CHIMICA BIOLOGICA. Seconda Università degli Studi di Napoli. DiSTABiF. Corso di Laurea in Scienze Biologiche. Insegnamento di. Anno Accademico

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1 Seconda Università degli Studi di Napoli DiSTABiF Corso di Laurea in Scienze Biologiche Insegnamento di CHIMICA BIOLOGICA Antimo Di Maro Anno Accademico Lezione 9

2 I LIPIDI Funzione - Strutturale - Riserva di energia (sotto forma di triacilgliceroli o trigliceridi) - Ormoni e messaggeri intracellulari I lipidi di interesse biologico sono composti eterogenei, che hanno in comune la caratteristica di essere insolubili in acqua per la presenza di strutture non polari (idrofobiche).

3 1 gruppo: comprende composti a catena aperta con una testa polare e lunghe code apolari (acidi grassi, triacilgliceroli, fosfolipidi, sfingolipidi e glicolipidi) 2 gruppo: comprende composti ad anelli fusi, gli steroidi (tra cui il colesterolo). Alcuni lipidi si possono anche essere associati covalentemente a proteine o zuccheri e dare lipoproteine e lipopolisaccaridi

4 Riserva di energia (sotto forma, in particolare, di triacilgliceroli). I lipidi e in particolare i triacilgliceroli sono ricchi di carboni ridotti e la loro ossidazione nelle reazioni del metabolismo porta al rilascio di grosse quantità di energia. L ossidazione di un grammo di triacilgliceroli da 38 kj (9,3 kcal), 16,72 kj (4 kcal) le proteine e 15,88 (3,8 kcal) gli zuccheri Inoltre, la loro natura idrofobica gli permette di aggregarsi in forme anidre (con poca acqua), rispetto a polisaccardi e proteine che sono normalmente altamente idratati. Sono quindi ottime molecole per l immagazzinamento dell energia negli animali. Il grasso animale è anche un buon isolante

5 Gli acidi grassi

6 - Gli acidi grassi: posso essere considerati derivati degli idrocarburi. Sono composti anfipatici (con 4-36 atomi di C) perché contengono il gruppo carbossilico idrofilo una catena idrocarburica idrofobica. Il gruppo carbossilico può ionizzare. Possono essere saturi ed insaturi. Acid grasso saturo Acid grasso insaturo

7 Convenzioni per la nomenclatura Acido palmitico: 16:0 (palmitato)) α β ω Acido stearico: 18:0 α β ω Tra i più abbondanti in natura, in generale sono a numero pari di carbonio

8 Acidi grassi insaturi (PUFA) - Convenzioni per la nomenclatura Acido oleico β γ cis ω I doppi legami sono per lo più cis, più di uno in organismi superiori, poco più di uno in batteri

9 Acidi grassi insaturi ω 3 e ω 6 18 Acido α-linoleico ω-6. 18:2 9,12 Vitamine F F da fatty Acido α-linolenico ω 3. 18:3 9,12,15

10 Gli acidi grassi 44 Differenza dei pfusione ( C) La temperatura di fusione aumenta quindi di circa 10 C significa che sono solidi man mano che diventano più lunghi

11 Gli insaturi.. Da come si nota rispetto alla tabella precedente gli acidi grassi insaturi hanno punti di fusione più bassi.

12 cis

13 trans cis

14 Il più basso punto di fusione, dovuto a doppi legami cis, può essere spiegato perché strutturalmente ci sono meno interazioni tra le catene associate

15 Tristearina

16 Grassi idrogenati L assunzione di acidi grassi trans (che si formano quando i cibi si friggono in oli vegetali parzialmente idrogenati) fa aumentare il rischio di malattie coronariche Contenuto di acidi grassi trans totali 1 (g/porzione normale) Patate fritte 4,6-6, Pesce impanato 5,6 28 Pollo impanato 5,0 25 Focaccia di granturco 1,6 22 Come % degli acidi grassi 1 determinati su alimenti preparati con olio vegetale parzialmente Idrogenato (2002, USA). Gli acidi grassi trans sono meno presenti in natura

17 I trigliceridi o triacilgliceroli

18

19 Glicerolo Gli acidi grassi possono essere diversi tra loro Idrolizzati con le lipasi

20 Le cere (le strutture che se ne rivestono sono impermeabili all acqua)

21 Un acido grasso esterificato con un alcool - Cere delle api - lana di pecora (lanolina) - cuticola della frutta (la pruina delle pesche e degli acini d uva) Acido grasso Alcool Triacontanilpalmitato

22 Lipidi anfipatici (che contengono sia gruppi apolari che polari). alla base delle Membrane Legami esterei Legami eterei

23 I fosfolipidi

24 I fosfolipidi Esterificazione di due alcoli Differenti gruppi

25 Etanolammina -OH Colina Serina Glicerolo

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27 Zona idrofobica e testa idrofilica

28 Acido + alcool = estere Avendo un gruppo amminico, come gli amminoacidi è visibili con la ninidrina

29 Carica netta a ph 7.0, differente

30 I Glicolipidi lipide carboidrato I Glicolipidi, un carboidrato legato con legame glicosidico ad un lipide. Lo zucchero spesso è glucosio o galattosio. Presenti nel sistema nervoso e nelle cellule del cervello cerebrosidi

31 Glanglosidi sono esempi di glicolipidi, complessi Presentano anche più di tre zuccheri differenti

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33 Sfingolipidi Gli sfingolipidi non contengono glicerolo, ma contengono un alcool amminico a catena lunga, la sfingosina. Sono presenti in animali e vegetali.

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35 Somiglianza di forma e struttura glicerolo sfingosina fosfolipide sfingomielina

36 I residui oligosaccaridici di alcuni sfingolipidi sono i determinanti di antigeni umani

37 Enzimi lisosomiali I lipidi complessi vengono in parte degradati nei lisosomi

38 Steroidi La struttura di base di uno steroide presenta 3 anelli a sei termini, più un secondo anello a 5 termini

39 Colesterolo

40 Presente nelle membrane eucariotiche, specialmente animali, non nei batteri. E precursore di ormoni (ormoni stereidei), e conosciuto perché provoca aterosclerosi (blocco di vasi sanguigni tramite depositi lipidici)

41 Ormoni sessuali

42 La membrana e le proteine di membrana

43 Aggregazioni di lipidi anfipatici

44 La membrana biologica Modello - mosaico fluido - asimmetrica

45 La composizione delle membrane biologiche cambia per i differenti tipi di organuli, quindi interviene in modalità differenti nei processi cellulari.

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47 Con acidi grassi saturi c è rigidità, impaccamento elevato; la fluidità può essere aumentata con acidi grassi insaturi (doppi legami in cis).

48 H 2 O La presenza del colesterolo influenza la fluidità delle membrane. Meno fluide per la rigidità della struttura. Interazioni di van der Waals

49 Dinamica delle membrane, e temperatura

50 Modello a mosaico fluido della struttura della membrana La fluidità e caratteristiche delle membrane dipendono anche dalla composizione in proteine (recettori, enzimi, trasportatori ecc)

51 Distribuzione asimmetrica dei fosfolipidi nei monostrati interni ed esterni della membrana plasmatica degli ERITROCITI.

52 La asimmetria è anche dovuta alla disposizione asimmetrica delle proteine -Proteine integrali di membrana -Proteine periferiche - Proteine anfitropica

53 Unità tetrasaccaridiche Glicoforina Oligosaccaride legato ad Asn

54 Proteine integrali di membrana

55 Batteriorodopsina. Contiene sette segmenti ad α-elica che attraversano il doppio strato lipidico e che sono uniti da loop.

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57 Acquaporina Complesso F 0 della Na + ATPasi tipo V Fosfolipidi con la parte polare (In blu) e le code apolari (in giallo), intorno alla proteina

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59 Si possono prevedere i tratti di proteine che prendono contatto con la membrana. Grafici di idropatia di Kyte e Doolittle

60 Movimento dei fosfolipidi di membrana PE= fosfatidiletanolammina PS= fosfatidilserina

61 La diffusione laterale si può misurare usando sonde fluorescenti (tecnica FRAP).

62 Il movimento di alcune proteine di membrana è limitato dal loro Ancoraggio a strutture interne.

63 Fusione delle membrane

64 Trasporto di soluti attraverso membrane

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68 Trasportatore del glucosio- GLUT1 degli eritrociti

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74 Le ATPasi di tipo F catalizzano il trasporto di protoni contro gradiente, guidato dall idrolisi di ATP. La reazione è reversibile. Il gradiente protonico può fornire energia per la sintesi di ATP. Si parla in questo caso di ATP sintasi.

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76 Lipoproteine Chilomicroni VLDL - LDL HDL

77 Le interazioni sono tra residui idrofobici e lipidi, ovviamente

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79 La vitamina K è necessaria per il processo di coagulazione. Il processo non è del tutto chiaro. Per derattizzare spesso si usa un veleno (warfarin) che è un antagonista della vitamina K. Ecco perché se ci sono problemi di ingestione bisogna somministrare molta vitamina K.

80 L acido arachidonico, un acido grasso insaturo, è il precursore di prostaglandine e di leucotrieni.

81 Le prostaglandine e i leucotrieni hanno svariate attività biologiche. Stimolazioni muscolare e induzione dell infiammazione sono comuni alle due classi di composti.

82 Le vitamine liposolubili sono idrofobiche, il che spiega le loro proprietà di solubilità.

83 Il meccanismo di azione del veleno per topi è comune nonostante l impiego di differenti principi attiv. I principi attivi tipici del veleno per ratti sono: brodificoum, diphacinone, warfarin, bromadiolone I rodenticidi funzionano come anticoagulanti causano la morte per emorragia interna, è per questo che la Vitamina K è considerato l antidoto di un gran numero di veleno per topi.

84 Attivazione della protrombina a trombina: cascata di eventi proteolitici La vitamina K agisce come coenzima di una carbossilasi che determina carbossilazione di residui di acido glutammico per formare l'amminoacido acido γ- carbossiglutammico. Ciò fa sì che possano venir rese attive alcune proteine come la protrombina ed i fattori VII, IX ed X della coagulazione del sangue.

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