Farmaci adrenergici. Farmaci adrenergici 10/05/2014. Sistema nervoso. Centrale (SNC) Encefalo + Midollo spinale

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1 Sistema nervoso Centrale (SNC) Encefalo + Midollo spinale Periferico (SNP) Nervi cranici + nervi spinali Sistema nervoso autonomo (SNA) Risposte involontarie Sistema nervoso somatico Risposte volontarie Sistema nervoso simpatico (Adrenergico) Risposte di attacco e fuga Sistema nervoso parasimpatico (Colinergico) Riposo, recupero, digestione 1

2 Equilibrio adrenergico/colinergico Effetti adrenergici SISTEMA NERVOSO SIMPATICO Vasocostrizione, midriasi, piloerezione Stimolazione sistema cardiovascolare e pressione Dilatazione bronchiale e respiratoria capacità Forza di contrazione della muscolatura scheletrica Afflusso di sangue alla muscolatura scheletrica Acidi grassi e glucosio 2

3 Recettori adrenergici Sono tutti metabotropi Recettori adrenergici α adrenalina> noradrenalina > isoproterenolo β isoproterenolo > adrenalina> noradrenalina 3

4 Recettori ed effettori adrenergici Recettore Proteina G Effettore Azione PLC α 1 G q PLD + Canali Ca 2+ G i PLA 2 - G i 1, 2 o 3 AC G 0 Canali Ca 2+ (L / N) - α 2 (prevalentemente pre-sinaptici) G i PLC, PLA2 G 0 + G i (sub. βγ) Canali K + β 1 Canali Ca 2+ (L) G s + β 2 β 3 AD Biosintesi delle catecolammine Tappa limitante della reazione enzima inibito dai livelli di catecolamine prodotte Localizzato a livello della midollare del surrene; espressione regolata da ormoni steroidei (-) 4

5 Metabolismo dell adrenalina e della noradrenalina Classificazione simpaticomimetici diretti selettivi α 1 : fenilefrina α 2 : clonidina β 1 : ciclobutamina β 2 : terbutalina non selettivi α 1 α 2 : ossimetazolina β 1 β 2 : isoproterenolo α 1 α 2 β 1 β 2 : adrenalina α 1 α 2 β 1 : noradrenalina misti α 1 α 2 β 1 β 2 : efedrina (aumento anche rilascio) indiretti amplificatori rilascio amfetamina tiramina inibitori re-uptake cocaina inibitori MAO/COMT pargillina entacapone 5

6 Classificazione simpaticolitici Inibitori rilascio/accumulo Reserpina, Bretilio e Guanetidina non selettivi: alcaloidi ergot; der. imidazolinici; tetrammine; β-aloalchilammine; der. benzodiossanici α α 1 : prazosina e derivati (chinazoline) α 2 : yohimbina e derivati Antagonisti recettoriali non selettivi: pindololo, timololo, tazolo β β 1 : metoprololo, ciclopropololo, betaxololo β 2 : butoxamina (nessuna utilità terapeutica) Blocco biosintesi α-metil tirosina, carbidopa, α-metil DOPA Relazione struttura attività 6

7 Relazione struttura attività Il numero e la posizione delle funzioni OH influenzano le interazioni con i recettori α e β ma anche la distribuzione ed i conseguenti effetti sul SNC e sul metabolismo. Il loro posizionamento migliore è quello di tipo catecolico (3, 4 diidrossi fenilico) ma ciò comporta una facile ossidazione impedendone la somministrazione orale. La catena alchilica deve presentare 2 atomi di C di cui quello in α al gruppo catecolico deve presentare una funzione alcolica. Derivati con catene laterali ramificate (vedi efedrina), pur meno attivi, risultano più stabili all azione delle MAO (maggiore ingombro sterico). Gli enantiomeri (R) levogiri presentano maggiore attività. L interazione con il recettore necessita di 3 gruppi: 1) catecolo, 2) funzione alcolica e 3) gruppo amminico ionizzabile. Relazione struttura attività Rotameri dell adrenalina 7

8 : agonisti Sintesi dell adrenalina : agonisti Sintesi Sinefrina (analettico cardiocircolatorio) 8

9 : agonisti Sintesi Efedrina : agonisti Decongestionante nasale Antiipertensivo centrale 9

10 : agonisti Sintesi dei decongestionanti nasali : β-agonisti 10

11 : β-agonisti Sintesi della Dobutamina : agonisti Sintesi dell Isoproterenolo e dell Orciprenalina 11

12 : agonisti Sintesi del Salbutamolo : α-antagonisti Sintesi della Fentolamina N N H H 3 C N OH 12

13 : α 1 -antagonisti Sintesi della Prazosina : β-antagonisti Sintesi della Propranololo L inserimento, in α al gruppo amminico, di gruppi (R) lipofili non molto ingombranti (CH 3 ), sposta l antagonismo nei confronti dei recettori β 2 13

14 : α 1, β-antagonisti Sintesi del Labetalolo 14

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