Laboratorio di Chimica Organica
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- Carolina Pozzi
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1 Laboratorio di himica rganica Docente: prof. G. Iucci Testo consigliato: Seyhan Ege himica rganica, Idelson-Gnocchi., Napoli. Lezioni teoriche Esercitazioni pratiche (ISDi): Frequenza obbligatoria: prenotarsi! Sulle esperienze: questionario Richiesto: camice Isomeria acido maleico-acido fumarico Analisi di una miscela organica con estrazione frazionata Separazione cromatografica dei pigmenti presenti negli spinaci Sintesi dell aspirina
2 Sintesi e purificazione di composti chimici Prodotti di sintesi Sintesi: reazione A B Solvente, temperatura Resa (%) = (n B /n A )x100 Purificazione aratterizzazione (ontrollo del grado di purezza) 1 2 Sintesi in più stadi: A B Resa tot = Resa 1 x Resa 2 Prodotti naturali: estrazione Purificazione aratterizzazione
3 Reagenti Solventi atalizzatori Recipienti di reazione: becher, beute, palloni Sintesi chimiche Reazioni in condizioni controllate: temperatura sotto agitazione in atmosfera di gas H 2 refrigerante H 2 Bagno ricaldante
4 Filtrazioni Sotto vuoto Per gravità Pompa ad acqua aria acqua
5 Estrazioni Ripartizione fra fasi Estrazione: da fase solida da fase liquida Imbuto separatore Fase 1 Fase 2 K = 1 2
6 - ristallizzazione (solidi) - Distillazione (liquidi) Sublimazione (solidi) - romatografia Metodi di Purificazione: ristallizzazione: Solubilizzazione + riprecipitazione Es. Si scioglie in un solvente a caldo Si fa precipitare a freddo e si filtra Se non si trova un solvente di cristallizzazione Si scioglie il composto in un solvente in cui è solubile (1) Si aggiunge un solvente in cui è insolubile (2): precipitazione (1) e (2) devono essere miscibili tra loro
7 Distillazione Soluz. A, B P = x A A P 0 A 0 P B = x BP 0 0 B P = P + P = x P + x P A B A A B B P A =P. y A P B =P. y B y y A B = P P A B = x x A B P P 0 A 0 B x x A B Apparato per distillazione termometro 0 P A P B =x B P B 0 P=P A +P B P A =x A P A 0 0 P B Bagno ricaldante H 2 refrigerante H 2 x A =1 x B =0 x A =0 x B =1
8 Passaggio solido-vapore Pressione ridotta Sublimazione acqua alla pompa da vuoto refrigerante Solido da purificare sublimato
9 Essiccamento In stufa: fino a 300 In muffola: In essiccatore: al 2 P 4 10 ontrollo della purezza: -Misura di costanti chimico-fisiche (punto di fusione, punto di ebollizione) - romatografia - Spettroscopia (IR, UV, NMR): determinazione della struttura molecolare
10 romatografia Separazione di miscele di composti mediante ripartizione tra fasi Fase stazionaria (solido = adsorbimento, liquido = ripartizione) Fase mobile (liquido, gas) romatografia: preparativa analitica (qualitativa e quantitativa) Flusso del solvente A M A S [A] [A] S K = = M S M t 0 t 1 t 2 t 3
11 cromatogramma Tempo di ritenzione (t R ), Segnale (concentrazione) t M t R W Tempo (volume) Volume di ritenzione (V R ) Tempo morto (t M ), Volume morto (V M ) di t R =t M +t S Rapporto di Ritenzione t M t M 1 R = = = t t R t M + ts S 1+ t A M A S [A] [A] S K = = M M S M t t S M = c c S M V V S M = K V V S M R = 1+ 1 V K V S M
12 romatografia: preparativa analitica (qualitativa e quantitativa) Tecnica fase meccanismo stazionaria mobile di distribuzione olonna solido liquido adsorbimento liquido liquido ripartizione HPL solido liquido adsorbimento liquido liquido ripartizione Gascromatografia solido gas adsorbimento liquido gas ripartizione Strato sottile solido liquido adsorbimento arta liquido liquido ripartizione Scambio Ionico solido liquido scambio ionico GP solido liquido esclusione
13 Meccanismi di separazione interfaccia Molecola di soluto Fase mobile Fase Stazio naria Adsorbimento (liquido-solido) Ripartizione (liquido- liquido) Scambio ionico Esclusione dimensionale
14 romatografia su colonna (preparativa) Si H Solido-liquido(adsorbimento) Fasi stazionarie: Gel di silice (Si 2 ) Allumina (Al 2 3 ) arboni attivi Siti attivi: H, - - Fasi staz. apolari Si H Si H Fasi mobili Esano, et. Petr Eptano icloesano l 4 Benzene Toluene loroformio Etere dietilico Acetato di etile Piridina Acetone Propanolo Etanolo metanolo Acqua sol.acidi polarità
15 HPL: High performance liquid chromatography Preparativa + analitica HPL cromatografia su colonna HPL Solido-liquido (adsorbimento) Liquido-liquido (ripartizione) Fase inversa impaccamento di dimensioni molto inferiori, compresso in colonne sottili; contropressioni maggiori; tempi d analisi contenuti.
16 Schema di cromatografo HPL serbatoio solvente termostato campione dati precolonna pompa iniettore colonna rivelatore elaboratore flusso dell'eluente NH 2 Rivelatore: selettivo universale NH 2 N 2 N 2 rivelatore UV-vis NH 2 rivelatore a fluorescenza rivelatore a indice di rifrazione (RI) N 2 t R
17 GP (gel permeation chromatography) Analisi di: Polimeri, Peptidi, proteine GP Esclusione dimensionale Fase stazionaria: polimero poroso flusso t R
18 romatografia a scambio ionico Fase stazionaria: resine scambiatrici Fase mobile: H 2 (ph) Anioniche: R + Y - + X - R + X - + Y - Biochimica: Analisi di proteine, ationiche: R - Y + + X + R - X + + Y + Peptidi aminoacidi resina + NR 3 Y - X - + NR 3 X Y + anionica S 3 - Y + Y + cationica -
19 Gascromatografia Fase mobile: gas (volatilità) Rivelatori: conducibilità termica ionizzazione di fiamma Gas carrier: N 2, Ar, Ne, H 2
20 romatografia su strato sottile adsorbimento Fasi stazionarie: Si 2, Al 2 3 romatografia su carta: Fase stazionaria:h 2 TL: Thin Layer hromatography eluenti: TL solventi organici eluenti: solventi organici eluente
21 Rapporto di ritenzione R = sost d d sost ref d sost d ref Rivelatore: -cchio umano -UV (λ 1 =254, λ 2 =366nm) + indicatore fluorescenza - reagente (es. I 2 ) mix A B mix A B
22 Spettroscopia Interazione tra radiazione elettromagnetica e materia λ= lunghezza d onda ν= frequenza (Hz) _ ν = numero d onda (cm -1 ) λ crescente 1 pm 1 nm 1 μm 1 mm 1 m raggi γ raggi X UV IR micro onde radio onde _ ν =c a ν =1 λ λ _ E = h. ν = h. c. ν = h. c λ ν crescente visibile 400 nm 780 nm I intensità
23 E TT = E Elettronica +E Vibrazionale +E Rotazionale SHEMA DEI LIVELLI ELETTRNII, VIBRAZINALI E RTAZINALI DI UNA MLELA E 2 Rotazione Vibrazione Spettroscopia: -Elettronica (UV-VIS) -Vibrazionale (IR) -Rotazionale (microonde) E UV-VIS v 2 E 1 stato eccitato E Assorbimento Emissione IR r 2 r 1 r 0 v 1 v 0 E 0 stato fondamentale hν ΔE ΔE=hν
24 UV-VIS Transizioni elettroniche I 0 I Raggio singolo Sorgente ella Porta campione Registratore Monocromatore Rivelatore Doppio raggio campione I chopper riferimento I ref A I<I 0 T = I I 0 λ max λ(nm) I0 1 A = log = log = logt I T
25 E 2 H 4 π LUM HM romoforo ΔE = hν = hc λ π E λ max (nm) 203 H 211 Etilene Butadiene Esatriene λ max (nm) batocromico auxocromi
26 Assorbimento E Stato eccitato (instabile) E E ΔΕ 1 =hν 1 M M* Fluorescenza E ΔΕ 2 <ΔΕ 1 ν 2 <ν 1 λ 2 >λ 1 Rilassamento: -termico -radiativo (hν)= fluorenscenza hν 2 = ΔΕ 2 elettronici vibrazionali
27 Spettroscopia IR Transizioni Vibrazionali E H n=2 l ν = 1 2π k μ μ = m1m2 m + m 1 2 vibrazionali rotazionali n=1 n=0 E vibr =hν(n+½) n=0,1,2 _ ΔE= hν= hcν Momento di dipolo H-l: si; l-l no ν(cm -1 ) HF 2907 Hl 2886 HBr 2559 HI N 1876 ν=ν/c
28 Molecole poliatomiche più vibrazioni: Lineari 3N-5 Non Lineari 3N-6 N= n. di atomi Stretching Bending 2 Stretching: simmetrico antisimmetrico bending (degeneri) / (2230 cm -1 ) 667 cm -1 H 2 Stretching: simmetrico antisimmetrico bending Posizione (cm -1 ) Intensità: dipende da variazione momento di dipolo
29 ν = 1 2π k μ μ = m1m2 m + m 1 2
30 REGINI DELL SPETTR INFRARSS /2800 cm -1 stretching dei legami X-H cm -1 stretching dei legami tripli cm -1 stretching del doppio legame cm -1 stretching - al di sotto di 1400 cm -1 zone delle impronte digitali ZNE DI ASSRBIMENT DI ALUNI GRUPPI FUNZINALI cm -1 bande caratteristiche dell'-h cm -1 zone degli X-H bande caratteristiche dell'n-h cm -1 stretching dei legami -H 2720 cm -1 assorbimento aldeidi (-H) cm -1 assorbimento nitrile ( N) cm -1 assorbimento alchini ( ) cm -1 stretching dei carbonili (=) intorno a 1600 cm -1 stretching dello ione carbossilato cm -1 = non coniugato e non aromatico cm cm -1 stretching = aromatici cm -1 stretching -
31 alcani alcheni
32 alchini aromatici
33 aldeidi hetoni
34 Acidi arbossilici gas soluzione R- -H H- -R
35 Spettroscopia NMR Nuclear Magnetic Resonance Elettrone : spin ±1/2 Anche i nuclei hanno uno spin N S momento magnetico γ=rapporto giromagnetico numero quantico di spin nucleare I μ = Nuclei con massa dispari hanno spin semintero. I = 1/2 ( 1 H, 13, 19 F ), I = 3/2 ( 11 B ) I = 5/2 ( 17 ). Nuclei con massa pari composti da un n. dispari di protoni e neutroni hanno spin intero. I = 1 ( 2 H, 14 N ). Nuclei con massa pari composti da un n. pari di protoni e neutroni hanno spin zero ( I = 0 ). 12, 16 In presenza di un campo magnetico B il momento magnetico può assumere n=2i+1 valori m= numero quantico magnetico nucleare m=i, I-1, I-2 -I I=1/2 m= ±1/2 hγ 2π I
36 1/2-1/2 N S = = S N I=1/2 m= ±1/2 μ = ±1/ 2 E = μb = ± 1/ hγ 2π hγ 2 2π 0 B 0 B 0 E +1/2 - no campo -1/2 +1/2 campo Δ hγ E = B0 hν 2π = γ ν = B 2π 0 E -1/2 ΔE=hν +1/2 B 0
37 Spettrometro NMR
38 hemical shift B eff =B 0 -B i B 0 B 0 e - ν = γ 2π B eff B 0 H H H H protoni deschermati B i Nucleo schermato B i B 0 H protoni schermati B 0 B i protoni deschermati H B i
39
40 Riferimento: TetraMetilSilano (H 3 ) 4 Si hemical shift in ppm (δ) Posizione dei segnali: chemical shift (intorno chimico) Area dei segnali: (n.di protoni) Spectral Database for rganic ompounds, SDBS National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) Japan
41 Accoppiamento spin-spin a b a b H---H a b a b a b a b a b a b J ab J ab b a a
42 Accoppiamento spin-spin 0 H singoletto 1 H H 1:1 doppietto 2 H H H 1:2:1 tripletto 3 H H H H 1:3:3:1 quadrupletto n+1 11 n
43 Protoni chimicamente equivalenti Protoni su eteroatomi Spectral Database for rganic ompounds, SDBS National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) Japan
44 hemical shift intorno chimico Area numero di protoni equivalenti Accoppiamento spin-spin numero di protoni adiacenti Spectral Database for rganic ompounds, SDBS National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) Japan
45 Esp. 1 Isomeria H H H H acido maleico Z (cis) H H H H acido fumarico E (trans) 4 H 4 4 Ac. maleico Ac. fumarico [Ac. fumarico] K= [Ac. maleico] ΔG = -RTlnK = -7 Kcal/mole hν Br 2 2 Br H H H + Br H H H Br H H H H Br H H H H H H + Br Proprietà acido maleico acido fumarico Solubilità in acqua (25 ) 788 g/l 7 g/l Punto di fusione *
46 Esp. 2 Analisi di una miscela organica H β-naftolo difeniletere Estrazione con solventi (ripartizione tra fasi) Fenoli: Ar-H Ar - + H + ambiente acido ambiente basico La solubilità del β-naftolo in H 2 dipende dal ph Solubilizzazione in etere etilico (sol. A) Estrazione sol. A con NaH 2M in H 2 (sol. B) Acidificazione sol. B Estrazione sol. B con etere etilico (sol. )
47 Analisi miscela + A + con TL Fronte del solvente Eluizione A mix A mix
48 Separazione cromatografica dei pigmenti degli spinaci Esperienza 3 clorofilla β-carotene H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H3 H 3 H 3 H 3 H 3
49 1) Estrazione dei pigmenti dalle foglie degli spinaci (etere di petrolio:acetone=4:1) 2) Impaccamento della colonna fase stazionaria Al 2 3 (dispersione in etere di petrolio) 3) eluizione: a) etere di petrolio:acetone=9:1 per il β-carotene b) acetone: alcol metilico =30:1 per la clorofilla 4) Analisi spettrofotometrica β-carotene lorofilla a e b
50 Esp. 4 Sintesi aspirina H H H H 3 Acido salicilico Acido acetilsalicilico H + Acido salicilico + Anidride acetica Acido acetilsalicilico + Acido acetico Reazione acido-catalizzata (H 2 S 4 ) Solvente: Anidride acetica
51 H+ H 3 H 3 H 3 + H H 3 H 3 H + H 3 H 3 + H H 3 H H H 3 + H H 3 H + H H 3 H H 3 - H + H H 3 H + H 3 - Reazione - Isolamento (precipitaz. da H 2 ) - ristallizzazione da EtH/H 2 - Essiccamento in stufa - ontrollo purezza (punto di fusione) -Resa iniziali g n.moli Ac.Salic. = PM Ac.Salic. Ac.Salic. n.moliac.acetil. resa(%) = x100 n.moliac.salic. g finali n.moli Ac.Acetil. = PM Ac.Acetil. Ac.Acetil.
52 trasmittance (%) H * -H H H H 3 * = wavenumber (cm -1 )
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