IDROCARBURI AROMATICI

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1 IDROCARBURI AROMATICI

2 IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene presente nell'aria è un sottoprodotto delle attività umane. In passato è stato ampiamente utilizzato come solvente in molteplici attività industriali e artigianali. La maggior parte di quello prodotto oggi (85%) trova impiego come materia prima per numerosi composti secondari, a loro volta utilizzati per produrre plastiche, resine, detergenti, pesticidi, intermedi per l'industria farmaceutica, vernici, collanti, inchiostri, adesivi e prodotti per la pulizia Il benzene poi è contenuto nelle benzine in cui viene aggiunto, insieme ad altri composti aromatici, per conferire le proprietà antidetonanti e in sostituzione del piombo (benzina verde)

3 IL BENZENE Il benzene è un idrocarburo la cui formula bruta, nota sin dal 1825, è C 6 H 6. La formula molecolare evidenzia un elevato grado di insaturazione, tuttavia il benzene non mostra l elevata reattività tipicamente presente negli idrocarburi insaturi. NON da reazioni di addizione.

4 Benzene C 6 H 6 : il sogno di A. Kekulé (fu davvero un sogno?)

5 AROMATICITA Il benzene è il capostipite di tutta una classe di composti che presentano nella propria struttura molecolare un anello a sei atomi di carbonio con un sistema di elettroni p delocalizzati. Molti di questi composti sono caratterizzati da particolari fragranze, e per questo motivo, quando sono stati isolati, a partire dal XIX secolo, è stato dato loro il nome di composti aromatici. Attualmente, nella terminologia chimica, l aggettivo aromatico non individua una specie caratterizzata da un odore gradevole, ma un composto che abbia reattività e caratteristiche strutturali analoghe a quelle del benzene.

6 LA RISONANZA Il benzene è una molecola coniugata con elettroni p delocalizzati. La descrizione della risonanza nel benzene viene fatta con due strutture di Lewis equivalenti definite strutture limite di risonanza. La struttura reale del benzene è rappresentata dall ibrido di risonanza.

7 Delocalizzazione elettronica I sei carboni del benzene sono ibridati sp 2, hanno geometria planare con gli angoli di legame di 120. Ogni atomo di carbonio ha un orbitale p che si estende sotto e sopra il piano della molecola definito dai legami σ. I 6 orbitali p adiacenti si sovrappongono, delocalizzando i 6 elettroni sui sei atomi dell anello e rendono il benzene una molecola coniugata. La delocalizzazione elettronica π viene normalmente rappresentata con due ciambelle sopra e sotto il piano dell anello benzenico.

8 Caratteristiche del benzene Molecola ciclica e planare Tutti i carboni ibridati sp 2 Tutti i legami C-C hanno la stessa lunghezza

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10 Requisiti per l aromaticità Un composto per poter essere classificato come aromatico deve soddisfare i seguenti criteri: Nuvola elettronica π ininterrotta. Questo richiede che la molecola sia ciclica, planare e con tutti gli atomi ibridati sp 2 Numero dispari di coppie di elettroni π Regola di Hückel Perchè un composto planare e ciclico sia aromatico, la sua nuvola continua di elettroni deve contenere (4n + 2) π elettroni, dove n è un numero intero positivo compreso lo zero.

11 NOMENCLATURA per molti composti aromatici vengono utilizzati nomi correnti

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15 BENZENI CON DUE SOSTITUENTI: LA POSIZIONE DEI SOSTITUENTI PUÒ ESSERE INDICATA COME orto, meta, para Quando sono presenti piu di due sostitenti si usano i numeri

16 GRUPPO ARILE (AR) ARENI È IL NOME DELLA CLASSE IMPORTANTI SONO IL GRUPPO FENILE E QUELLO BENZILE

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19 Reazioni del Benzene: Sostituzione Elettrofila Aromatica Clorurazione Nitrazione Solfonazione Alchilazione Acilazione

20 Sostituzione Elettrofila Aromatica Stadio 1 Attacco dell E + al sistema p lento Intermedio cationico (stabilizzato per risonanza) Stadio 2 Espulsione del protone e ripristino del sistema aromatico veloce

21 Meccanismo generale di sostituzione elettrofila aromatica addizione elettrofila eliminazione Carbocatione arilico stabilizzato per risonanza

22 ALOGENAZIONE E possibile introdurre cloro o bromo in un anello aromatico impiegando l alogeno come reagente e il corrispondente alogenuro ferrico (acido di Lewis) come catalizzatore. FeCl 3 reagisce con Cl 2 (rottura eterorolitica) per formare FeCl 4- e Cl + che è un elettrofilo particolarmente efficace. L elettrofilo reagisce successivamente con l anello benzenico elettron-ricco (nucleofilo) per formare un carbocatione benzenonio non aromatico (o ione arenio), questo carbocatione è di tipo allilico ed è un ibrido di tre forme di risonanza (la carica positiva è delocalizzata sugli atomi di carbonio in posizione orto e para rispetto all atomo di carbonio al quale si è legato l alogeno). La reazione di sostituzione si completa con la perdita del protone (che si lega alla base FeCl 4- ) del carbonio sp 3, lo stesso carbonio al quale si è legato l elettrofilo. Si forma clorobenzene e acido cloridrico e si rigenera FeCl 3.

23 ALOGENAZIONE Le alogenazioni aromatiche, al contrario di quelle degli alcheni, richiedono l intervento di un acido di Lewis perché gli elettroni del benzene sono trattenuti molto saldamente, essi non sono in grado di polarizzare il legame Cl-Cl a tal punto da provocare la rottura. L acido è necessario per indebolire questo legame Il cloro e bromo reagiscono nello stesso modo. Il fluoro reagisce molto rapidamente (reazione difficile da controllare) Lo iodio ha una bassissima reattività verso il benzene.

24 ALOGENAZIONE: Clorurazione del benzene L elettrofilo è lo ione cloronio Cl + generato da Cl-Cl con FeCl 3 Stadio 1 Stadio in cui si genera l elettrofilo Stadio 2 Stadio 3

25 NITRAZIONE La reazione di nitrazione è realizzata con acido nitrico in presenza di acido solforico concentrato a caldo come catalizzatore.

26 NITRAZIONE A cosa serve l acido solforico? Tra l acido nitrico e l acido solforico avviene una reazione acido-base secondo il meccanismo delineato in seguito con formazione dello ione nitronio, un potente elettrofilo. acido nitrico e acido solforico sono acidi di forza differente. L acido solforico, più forte, accetta una coppia di elettroni dall acido nitrico che quindi si comporta da base (accetta il protone dall acido più forte). il comportamento acido o basico dipende dal partner nella reazione acido-base. L acido nitrico protonato si dissocia eteroliticamente formando lo ione nitronio

27 NITRAZIONE L elettrofilo è lo ione nitronio NO 2 + generato da HNO 3 ed H 2 SO 4 Stadio 1 Stadio 2 ione nitronio Stadio 3 Ione arenio (ibrido di risonanza) Stadio 4

28 SOLFONAZIONE La solfonazione viene realizzata con acido solforico concentrato a caldo o con una miscela di acido solforico e anidride solforica. E l unica tra le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica ad essere reversibile.

29 SOLFONAZIONE L elettrofilo è lo ione HSO 3 + Stadio 1 Stadio 2 + SO 3 H SO 3 H Stadio 3 SO 3 H SO 3 H

30 ACILAZIONE E ALCHILAZIONE Le reazioni di alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts consentono di introdurre sull anello aromatico rispettivamente un gruppo alchile (R) oppure un gruppo acile (RC=O). Sono importanti reazioni che consentono di introdurre una catena carboniosa sull anello aromatico.

31 Acilazione di Friedel-Crafts Cloruro di acile, un derivato degli acidi carbossilici Acetofenone (un chetone) Nella reazione di acilazione, l elettrofilo è lo ione acilio che si forma per reazione di un cloruro acilico con un acido di Lewis come AlCl 3.

32 Acilazione di Friedel-Crafts L elettrofilo è lo ione acilio Stadio 1 Stadio 2 O C H R O O Stadio 3 C H R C R + H-Cl + AlCl 3

33 ALCHILAZIONE Nella reazione di alchilazione si genera un carbocatione alchilico per reazione tra un alogenuro alchilico e un acido di Lewis. La reazione tra il carbocatione e il benzene porta alla formazione di un alchilbenzene.

34 Alchilazione di Friedel-Crafts L elettrofilo è un carbocatione generato da R-Cl con AlCl 3 Stadio 1 complesso monomolecolare coppia ionica Stadio 2 Stadio 3

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