da una radiazione aa stessa frequenza. Daa reazione = cün (Eq. 12.1), a radiazione deve aora avere una unghezza d onda pari a =(3 X10 8 m s _1 ) Ü (9 X10 13 s _1 ) =3.33 X10 _6 m = 3.33 mm. I corrispondente numero d onde di questa radiazione (Eq. 12.7a) è 3000 cm _1. Quando una radiazione di questa unghezza d onda interagisce con i egame C LH in vibrazione, si ha assorbimento di energia e sia intensità che a frequenza dea vibrazione aumentano. In atri termini, dopo assorbimento di energia, i egame vibra a frequenza maggiore (in reatà a frequenza doppia) e con ampiezza maggiore (stiramento e compressione maggiori; Fig. 12.6). Questo assorbimento di energia dà origine a picco neo spettro IR. Prima o poi i egame ritorna aa sua normae e meno intensa vibrazione e, quando questo accade, energia è ceduta sotto forma di caore. Questo è i motivo per cui una ampada riscadante a raggi infrarossi dà una sensazione di cado sua pee. Anaogia de assorbimento di energia da parte di un egame in vibrazione Immagina di avere un peso egato a un dito attraverso un eastico di gomma. (Una attina di bibita piena, sospesa attraverso aneo di apertura, è perfetta per questa dimostrazione). Se muovi i dito su e giù moto entamente, a attina si muove appena. Tuttavia, se aumenti entamente a veocità di osciazione de dito, ad un certo punto a attina inizierà a muoversi fortemente su e giù. Se però muovi i dito ancora più rapidamente, i movimento dea attina diminuisce. I movimento de dito è anaogo aa radiazione eettromagnetica e eastico e a attina ne oro insieme sono anaoghi a egame in vibrazione. L energia che proviene da movimento de dito è assorbita da osciatore attina-eastico soo quando a sua frequenza naturae di osciazione corrisponde a quea de dito. Anaogamente, un egame in vibrazione assorbe energia daa radiazione eettromagnetica soo quando e frequenze dea due osciazioni sono uguai. Riassumendo: 1. I egami vibrano a frequenze caratteristiche. 2. Si ha assorbimento di energia daa radiazione infrarossa soo quando a frequenza dea radiazione e a frequenza di vibrazione de egame sono uguai. vibrazione di frequenza n vibrazione di frequenza 2n tempo uce frequenza n energia hn = C = H tempo ampiezza distanza ampiezza distanza Figura 12.6 L assorbimento dea uce da parte di un egame in vibrazione fa sì che i egame (rappresentato come una moa) vibri con ampiezza maggiore e con frequenza doppia. Perché si abbia assorbimento, a frequenza dea uce deve essere esattamente uguae aa frequenza di vibrazione de egame. (L aumento di ampiezza è moto esagerato per chiarezza).

9 544 CAPITOLO 12 INTRODUZIONE ALLA SPETTROSCOPIA. SPETTROSCOPIA INFRAROSSA E SPETTROMETRIA DI MASSA PROBLEMI 12.5 Dato che a vibrazione di stretching di un tipico egame CL H ha una frequenza di 9 X s _1, quae(i) picco(picchi) deo spettro IR de nonano (Fig. 12.4) deve (devono) essere assegnato(i) aa vibrazione di stretching CLH? 12.6 I principio fisico di funzionamento di acuni detector di monossido di carbonio è a rievazione dea caratteristica banda di vibrazione di stretching de monossido di carbonio a 2143 cm _1. Quante vote a secondo avviene questa vibrazione? _ ' 3C O3 monossido di carbonio 12.3 ASSORBIMENTO INFRAROSSO E STRUTTURA CHIMICA Ogni picco neo spettro IR di una moecoa corrisponde a assorbimento di energia da parte di un particoare egame o gruppo di egami in vibrazione. La spettroscopia IR è utie per i chimici in quanto un certo tipo di gruppo funzionae assorbe a incirca nea stessa regione deo spettro IR in tutti i composti che o contengono. Le principai regioni deo spettro IR sono mostrate in Tabea Lo spettro IR di un tipico composto organico contiene moti più assorbimenti di quei che possono essere interpretati facimente. Un aspetto fondamentae de utiizzo dea spettroscopia IR è imparare quai sono gi assorbimenti importanti. Certi assorbimenti sono diagnostici, ne senso che indicano con ragionevoe certezza a presenza di un certo gruppo funzionae. Per esempio, un intenso picco nea regione cm _1 indica a presenza de gruppo carbonie (C AO). Atri picchi sono utii come conferma dea presenza di un certo gruppo funzionae, ne senso che essi possono trovarsi anche con atri tipi di gruppi funzionai, ma a oro presenza conferma una diagnosi strutturae fatta con metodi diversi. Per esempio, assorbimento nea regione cm _1 deo spettro IR dovuta ad un egame CL O può indicare a presenza, tra gi atri, di un aco, di un etere, di un estere o di un acido carbossiico. Tuttavia, se ci sono atre evidenze (per esempio provenienti da atri tipi di spettroscopia) che suggeriscono che a moecoa incognita sia, per esempio, un etere, un picco in questa regione conferma questa diagnosi. Nei prossimi paragrafi esamineremo gi assorbimenti, reativamente pochi, che sono utii nea spettroscopia IR. È difficie, se non impossibie, che o spettro IR sia sufficiente a definire competamente una struttura; piuttosto, esso fornisce informazioni che restringono i numero di possibii strutture per a moecoa sotto indagine. Una vota che a struttura di un composto incognito è stata dedotta, i confronto de suo spettro IR con queo di un campione autentico dea sostanza può essere usato come criterio di identità. Anche piccoe differenze nea struttura producono di soito differenze apprezzabii neo spettro IR, in particoare nea regione tra i 1000 cm _1 e i TABELLA 12.1 Regioni deo spettro infrarosso Numeri d onda, cm _1 Tipo di assorbimento Nome dea regione stretching OL H, NL H, CL H stretching C' N, C' C gruppi funzionai stretching CA O, CA N, CA C stretching CL C, CL O, CL N vari tipi di bending impronta digitae bending CL H bending CL H

10 12.3 ASSORBIMENTO INFRAROSSO E STRUTTURA CHIMICA unghezza d onda, micrometri trasmittanza percentuae CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 regione de impronta digitae numero d onde, cm _1 Figura 12.7 Confronto degi spettri IR de cis (in rosso) e trans (in bu) 1,3-dimeticicoesano. Anche se gi spettri sono simii, ci sono apprezzabii differenze nea zona de impronta digitae cm _1. Questo aspetto è iustrato daa sovrapposizione deo spettro dei due diastereoisomeri cis- e trans-1,3-dimeticicoesano (Fig. 12.7). La più evidente differenza tra i due spettri si ha in questa regione deo spettro. (Che gi spettri siano diversi è un atra dimostrazione de principio che i diastereoisomeri hanno proprietà diverse). Anche se di soito gi assorbimenti in questa regione non vengono interpretati in dettagio, essi costituiscono un utie impronta digitae moecoare. Questo è i motivo per i quae questa regione deo spettro è indicata come regione de impronta digitae nea Tabea A. Fattori che determinano a posizione degi assorbimenti IR Un approccio a uso dea spettroscopia IR potrebbe essere queo di imitarsi a memorizzare i numeri d onde a cui appaiono gi assorbimenti caratteristici dei vari gruppi funzionai e cercare, poi, dei picchi in queste posizioni durante a determinazione di strutture incognite. Tuttavia, se si comprendono un po più a fondo i principi di base dea spettroscopia IR, è possibie usare a spettroscopia IR in maniera più inteigente e imparare moto più facimente a posizione dei picchi importanti. Le caratteristiche fondamentai di un picco di assorbimento IR sono due. I primo è a posizione de picco, ossia i numero d onde (o a unghezza d onda) a cui esso appare. I secondo è intensità de picco, ossia quanto è intenso assorbimento. Consideriamo questi aspetti separatamente. Quai fattori regoano a posizione di un assorbimento IR? I tre più importanti sono: 1. a forza de egame; 2. a massa degi atomi coinvoti nea vibrazione; 3. i tipo di vibrazione che si sta osservando. La egge di Hooke, che si usa in fisica cassica per descrivere e moe in vibrazione, permette di spiegare bene i primi due effetti. Consideriamo due atomi con masse M e m, rispettivamente, connessi da un egame, che possiamo paragonare ad una moa. La rigidità dea moa (ossia de egame) è descritta da una costante di forza, k: quanto maggiore è a costante di forza, tanto più rigida è a moa, o più forte è i egame. moa (egame) con costante di forza k massa M massa m

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