È importante quindi conoscere le proprietà chimiche dell acqua. Le reazioni acido base sono particolari esempi di equilibrio chimico in fase acquosa

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1 Premessa Le nozioni di acido e di base non sono concetti assoluti ma sono relativi al mezzo in cui tale sostanze sono sciolte. L acqua è il solvente per eccellenza, scelto per studiare le caratteristiche acido-base delle sostanze. Le reazioni acido base sono particolari esempi di equilibrio chimico in fase acquosa È importante quindi conoscere le proprietà chimiche dell acqua.

2 2 O Allo stato liquido l acqua è costituita da aggregati di molecole 2 O tenuti insieme da legami idrogeno. Una piccola parte delle molecole di acqua è dissociata in ioni 3 O + eo - secondo la reazione (schematica): 2 2 O 3 O + + O - reazione di autoprotolisi dell acqua La legge d azione di massa e il principio di Le Chatelier sono validi anche per gli equilibri che si stabiliscono in soluzioni acquose K c = [ 3 O + ][O - ] [ 2 O] 2 [ 2 O] = (1000g/18gmol -1) /1L = 55,56M In soluzioni acquose diluite la [ 2 O] può essere considerata costante K c [ 2 O] 2 = [ 3 O + ][O - ] = K w [ 3 O + ][O - ] = K w prodotto ionico dell acqua Misure di conducibilità elettrica di acqua pura hanno dimostrato che a 25 C, [ 3 O + ]=[O - ]=1.00x10-7 mol L -1 Quindi, a 25 C K w = 1, mol 2 l -2 L acqua pura contiene cioè 1, mol/l di ioni 3 O + e 1, mol/l di ioni O -. Il p di una soluzione acquosa è definito come: p = - log [ + ] Analogamente il po di una soluzione è definito come: po = - log [O - ] Per l acqua pura [ + ] = mol/l p = 7 [O - ] = mol/l po = 7 Proff. Scaricato M. De da Rosa/C. Sunhope.it Schiraldi

3 La scala del p p = - log [ + ] po = - log [O - ] p [ 3 O + ] [O - ] > 7.0 basico < 1, > 1, mol L -1 = 7.0 neutro = 1, =1, mol L -1 < 7.0 acido > 1, < 1, mol L -1 Proff. M. De Rosa/C. Schiraldi La scala del p: sono indicati i valori di alcune sostanze di comune impiego Proff. M. De Rosa/C. Schiraldi

4 I valori di p nelle cellule e nel liquido extracellulare vengono mantenuti costanti entro margini molto stretti Proff. M. De Rosa/C. Schiraldi DEFINIZIONE DI ACIDO E BASE SECONDO ARRENIUS Un acido è una sostanza che dissociandosi fornisce ioni + -Cl + + Cl - Una base è una sostanza che dissociandosi, libera ioni O - NaO Na + + O -

5 ACIDI SECONDO ARRENIUS Cl forte C3COO -C N +aq + Cl-aq debole debole +aq + C3COO-aq +aq + CN-aq Cl è un acido forte: in soluzione acquosa si dissocia completamente e la sua soluzione ha alta conducibilità. C3COO e CN sono definiti deboli perché non si dissociano completamente in soluzione acquosa. Infatti, la conducibilità elettrica delle loro soluzioni è molto bassa. Conducibilità elettrica di soluzioni di acido cloridrico e acido acetico L acido cloridrico, essendo un acido forte, è un ottimo conduttore di corrente L acido acetico, essendo un acido debole, non è un buon conduttore di corrente

6 BASI SECONDO ARRENIUS NaO forte Na + aq + O - aq Ca(O) 2 forte Ca ++ aq + 2 O - aq NaO e Ca(O) 2 sono basi forti in quanto, in soluzione acquosa, si dissociano completamente. acidi e basi secondo Arrhenius A- + + A - B-O B + + O - Perché l ammoniaca N 3 si comporta da base L ammoniaca non è una base di Arrhenius!

7 In soluzione acquosa l ammoniaca produce ioni ossidrile (O - ) perché fra le molecole di ammoniaca e le molecole di acqua si verifica una reazione: una molecola di ammoniaca acquista un protone da una molecola di acqua. N O N 4+ + O - O O - N L acqua, cede un protone all ammoniaca, comportandosi da acido. L ammoniaca, acquista un protone dall acqua, comportandosi da base. + N

8 COPPIA ACIDO/BASE N O N 4+ + O - L ammoniaca acquista un protone dall acqua, trasformandosi nell acido coniugato ione ammonio. L acqua cede un protone all ammoniaca, trasformandosi nella base coniugata O -. REAZIONE INVERSA N O N 4+ + O - Nella reazione inversa, O - ammonio. riceve un protone dallo ione In questa reazione lo ione ammonio si comporta quindi da acido e lo ione O - si comporta da base.

9 ESEMPIO DI COPPIA ACIDO/BASE C 3 C=O O- acido acido base coniugato + 3 O + 2 O + C 3 C=O O - base coniugata Anche la dissociazione dell acido acetico consiste nella cessione di un protone da parte dell acido all 2 O che si comporta, quindi, da base. Sono acidi i composti che dissociandosi liberano protoni. Sono basi i composti che dissociandosi liberano ioni ossidrile

10 Sono acidi i composti che cedono un protone al partner di reazione. Sono basi i composti che acquistano un protone dal partner di reazione ACIDI E BASI SECONDO LEWIS La definizione di acido e base secondo Bronsted e Lowry non spiega il comportamento acido del cloruro ferrico, del cloruro di alluminio e di altre sostanze. UNA TEORIA ACIDO-BASE PIÙ GENERALE RISPETTO A QUELLE DI ARRENIUS E BRONSTED È QUELLA PROPOSTA DA LEWIS: Un acido è una sostanza capace di accettare una coppia di elettroni. Una base è qualsiasi sostanza capace di cedere una coppia di elettroni.

11 O - O Doppietto solitario N + N L ammoniaca si comporta da base quando strappa un protone all acqua. In questo processo l ammoniaca usa LA COPPIA SOLITARIA DELL AZOTO per condurre un attacco nucleofilo (cessione di un doppietto elettronico) sull acqua. La teoria di Lewis interpreta reazioni acido base come: BF 3 +N 3 = BF 3 -N 3 Ag + + 2CN - = Ag(CN) 2 AlCl 3 + Cl - = Al(Cl) 4 - Sono acidi di Lewis molecole aventi un atomo centrale carente di elettroni come BF 3, AlCl 3. Questa teoria non è utilizzata nella pratica comune per descrivere le reazioni acido base in soluzione acquosa ma è di grande utilità per interpretare fenomeni nel campo delle reazioni organiche

12 F B F F F F B - F N + N Quando l ammoniaca reagisce con BF 3 utilizza il doppietto solitario dell azoto per attaccare l atomo di boro. Anche in questa reazione l ammoniaca conduce un attacco nucleofilo. Nella definizione di Lewis, base è quindi sinonimo di nucleofilo. BASI DI LEWIS NUCLEOFILI F B F F O N Le basi di Lewis sono nucleofili L ammoniaca è una base di Lewis: cede il doppietto solitario sia nella reazione con l 2 O che con BF 3 N

13 ACIDI DI LEWIS ELETTROFILI F B F F O N Gli acidi di Lewis sono elettrofili. L acqua è un acido in quanto riceve l attacco del nucleofilo ammoniaca. Per lo stesso motivo è un acido il BF 3. N FORZA DEGLI ACIDI Per misurare quantitativamente la forza di un acido viene usato il valore della costante di equilibrio acida A- + 2 O A O + Scriviamo la legge di azione di massa: K c = [A- ] [ 3 O + ] [A] [ 2 O] Il valore di [ 2 O] è una costante (55,56 mol/l) e quindi viene inglobato nella costante acida K a K c [ 2 O]= K a K a = [A - ] [ 3 O + ] [A]

14 ACIDI FORTI Gli acidi forti, come l acido cloridrico e l acido perclorico reagiscono in modo rapido e completo con l acqua: Cl + 2 O 3 O + + Cl - ClO O 3 O + + ClO 4 - L equilibrio è spostato verso destra (reazione quantitativa): K a = ([ 3 O + ][Cl - ]/[Cl]) eq Per gli acidi forti K a»1 FORZA DELLE BASI Per misurare quantitativamente la forza di una base viene usato il valore della costante di equilibrio basica B + 2 O B + + O - Scriviamo la legge di azione di massa: K c = [B+ ] [O - ] [B] [ 2 O] Il valore di [ 2 O] è una costante (55.56 mol/l) e quindi viene inglobata nella costante basica K b K c [ 2 O]= K b K b = [B + ] [O - ] [B]

15 BASI FORTI Le basi forti reagiscono quantitativamente con l acqua: NaO Na + + O - L equilibrio è spostato verso destra: La costante basica è: K b = ( [Na + ][O - ]/[NaO]) eq Per le basi forti K b»1 ACIDI E BASI FORTI

16 Si consideri una coppia acido-base A/A - : A + 2 O A O + K a = acido base coniugata [A - ][ 3 O + ] [A] costante acida A O base O - + A K b = acido coniugato [O - ][A] [A - ] costante basica Si deduce che, per una coppia coniugata acido-base [ 3 O + ][O - ]= K w = 1, K a. K b = Maggiore è la forza di un acido (base), minore sarà la forza della sua base coniugata (acido coniugato) Proff. Scaricato M. De da Rosa/C. Sunhope.it Schiraldi

17 Le basi coniugate di acidi forti sono basi talmente deboli che non hanno alcuna tendenza a sottrarre uno ione + da una molecola di acqua: Cl O O - + Cl L equilibrio è spostato verso sinistra Analogamente, gli acidi coniugati di basi forti sono acidi molto deboli.

18 Esercizio Quali sono le concentrazioni di 3 O + ecl - in 250 ml di una soluzione acquosa che contiene 0.01 mol di Cl? Un acido forte come l acido cloridrico, Cl reagisce in modo rapido e completo con l acqua: Cl + 2 O 3 O + + Cl - Quantità iniziali 0.01mol 0 mol 0 mol Quantità all equilibrio 0 mol 0.01mol 0.01mol Concentrazioni 0 mol/l 0.01 mol 0.01 mol all equilibrio 0.25 L 0.25 L Quindi [ 3 O + ]=[Cl - ] = 0.04 mol/l p = 1.39 Esercizio Calcolare la concentrazione di ioni O - in una soluzione di NaO 0,005 M. NaO Na + + O - poiché NaO è una base forte, in soluzione, sarà completamente dissociato; per cui all equilibrio [O - ] = [NaO] = 0,005 M p = 11.7

19 Percentuale di ionizzazione in acqua di alcuni acidi Al diminuire del valore di K a, diminuisce la percentuale di ionizzazione dell acido, diminuisce la forza dell acido. K a C 3 COO + 2 O C 3 COO O + CCl 3 COO + 2 O CCl 3 COO O + CF 3 COO + 2 O CF 3 COO O + 1, , , Acidità crescente C 3 COO CCl 3 COO CF 3 COO

20 Esempio di acidi deboli Qual è la concentrazione di 3 O + in una soluzione 0.2 M di acido cianidrico CN? CN + 2 O 3 O + + CN - Concentrazioni iniziali 0.2 mol 0 mol 0 mol Concentrazioni all equilibrio 0.2- X mol X X K a = ([ 3 O + ] [CN - ]/ [CN]) eq = 4.9x10-10 mol L -1 Poiché K a è molto piccola, CN è poco dissociato e la concentrazione di 3 O + è molto piccola. Pertanto si può assumere che x sia molto più piccola di 0.2 e possa essere trascurata. K a =X 2 /0.2= 4.9x10-10 ; X = [ 3 O + ] = 9.9x10-6 p = 5 Esempio di basi deboli Qual è la concentrazione di O - in una soluzione acquosa 0.1 M di ammoniaca? N O N O - Concentrazioni iniziali 0.1 M 0 0 Concentrazioni all equilibrio 0.1 M - X X X K b = ([N 4+ ] [O - ]/ [N 3 ]) eq = 1.8 x 10-5 mol L -1 Poiché K b è molto piccola, N 3 è poco dissociata e la concentrazione di O - è molto piccola. Pertanto si può assumere che x sia molto più piccola di 0.1 e possa essere trascurata. K b = X 2 /0.1 =1.8 x 10-5 mol L -1 ; X = [O - ] = 1.3x10-3 mol L -1 p = 11.1

21 CARATTERE ACIDO-BASE E STRUTTURA: La forza acida di una molecola X aumenta con l aumentare dell elettronegatività di X, nell ambito di un periodo, perché il legame X- diventa più polare e aumenta la tendenza della molecola a cedere uno ione +. Di conseguenza F è un acido più forte di 2O, a sua volta più forte di N3.. La forza acida di una molecola X aumenta con l aumentare della dimensione di X, nell ambito di un gruppo, perché l idrogeno è meno fortemente legato. Di conseguenza Cl è un acido più forte di F e 2S è un acido più forte di 2O. FORZA ACIDA E BASICA per le molecole X

22 CARATTERE ACIDO-BASE E STRUTTURA: Gli idrossidi dei metalli sono basi: essi hanno formula X(O) n Es. NaO, Ca(O) 2 Gli idrossidi dei non metalli (ossoacidi) sono acidi: essi hanno formula generale XO m (O) n dove m=0,1,2 e n=1,2,3.. Es. 3 PO 4 può essere scritto come PO(O) 3 FORZA ACIDA E BASICA PER MOLECOLE DEL TIPO XO Che cosa determina se un composto con gruppi O è un acido o una base? L O è molto elettronegativo. Se l atomo X in XO ha una bassa elettronegatività (minore di quella dell ), il legame X-O sarà più debole del legame O-. X O in questa situazione, XO si ionizza per dare X + eo - come in NaO e Mg(O) 2 Quando X ha una elevata elettronegatività, il legame O- diventa più debole del legame X O X O L idrogeno viene ceduto con maggiore facilità ad una base per dare XO - eb + La forza dell acido incrementa con l aumentare dell elettronegatività di X e la forza basica diminuisce.

23 CARATTERE ACIDO-BASE E STRUTTURA: ossoacidi La forza acida degli ossoacidi XO m (O) n aumenta con il numero degli ossigeni legati all atomo centrale X cioè con il valore di m. Più atomi di ossigeno sono legati a X, più aumenta la tendenza di X ad attrarre gli elettroni del legame con (O-) indebolendo il legame O-. Di conseguenza aumenta la forza dell acido. se m=0 o 1 l acido è debole se m=2 o 3 l acido è forte Es. NO 2 NO(O) m = 1 debole BrO 4 BrO 3 (O) m = 3 forte FORZA ACIDA E BASICA DI MOLECOLE DEL TIPO XO

24 Ricapitolando FORZA DI ACIDI E BASI IN ACQUA

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