FARMACI ANTIARITMICI
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- Camillo Moretti
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1 FARMACI ATIARITMICI
2 FARMACI ATIARITMICI
3 1 FARMACI ATIARITMICI Le aritmie sono disturbi del ritmo e della frequenza cardiaca causati da una anormale formazione (automaticità) e/o anormale propagazione dell impulso (conducibilità) (ARITMIE ECTPICE E DA RIETR) Le cause che producono alterazioni del ritmo cardiaco sono molteplici: congenite, da farmaci, squilibri elettrolitici, malattie cardiache, iperattività del sistema nervoso simpatico umerose evidenze indicano che il ritmo cardiaco è regolato principalmente dal flusso ionico (a +, K +, Ca ++, Cl - ) attraverso la membrana cellulare I farmaci antiaritmici sono capaci di modificare direttamente o indirettamente le macromolecole che controllano il flusso di ioni attraverso la membrana I farmaci antiaritmici presentano diverse strutture chimiche non facilmente correlabili, che riflettono la non unicità d azione
4 PTEZIALE D AZIE D CARDIAC REGISTRAT DA UA FIBRA DI PURKIJE Potenziale (mv) Tempo (ms) Fase 0: depolarizzazione per apertura dei canali veloci del a + Fase 1: parziale ripolarizzazione per chiusura dei canali veloci del a + e influsso di ioni Cl - Fase 2: ripolarizzazione lenta per un ridotto efflusso di K + e un lento influsso di ioni a + e Ca + Fase 3: fase finale di ripolarizzazione per chiusura dei canali lenti di a + e Ca (influsso) e apertura dei canali veloci di K + (efflusso) Fase 4: ripristino dello ione a + all esterno e di K + all interno per intervento di pompe ioniche (ATPasi a + /K + dipendenti)
5 CLASSE II Corrente normale + -agonisti Fase 4 Dopo depolarizzazione Corrente veloce di entrata (a) CLASSE I Corrente TI Fase 0 Corrente lenta di entrata (Ca) Fase 2 Rientro + Periodo refrattario CLASSE III CLASSE Ia,b CLASSE IV -agonisti [Ca] i CLASSE II CTRAZIE
6 FARMACI ATIARITMICI L azione pulsante del cuore è dovuta a tre eventi elettrici: Generazione del segnale elettrico Conduzione del segnale (blocco atrio-ventricolare e fenomeni da rientro minore periodo refrattario) Spegnimento del segnale Le aritmie sono causate dal mal funzionamento di uno (o più) di questi tre eventi. Disfunzioni nella generazione dell impulso elettrico causate dall automaticità sono: Aritmie del nodo seno striale Battiti ectopici
7 CIUS (riposo) cancello h aperto cancello m chiuso Recupero (lento) Attivazione (veloce) CIUS (inattivo) cancelli m e h chiusi Inattivazione (lenta) APERT cancelli m e h aperti
8 CLASSIFICAZIE DEI FARMACI ATIARITMICI 1. SPECIFICI 2. SPECIFICI (con meccanismi d azione noto) CLASSIFICAZIE SECD VAUGA WILLIAMS (1970) 1. Farmaci che bloccano i canali veloci del sodio A: ripolarizzazione ritardata B: ripolarizzazione accelerata C: ripolarizzazione marginalmente influenzata 2. Farmaci -bloccanti 3. Antagonisti dei canali del potassio Farmaci che prolungano il periodo refrattario 4. Calcio antagonisti
9 CLASSIFICAZIE SECD SZEKERES E PAPP FARMACI ESEMPI MECCAISM AZIE SPECIFICI Chinidina e Simili (Lidocaina, Procainamide, Fenitoina, ) Stabilizzazione della membrana cellulare con alterazione del flusso ionico SPECIFICI -Bloccanti Azione indiretta: (Propanololo) interazione con il recettore -adrenergico
10 PDA = Potenziale d azione; d PRE = Periodo refrattario effettivo CLASSIFICAZIE SECD VAUGA WILLIAMS CLASSE ESEMPI MECCAISM IA Chinidina Blocco canali a + Procainamide - vel. max. dep Disopiramide + PDA + PRE IB Lidocaina Blocco canali a + Fenitoina - vel. max. dep; Tocainide - PDA + PRE IC Flecainide Blocco canali a + - vel. max. dep. II Propranololo Blocco recettori III Amiodarone Antagonisti canali K + + PDA + PRE+ IV Verapamile Blocco canali Ca ++
11 Classe Farmaci Meccanismo IA IB IC II III IV Chinidina Procainamide Disopiramide Lidocaina Tocainide Fenitoina Mexiletina Flecainide Encainide Propafenone Propranololo Sotalolo Amiodarone Bretilio Verapamile Diltiazem Blocco canali a + - vel. max dep. + PDA + PRE Blocco canali a + - vel. max dep. -PDA + PRE Blocco canali a + - vel. max dep. PDA e PRE inalterati Blocco recettori - vel. max dep. Antagonisti canali K + vel. max dep. inalterata + PDA + PRE Blocco canali Ca ++ +PRE PDA = Potenziale d azione; d PRE = Periodo refrattario effettivo
12 CLASSE I Gli antiaritmici bloccanti i canali del a+ vengono anche chiamati stabilizzanti di membrana Interferiscono con l'ingresso di a+ durante la fase di rapida depolarizzazione (Fase 0) determinando una diminuzione della velocità (soppressione dell attività di foci ectopici). L aumento del PRE abolizione delle aritmie da rientro Questi farmaci sono detti non specifici in quanto non interagiscono con un sistema recettoriale, ma direttamente sulla membrana cellulare determinando variazioni delle proprietà elettrofisiologiche Ar= Parte aromatica che interagisce con le catene alchiliche dei fosfolipidi B= Parte polare che forma legami ad idrogeno con i gruppi polari delle teste fosfolipidiche e delle proteine di membrana Gruppo amminico protonato che interagisce con siti anionici presenti sulle teste fosfolipidiche o sulle proteine di membrana B Ar MDELL DI ITERAZIE DI U FARMAC ATIARITMIC C UA MEMBRAA CELLULARE
13 CLASSE I In altri termini gli antiaritmici non-specifici o chinidino simili agiscono con un meccanismo chimico-fisico impedendo la conduzione o il flusso di ioni a + mediante penetrazione della membrana cellulare con conseguente occlusione dei canali ionici Questo meccanismo d azione è simile a quello proposto per gli anestetici locali I dati sperimentali che supportano questa ipotesi sono: 1. Mancanza di enantioselettività dei farmaci chinidinosimili 2. L attività antiaritmica aumenta all aumentare della lipofilia 3. I requisiti strutturali dei farmaci antiaritmici non- specifici sono simili a quelli degli anestetici locali
14 Sebbene la struttura dei composti che interferiscono con i canali del a+ sia molto diversa è possibile individuare i seguenti gruppi farmacoforici: Residuo aromatico Ponte: etereo estereo ammidico -alchili Azoto amminico 3 (2, 1 ) Lipofilia Responsabile della penetrazione nella membrana Polare Formazion e di legame a idrogeno Ionica Azoto protonato a p fisiologico
15 Antiaritmici Classe I Farmaci Classe Alcaloidi Chinidina IA Benzamidi Anilidi e isosteri Fenilacetamidi e idantoine Procainamide Encainide Flecainide Lidocaina Tocainide Mexiletina Disopiramide Fenitoina IA IC IC IB IB IB IA IB Arilchetoni Propafenone IC
16 Alcaloidi 9S 8R 3 9S 8R Chinidina solfato (Classe 1A) Diidrochinidina (Chinteina) (Idrochinidina) Chinidina arabinogalattano-solfato + attiva ma + tossica (Longachin) Chinidina feniletilbarbiturato (atisedina) Alcaloide estratto dalla corteccia di Cinchona E un diastereoisomero della chinina [(-)-8S,9R]antimalarico Metaboliti meno attivi sono l -demetil e il 3-idrossietil derivato Usata per os come sale nel trattamento delle aritmie ventricolari e sopraventricolari Effetti collaterali: disturbi visivi, gastrointestinali, cefalea
17 2 Benzamidi: procainamide e Acecainide C 2 5 C 2 5 Procainamide (Classe 1A) (generico) C 30% in vivo Acecainide (Classe 3) C 2 5 C 2 5 Azione prolungata Bioisostero della procaina (C C) E' efficace nel trattamento di aritmie ventricolari e sopraventricolari Il metabolita -acetile è un valido antiaritmico di Classe III poichè blocca i canali del K+ SAR L'inversione del gruppo -C-- a --C- determina una diminuzione di attività La sostituzione del gruppo -C-- con il gruppo -C- comporta un aumento di attività L'introduzione di sostituenti in orto sull'anello aromatico aumenta l'attività La sostituzione dell'atomo di azoto provoca una diminuzione di attività (l'attività aumenta con un gruppo Ar)
18 Benzamidi: Encainide e Flecainide Encainide (Classe 1C) R R' DE, R= R = (+ attivo) MDE, R= R = C3 CF 3 C 2 CF 3 C 2 CF 3 C 2 Flecainide (Classe 1C) (A), X = 2 (Almarytm) (B), X = inattivi Impiego: trattamento delle aritmie ventricolari e sopraventricolari Si somministrano per os effetti collaterali: cefalea, vertigini, disturbi visivi X
19 Sintesi della procainamide e della acecainide 1) 3 / 2 S 4 2) ossid. CCl 2 C 2 5 C 2 5 3) SCl C (C 2 5 ) 2 C (Pd/C) 2 3 CC C 2 5 ( C) 2 C 2 5 C 2 5 C 2 5
20 Anilidi e fenileteri isosteri R R' R' Impiego: aritmie ventricolari E' inattiva per os poichè viene rapidamente metabolizzata a livello epatico Somministrazione e.v., rapida comparsa dell'attività Effetti collaterali: vertigini, sonnolenza, confusione 2 Mexiletina (Classe 1B) (Mexitil) R R ome Classe C 2 5 Lidocaina 1B Tocainide 1B E' attiva per os. La presenza del metile in rallenta il metabolismo. Effetti collaterali: v. Lidocaina. Emivita 12 ore Metaboliti della lidocaina 2 C 2 5 MEGX GX Attivo, va incontro a Potenzia l azione rapida idrolisi enz. convulsivante della lidocaina e del MEGX Impiego: aritmie ventricolari specialmente dopo infarto miocardico effetti collaterali: vertigini, sonnolenza, confusione. Emivita ore
21 MEXILETIA (Mexitil) C 2 C 2 E' impiegata nel trattamento delle extrasistoli ventricolari e nelle tachicardie. Sintesi Cl + C 2 C base C 2 C 2.Cl C 2 C 2 i-raney Mexiletina
22 Fenilacetamidi ed idantoine 2 Disopiramide (Classe 1A) (Ritmodan) E' utilizzata (per os) nel trattamento delle aritmie ventricolari e sopraventricolari Attività simile alla chinidina Metabolismo: -dealchilazione (metabolita attivo) Emivita 5-7 ore Effetti collaterali di natura colinergica: secchezza delle fauci, costipazione, ritenzione urinaria Utilizzata (per os o i.v.) come sale sodico nel trattamento delle aritmie atriali e ventricolari dovute a intossicazioni da digitalici Anticonvulsivante Farmacocinetica variabile Metabolismo: idrossilazione Fenitoina (Classe 1B) Emivita ore (breve 30min) 5,5-difenil-imidazolidin-2,4-dione
23 Arilchetoni Propafenone (Classe 1C) (Cardiofenone, Fenorit,, generico, Rytmonorm) Azione anestetica locale Impiego aritmie ventricolari e sopraventricolari
24 Antiaritmici Classe 2: -bloccanti Impiego: aritmie sopraventricolari come il flutter atriale e la fibrillazione atriale. Per os Propranololo (Inderal) CC 2 C 2 Acebutololo (Prent, Sectral) S 2 Sotalolo (Rytmobeta, Sotalex, generico) ome Selettività cardiaca Attività agonista parziale Attività anestetica locale Lipofilia (+) Idrofilia (-) Acebutololo Propranololo Sotalolo Emivita breve Breve lunga - Esmololo(Brevibloc)
25 Antiaritmici Classe 3 - Antagonisti canali K + agiscono prolungando il tempo di ripolarizzazione ventricolare Impiego: aritmie ventricolari e sopraventricolari Amiodarone (Amiodar,, generico, Cordarone) Inizialmente veniva utilizzato come farmaco antianginoso (vasodilatatore coronarico) Mostra effetti antiaritmici simili a quelli del Bretilio Tossicità: disturbi della visione e neurologici I I Br C 2 5 S 3 Bretilio tosilato Inibisce il reuptake della A Blocca il rilascio di A E stato utilizzato prima come antiipertensivo e poi come antiaritmico nelle aritmie ventricolari quando gli altri farmaci risultano inefficaci effetto collaterale: ipotensione
26 Antiaritmici Classe 4 Calcio-antagonisti antagonisti S C Diltiazem (Altiazem, Angizem, Diacardin, Diladel, Dilem, Diliter, generico, Dilzene, Etyzem, Longazem, Tieldiem) Di recente ritirato dal commercio Impiego: tachicardie Effetti coll: ipotensione disturbi gastrointestinali PRE conduzione atrio-ventricolare depolarizzazione diastolica spontanea on tutti i Ca antagonisti hanno attività antiaritmica ifedipina e Verapamil non vengono usati come antiaritmici
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