Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI
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- Gianluca Ippolito
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1 Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2013/2014
2 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno o stereocentro. Una molecola chirale non presenta né un piano, né un centro di simmetria e non è sovrapponibile alla propria immagine speculare.
3 Due stereoisomeri le cui immagini speculari non sono fra loro sovrapponibili sono enangomeri. Due enaneomeri differiscono solamente nelle proprietà direzionali (o chirali), come ad esempio la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata à quese compose vengono perciò dej olcamente alvi. Sono diastereoisomeri, due stereoisomeri che non sono enaneomeri. I diastereoisomeri hanno proprietà chimico fisiche diverse. Uno stereocentro può avere configurazione R o S. H COOH * OH OH * COOH H acido (2R,3R) tartarico
4 ATTIVITÀ OTTICA: IL POLARIMETRO Il polarimetro è uno strumento in grado di misurare il potere ojco rotatorio di una soluzione ed è uelizzato per il riconoscimento di enaneomeri nei compose chirali. APPLICAZIONI: consente di misurare la concentrazione e la purezza di sostanze organiche come oli, sostanze zuccherine, sostanze alimentari etc.
5 La luce, prodoxa da una sorgente cosetuita da una lampada ai vapori di sodio, si propagherà su infinie piani di vibrazione lungo la direzione di propagazione (teoria ondulatoria). Se la radiazione luminosa viene faxa passare axraverso un polarizzatore, oxerremo un unico piano di vibrazione (luce polarizzata). Un secondo polarizzatore, dexo analizzatore, viene allineato in modo tale che sia perpendicolare al primo filtro polarizzatore oxenendo così l esenzione del raggio luminoso; l osservatore vedrà il campo buio.
6 La sensibilità di un polarimetro costruito come descrixo in precedenza risulta molto bassa. InfaJ l oscurità del campo si ojene quando l angolo α è pari a zero o ad un valore prossimo allo zero. Per ovviare a questo inconveniente si usano gli arefizi del CAMPO BIPARTITO E TRIPARTITO. La sorgente di luce proiexa su una lente condensatrice à passa axraverso un filtro colorato e poi sul filtro polarizzatore. A questo punto il fascio di luce polarizzata passa axraverso altri due mezzi ojci che scompongono la luce in 3 campi à il fascio illuminante inciderà poi sul campione e axraverserà il filtro analizzatore.
7 OP direzione del piano di vibrazione del campo bipareto OX direzione di vibrazione del filtro analizzatore OP direzione del piano di vibrazione del campo tripareto AA direzione di vibrazione del filtro polarizzatore Nel polarizzatore che useremo, in assenza di sostanza chirale si osserverà il campo completamente illuminato. In presenza di sostanza chirale, ruotare il goniometro di un angolo α per tornare alla condizione iniziale (campo completamente illuminato).
8 Quando una sostanza chirale viene posta fra i due polarizzatori si osserverà una rotazione del piano della luce incidente e si osserverà perciò un variazione nella luce all uscita dell analizzatore. Le tre diverse situazioni sono qui soxo mostrate: Posizione 0 o sostanza achirale à campo illuminato Girare verso sx il goniometro Girare verso dx il goniometro L angolo di rotazione dell analizzatore è la rotazione osservata (α) del campione. Se il campione provoca una rotazione della luce polarizzata verso destra il campione viene dexo destrorotatorio, altrimene è dexo levorotatorio. L enetà di rotazione del piano della luce polarizzata dipende dal numero di molecole con le quali essa interagisce, quindi dalla concentrazione del campione e dalla lunghezza del cammino olco: Dove C è la concentrazione in g/ml, l è la lunghezza del cammino ojco in dm e α è la rotazione osservata.
9 [α] λ t è invece la rotazione specifica, ovvero un valore standardizzato per confrontare l ajvità ojca di diverse sostanze ojcamente ajve L apice t ed il pedice λ indicano che la rotazione ojca è legata alla temperatura e alla lunghezza d onda. Per misurare la rotazione osservata si uelizza poi un goniometro à ruotare il filtro analizzatore fino ad oxenere un campo visivo uniforme (situazione iniziale).
10 PROTOCOLLO 1 Avvinare la cella con acqua o etanolo a seconda della molecola da analizzare. Gruppi pari Troverete sul banco una soluzione di acido (2R,3R) tartarico. Riempire la cella polarimetrica e determinate tramite misura al polarimetro la concentrazione del campione espressa in g/ml e in molarità (MW ). Gruppi dispari Troverete sul banco una soluzione di (1R, 2S, 3R) mentolo. Riempire la cella polarimetrica e determinate tramite misura al polarimetro la concentrazione del campione espressa in g/ml e in molarità (MW ). Per il calcolo della concentrazione usate la seguente formula sapendo che [α] C = +12 x ml x (g x dm) - 1 acido (2R, 3R) tartarico [α] C = - 50 x ml x (g x dm) - 1 (1R,2S, 5R) mentolo l = 1dm
11 Idrolisi acida del saccarosio PROTOCOLLO 2 Preparare 15mL di una soluzione di saccarosio al 5%. Aggiungere 1.5mL di soluzione di acido al 10% (che troverete sul banco) e ponete la provexa in acqua bollente per 30minuE. Riempire la cella polarimetrica con la soluzione oxenuta dopo raffreddamento. HCl + Saccarosio Glucosio Fruttosio Nel fraxempo effexuate una lexura di una soluzione di saccarosio al 5% (già pronta) in una cella polarimetrica (di l=2 dm). Di ogni soluzione determinare la rotazione osservata e nella relazione evidenziare le differenze. N.B.: axenzione a non rompere le celle per la misura perché sono contate!! Testare la tenuta delle celle per la misura aggiungendovi acqua à avenzione poi a coprire la cella con il vetrino senza fare bolle!!
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