Nuove Sostanze Psicoattive

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1 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive 1

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3 NUOVE SOSTANZE PSICOATTIVE - NSP Schede tecniche relative alle molecole registrate dal Sistema Nazionale di Allerta Precoce Edizione 2013 Allegato al PAN-NSP 2013 Coordinamento aspetti bio-tossicologici Coordinamento operativo generale Coordinamento aspetti clinico-tossicologici Istituto Superiore di Sanità Dipartimento del Farmaco IRCCS - Fondazione S. Maugeri Centro Antiveleni Pavia

4 NEW DRUGS - Nuove sostanze psicoattive Droghe e molecole di sintesi registrate dal Sistema Nazionale di Allerta Precoce Ottobre, 2013 Allegato al PAN-NSP 2013 A cura di Giovanni Serpelloni Teodora Macchia Carlo Locatelli Claudia Rimondo Catia Seri Dipartimento Politiche Antidroga, Presidenza del Consiglio dei Ministri Istituto Superiore di Sanità, Sistema Nazionale di Allerta Precoce, Sez. bio-tossicologica Centro Antiveleni di Pavia, Sistema Nazionale di Allerta Precoce, Sez. clinico-tossicologica Sistema Nazionale di Allerta Precoce, Sez. coordinamento operativo generale - DPA Sistema Nazionale di Allerta Precoce - DPA Collaborazione tecnico-scientifica Marco Cavallini Giuseppe Valvo Michele Brunetto Sistema Nazionale di Allerta Precoce Sistema Nazionale di Allerta Precoce Sistema Nazionale di Allerta Precoce Per informazioni o richieste del volume Dipartimento Politiche Antidroga Presidenza del Consiglio dei Ministri Via dei Laterani, Roma direzionedpa@governo.it Tel Fax Scaricabile dal sito: Pubblicazione no profit e non sponsorizzata - Vietata la vendita

5 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Elenco dei Centri Collaborativi italiani del Sistema Nazionale di Allerta Precoce (aggiornato al 25 Ottobre 2013) 1 Istituto Superiore di Sanità - Dipartimento del Farmaco Teodora Macchia 2 Istituto Superiore di Sanità Laboratorio di Biochimica Clinica Roberta Pacifici 3 Ministero Interno UTG Trieste- Nucleo Operativo Tossicodipendenze Alma Biscaro 4 Ministero della salute - Direzione generale dei dispositivi medici, del servizio farmaceutico e della sicurezza delle cure - Ufficio VIII Germana Apuzzo 5 Ministero della salute - Direzione Generale della Prevenzione Ufficio VII Pietro Canuzzi 6 Ministero della Salute - Ufficio IV - DG Prevenzione Sanitaria Liliana La Sala 7 Ministero della Salute - Ufficio IV - DG Prevenzione Sanitaria Aurelia Fonda 8 Osservatorio Italiano sulle Droghe - Dipartimento Politiche Antidroga Roberto Mollica 9 Centro Antiveleni Pavia, Centro Nazionale di Informazione Tossicologica Carlo Locatelli 10 Centro Antiveleni Azienda Ospedaliera Universitaria Careggi, Firenze Primo Botti 11 Centro Antiveleni Bergamo, Az. Ospedali Riuniti Maria Luisa Farina 12 Centro Antiveleni Milano - Az. Osp. Ospedale Niguarda Cà Granda Franca Davanzo 13 Centro Antiveleni Policlinico Umberto I - Roma Caterina Grassi 14 Centro Antiveleni Policlinico Gemelli - Roma Alessandro Barelli 15 Centro Antiveleni, Ospedale Cardarelli - Napoli Clara Volpe 16 Centro Antiveleni, Ospedale Gaslini - Genova Mario Lattere 17 Centro Antiveleni, Ospedali Riuniti - Foggia Anna Lepore 18 Laboratorio di Tossicologia Analitica - IRCCS Policlinico San Matteo - Pavia Pietro Papa 19 Tossicologia Forense Università degli studi di Firenze Elisabetta Bertol 20 Tossicologia Forense Università degli studi di Bologna Elia Del Borrello 21 Tossicologia Forense II Università degli studi di Napoli Renata Borriello 22 Tossicologia Forense Università degli studi di Bari Roberto Gagliano Candela 23 Tossicologia Forense Università Cattolica del Sacro Cuore - Roma Marcello Chiarotti 24 Tossicologia Forense Università degli studi di Padova Santo Davide Ferrara 25 Tossicologia Forense Università La Sapienza - Roma Mauro Iacoppini 26 Tossicologia Forense Università degli studi di Verona Franco Tagliaro 27 Tossicologia Forense - Università degli studi di Perugia Paola Melai 28 Tossicologia Forense - Università degli Studi di Modena e Reggio Emilia Manuela Licata 29 Tossicologia Forense - Università degli Studi di Catania Guido Romano 30 Tossicologia Forense - Istituto di Medicina Legale Università Cattolica del S. Cuore Sabina Strano Rossi 31 Tossicologia Clinica - SSD Area Critica - Salerno Nicola Maria Vitola 32 Laboratorio di Tossicologia - Azienda Sanitaria Provinciale di Catanzaro Loris Rivalta 33 Laboratorio di Tossicologia ASL 5 - Spezzino Fabio Evangelisti 34 Laboratorio Generale Azienda Ospedaliero Universitaria Careggi Gianni Messeri 35 Dipartimento di Scienze della Vita e Biotecnologie (SVeB) - Sezione di Farmacologia - Università di Ferrara Matteo Marti 36 Dipartimento di Scienze Farmaceutiche Università di Ferrara Claudio Trapella 37 Dipartimento di Scienze Farmaceutiche - Università degli Studi di Pisa Marco Macchia 38 Dipartimento di Scienze Farmaceutiche - Università degli Studi di Milano Veniero Gambaro 39 Università degli Studi di Napoli Federico II - Dipartimento di Farmacia Ettore Novellino 40 University of Heartfordshire - Department of Pharmacy United Kingdom Fabrizio Schifano 41 Dip. di Scienze anatomiche, istologiche, medico-legali e dell apparato locomotore - Università La Sapienza, Roma Federica Umani Ronchi 42 Direzione Centrale Servizi Antidroga - III Servizio Andrea De Gennaro 43 Direzione Centrale Anticrimine - Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica Egidio Lumaca 44 Servizio Polizia Scientifica - Sez. Indagini sulle droghe d abuso - Polizia di Stato Serena Detti 45 Struttura semplice organizzativa di Tossicologia Clinica C/O Pronto Soccorso - Verona Giorgio Ricci 46 Arma dei Carabinieri Reparto Carabinieri Investigazioni Scientifiche di Roma Luigi Ripani 47 Arma dei Carabinieri - Reparto Carabinieri Investigazioni Scientifiche di Parma Adolfo Gregori 48 Arma dei Carabinieri Reparto Carabinieri Investigazioni Scientifiche di Cagliari Marco Palanca 49 Arma dei Carabinieri Reparto Carabinieri Investigazioni Scientifiche di Roma Giuseppe Peluso 50 Arma dei Carabinieri Reparto Carabinieri Investigazioni Scientifiche di Messina Pietro Maida 51 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Verona Giuseppe Guzzini, Roberto Buonocore

6 52 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Firenze Giuseppe Dellasorte 53 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Agrigento Cesare Francesco Falcomatà 54 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Alessandria Gianluca Belli 55 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Ancona Francesco Simeone 56 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Bari Carmine Guerriero 57 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Bolzano Luciano Osler 58 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Brescia Alioscia Battini 59 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Catania Alberto Perna 60 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Chieti Vincenzo Trailani 61 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Cuneo Cristoforo Lu Mocco 62 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Enna Carlo Arancio 63 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Foggia Raffaele Di Paolo 64 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Genova Fernando Leone 65 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Grosseto Antonio Gaita 66 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Napoli Fernando Ricci 67 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Palermo Maurizio De Pascali 68 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Perugia Lanfranco Croci 69 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Pordenone Natalino Lanzini 70 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Potenza Michele D Ascanio 71 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Reggio Calabria Michele De Vanna 72 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Salerno Fernando Russo 73 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Milano Christian Marchetti 74 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Taranto Francesco Damiani 75 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Torino Luigi Murialdo 76 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Vibo Valentia Donato Orlando 77 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Viterbo Ivan Bianco 78 Arma dei Carabinieri - Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti Bologna Errico Carloni 79 Agenzia delle Dogane - Laboratorio chimico di Roma Alessandro Proposito 80 Laboratorio e Servizi Chimici dell Agenzia delle Dogane di Napoli Francesco Parisi 81 Polizia di Stato Squadra mobile di Bologna Fabio Bernardi 82 Polizia di Stato Squadra mobile di Verona Roberto Della Rocca 83 Direzione Centrale per i Servizi Antidroga, Ministero dell Interno Luigi D Onofrio 84 Laboratorio Antidoping - Torino Marco Vincenti 85 ARPAC - Dipartimento tecnico di Benevento Caterina Martuccio 86 AIFA - Agenzia Italiana del Farmaco - Ufficio Valutazioni e Autorizzazioni Lucio Covino 87 U.O. Biochimica clinica e tossicologia - Az. Sanitaria USL2 Lucca Daniele Prucher 88 U.O.Chimica e Clinica Tossicologica ASP Catania - Regione Sicilia Antonino Signorelli 89 Laboratorio di Sanità Pubblica - Area Vasta Toscana Centro - Azienda Sanitaria di Firenze Roberto Baronti 90 Laboratorio di Sanità Pubblica Azienda Provinciale per i Servizi Sanitari di Trento Dipartimento di Prevenzione Fiorenza Svaizer 91 Laboratorio di Igiene Ambientale e Tossicologia Forense - Dipartimento di Prevenzione ULSS12 Veneziana - Regione Veneto Giampietro Frison 92 Laboratorio di Prevenzione ASL - Milano Roberta Casa 93 Laboratorio Ospedale S. Anna - Como Gianni Giana 94 Laboratori di Ricerche di appartenenza Analitiche e Tecnologiche su Alimenti e Ambiente - Università degli Studi di Milano Fernando Tateo 95 U.O Laboratorio Centralizzato Motta - AOSP di Bologna S.Orsola-Malpighi Edit Pierini 96 Istituto di Medicina Legale -Dipartimento Neuroscienze Università Politecnica Marche Raffaele Giorgetti 97 Procura della Repubblica - Torino Raffaele Guariniello 98 Direzione Politiche Sociali Servizio promozione e inclusione sociale - Comune di Venezia Alberto Favaretto 99 IRCCS - Istituto di Ricerche Farmacologiche Mario Negri Milano Ettore Zuccato 100 Libero professionista Onelio Morselli 101 Libero professionista Mario Franchini

7 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Indice 1 Presentazione 7 2 L identificazione analitica delle Nuove Sostanze Psicoattive 8 3 Le schede tecniche sulle NSP registrate dal Sistema Nazionale di Allerta Precoce 3.1 Cannabinoidi sintetici 3.2 Catinoni sintetici 3.3 Fenetilammine 3.4 Ketamina e analoghi 3.5 Piperazine 3.6 Triptamine 3.7 Analoghi azepanici 3.8 Fentanili 3.9 Oppioidi 3.10 Analoghi della fenciclidina 3.11 Farmaci 3.12 Miscellanea Allegati 4.1 Indice delle schede tecniche 4.2 Elenco delle molecole in ordine crescente di Peso Molecolare 4.3 Elenco delle molecole in ordine crescente di Formula Molecolare

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9 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Presentazione Negli ultimi anni, tutto il mondo è stato interessato da un fenomeno che sta assumendo dimensioni sempre più imponenti: la comparsa di Nuove Sostanze Psicoattive (NSP), caratterizzate da proprietà farmacologiche e tossicologiche particolarmente pericolose per la salute dei consumatori. Questo evento rappresenta un problema emergente a livello internazionale, tanto che le Nazioni Unite, l'international Narcotics Control Board e l'unione Europea stanno dedicando grande attenzione a quella che viene presentata come una nuova minaccia per la salute pubblica. Dal 2009, il Sistema Nazionale di Allerta Precoce per le droghe del Dipartimento Politiche Antidroga, Presidenza del Consiglio dei Ministri, ha eseguito un monitoraggio costante della comparsa di NSP sul territorio italiano. Attraverso segnalazioni provenienti dai centri collaborativi del Sistema di Allerta (laboratori, pronto soccorso, tossicologie forensi, Forze dell'ordine, centri antiveleno, ecc.) e dall'osservatorio Europeo sulle Droghe e le Tossicodipendenze di Lisbona, tale attività ha condotto alla registrazione di circa 280 nuove sostanze psicoattive, tra cui cannabinoidi e catinoni sintetici, fenetilammine, piperazine, triptamine, ecc. E' nota la difficoltà di riconoscimento analitico che caratterizza le NSP. La causa di ciò risiede principalmente nella mancanza di standard analitici di riferimento (inesistenti o non facilmente reperibili), nella mancanza di letteratura e metodi di riferimento e nella limitata diffusione di tecnologie ad oggi disponibili ed idonee a questo scopo. Per ovviare a tali criticità operative e al fine di agevolare il lavoro del personale dei laboratori che afferiscono al network del Sistema Nazionale di Allerta Precoce, il Dipartimento Politiche Antidroga, in collaborazione con l'istituto Superiore di Sanità, il Centro Antiveleni di Pavia e il Dipartimento delle Dipendenze ULSS 20 di Verona, nel 2010 e nel 2012 ha eseguito la distribuzione verso tali centri di standard di riferimento di diverse nuove sostanze psicoattive. Ciò ha permesso di incrementare la capacità analitica dei laboratori e, quindi, di migliorare la capacità di identificazione delle NSP, aumentando il numero di segnalazioni inviate al Sistema e migliorando la qualità delle informazioni condivise nel network attraverso schede tecniche debitamente predisposte dal Sistema di Allerta sulla base delle informazioni trasmesse dai centri collaborativi e di quanto disponibile in letteratura. Consapevoli che il fenomeno che si sta trattando è in continua evoluzione e che sempre nuove molecole sono pronte ad essere inserite nel mercato, sia per soddisfare nuove richieste da parte dei consumatori ma anche, e soprattutto, per eludere i controlli che vanno istituendosi nei vari Paesi attraverso l'aggiornamento della normativa in materia, si è ritenuto utile raccogliere in un unica pubblicazione le schede tecniche realizzate dal Sistema di Allerta in cui vengono riportate informazioni che possono risultare di grande utilità ai professionisti del settore (personale di laboratorio, personale delle unità di emergenza/urgenza, operatori sanitari, ricercatori, ecc.) al fine di agevolare l analisi di campioni incogniti. In particolare, le schede tecniche raccolte nel presente manuale riportano informazioni primarie per ogni singola molecola (nome comune, sigle, nome sistematico, nomi gergali), un immagine della struttura chimica, la formula bruta, il peso molecolare, il numero CAS, la loro caratterizzazione analitica e, ove possibile, la loro farmacologia, tossicologia, effetti, metabolismo nonché il loro stato legale in Italia e in Europa. Ad integrazione di ciò, la ricerca viene estesa anche a siti web, forum, spazi di espressione individuale su cui i consumatori pubblicano informazioni di vario genere sulle NSP, in particolare sulle vie di assunzione, le dosi, gli effetti prodotti. Infine, alle schede tecniche vengono aggiunte anche informazioni che derivano da segnalazioni giunte attraverso l Osservatorio Europeo da altri Sistemi di Allerta europei. All'interno del manuale, le schede tecniche sono state suddivise sulla base della tipologia di molecola (cannabinoidi sintetici, catinoni, fenetilammine - inclusi i derivati benzofuranici, diidrobenzofuranici e aminoindani - ketamina e analoghi, piperazine, triptamine, derivati azepanici, fentanili, oppioidi, analoghi della fenciclidina, farmaci, miscellanea) e della numerosità delle segnalazioni ricevute dal Sistema di Allerta attraverso l'analisi di reperti, di campioni biologici di pazienti con intossicazione acuta correlata all'assunzione di NSP, o di campioni provenienti da altre fonti. Ciò a rappresentare le molecole che sono risultate circolare maggiormente sul territorio nazionale e che potrebbero essere di particolare interesse, in quanto possibilmente riscontrabili in campioni incogniti. Questo lavoro è stato possibile anche grazie alla collaborazione dei cento centri collaborativi del Sistema Nazionale di Allerta Precoce che con il loro contributo e la loro disponibilità hanno dato ai propri colleghi la possibilità di migliorare le proprie capacità identificative e diagnostiche sulle Nuove Sostanze Psicoattive. A tutti costoro, quindi, va un particolare ringraziamento per aver contribuito a creare uno strumento di consultazione utile nel lavoro quotidiano nonché una fonte di continuo aggiornamento tecnico-scientifico sul tema delle droghe, e un incoraggiamento a proseguire con lavoro di information-sharing e networking che ha contribuito, in questi anni, a raggiungere risultati estremamente positivi, riconosciuti anche a livello internazionale, nel contrasto della diffusione delle Nuove Sostanze Psicoattive sul territorio italiano. Dott. Giovanni Serpelloni Capo Dipartimento Politiche Antidroga Presidenza del Consiglio dei Ministri 7

10 L identificazione analitica delle Nuove Sostanze Psicoattive Uno dei problemi principali legati alla diffusione delle Nuove Sostanze Psicoattive (NSP) è legato alla difficoltà del loro riconoscimento analitico, sia in campioni provenienti da reperti, sia in campioni biologici prelevati in casi di intossicazione acuta potenzialmente correlati al loro consumo. Dal 2009, nonostante tale difficoltà, attraverso il network dei Centri Collaborativi, il Sistema Nazionale di Allerta Precoce (National Early Warning System - N.E.W.S.) del Dipartimento Politiche Antidroga ha potuto raccogliere numerose informazioni analitiche sulle NSP ad esso segnalate (informazioni generalmente non disponibili dalla letteratura scientifica ufficiale) e ha potuto quindi disseminarle per aumentare la capacità di identificazione analitica da parte dei laboratori che collaborano con il Sistema di Allerta. Le informazioni analitiche sono rappresentate da dati utili all identificazione di una molecola, ottenuti attraverso l uso di diverse tecniche, la cui scelta dipende sia dalla loro disponibilità presso i vari laboratori, sia dal tipo di analisi necessaria per risolvere un determinato problema analitico. Diverse sono le tecniche strumentali utilizzabili e utilizzate per l identificazione e quantificazione delle NSP e di seguito si riporta una breve descrizione delle tecniche a più ampia diffusione. Le tecniche principalmente utilizzate sono tecniche cromatografiche - cromatografia liquida (LC) o gas cromatografia (GC) - che consentono la separazione delle componenti chimiche presenti nel campione sottoposto ad analisi. Tali tecniche sono accoppiate a metodi cosiddetti di rivelazione, che consentono cioè di identificare ogni singolo componente della miscela: la spettrometria di massa o in alcuni casi il FID (Flame Ionization Detector, il rivelatore a ionizzazione di fiamma), o l UV-Vis. La Gas Cromatografia accoppiata alla Spettrometria di Massa (GC-MS), rappresenta la tecnica più comunemente utilizzata per l identificazione di molecole di interesse forense. Si avvale dell unione della tecnica gascromatografica, che ha elevato potere separativo e sensibilità, accoppiata alla specificità analitica delle tecniche in spettrometria di massa (MS). Pertanto fornisce spettri specifici per ogni singola molecola presente in una miscela complessa, senza la necessità di separare a priori, i singoli componenti. La GC-MS, specie nel caso delle NSP, viene usata essenzialmente per l analisi qualitativa. Alcuni laboratori affiancano a questa, la GC-FID, per l analisi quantitativa. Tuttavia, date le basse concentrazioni generalmente presenti in campioni biologici, nonché la frequente contemporanea presenza di più NSP in uno stesso prodotto o reperto, è necessario utilizzare tecniche più sensibili e selettive come la LC-MS o l LC-MS/MS. LC-MS/MS (liquid chromatography-tandem mass spectrometry), combina le caratteristiche separative dell HPLC con la spettrometria di massa tandem, aumentando notevolmente la selettività e riducendo le interferenze tra gli analiti e la matrice nella quale si trovano. Un avanzamento delle tecniche HPLC è costituito dall UPLC, Ultra High Performance Liquid Chromatography, un sistema in cromatografia ad ultraprestazione che consente di aumentare l efficienza separativa in tempi di analisi molto ridotti, così come di ridurre i volumi di solvente necessari. L attività di riconoscimento e caratterizzazione delle NSP da parte dei Centri Collaborativi del Sistema ha stimolato, negli ultimi anni, alcune linee di ricerca che hanno condotto laboratori chimico-tossicologici ad utilizzare tecniche sempre più sofisticate e alla messa a punto di metodi dedicati a vantaggio dell accuratezza, precisione e sensibilità dell'analisi, migliorando la qualità del dato analitico. Tra queste tecniche ricordiamo la spettrometria di massa ad alta risoluzione (HRMS), che attraverso misure di massa accurata consente di determinare la precisa formula elementare di una molecola e di risalire alla sua identità attraverso match di libreria; l LC-QTOF-MS; il MALDI- TOF-MS; l elettroforesi capillare. Il riconoscimento analitico è possibile (o auspicabile) tramite l utilizzo di standard analitici certificati, tramite confronto di uno spettro incognito con spettri da libreria (library-match) o spettri forniti da altre fonti, incluse le informazioni diffuse dal Sistema di Allerta, così come la quantificazione è possibile attraverso la realizzazione di curve di calibrazione, con standard analitici. Alcuni database online forniscono librerie di spettri di massa per assistere il lavoro dei laboratori nell identificazione delle molecole e per offrire una piattaforma di scambio delle informazioni tra laboratori (NIST, Agilent, SWGDrug). Tali librerie vengono aggiornate mano a mano che gli standard analitici delle nuove sostanze psicoattive vengono prodotti e resi disponibili. Gli standard analitici di riferimento sono certificati come di elevata qualità e purezza, e sono disponibili presso ditte specializzate in reagenti per la ricerca, purtroppo la loro disponibilità è limitata e spesso inesistente proprio perché il mercato delle NSP è estremamente dinamico e sempre nuove molecole vengono messe in circolazione. In alcuni casi, i laboratori partner del Sistema Nazionale di Allerta Precoce hanno utilizzato come riferimento i prodotti provenienti da sequestro. Tali standard, tuttavia, non sono certificati. In molti casi, anche gli spettri prodotti non sono stati validati e ciò rappresenta una criticità. Tuttavia, tale modalità operativa rappresenta anche l unica opportunità per i laboratori di riuscire nell identificazione e caratterizzazione di un campione incognito e far luce sul fenomeno delle NSP che circolano sul territorio in uno specifico arco temporale. Difficoltà di riconoscimento analitico delle NSP Disseminazione delle informazioni analitiche nel network N.E.W.S. Diverse tecniche di identificazione Le tecniche cromatografiche GC-MS LC-MS/ MS UPLC HRMS, MS/MS, LC-QTOF, MALDI- TOF-MS Riconoscimento per confronto Standard analitici 8

11 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Alcuni laboratori del network, grazie anche a collaborazioni con Università o enti privati, hanno reso disponibile la completa caratterizzazione della struttura chimica delle molecole da loro individuate, con tecniche NMR (risonanza magnetica nucleare) sia del protone che del carbonio ( 1 H-NMR e 13 C-NMR), in alcuni casi accompagnati anche da esperimenti bidimensionali in NMR come il COESY, TOCSY, NOESY, HSQB, HMBC, che forniscono ulteriori prove a supporto dell elucidazione della struttura chimica. Infine, tra le altre tecniche utilizzate, è da citare la spettroscopia infrarossa (FTIR), che fornisce una sorta di impronta digitale della molecola, ma che è possibile utilizzare solamente per campioni piuttosto concentrati e ad elevata purezza. Anche l aspetto fisico ha una sua rilevanza nell identificazione di una nuova sostanza psicoattiva. L esame dell aspetto, del confezionamento, eventuali etichette presenti, la formulazione utilizzata, loghi e colori possono fornire informazioni utili durante un indagine e indicazioni per il personale di laboratorio su cosa cercare. Miscele vegetali etichettate come profumatori ambientali sono risultati contenere cannabinoidi sintetici. Polveri o capsule etichettate come fertilizzanti per piante o bonsai, o sali da bagno, sono risultati contenere catinoni sintetici, compresse con loghi e colori analoghi all ecstasy, contenevano in realtà piperazine o altre droghe stimolanti. NMR FTIR Aspetto fisico Bibliografia UNODC The challenge of new psychoactive substances. A Report from the Global SMART Programme. UNODC, Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials. Favretto D, Pascali JP, Tagliaro F. New challenges and innovation in forensic toxicology: focus on the "News Psychoactive Substances". J Chromatogr A Apr 26;1287: doi: /j.chroma Epub 2012 Dec 29. Elisabetta Bertol, Renata Borriello, Marina Caligara, Donata Favretto, Roberto Gagliano Candela, Cristiana Stramesi, Elisa Saligari, Sabina Strano Rossi, Marcello Chiarotti, Francesco Mari. Linee Guida indirizzate alle Strutture dotate di Laboratori per gli accertamenti di sostanze d abuso con finalità tossicologico-forensi e medicolegali su campioni biologici prelevati da vivente. Italian Journal on Addiction. Vol. 2 Numero 5-6, GTFI. Linee Guida per Strutture dotate di Laboratori per gli accertamenti di Sostanze d'abuso con Finalità Tossicologico-Forensi e Medico-Legali. Revisione n. 4 del 6 dicembre Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. Sci Justice Sep;53(3): doi: /j.scijus Epub 2012 Nov 9. Zamengo L, Frison G, Gregio M, Orrù G, Sciarrone R. Determination of illicit drugs in seized materials: role of sampling and analysis in estimation of measurement uncertainty. Forensic Sci Int May 20;208(1-3): doi: /j.forsciint Epub 2010 Dec 15. Gottardo R, Chiarini A, Dal Prà I, Seri C, Rimondo C, Serpelloni G, Armato U, Tagliaro F. Direct screening of herbal blends for new synthetic cannabinoids by MALDI-TOF MS. J Mass Spectrom Jan;47(1): doi: /jms Pascali JP, Bortolotti F, Tagliaro F. Recent advances in the application of CE to forensic sciences, an update over years Electrophoresis Jan;33(1): doi: /elps Strano-Rossi S, Anzillotti L, Castrignanò E, Romolo FS, Chiarotti M. Ultra high performance liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry screening method for direct analysis of designer drugs, "spice" and stimulants in oral fluid. J Chromatogr A Oct 5;1258: doi: /j.chroma Epub 2012 Aug 13. Merola G, Aturki Z, D'Orazio G, Gottardo R, Macchia T, Tagliaro F, Fanali S. Analysis of synthetic cannabinoids in herbal blends by means of nano-liquid chromatography. J Pharm Biomed Anal Dec;71: doi: /j.jpba Epub 2012 Aug 16. Valoti E, Casagni E, Dell'Acqua L, Pallavicini M, Roda G, Rusconi C, Straniero V, Gambaro V. Identification of 1-butyl-3-(1-(4- methyl)naphtoyl)indole detected for the first time in "herbal high" products on the Italian market. Forensic Sci Int Nov 30;223(1-3):e42-6. doi: /j.forsciint Epub 2012 Aug 29. Vincenti M, Salomone A, Gerace E, Pirro V. Role of LC-MS/MS in hair testing for the determination of common drugs of abuse and other psychoactive drugs. Bioanalysis Aug;5(15): doi: /bio

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13 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive 3. Le schede tecniche sulle NSP 11

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