INSOLUBILI IN ACQUA E SOLUBILI NEI SOLVENTI ORGANICI NON POLARI

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1 LIPIDI Una delle quattro principali classi di sostanze biologicamente attive. I lipidi (la parola deriva dal greco lípos, grasso) sono costituenti delle piante e degli animali, caratterizzati da particolari proprietà di solubilítà; INSOLUBILI IN ACQUA E SOLUBILI NEI SOLVENTI ORGANICI NON POLARI Variano tra loro moltissimo per struttura chimica. Alcuni sono esteri, altri idrocarburi; alcuni sono aciclici, altri ciclici o anche policiclici.

2 Possono essere distinti in diverse classi Acidi grassi Trigliceridi Fosfolipidi Cerebrosidi o Glicolipidi Cere Prostaglandine Terpeni Steroidi

3 Acidi Grassi Componenti della maggior parte dei lipidi naturali Sono acidi monocarbossilici con più di tre atomi di C; la catena alifatica può essere satura, insatura, ramificata Quelli più frequenti nei tessuti di mammifero hanno catena lineare e numero pari di atomi di carbonio

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5 ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche Punto di fusione aumenta con l allungarsi della catena alifatica La presenza di doppi legami ne causa l abbassamento (soprattutto l isomero cis)

6 ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche In soluzioni acquose, gli acidi grassi (molecole anfipatiche) formano strutture denominate MICELLE.

7 ACIDI GRASSI: Proprietà chimiche Acidi deboli (Ka < 10-5 ) Reattività degli acidi carbossilici Reagiscono con idrossidi dei metalli alcalini formando sali solubili in acqua (SAPONI) Quelli insaturi sono sensibili all ossidazione (autossidazione)

8 Meccanismo d azione dei saponi Gocce di olio emulsionate

9 I saponi comuni sono SALI DI ACIDI DEBOLI - in acqua danno soluzioni alcaline per effetto dell idrolisi parziale - in presenza di ioni Ca ++ e Mg ++ (acque dure) formano sali insolubili che precipitano

10 I detergenti sintetici hanno stessa struttura dei saponi comuni ma sono SALI DI ACIDI FORTI. - in acqua danno soluzioni neutre - in presenza di ioni Ca ++ e Mg ++ non precipitano

11 Gli acidi grassi nel metabolismo umano Vengono generati dai grassi introdotti con la dieta ad opera di enzimi denominati LIPASI Nei mitocondri sono ossidati (BETA OSSIDAZIONE) a CO 2 e H 2 O, con demolizione della catena alchilica accorciata di due atomi di C per volta. Possono essere sintetizzati dall organismo a partire dall unità basilare (acido acetico)

12 I TRIESTERI DEL GLICEROLO Grassi ed oli sono triesteri del glicerolo e vengono dett TRIGLICERIDI. Importanza biologica: -Riserva energetica -Isolamento -Protezione

13 I triesteri del glicerolo: proprietà fisiche Altamente insolubili in acqua Punto di fusione in relazione alla natura degli acidi grassi in essi contenuti Tripalmitato di glicerile Dipalmitoleato di glicerile

14 I triesteri del glicerolo: proprietà chimiche Tipiche degli ESTERI ed eventualmente degli acidi grassi insaturi. IDROLISI

15 IDROGENAZIONE Es.:Trasformazione degli oli vegetali altamente insaturi in grassi vegetali solidi (margarina) tramite idrogenazione catalitica di alcuni o tutti i doppi legami

16 SAPONIFICAZIONE Quando un grasso od un olio sono riascaldati in presenza di alcali si trasormano in glicerolo e sali degli acidi grassi (saponi)

17 FOSFOLIPIDI I fosfolipidi costituiscono circa il 40% delle membrane cellulari (l'altro 60% sono proteine); Si distinguono in GLICEROFOSFOLIPIDI costituiti da glicerolo, acidi grassi, fosfato SFINGOFOSFOLIPIDI costituiti da sfingosina,acidi grassi, fosfato

18 Glicerofosfolipidi La natura del gruppo X è fondamentale per la determinazione delle Proprietà fisiche dei fosfolipidi (la testa ha polarità variabile in

19 Natura ionica dei fosfolipidi

20 Sfingofosfolipidi La sfingosina è presente in tutti gli sfingofosfolipdi L acido grasso si lega tranite legame ammidico Un gruppo polare (fosfato +X) si lega all alcol primario

21 Fosfolipidi: proprietà fisiche Molecole anfipatiche Formazione di micelle e liposomi in soluzioni acquose

22 Fosfolipidi: proprietà biologiche Sono i costituenti principali delle membrane cellulari

23 Cerebrosidi o Glicolipidi Sono composti formati da un acido grasso legato con legame amidico alla sfingosina, che a sua volta lega col gruppo ossidrilico primario uno zucchero, il galattosio La sulfonazione del residuo galattosidico da origine alla classe dei sulfolipidi

24 Cere Le cere sono monoesteri di acidi grassi a lunga catena con alcoli a lunga catena contenenti un solo gruppo ossidrilico (alcoli grassi) Hanno funzione protettiva, rivestono la pelle di molti animali e le foglie e i frutti di molte piante.

25 Prostaglandine e Leucotrieni Le prostaglandine sono sintetizzate principalmente per ciclizzazione (CICLOSSIGENASI) dell acido arachidonico con formazione di un legame covalente tra le posizioni 8 e 12. Contengono 20 atomi di C. Si distinguono diverse classi (A,B,E,F,G,I) Biologicamente attive in quantità minime Azioni biologiche: metabolismo dei grassi regolazione pressione arteriosa ipertermia dolore Azione dell acido acetilsalicidico (aspirina)

26 Per azione enzimatica, dall'acido arachidonico si formano anche due importanti classi di prodotti aciclici, i LEUCOTRIENI e le LIPOSSINE, con ossidazione al C-5 e/o al C-15. Hanno la proprietà di regolare a livello cellulare risposte specifiche nei processi infiammatori e nelle reazioni del sistema immunitario.

27 Terpeni Sono composti costituiti da una o più unità ISOPRENOIDI Possono contenere diversi gruppi funzionali (OH, C=C, C=O,etc) Possono essere lineari o ciclici

28 Steroidi Classe di lipidi correlata ai terpeni, nel senso che, attraverso una serie di reazioni il triterpene acíclico squalene si trasforma stereospecificamente in lanosterolo, uno steroide tetraciclico, precursore degli altri steroidi La caratteristica strutturale comune a tutti gli steroidi è un sistema di quattro anelli condensati. Gli anelli A, B e C sono a sei termini, mentre l'anello D è a cinque termini. Tutti gli anelli sono fusi tra di loro in configurazione trans.

29 OLESTEROLO Steroidi 27 atomi di carbonio - biosintetizzato a partire dal lanosterolo, Rinvenibile in tutte le cellule animali (membrane cellulari), ma soprattutto nel cervello e nel midollo spinale; La quantità totale di colesterolo mediamente presente nel corpo umano è di circa 200 g. Relazione fra la concentrazione del colesterolo nel sangue e le malattie coronariche e cardiache.

30 Steroidi Acidi biliari Ormoni steroidei - Corticosteroidei (cortisolo, aldosterone,etc) - Androgeni (testosterone) - Estrogeni (estradiolo) - Progestinici (progesterone)

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34 Gangliosidi I gangliosidi contengono acido N-acetilneuramminico

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