1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri: e C 5

Transcript

1 Esercitazione n. 2 Nomenclatura (I) 1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri: a) 2 6 O e 2 5 O; b) 5 12 e 5 10 ; c) 4 10 e 3 7 idrocarburi = composti con solo e 2 6 O 2 5 O non sono idrocarburi isomeri: stessa formula molecolare non sono isomeri solo e (idrocarburi), stessa formula molecolare) 2. Quando si scrive una formula strutturale come quella sotto, gli atomi sono tutti sullo stesso piano? Spiegare. NO ATTENZIONE I sono sp 3, con geometria tetraedrica: i quattro legami di ciascun non possono essere sullo stesso piano RAOMANDAZIONE! Leggere bene il testo: si parla di atomi, non di atomi di carbonio!

2 3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l l a) NO b) l l c) l l 6. Dare la formula molecolare di: etano, propano, butano e pentano. Scrivere la formula strutturale per ciascuna di queste molecole, mostrando tutti i legami - e - e scrivere le formule condensate corrispondenti. 2 6 etano 3 8 propano 2

3 butano pentano 7. Dare la formula molecolare di: esano, ottano e decano. Scrivere per ciascuno di questi composti le strutture condensate, semicondensate e quelle a linea di legame. esano ( 2 ) ottano ( 2 )

4 decano ( 2 ) Scrivere le strutture dei cinque isomeri di formula molecolare Quanti gruppi metile ha ciascun isomero? Quali sono i nomi corrispondenti, secondo la nomenclatura IUPA? Quanti segnali vi aspettate nello spettro 13 NMR? lineare e ramificati 6 14 onviene iniziare scrivendo solo i. è un solo modo per disporre tutti i in catena lineare 6 esano Metile = : gruppo monovalente, si deve trovare ad una estremità 13 NMR: tanti segnali quanti sono i tipi di (= NON equivalenti = che vedono in modo diverso il resto della molecola 2 3 tipi di (1 tipo di 1 e 2 tipi di 2 ) 2 metili (equivalenti); segnali nello spettro 13 NMR

5 Infatti: , è legato a , è legato a , è legato a e a , è legato a e a Per scrivere tutti gli isomeri con ramificazioni, conviene procedere sistematicamente: togliamo un, scriviamo in modo lineare i rimanenti e mettiamo il sesto in tutte le posizioni diverse della catena accorciata metilpentano 3-metilpentano

6 2 2 3 metili (2 equivalenti); 5 tipi di (2 tipi di 1, 2 tipi di 2 e 1 tipo di 3 ) 5 segnali nello spettro 13 NMR 2 2 (colore uguale = equiv.) metili (2 equivalenti); 4 tipi di (2 tipi di 1, 1 tipo di 2 e 1 tipo di 3 ) 4 segnali nello spettro 13 NMR 2 2 Si toglie un altro e la catena più lunga diventa di 4 ; i due rimanenti si possono mettere come due sostituenti da un o un sostituente da due ,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano però. atena più lunga: 5, già scritta

7 2 2,2-dimetilbutano 4 metili (3 equivalenti); 4 tipi di (2 tipi di 1, 1 tipo di 2 e 1 tipo di 4 ) 4 segnali nello spettro 13 NMR 3 2,3-dimetilbutano 4 metili (tutti equivalenti); 2 tipi di (1 tipo di 1, 1 tipo di 3 ) 2 segnali nello spettro 13 NMR 2 Diminuendo ancora il n di atomi della catena, non si riesce a scrivere un composto che non sia già stato scritto 3? 5 e 4!!! Abbiamo finito e li abbiamo scritti tutti

8 9. Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene? non è un gruppo alchile (le valenze sono complete!) valenza libera sul primario dell isobutano valenza libera sul terziario dell isobutano terz-butile 10. E' corretto chiamare metilbutano il composto di formula condensata ( ) 2? E chiamare metilpentano il composto di formula ( ) 2 2? 2 SI unica possibilità: il numero è superfluo e non si mette metilpentano NO esiste anche metilpentano

9 11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: 2,2-dimetilpentano Abituatevi fin dall inizio a procedere in modo SISTEMATIO a. Si guarda la desinenza 2,2-dimetilpentano Vuol dire che è un ALANO (solo e e tutti sp 3 ) b. Si guarda la radice 2,2-dimetilpentano c. Si scrive la catena di 5, lasciando lo spazio per gli d. Si scrivono i numeri, a partire dall estremità che vi pare oppure Vuol dire che è la catena più lunga è di 5 e. Si inseriscono i sostituenti in corrispondenza del loro numero 2,2-dimetilpentano Vuol dire che ci sono due metili, entrambi legati in posizione oppure

10 f. Si completano le formule mettendo a ciascun gli che servono per raggiungere valenza 4 In questo modo è difficile sbagliare! Però le formule vanno scritte in modo completo!!! Non sono accettabili formule pressappoco 4-etil-2-metilesano 2,4-dimetilesano etil-4-metileptano metilcicloesano O, se preferite, legatevela al dito! Fate un nodo al fazzoletto! etilciclopentano Gli anelli si devono sempre vedere!

11 12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: 3 ( 2 5 )( ) 2 Anche qui il segreto sta nel procedere in modo SISTEMATIO a. Si scrive per esteso lo scheletro della molecola Basta lo scheletro, perché la formula c è già! b. Si cerca la catena più lunga continua di atomi di Scrivete (una volta per tutte) i numeri, in modo da dare alle ramificazioni i numeri più bassi possibile catena più lunga: 6 6 c. Si costruisce il nome a partire dal fondo: prima la desinenza -ano Poi si scrive (subito a sinistra) la radice che indica quanti sono i della catena più lunga esa+ano nome base esano

12 d. Si elencano i sostituenti in ordine alfabetico metil e. Si inseriscono gli eventuali prefissi moltiplicativi di-metil f. Si inseriscono i numeri che indicano le posizioni occupate dai sostituenti nella catena principale 3,4-dimetil g. Si mettono insieme tutti i pezzi nome completo: 3,4-dimetilesano ( ) ( 2 5 ) 2 1,4-dietilcicloesano metilbutano 3-metilpentano 2 etilciclopropano

13 13. Per il composto di formula 2 2 ( )( 2 )( 2 ) 2, quale tra i seguenti è il nome corretto? In che cosa sono sbagliati gli altri? (a) 5,6-dietil-4-metilottano; (b) 3,4-etil-5-metilottano; (c) 3,4-dietil-5-metilottano; (d) 5-metil-3,4-dietilottano. 2 2 ( )( 2 )( 2 ) ,6-dietil-4-metilottano 3,4-etil-5-metilottano 3,4-dietil-5-metilottano 5-metil-3,4-dietilottano non sono dati i numeri più bassi ai sostituenti manca il prefisso moltiplicativo "di-" ORRETTO non è stato rispettato l'ordine alfabetico

14 15. a) Quanti diversi tipi di carbonio e di idrogeno ci sono in ciascuno dei seguenti composti. b) Quanti segnali vi aspettate nello spettro 13 di ogni composto del punto a) e quanti nello spettro 1 NMR? c) Quanti diversi isomeri strutturali si possono formare per sostituzione di un atomo di idrogeno con un metile in ciascuno dei composti precedenti? (i saranno tanti isomeri strutturali quanti sono i tipi di non equivalenti. Per esempio dal propano si possono formare due soli isomeri strutturali, perché ci sono due tipi di ). Dare ad ogni composto il nome IUPA. metilbutano 4 tipi di (2 tipi 1, 1 tipo 2, 1 tipo 3 ) tipi di 2 13 NMR 4 segnali 3-metilpentano 1 NMR 4 segnali metilpentano 2 2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano

15 16. Scrivere le strutture per i cinque isomeri strutturali di formula molecolare In quali strutture sono presenti atomi di carbonio secondario? In quali sono presenti atomi di carbonio terziario? secondari esano NMR 3 segnali terziario + 2-metilpentano NMR 5 segnali

16 3-metilpentano terziario NMR 4 segnali secondario + 2 2,2-dimetilbutano terziario 2,3-dimetilbutano 2 13 NMR 4 segnali 13 NMR 2 segnali

17 19. Scrivere la struttura dei nove possibili eptani ed assegnarne i nomi, secondo la nomenclatura sistematica (IUPA) eptano metilesano 3-metilesano 5 + 2

18 ,2-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano Ricordatevi che alla fine le formule devono essere complete! Solo i non sono accettabili! 3-etilpentano 3 2,2,3-trimetilbutano

19 propene 20. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: 2 isobutene; metilpropene = = ottino ottino

20 cicloesene ,3-dimetilcicloesene benzene toluene (=metilbenzene) 3 naftalene fenantrene

21 21. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( ) 2 = 2-metil-2-butene = ottene = esene esino ,3-cicloesadiene ciclobutano metilcicloesene

22 26. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: cloruro di isobutile 1-cloro-2-metilpropano ( ) 2 2 l 2 l l bromociclopentano 2 2 Br bromuro di ciclopentile 2 2 Br cloroformio l 3 triclorometano tetracloruro di carbonio l 4 tetraclorometano iodoformio I 3 triiodometano bromuro di vinile 2 =Br Br bromoetene ioduro di allile 2 2 I 3-iodopropene

23 bromuro di benzile 2 Br bromometilbenzene nitroetano 2 NO nitrobutano NO2 2 metanolo etanolo O 2 O O 2-pentanolo 2 2 etantiolo 2 S dietil etere isopropil metil etere 2 O 2 O

24 etanammina 1-butanammina 2-butanammina 2 N N 2 etilammina butilammina N 2 2 sec-butilammina cloruro di tetrabutilammonio N + + ( ) 4 N l - etil metil solfossido O S 2 dietil solfone O 2 S 2 O

25 27. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( ) 2 =Br Br 1-bromo-2-metilpropene Br 4 tetrabromometano, tetrabromuro di carbonio l 3 triclorometano, cloroformio O 1-butanolo, alcool butilico 2 2 S 1-propantiolo N 2 metanammina, metilammina Br bromobenzene O ossaciclopentano

26 30. Scrivere le strutture dei seguenti alcooli, specificando per ognuno se è primario, secondario o terziario: etanolo; alcool isopropilico; ciclopentanolo; alcool isobutilico; dimetilpropanolo; 1-metilcicloesanolo. etanolo alcool isopropilico O 2 O 1 2 ciclopentanolo O 2 alcool isobutilico O dimetilpropanolo 2 O 1 1-metilcicloesanolo O 3

27 33. (a) Scrivere la struttura dell'etere isomero strutturale dei due propanoli. 3 8 O O O O i sono quattro diclorocicloesani isomeri strutturali, di formula 6 10 l 2. Scriverne la struttura ed assegnarne il nome, secondo la nomenclatura IUPA l 2 l l l l l l l l 1,2-1,3-1,4-1,1-

28 37. Quale è il nome sistematico corretto per il composto di struttura 2 =( ) 2 l: 1-cloro-2-metil-2-propene, clorometilpropene, 3- cloro-2-metilpropene? 2 =( ) 2 l 1-cloro-2-metil-2-propene clorometilpropene l 3-cloro-2-metilpropene non dà il numero più basso al doppio legame considera - 2 l come sostituente, mentre è il gruppo che caratterizza gli alogenuri (inoltre non ha considerato la catena con il maggior numero di sostituenti) 38. I derivati fluorurati degli idrocarburi sono largamente usati nei sistemi frigoriferi e nelle bombolette spray aerosol. Sono correntemente conosciuti con nomi che sono marchi di fabbrica, come ad esempio Freon. Nelle bombolette aerosol si usa il diclorodifluorometano (scrivere la formula), che va sotto il nome di alocarbon-12. L'alocarbon-114 è il liquido frigorifero più usato nei frigoriferi domestici ed ha formula F 2 lf 2 l: che nome sistematico (IUPA) gli dareste? F 2 l 2 alocarbon-12 F 2 lf 2 l 1,2-dicloro-1,1,2,2- tetrafluoroetano

29 39. Scrivere la formula del 2,2,2-trifluoroetil vinil etere, un anestetico per inalazione, noto come Fluoromar, che addormenta un paziente in secondi e rende possibili risvegli accompagnati da una sensazione di nausea minore che con altri anestetici. fluoromar 2,2,2-trifluoroetil vinil etere 2 O 2 F Il tritolo è tuttora il più importante degli esplosivi di uso militare. Fonde a 81, ma non esplode fino a 280. E' perciò possibile fonderlo e versarlo ancora liquido nei contenitori. Scriverne la struttura, sapendo che il suo nome è 2,4,6-trinitrotoluene. tritolo 2,4,6-trinitrotoluene 1,3,5-trinitro-2-metilbenzene NO 2 NO 2 NO 2

30 41. he tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV con i seguenti composti? a) 2,4-ottadiene; b) anilina (=benzenammina); c) 2-bromopropano; d) 2-bromopropene. L assorbimento UV si ha quando l energia della radiazione corrisponde alla differenza di energia tra OMO e LUMO E n a) 2,4-ottadiene 2 2 Solo elettroni e *.. b) anilina N 2 n *.. : Br: c) 2-bromopropano.. 3 : Br: d) 2-bromopropene 2 n * n *