Un approccio multi-disciplinare per il targeting dell aggregazione del peptide β-amiloide nella
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- Valentina Manzoni
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1 Un approccio multi-disciplinare per il targeting dell aggregazione del peptide β-amiloide nella malattia di Alzheimer Marino Convertino Dipartimento Farmaco Chimico - Università degli Studi di Bari Aldo Moro Biochemisches Institut - Universität Zürich Bari, 25 Febbraio 2011
2 Sommario La malattia di Alzheimer (AD) è un grave disordine neurodegenerativo associato ad un progressivo declino delle capacità cognitive, funzionali e comportamentali. AD è la forma più diffusa di demenza senile (60%) e, ad oggi, affligge più di 45 milioni di persone nel mondo. Malgrado i notevoli sforzi profusi dalla comunità accademica ed industriale, non esistono ancora cure risolutive (disease modifying therapies) per AD. I cinque farmaci attualmente utilizzati, quattro inibitori dell acetilcolinesterasi -donepezil, rivastigmina, galantamina e tacrina- e un antagonista del recettore NMDA -la memantina- producono effetti positivi solo a livello sintomatico. Diverse classi di molecole, indirizzate verso target alternativi, sono attualmente in fase di studio. In particolare, alcuni composti in grado di bloccare il processo di formazione, o aggregazione, o di clearance del peptide β-amiloide (Aβ) sono in sperimentazione clinica. Il processo di aggregazione di Aβ, che prevede nelle fasi iniziali la formazione di oligomeri solubili a basso peso molecolare (le vere specie neurotossiche in AD), non è stato sufficientemente studiato, specialmente a livello meccanicistico. Sono stati pertanto condotti studi computazionali, spettroscopici, biochimici e biofisici che ci hanno permesso di delineare le principali fasi del processo di aggregazione di Aβ e di individuare le peculiari interazioni chimico-fisiche responsabili della sua inibizione da parte di piccole molecole organiche. Questi risultati costituiscono una solida base per la progettazione razionale e lo sviluppo di nuovi farmaci per un controllo più efficace di AD.
3 Dr. Alzheimer e il suo gruppo di ricerca Alzheimer: 100 Yearsand BeyondM. Jucker K. BeyreutherC. HaassR.M. NitschY. Christen(Eds.) Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2006
4 Malattia di Alzheimer Forma di demenza più comune ad esordio prevalentemente senile Malattia neurodegenerativa progressivamente invalidante 26.6 mln di pazienti nel 2006, 80 mln stimati entro il 2040 Nessuna cura efficace attualmente disponibile Morte neuronale, grovigli neurofibrillari e placche amiloidi Ipotesi amiloidea: aggregazione del peptide Aβ Specie neurotossiche: oligomeri a basso peso molecolare Importanza della sequenza aminoacidica centrale per l aggregazione di Aβ Möller H.J. et al. Arch Psychiatry Clin Neurosci 1998, 248:111 Blennow K. et al. Lancet2006, 368:387
5 Cascata dell amiloide e strategie terapeutiche Diminuire la formazione di Aβ Stimolare la clearancedi Aβ Prevenire l aggregazione di Aβ R.J. van Varum, Fundam Clin Pharmacol 2008, 22:267
6 Aggregazione di Aβ: modello coarse-grained 10 centri di interazione e un solo grado di libertà (φ) Studio dell aggregazione con simulazioni di dinamica molecolare (MD) Modello a due stati, 125 monomeri nella box di simulazione PellarinR. etal. JMol Biol 2006, 360:882
7 Dati dalla letteratura scientifica Antracicline: inibizione dell aggregazione di Aβ Mitoxantrone e Pixantrone: inibizione dell aggregazione di Aβ Rifampicina e p-benzochinone: riduzione della tossicità di iapp Antrachinone: inibizione dell aggregazione della proteina tau Fasi della ricerca Studio dell attività di AQ e AC nella fasi iniziali dell aggregazione di Aβ Studio dell aggregazione con simulazioni di dinamica molecolare (MD) AQ AC Bandiera T. et al. Curr Med Chem1997, 4:159; Tomiyama T. et al. Biochem J1997, 322:85; Lieu V.H. et al. Biotechnol Prog2007, 23:698; Mandelkow M. et al. J Biol Chem2005, 280:3628; Colombo R., Carotti A. Pat Application MI 2008A000366R; Colombo R., Carotti A Electrophoresis 2009; 30:1418
8 Semplificazione molecolare AQ AC R1=CH3O; R2=OH; R3=H; R4=OH Doxorubucina R1=CH3O; R2=R3=H; R4=OH Daunorubicina R1=R2=R3=H; R4=OH Idarubicina R1=CH3O; R2=R3=OH; R4=H Epirubicina Strategia in silico: divide et impera Bandiera T. et al. Curr Med Chem1997, 4:159 3 x Aβ : simulazione di controllo 3 x Aβ in presenza di una molecola di AQ o AC Modello di solvatazione implicita (SASA) Dinamica Langevin(CHARMM ffparam19, 10 x 2.5 µs) a 330K Ensemble canonico in PBC [Aβ ] = 5 mg/ml [Aβ ] : [molecola] = 3 : 1
9 Interazioni di AQ e AC con un modello di Aβ: risultati computazionali Carbonyl Oxygen Amide Hydrogen AQ AC
10 Risultati computazionali (MD) Interazioni aromatiche Legame idrogeno O Interazione π + -δ - O M. Convertino, R. Pellarin, M. Catto, A. Carotti, A. Caflisch Protein Sci 2009, 18:792
11 Risultati computazionali (MD)
12 Progettazione razionale di una molecola ibrida in grado di inibire l aggregazione del peptide β-amiloide e garantire un recupero completo in un modello di malattia di Alzheimer R. Scherzer-Attali, R. Pellarin, M. Convertino, A. Frydman-Marom, N. Egoz-Matia, S. Peled, M. Levy-Sakin, D. E. Shalev, A. Caflisch, E. Gazit PLoS ONE 2010, 5(6):e11101
13 Premessa Importanza dei residui aromatici nell aggregazione di Aβ(interazioni idrofobiche o π-π stacking) Ruolo centrale del triptofano in questo tipo di interazioni Molti derivati chinonici sono inibitori dell aggregazione di Aβ NQTrp (1,4-naftochinon-2-il-L-triptofano) Gazit et al. J Biol Chem2001, 276:34156 Caflisch et al. Protein Sci 2004, 13:1939 Gazit et al. Biochemistry 2004, 43:14454 Dobson et al. J Mol Biol2005, 350:379 Pickhardt et al. J Biol Chem 2005, 280:3628 Lieu et al. Biotechnol Prog 2007, 23:698 Necula et al. J Biol Chem2007, 282:10311 Bastianetto et al. Mini Rev Med Chem2008, 5:29 Frydman-Marom et al. Angew Chem Int Ed 2009, 48:981
14 Risultati computazionali (MD)
15 Evidenze sperimentali biochimiche Inibizione della formazione di oligomeri tossici di Aβ Inibizione della formazione di fibrille di Aβ IC 50 = 50 nm K a oligomeri = 90 nm TEM dopo 7 giorni di incubazione con NQTrp
16 Evidenze sperimentali in vivo IgG light chain Arc 1-42 Arc NQTrp 25 Kd NQTrp riduce la presenza di aggregati di Aβ in vivo (modello Alzha-fly, D. Melanogaster transgenica, sistema Gal4-UAS) Aβ tetramer 18 Kd Aβ monomer 4.5 Kd
17 Principali Risultati Sperimentali NQTrp inibisce l effetto citotossico di Aβ in cellule neuronali PC12 NQTrp non è tossico in cellule neuronali PC12 NQTrp aumenta l aspettativa di vita e l abilità motoria in vivo (modello Alzha-fly, D. Melanogastertransgenica, sistema Gal4-UAS) NQTrp riduce la presenza di aggregati di Aβin vivo (modello Alzha-fly, D. Melanogaster transgenica, sistema Gal4-UAS)
18 Conclusioni Un accurata descrizione atomistica delle interazioni di NQTrp, AQ, AC con Aβ è stata ottenuta con l uso di tecniche computazionali avanzate NQTrp è in grado di inibire l aggregazione di Aβe indurre un recupero completo in un modello di malattia di Alzheimer Prospettive I risultati ottenuti costituiscono un solido punto di partenza per un ulteriore disegno ed ottimizzazione molecolare rivolti all ottenimento di composti con opportune proprietà ADME-T. Virtual screening (per la generazione di nuovi lead) su Aβ ο suoi modelli semplificati Disegno di inibitori chimerici (ibridazione molecolare)
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