4001 Trans-esterificazione dell olio di ricino a estere metilico dell acido ricinoleico

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1 4001 Trans-esterificazione dell olio di ricino a estere metilico dell acido ricinoleico lio di ricino + MeH NaMe H Me CH 4 (32.0) C 19 H 36 3 (312.5) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbossile nei derivati degli acidi carbossilici, trans-esterificazione Estere di acido carbossilico, trigliceride, risorse rinnovabili, catalizzatore basico; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, estrazione con imbuto separatore, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 1 L, agitatore magnetico con ancoretta magnetica, imbuto separatore, evaporatore rotante; Sostanze olio di ricino metanolo soluzione di metilato di sodio (16%) in metanolo etere di petrolio (pe C) solfato di sodio per seccare 100 g (circa 100 mmol) 320 g (400 ml, 10 mol) 3 ml 300 ml circa 5 g Reazione Predisporre un pallone a due colli da 1 L e dotarlo di ancoretta magnetica; mettere nel recipiente di reazione 100 g (circa 100 mmol) di olio di ricino, 320 g (400 ml, 10 mol) di metanolo e agitare il tutto. Aggiungere quindi 3 ml di una soluzione di metilato di sodio e continuare ad agitare la miscela fino al termine della trans-esterificazione: dovrebbero essere necessari 45 minuti circa. Seguire l andamento della reazione tramite TLC (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). 1

2 Work up Evaporare il metanolo in eccesso tramite evaporatore rotante e trasferire il prodotto grezzo risultante in un imbuto separatore contenente 300 ml di etere di petrolio (60-80 C). Dopo aver eliminato il glicerolo (che si separa spontaneamente), estrarre la fase organica ripetutamente con porzioni da 100 ml d acqua fino a neutralità (controllare il valore del ph mediante cartina al tornasole). Seccare la fase organica su solfato di sodio e, dopo aver allontanato l agente essiccante tramite filtrazione, eliminare il solvente mediante evaporatore rotante. Resa: 100 g (300 mmol, 100%); purezza secondo analisi GC: 88%; Gestione dei rifiuti Riciclo L etere di petrolio e il metanolo vengono raccolti e distillati. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Solfato di sodio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fase acquosa proveniente dall estrazione Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Glicerolo proveniente dall imbuto separatore Solventi organici, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 4 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver completato la trans-esterificazione dell olio di ricino. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 100 ml, agitatore magnetico con ancoretta magnetica, imbuto separatore, evaporatore rotante; Sostanze olio di ricino metanolo soluzione di metilato di sodio (16%) in metanolo etere di petrolio (pe C) solfato di sodio per seccare 10,0 g (circa 10 mmol) 32 g (40 ml, 1,0 mol) 0,3 ml 40 ml circa 1 g 2

3 Reazione Predisporre un pallone a due colli da 100 ml e dotarlo di ancoretta magnetica; mettere nel recipiente di reazione 10,0 g (circa 10,0 mmol) di olio di ricino, 32 g (40 ml, 1,0 mol) di metanolo e agitare il tutto. Aggiungere quindi 0,3 ml di una soluzione di metilato di sodio e continuare ad agitare la miscela fino al termine della trans-esterificazione: dovrebbero essere necessari 45 minuti circa. Seguire l andamento della reazione tramite TLC (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Work up Evaporare il metanolo in eccesso tramite evaporatore rotante e trasferire il prodotto grezzo risultante in un imbuto separatore contenente 40 ml di etere di petrolio (60-80 C). Estrarre ripetutamente la fase organica con porzioni da 20 ml d acqua fino a neutralità (controllare il valore del ph mediante cartina al tornasole). Seccare la fase organica su solfato di sodio e, dopo aver allontanato l agente essiccante tramite filtrazione, eliminare il solvente mediante evaporatore rotante. Resa: 9,0 g (28 mmol, 93%); purezza secondo analisi GC: 89%; Gestione dei rifiuti Riciclo L etere di petrolio e il metanolo vengono raccolti e distillati. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Solfato di sodio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Fase acquosa proveniente dall estrazione Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 3 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver completato la trans-esterificazione dell olio di ricino. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione: Monitoraggio della reazione tramite TLC Preparazione del campione: Prelevare con una pipetta Pasteur una goccia della fase superiore della miscela di reazione e diluirla con 1 ml di diclorometano. 3

4 Condizioni TLC: Adsorbente: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; Eluente: etere di petrolio (60-80 C) : acetato di etile = 7 : 3 Sviluppo: Immergere la lastrina in una soluzione 2 N di H 2 S 4 e asciugarla con un phon. R f (reagente): 0,47 R f (prodotto): 0,64 Analisi GC Preparazione del campione: Diluire una goccia di prodotto in 10 ml di diclorometano e iniettare 0,2 µl della soluzione risultante. Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: DB-1; lunghezza: 28 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Iniezione in colonna; volume iniettato: 0,2 µl; H 2 (40 cm/s); Temperatura iniziale: 90 C (5 min); 10 C/min fino a 240 C (20 min); FID, 270 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco palmitico stearico oleico linoleico ricinoleico

5 Spettro 1 H NMR del prodotto (300 MHz, CDCl 3 ) Me H δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 0,84 t 3 18-H 1,24 m 16 CH 2 rimanenti 1,41 m 2 13-H 1,59 m 2 3-H 2,02 m 2 8-H 2,09 s 1 -H 2,19 m 2 11-H 2,28 t 2 2-H 3,59 m 1 12-H 3,61 s 3 -CH 3 5,35 m 1 9-H 5,49 m 1 10-H 5

6 Spettro 13 C NMR del prodotto (75,5 MHz, CDCl 3 ) Me H δ [ppm] Assegnazione C= C C C CH C C C C C solvente 6

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