5-MAPB CH 3. Nome 5-MAPB. Struttura molecolare. Formula di struttura C 12 H 15. Numero CAS

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1 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive 5-MAPB Nome 5-MAPB Struttura molecolare NH O CH 3 CH 3 Formula di struttura C 12 H 15 NO Numero CAS Nome IUPAC 1-(benzofuran-5-yl)-N-methylpropan-2-amine Altri nomi Non disponibili Peso molecolare g/mol Aspetto Polvere bianca 925

2 Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sulla molecola 5-MAPB: La molecola 5-MAPB rappresenta l analogo N-metilato della 5-APB, una molecola ad azione stimolante del Sistema Nervoso Centrale, già segnalata dall Osservatorio Europeo (Comunicazione OEDT5, Prot. EWS 138/11 del 14/01/2011). Il 5-MAPB condivide caratteristiche strutturali con l MDMA. EMCDDA, EDND database, 5-MAPB, Farmacologia e Tossicologia Non sono disponibili informazioni sulla farmacologia e sulla tossicologia della molecola 5-MAPB, tuttavia il suo precursore non metilato 5-APB, è descritto in letteratura come inibitore dei trasportatori della dopamina (DAT), norepinefrina (NET) e serotonina (SERT) con valori di Ki pari rispettivamente a 265, 180 e 811 nm. Inoltre la 5-APB è un potente agonista per il recettore 5-HT2B (Ki = 14 nm). Iversen L; Gibbons S; Treble R; Setola V; Huang XP; Roth B L. Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances. Eur J Pharmacol. 2013; 700: doi: /j.ejphar Epub 2012 Dec 21. Effetti Non sono disponibili informazioni sugli effetti della molecola 5-MAPB. Metabolismo Non sono disponibili informazioni sul metabolismo della molecola 5-MAPB. Caratterizzazione analitica La molecola 5-MAPB è stata riscontrata in compresse sequestrate dalle forze dell ordine italiane nel 2013 che avevano dato positività al test con il reagente di Marquis (colorazione nera). Di seguito viene riportato il cromatogramma ionico totale del reperto e lo spettro di massa della molecola 5-MAPB, ottenuti mediante GC-MS. Lo spettro di massa è stato confrontato con due spettri di massa relativi alla molecola 5-MAPB (uno spettro di massa del National Laboratory of Forensic Science, Svezia, ed uno della LGC Forensic, Inghilterra): Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova. 926

3 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Spettro di massa del picco a Rt 4,802 minuti: Particolare dello spettro di massa del picco a Rt 4,802 minuti: Di seguito vengono riportati gli spettri IR del reperto contenente la molecola 5-MAPB. L analisi FT-IR è stata effettuata mediante Spettrofotometro Nicolet IS5 in modalità ATR. Spettro FT-IR del reperto: Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova. 927

4 Particolare dello spettro FT-IR del reperto: Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova. La molecola 5-MAPB è stata riscontrata in Italia nel 2013 anche in una compresse acquistata attraverso Internet e analizzata dalle forze dell ordine. Di seguito si riporta l analisi LC-MS della compressa. Cromatogramma UPLC della molecola 5-MAPB: 928

5 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Spettro di Massa (TOF) della molecola 5-MAPB: Spettro MS-MS (TOF) della molecola 5-MAPB: Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma. 929

6 Cromatogramma UPLC (secondo metodo con cella di collisione spenta) della molecola 5-MAPB: Spettro di Massa (TOF) (con cella di collisione spenta) della molecola 5-MAPB: Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma. 930

7 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Di seguito si riportano lo spettro di massa ottenuto in GC-MS e lo spettro 1H-NMR della molecola 5-MAPB: Fonte: National Laboratory of Forensic Science, Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese. Fonte: National Laboratory of Forensic Science, Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese. 931

8 Di seguito vengono riportati lo spettro di massa (ottenuto in EI-MS) e gli spettri NMR ( 1 H-NMR e HMBC): Fonte: LGC forensic, Inghilterra, attraverso il Punto Focale Inglese (UK). 932

9 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Fonte: LGC forensic, Inghilterra, attraverso il Punto Focale Inglese (UK). Informazioni da Internet Presso il sito di consumatori bluelight.ru vengono descritti gli effetti correlabili all assunzione di 100 mg di 5-MAPB, quali pupille dilatate, euforia, empatia, tachicardia, effetti che perdurano per circa 7 ore, seguiti da uno stato di stanchezza mentale dovuta, secondo l utente che descrive il caso, alla forte attività serotoninergica della molecola ( ultimo accesso 23 agosto 2013). Su un altro sito di consumatori, vengono descritti gli effetti dopo assunzione orale di 120 mg di 5-MAPB, quali dilatazione delle pupille, tachicardia, empatia, stimolazione mascellare incontrollata. La durata complessiva degli effetti riportata era di 8 ore ( 933

10 trip-report/; ultimo accesso 23 agosto 2013). Presso il sito drug-forum.com ( com/forum/showthread.php?t=200833; ultimo accesso 23 agosto 2013) vengono riportate informazioni sulla molecola 5-MAPB circa le dosi di assunzione per via orale ( mg) e per insufflazione (25-50 mg) e gli effetti prodotti, quali euforia, aumento dell empatia, aumento della sensazione tattile, costrizione della mascella, vasocostrizione. La durata degli effetti indicata è di 5-6 ore. La molecola risulta disponibile all acquisto su alcuni siti Internet al costo di 16 per 250 mg di prodotto ( mapb.html; ultimo accesso 23 agosto 2013). Stato legale In Italia la molecola 5-MAPB non risulta inclusa nelle Tabelle del D.P.R. 309/90 e s.m.i Non si hanno informazioni sullo stato legale della molecola nei Paesi europei. EMCDDA, EDND database, 5-MAPB, Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola Figura 1: Immagini del reperto acquisito dalla Squadra Mobile della Questura di Padova presso le Poste Italiane e risultato contenere la molecola 5-MAPB (Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova). Figura 2: Immagine fronte/retro di due compresse (Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova). 934

11 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Figura 3: Particolare dell etichetta sull involucro contenente le compresse (Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova). Figura 4: Immagini della compressa acquistata via Internet dal sito della ditta Chemical Service analizzata dal Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma (Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche Carabinieri di Parma). Fonti e database consultati EMCDDA, EDND database, 5-MAPB, PubMed. Iversen L; Gibbons S; Treble R; Setola V; Huang XP; Roth B L. Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances. Eur J Pharmacol. 2013; 700: doi: /j.ejphar Epub 2012 Dec 21. Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova National Laboratory of Forensic Science, Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese. LGC forensic, Inghilterra, attraverso il Punto Focale Inglese (UK). 935

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